高中化学第四节 羧酸 羧酸衍生物完美版课件ppt

这是一份高中化学第四节 羧酸 羧酸衍生物完美版课件ppt，共27页。PPT课件主要包含了羧酸的结构及分类，根据羧基数目，根据烃基，硬脂酸软脂酸油酸，脂肪酸，芳香酸，一元羧酸，二元羧酸，多元羧酸，低级脂肪酸等内容，欢迎下载使用。

一元羧酸可写为R−COOH
饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
HOOC－COOH(乙二酸、草酸)
高级脂肪酸C>10；溶解度小
①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳往往在第一位！
CH3CH2COOH
①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
CH3−CH−CH2−COOH
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③ ④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
CH2＝C−CH2COOH
由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂。
O-H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性C-O键断裂时，-OH可被其他基团取代，生成酯、酰胺等
CH3COOH CH3COO－+H+
（1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红
（2）与活泼金属反应:
（3）与碱性氧化物反应：
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O
2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O
思考：如何比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱?
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置 注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
①上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?②写出各装置中反应的化学方程式。
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
A、B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊
探究酯化反应可能的脱水方式
匈牙利化学家赫维西因研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了1943年诺贝尔化学奖。
酯化反应：酸跟醇作用,生成酯和水的反应.
实质：酸去羟基、醇去氢(羟基上的)
(1)浓H2SO4在酯化反应中起什么作用？ 。(2)碎瓷片的作用是 。(3)反应混合物怎样配制？ 。(4)饱和Na2CO3溶液作用 。(5)导气管为什么不能插入液面下? 。(6)实验中加热试管的目的是什么? 。(7)酯化反应属于哪一类型有机反应？ 。
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后加入乙酸
加热有利于加快酯化反应的速率
中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之分层析出
追问：酯化反应中有无其它防倒吸的方法？
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低， 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
补充：酯化反应的基本类型
a.一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
b.羟基酸分子间脱水形成环酯
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。
4.氨代反应：与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，用卤代羧酸可以制氨基酸、羟基酸等。
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。
应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。
无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
HCOOH ⇋HCOO- + H+
既有羧基的结构，又有醛基的结构
C6H5COOH (安息香酸)
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物
草酸 HOOC-COOH
无色晶体，通常含两个结晶水，(COOH)2•2H2O
易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。
[是二元羧酸中酸性最强的]
草酸具有一些特殊的化学性质：
→可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。
→能使酸性KMnO4溶液褪色;
→能与乙二醇形成环酯，也能生成聚合物
H2C2O4 == CO2↑ +CO↑ + H2O
此性质常用于定量分析(滴定实验)
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸可发生加成反应
注意：高级脂肪酸不溶于水，也不能使酸碱指示剂变色。
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。