高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚一等奖ppt课件
展开我国有着悠久的酒文化,那么酒的成分相比大家都不陌生。
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如:
在上述化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
R1、R2、R3为H或烃基
注意:(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 (2)两个羟基不能连在同一个碳上。
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
CH2OHCH2OH 汽车防冻剂
丙三醇/甘油 用于护肤品中
CH3CH=CHCH2-OH
饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,可简写为R-OH
6.命名(系统命名法)
(1)选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;(2)编号位—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称—用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意 : 用系统命名法命名醇, 确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
【思考与讨论】给下列物质命名:
2-甲基-2,3-丁二醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
二、醇的代表物---乙醇
阅读教材P61---资料卡片
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
三、醇的代表物---甲醇
无色、具有挥发性液体,易溶于水,沸点650
有毒,误服会损害视神经,甚至导致人死亡。
广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。
例1:只用水就能鉴别的一组物质是( )。A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
例2.下列叙述正确的是( )。A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
根据教材P60,表3-2以及思考与讨论所给表格,总结醇的物理性质:
不同碳原子数的饱和一元醇的沸点比较
含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成______。
1.沸点:(1)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。(2)碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
回顾必修二所学---乙醇的化学性质
1.与活泼金属(如Na)发生反应
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O-H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样,C-O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
除了以上四个反应,大家推测乙醇可能还有哪些化学性质?
1.消去反应---分子内脱水成烯
阅读教材P61【实验3-2】并观看实验,注意实验过程中需注意的事项:
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃
(1)生成无色气体,液体轻微变黑;(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作?
(3)为什么要加入碎瓷片,温度计的放置位置?
(4)为什么反应过程中溶液会变黑?
防止暴沸 ,插入混合溶液以下。
先加入乙醇,再逐滴加入浓硫酸。
(2)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3?
浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,体积比以1∶3为宜。
(5)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液?
吸收CO2 、SO2和乙醇,SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验
(6)酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么?
(7)为何使液体温度迅速升到170℃?
无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
(8)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?
NaOH、乙醇溶液、加热
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
思考,所有的醇都能发生消去反应吗?
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
(3)二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
判断下列物质能否发生消去反应,若能则其生成物有多少种?
(2)与氢卤酸反应---生成卤代烃和水
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷
卤代烃与醇之间的转化:
乙醚物理性质:无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机化合物用途:醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。醚:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚结构:R-O-R′来表示
(4)活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目。
2 ml -OH→2ml Na→1ml H2
乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
逐步氧化,最后变为墨绿色
乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液由橙红色(Cr2O72-)变为绿色(Cr3+)
醇催化氧化反应的规律:
-OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化
醇发生化学反应时的断键位置规律
有机化学反应中的氧化反应与还原反应
1.氧化反应---失去H或者加入O的反应
2.还原反应---加入H或者失去O的反应
例3.乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH
请回答下列问题:(1)能与HX发生取代反应的有_______ (填序号,下同)。 (2)能发生催化氧化的有______,其中生成醛的有________,生成酮的有____。
(1)①②③④⑤⑥(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
通式:饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,
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