高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃课时训练

课时分层作业(九)　卤代烃

(建议用时：40分钟)

[合格过关练]

1．氟利昂是一种氟氯代烷，曾被广泛用作制冷剂，但现在国际上已禁止、限制其使用，主要原因是(　　)

A．氟利昂有剧毒

B．氟利昂会产生温室效应

C．氟利昂会破坏臭氧层

D．氟利昂会形成酸雨

C　[氟利昂性质稳定，无毒，具有易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂，但其挥发到大气中，在强烈的紫外线照射下会分解产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，对臭氧层起破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，应禁止使用。]

2．下列关于卤代烃的叙述错误的是 (　　)

A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高

B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大

C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低

D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高

B　[随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。]

3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是(　　)

A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇

C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成

D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取

A　[溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀，A项正确，C项错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)，生成乙醇，二者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，B项错误；由于乙烷与溴蒸气发生取代反应是逐步进行的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且不易分离，因此不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，一般用乙烯与溴化氢的加成反应来制取溴乙烷，D项错误。]

4．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是(　　)

A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色

B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成

C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成   

D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成

C　[忽略卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子而错选B；忽略用稀硝酸酸化，而错选D，因为卤代烃水解后的溶液呈碱性，而在碱性环境下不能用AgNO3直接检验卤素离子，故检验卤代烃中卤素种类的正确方法为先通过水解产生卤素离子，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液。]

5．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　)

A．分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成

B．向甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子

C．乙发生消去反应得到两种烯烃

D．丙与NaOH的水溶液共热，可生成醇

D　[A项，甲、丙、丁不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，错误；B项，卤代烃和NaOH的水溶液发生取代反应生成NaX，检验卤素离子，应在酸性条件下，错误；C项，乙发生消去反应生成一种烯烃，为丙烯，错误；D项，丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH3)3CH2OH，正确。]

6．卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法中正确的是   (　　)

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

B　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断开C—X键。发生消去反应时，要断开C—X键和与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上的C—H键(即③)。]

7．某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是 (　　)

①能使溴的CCl4溶液褪色

②能使KMnO4酸性溶液褪色

③在一定条件下可以聚合成

④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类

⑤在NaOH醇溶液中加热，可发生消去反应

⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀

A．①②③④    B．①③⑤⑥

C．①②④⑤   D．②④⑤⑥

A　[该有机物中因含有，所以可以发生反应①②③；因含有—Cl，所以可以发生反应④；它不能发生消去反应，⑤不正确；氯代烃中不含Cl－，所以加AgNO3溶液，没有AgCl白色沉淀生成，⑥不正确。]

8．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷，下列方案最合理的是(　　)

A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2BrCH2CH2Br

B．CH3CH2BrBrCH2CH2Br

C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br

D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br

D　[本题考查有机合成方案的设计与评价。A项，将CH3CH2Br转化为CH2===CH2，通过卤代烃的消去反应一步就可以完成，不需要经过两步来实现，A项不合理。B项，该取代反应有多种溴代物生成，B项不合理。C项，最后一步的取代过程有多种溴代物生成，C项不合理。]

9．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm－3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和X－。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。

④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c g。

回答下面问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是________________________。

(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________(填离子符号)。

(3)该卤代烃中所含卤素的名称是________，判断的依据是

_____________________________________________________。

(4)假设RX完全反应，则该卤代烃的相对分子质量是________(列出算式)。

(5)如果在步骤③中，所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值________(填下列选项代码)。

A．偏大   B．偏小

C．不变   D．大小不定

[解析]　本实验的反应原理是：

R—X＋NaOHR—OH＋NaX，

NaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3。

(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。

(2)R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na＋、NO和过量的Ag＋。

(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含的卤素是氯。

(4)R—Cl　　　～　　　AgCl

Mr　　　　　　　　143.5

a g·cm－3·b mL　　　　   c g

＝

Mr＝。

(5)若加入的酸不足，则步骤④所得的固体还会混有Ag2O，使其质量c偏大。

[答案]  (1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)

(2)Ag＋、Na＋和NO

(3)氯　得到的卤化银沉淀是白色的

(4)　(5)A

[素养培优练]

10．(素养题)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是(　　)

A．M的结构简式是

B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应

C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热

D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为

B　[题述合成路线可表示为。可知M为氯代环戊烷，A项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，B项正确；反应②的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，C项错误；N为环戊烯，环戊烯和环戊二烯中均含碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯，D项错误。]

11．某有机化合物X的分子式为C5H11Cl，用强碱的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的2种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2­甲基丁烷。则X的结构简式可能为(　　)

B　[根据加氢产物2­甲基丁烷，可知X、Y、Z的碳架结构为，又因为X消去反应可得到两种烯烃，可知B项符合题意。]

12．某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。

(1)若用如图所示装置进行实验，该实验的目的是___________，实验现象是_________，a试管的作用是________________________。

(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________，此时如果去掉盛水的试管，对实验结果________(填“有”或“无”)影响。

(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合，充分反应后，向混合液中滴加AgNO3溶液，结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论：溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应，生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是__________，原因是___________。

(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物，使用波谱的名称是________________，波谱仪记录的结果是________________________。

[解析](1)加热条件下，溴乙烷在NaOH水溶液中反应生成乙醇，在NaOH醇溶液中反应生成乙烯，该实验将气体通入水中后又通入酸性高锰酸钾溶液中，目的是检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯，实验现象是酸性高锰酸钾溶液褪色，a试管用于吸收挥发出的少量乙醇，防止乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应而干扰实验。(2)可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性高锰酸钾溶液，乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应，因此去掉盛水的试管，对实验结果无影响。(3)滴加AgNO3溶液前应先用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，否则氢氧化钠溶液也会和AgNO3溶液反应生成沉淀。(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇，可以利用核磁共振氢谱法进行检验，波谱仪记录的结果中将会有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1。

[答案]  (1)检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯　酸性高锰酸钾溶液褪色　吸收挥发出的少量乙醇

(2)溴的四氯化碳溶液　无

(3)滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液　氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀

(4)核磁共振氢谱　有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1

13．(养素题)阅读下面的材料，回答问题：

(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。

(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。

(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。

(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。

由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。

(1)写出有机化合物A的结构简式：_____________________。

(2)写出下列反应的反应类型：反应②_________________；

反应⑤____________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

反应①_______________________________________________；

反应④___________________________________________。

[解析]　由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2===CHCH2Cl；由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应，反应产物为CH2ClCHClCH2OH或CH2ClCH(OH)CH2Cl；由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应；由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。

[答案]  (1)CH2===CHCH2Cl

(2)加成反应　取代反应(或水解反应)