高中化学芳香烃第2课时学案设计

这是一份高中化学芳香烃第2课时学案设计，共9页。学案主要包含了答案与解析等内容，欢迎下载使用。
Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
1．苯的同系物的分子通式为（n≥6，n∈N）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。
2．简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是色液体，有气味，不溶于水，密度比水，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
▪◆学习任务
（一）读教材，首战告捷
让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：苯的同系物是的产物，其结构特点是：。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，。
问题2：苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：
。
②都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生反应。
③都能与氢气等发生反应。
问题3：苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：
①由于侧链对苯环的影响，使活性增强，发生的取代反应有所不同。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH）。

练习1．下列化合物为苯的同系物的是（ ）
A．①② B．③④
C．①④ D．②④
举一反三：
【变式1】下列说法中正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n>6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
练习2．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
（三）攻难关，自学检测
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
☆☆

1．请认真阅读下列三个反应：

利用这些反应，按以下步骤（试剂和条件已略去）可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸：

请写出A、B、C、D的结构简式。
（四）找规律，方法总结
苯的同系物与苯的化学性质比较：
1、。
2、。
测一测，大显身手
一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）
1．下列说法中正确的是（ ）。
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2．甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分子结构为的有机物，对该有机物的下列叙述中正确的是（ ）。
A．分子式为C25H20
B．属于苯的同系物
C．所有碳原子有可能处于同一平面上
D．在一定条件下，能发生取代、加成、加聚反应
3．某烃的分子式为C10H14它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，其分子结构中只含有一个烷基，符合上述条件的烃有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原来芳香烃的质量相等。则X的分子式为（ ）。
A．C10H10 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20
5．下列说法中正确的是（ ）。
A．芳香烃就是指苯和苯的同系物
B．通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香烃
C．乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上
D．苯和甲苯既能发生取代反应，又能发生加成反应
二、填空题
6．某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者增重10.8 g，后者增重39.6 g（设均为完全吸收），又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，根据上述条件：
（1）推断该苯的同系物的分子式________________；
（2）写出该苯的同系物的结构简式________________________________________________。
参考答案

知识链接
1．苯的同系物的分子通式为CnH2n－6（n≥6，n∈N）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。

2．简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
▪◆学习任务
（二） 试身手， 初露锋芒
问题1：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。
问题2：苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O。
②都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生取代反应。
③都能与氢气等发生加成反应。
问题3：苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH）。

练习1．【答案】B
【解析】根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。可推知③④对。
举一反三：
【变式1】【答案】D
【解析】A项，苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。
练习2．
【答案】C
【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。
（三）攻难关，自学检测
1．【答案】
【解析】本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应（磺化反应和硝化反应），同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1，2-二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基（—SO3H）反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：
由反应②可知—NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为，由转化关系可知A→B应为硝化反应，由B→C应为反应①，故由C→D应为反应③。从而再确定C的结构为。再进一步确定B为，A为。
（四）找规律，方法总结
苯的同系物与苯的化学性质比较：
1、苯的同系物的化学性质与苯既有相同点，也有不同点。
2、苯的同系物的化学性质由苯环和侧键相互影响造成。
测一测，大显身手
【答案与解析】
1．D
【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6（n≥6，n∈N）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是受苯环与侧链之间的影响所致。
2．A
【解析】容易确定该有机物的分子式为C25H20；因苯的同系物结构中只含一个苯环，侧链全部为烷基，其分子通式为CnH2n－6（n≥6，n∈N），显然题给有机物不属于苯的同系物；该有机物的空间构型与CH4的空间构型相似，应为正四面体形分子，其四面体的每个顶点上均为一个苯基，因而分子中所有的碳原子不可能在同一平面上；该有机物含有苯基，其性质应与苯相似。在一定条件下可发生取代和加成反应，但不能发生加聚反应。
3．B
【解析】该烃的分子式C10H14符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只舍一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下4种结构：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④—C(CH3)3，由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子。不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
4．C
【解析】芳香烃中碳、氢的质量比等于水的氧、氢的质量比，故芳香烃中，则。
5．B、D芳香烃是含有一个或多个苯环的烃类，苯和苯的同系物只是芳香烃的一部分，乙苯分子中乙基上的两个碳原子与其他原子或原子团构成四面体结构，因而乙苯分子中所有原子不可能处于同一平面上。
6．（1）C9H12 （2）
【解析】（1）设该苯的同系物的分子式为CnH2n－6，则有
CnH2n－6+(n－1)O2nCO2 + (n－3)H2O
44n 18(n－3)
39.6 g 10.8 g
，解得n=9。
故该苯的同系物的分子式为C9H12。
（2）因该苯的同系物的苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有1种，可推知该烃的结构高度对称，进而推出其结构简式为。