微专题 共线共面问题和不饱和度计算-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

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高中化学人教版（2019）选择性必修3微专题第一章 有机化合物的结构特点与研究方法限定条件同分异构体数目的判断与书写素养目标1.能写出符合特定条件的同分异构体,建立书写和判断同分异构体的思维模型。2.运用模型正确书写和判断有机化合物的同分异构体的数目,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。【学习任务1】同分异构体数目的判断1、一元取代同分异构体【例1】下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目相同的是( )。A.①②B.③④ C.②③D.②④答案:C解析:根据等效氢法可知, 综上所述可知有机化合物②、③的一氯代物的同分异构体的数目均为4种,有机化合物①、④的一氯代物的同分异构体的数目均为7种,故C项正确。【例2】对点训练1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是(　　)A.C2H6B.C4H10C.C5H12D.C8H18答案B2、多元取代同分异构体(1)链状化合物依次取代处于不同化学环境中的氢原子，注意重复的结构，如C3H8的二氯代物，其一氯代物有两种： 、 ，此时处于不同化学环境中的氢原子共5种，则二氯代物： 、 、 、 、 ，其中b和d重复，所以丙烷的二氯代物共有4种。二元取代(移位法)(1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。(2)多元取代(换元法)：有机物中有a个氢原子，若m＋n＝a，则其m元取代物与n元取代物种类相等。2.芳香族化合物定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。(1)一取代苯：如在苯环上接1个—X，只有1种： 。(2)二取代苯：可固定1个取代基移动另1个取代基，从而写出邻、间、对3种同分异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种： 、 、 。(3)三取代苯：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。如在苯环上接3个 —X，共有3种： (连)、 (偏)、 (均)；若在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种： 在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种： 典例剖析【例1】 结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　)。A.24种B.28种 C.32种D.36种答案:D1.下列说法错误的是A.卤代烃C3H6Cl2可能的结构有4种B.卤代烃C4H8ClBr的同分异构体共有12种C.联二苯 的二氯代物有15种D.立方烷 的二氯代物有3种(不考虑立体异构)√给有氢原子的碳原子编号： ，1、5、6、10位置的氢原子等效，2、4、7、9位置的氢原子等效，3和8位置的氢原子等效，故其二氯代物的结构中，氯原子可位于：1、2,1、3,1、4,1、5,1、6,1、7,1、8(注意：1、9和1、7重复，1、10和1、6重复)；2、3,2、4,2、7,2、8(注意：2、5和1、4重复；2、6,2、10和1、7重复；2、9和2、7重复)；3、8共12种结构，C项错误。2.分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种C解析：先写出丁烷的同分异构体有两种:正丁烷和异丁烷,然后再分别对正丁烷和异丁烷采用同分异构体书写原则中的“定一移一”原则分析即可。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。3.下列有关同分异构体的叙述正确的是A. 苯环上的一氯取代物有5种B.丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种C.菲的结构简式为 ，其一硝基取代物有10种D. 和 互为同分异构体√解析　 结构对称，苯环上含3种H，则苯环上的一氯取代物的同分异构体有3种，A错误；丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构，其中正丁烷的二氯取代物有6种，异丁烷的二氯取代物有3种，共9种，B错误；苯环是平面正六边形，菲具有对称性，沿如图虚线对称 ，如图所示有5种氢，故菲的一硝基取代物有5种，C错误； 和 的分子式相同，均为C7H8O，但结构不同，互为同分异构体，D正确。限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机化合物。一般的书写顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香族化合物的同分异构体。①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。【学习任务2】限定条件同分异构体的书写例1.分子中碳与氢两种元素的质量比为21∶4的烃中主链上有5个碳原子的结构共有(　　)A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。碳与氢的质量比为21∶4,即碳原子和氢原子物质的量之比为7∶16,则分子式为C7H16,属于烷烃,主链上有5个碳原子的结构: (另一个甲基可以在①②③位置上移动,有3种)、 、 ,共有5种。例2.有机物Q的分子式为C5H10O3,一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体,且生成气体体积比(同温同压)为1∶1,则Q的结构最多有(　　)A.12种B.10种C.8种 D.7种【解析】选A。有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH,该有机物可以看作,C4H10中2个氢原子,分别被—COOH、—OH代替,若C4H10为正丁烷:CH3CH2CH2CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个氢原子,有2种,取代不同碳原子的2个氢原子,有6种,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷:CH3CH(CH3)CH3,2个氢原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个氢原子,有1种,取代不同碳原子的2个氢原子,有3种,相应的同分异构体有4种;故该有机物的可能的结构有8+4=12种,故选A。例3.由C、H、O组成的化合物X的球棍模型如图所示,下列说法正确的是 (　　)A.该有机物易溶于水B.酸性条件下水解可生成摩尔质量相等的两种有机物C.与X互为同分异构体的羧酸有三种D.与X互为同分异构体的酯类有六种【解析】选B。通过模型观察可确定该有机物为乙酸异丙酯,酯类物质不溶于水,A项错误;水解产物为乙酸和CH3CHOHCH3,它们的摩尔质量均为60 g·mol-1,B项正确;与X互为同分异构体的羧酸可写作C4H9COOH,由于丁基有四种,不考虑立体异构,则相应的羧酸也有四种,C项错误;与X互为同分异构体的酯类(不包含X)有HCOOC4H9(丁基有四种)、CH3—COO—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—COO—CH2—CH3、C3H7COOCH3(丙基有两种),共八种,D项错误。方法指导：梳理同分异构体的种类和书写步骤1.(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有　　　种。 4(2)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　 。 CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(3)分子式为C5H10的烯烃共有 (不考虑立体异构)　　　种。 52.烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、 和 等基团组成。(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含___个碳原子，其结构简式可能为_____________________、____________________或____________________。8解析　—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子； 只能连接4个碳原子，不能连接氢原子； 只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有 、 、 ，共3种结构。B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构(包括顺反异构）。 CH2＝CHCH2OCH3【训练 1】三、课堂演练(2)上述(1)中有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种的是___________________(填结构简式)。解析　 中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。