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      2.3.1《苯》课件 人教版高中化学选择性必修3

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      人教版 (2019)芳香烃图文ppt课件

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      这是一份人教版 (2019)芳香烃图文ppt课件,共20页。PPT课件主要包含了苯的分子结构,苯的物理性质,苯的化学性质,HBr溶液,苯Br2,盐溶液,硝基苯,正误判断等内容,欢迎下载使用。
      远在2300多年前,诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文,可见芳香油的利用具有悠久的历史,之后科学家的研究中发现,有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点:含有一个相同的结构单元——苯环。
      在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
      分子结构:平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。
      碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状;每个碳碳键的键长相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
      每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
      苯环中不存在单双键交替结构的证明:结构上,苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形;性质上,苯不能发生碳碳双键可发生的反应,如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等;二氯代苯的结构, 邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替结构,应有两种结构。
      大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固,使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下,苯分子中的C-H键可断裂,H原子可被其他的原子或原子团取代;当能量足够、条件适宜时,苯分子中的大π键也会被破坏,故苯也可发生加成反应。
      注意事项:反应为放热反应;用铁粉或FeBr3作催化剂,而非FeBr3溶液;必须用液溴,不能用溴水,否则会分层;溴苯为无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。
      苯的化学性质氧化反应——可燃性:火焰明亮,产生浓重的黑烟;取代反应:与液溴、浓硝酸、浓硫酸发生取代反应;加成反应:以Pt、Ni为催化剂并加热的条件下加成。
      实验现象:反应结束后将三颈烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部有油状的褐色液体,因为溴苯中混有溴。
      注意事项:玻璃导管起到导气(苯和溴都易挥发)兼冷凝回流(放热反应)的作用;蒸馏水起到冷凝和吸收HBr的作用;碱石灰吸收反应的尾气HBr和溴蒸气;可滴加硝酸银,观察是否产生淡黄色沉淀,检验HBr;溴苯在三颈烧瓶里,HBr由于其易挥发,挥发到锥形瓶中。
      浓硫酸催化作用下,苯在50-60℃能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯(无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大)。
      注意事项:先加浓硝酸,再加浓硫酸,等混合液冷却到50-60℃后再加苯; 温度计必须悬挂在水浴中,温度过高,苯挥发,硝酸分解;浓硫酸作催化剂、吸水剂,但温度高了会发生副反应;硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。
      水浴温度0-100­℃油浴温度100-250℃沙浴温度400-600­℃
      苯的溴代反应与硝化反应产物均是混合物,如何分离得到纯净的溴苯和硝基苯呢?
      溴苯、苯HBr、Br2
      NaBr、NaBrO溶液
      硝基苯苯、硫酸硝酸NO2
      苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸(易溶于水,是一种强酸),该反应可用于制备合成洗涤剂。
      Pt、Ni等催化并加热,苯能与氢气发生加成,生成环己烷;光照条件下,苯能与氯气发生加成,生成六氯环己烷(农药六六六)。
      傅克烷基化反应(苯+卤代烃→烷基苯)与傅克酰基化反应(苯+酰氯→酮):在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与卤烷作用,在芳环上发生亲电取代反应,其氢原子被烷基取代,生成烷基芳烃的反应,称为傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应;在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代,生成芳酮的反应,称为傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应。
      1. 苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
      4. 除去溴苯中的溴可以选择加入氢氧化钠溶液。
      2. 苯中没有双键,不能使溴水褪色。
      3. 苯与氯气只能发生加成反应,生成六六六。
      下列关于苯的叙述正确的是(  )A.①为取代反应,有机产物会与水混合B.②为氧化反应,火焰明亮并带有浓烟C.③为取代反应,有机产物是一种烃D.④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应,因为苯中含有三个碳碳双键

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      第三节 芳香烃

      版本:人教版 (2019)

      年级:选择性必修3

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