高中化学人教版 (2019)选择性必修3芳香烃第1课时学案设计

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3芳香烃第1课时学案设计，共8页。学案主要包含了答案与解析等内容，欢迎下载使用。
Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
1．芳香烃
在烃类化合物中，含 的化合物称为芳香烃。最简单的芳香烃为 。
2．苯的物理性质与应用
(1)物理性质
苯是一种 色、 气味的液体，有毒，不溶于水。苯 挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。
(2)应用：苯是一种重要的化工原料和 。
▪◆学习任务
（一）读教材，首战告捷
让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：苯的分子结构
(1)分子式为称为芳香烃，结构简式为 ，为平面正六边形结构。
(2)化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
问题2：苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
（1）苯的取代反应

与液溴反应：

与浓硝酸反应：
（2）苯的加成反应
与氢气加成：
（3）苯的氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：

②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
练习1. 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．间二溴苯只有一种

举一反三：
【变式1】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤B．①②③⑤
C．①②③D．①②

练习2. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
（三）攻难关，自学检测
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
☆☆

1．下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒种内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：________________________________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是______。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为___________________________________________ _________________________________________________________________________________________________。
(3)反应2～3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是__________________。
（四）找规律，方法总结
苯的化学性质可总结为：
测一测，大显身手
一、选择题（每小题有1~2个选项符合题意）
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、可加成、易取代 D．易氧化、易加成、难取代
3．下列关于苯的说法中，正确的是（ ）。
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式（ ）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（ ）。
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色均消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
5．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是（ ）。
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 ml苯能与3 ml H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
二、填空题
6．中学实验室用右下图所示装置制取少量溴苯，请填写下列空白：
（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、液溴和铁屑，导管b的作用有两个：一是导气；二是起________的作用。
（2）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。
（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有________生成。
（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体，这是溶解了________的粗产品溴苯。
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式：________
（6）提纯粗溴苯的方法是________，纯净的溴苯是________色，密度比水________（填“小”或“大”）的油状液体。
参考答案

知识链接
1．芳香烃
在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物称为芳香烃。最简单的芳香烃为苯。
2．苯的物理性质与应用
(1)物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。
(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
▪◆学习任务
（二） 试身手， 初露锋芒
问题1：苯的分子结构
(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。(2)化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
问题2：苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
（1）苯的取代反应。

（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）

（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）
（2）苯的加成反应。
（3）苯的氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：
2 +15O212CO2+6H2O
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
练习1. 【答案】A
【解析】含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
举一反三：
【变式1】
【答案】A
练习2. 【答案】B
【解析】A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
（三）攻难关，自学检测
1．【答案】
(1)
(2)吸收HBr气体中的Br2蒸气 D中石蕊试液变红，E中产生浅黄色沉淀
(3)NaOH溶液的底部有无色油珠产生，产生白雾
【解析】仔细观察实验装置图，结合制溴苯的实验原理，弄清各仪器内发生的反应及产生的现象，该实验能清楚观察到生成物以及能除去HBr气体中的溴蒸气，消除了Br2对HBr检验的干扰，能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。
（四）找规律，方法总结
1、苯的化学性质可总结为：
易取代、能加成、难氧化。
2、苯的化学性质由苯的特殊结构决定：苯分子中既没有碳碳单键，又没有碳碳双键，而是一种介于单双键间的特殊键。
测一测，大显身手
【答案与解析】
1．D
【解析】A项，苯分子中不存在C—C和C===C，而是介于C—C与C===C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。
2．C
【解析】由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
3．D
【解析】从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键：苯的凯库勒式（ ）并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由此来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子呈平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
4．C、D
【解析】苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层（上层）则呈红棕色；苯与己烯燃烧时都会产生浓烟。
5．A、B
【解析】苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与一般烯烃的明显区别之处。
6．（1）冷凝 （2）HBr （3）淡黄色AgBr沉淀 （4）褐 液溴
（5）
（6）加入NaOH溶液，振荡后分液，下层即为纯溴苯 无 大
【解析】本题主要通过制溴苯的实验考查实验过程中的相关问题，对那些亲自动手做过实验的考生来说，是很容易解答本题的。
（1）制取溴笨时，长导管除起导气作用外，还兼起冷凝（回流）作用。
（2）反应过程中导管c的下口附近出现白雾，是由于反应生成的HBr遇到水蒸气而形成的。
（3）由于锥形瓶中溶有氢溴酸，当加入AgNO3溶液时，会有淡黄色AgBr沉淀生成。
（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入冷水中，可看到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这是溶解了液溴的粗产品溴苯。
（5）
（6）提纯粗溴苯的方法是加入：NaOH溶液，振荡后分液，下层即为纯溴苯。纯净的溴苯是无色，密度比水大的油状液体。