高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃精品课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃精品课件ppt，共38页。PPT课件主要包含了课前导入，苯的结构，芳香族化合物，芳香烃，苯的同系物，实验现象，结构式，键线式，球棍模型，填充模型等内容，欢迎下载使用。

苯的发现： 远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。
苯的发展史--- 科学史话P45
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。
分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。
实验2-1---探究苯分子的结构
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
液体分层，上层 色，下层_____色
液体分层，上层 色，下层___色
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。
最简单的芳香烃---苯
CH C%=92.3%
C6H6 分子的不饱和程度大
成键特点：(1)碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 _____ 和 _____ 的键长之间。连接成六元环状。
(2)每个碳原子余下的p轨道_ ______碳、氢原子构成的平面，相互_ _______，形成 ______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
苯分子的结构---X射线衍射法测定
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯分子C6H6可能的同分异构体
【思考与交流】--- 科学史话课本P45，根据所学知识，思考有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
(1)苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应.
(5)苯的邻位二元取代物只有一种 .
(3)经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等.
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色.
(4)苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同.
例1.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同　
例2.下列实验能成功的是(　　)。A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
用冰冷却时结成无色的晶体
(1)苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。苯是一种对人体危害较大的化学品，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。 (2)苯主要来自室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂里。加入了苯系物溶剂的油漆等会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
易取代，能加成，难氧化。
根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。
②使酸性KMnO4溶液褪色
H2、X2、HX、H2O
阅读教材，苯能发生的化学反应类型。
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明。
b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯和溴水发生萃取而使之褪色
2.取代反应---与液溴
用铁粉或FeBr3作催化剂，而非FeBr3溶液
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大。
反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体
(1)试剂的加入顺序为？(2)长玻璃导管的作用是什么？(3)蒸馏水的作用？(4)碱石灰的作用？(5)滴加硝酸银溶液作用？(6)两种产物的位置在哪里？
先加苯，再加溴，最后加铁粉
导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝回流（放热反应）作用
吸收反应的尾气HBr和溴蒸气
产生淡黄色沉淀，检验HBr
溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
思考：如何获得纯净的溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2
NaBr溶液NaBrO溶液
思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应?
除去溴蒸汽，净化HBr气体
2.取代反应---与浓HNO3
水浴加热---50-60℃
带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。
(1)试剂添加顺序？(2)加热方式？(3)温度计位置？(4)试管上方长导管的作用？(5)浓硫酸的作用？(6)溶液为什么显黄色？
先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯
水浴加热，容易控制温度，受热均匀
温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解。
导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发
硝基苯因溶有少量NO2而显黄色
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
2.取代反应---与浓H2SO4
苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。
水浴加热---70-80℃
所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法：
3.加成反应---苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
例3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
例4.下列关于苯的说法中正确的是(　　)。A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷( )中，所有碳原子在同一平面上B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D.苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应
例5.下列关于苯的叙述正确的是(　　)。A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键