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高中化学人教版 (2019)选择性必修3卤代烃授课课件ppt
展开 这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3卤代烃授课课件ppt,共70页。PPT课件主要包含了核心素养发展目标,内容索引,卤代烃的概述,碳卤键,卤代烃的分类,卤代烃,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃等内容,欢迎下载使用。
1.从卤代烃的官能团及其转化的角度,认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是 ,单卤代烃可简单表示为R—X (X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为 。
CnH2n+1X(n≥1)
3.卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。例如:
_____________
___________
5.卤代烃的用途与危害(1)用途:可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。(2)危害:造成臭氧空洞。
分子式为C4H8的烯烃的二氯代物中,只含一个甲基的结构有__________种(不考虑立体异构)。
1.正误判断(1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(2)所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体(3)液态氯乙烷具有冷冻麻醉作用,可产生快速镇痛效果(4)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(5)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂
2.卤代烃被誉为有机合成的桥梁。下列关于卤代烃的叙述正确的是A.随着分子中碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl相比,前者的沸点低D.卤代烃有着广泛应用,对环境无危害
3.命名下列有机物:(1) :____________________。
(2) :_______________________。
(3) :___________________。
2⁃氯甲苯(或邻氯甲苯)
1,3⁃二氯苯(或间二氯苯)
3⁃溴⁃3⁃甲基⁃1⁃丁烯
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.溴乙烷纯净的溴乙烷是 液体,沸点38.4 ℃,密度比水的 ,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。2.溴乙烷的组成与结构
3.卤代烃的化学性质(1)取代反应
(2)消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去 ,生成 。
有机化合物在一定条件下,从 中脱去 (如H2O、HX等),而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。反应机理:
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
(3)实验探究——以1⁃溴丁烷为例卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1⁃溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。①用哪种分析手段可以检验出1⁃溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
提示 红外光谱、核磁共振氢谱。
②如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1⁃溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答:
提示 盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,会干扰丁烯的检验。
a.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
提示 还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中,乙醇与溴不反应,不会干扰丁烯的检验。
b.除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
提示 +NaOH CH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O, +NaOH CH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O,可能产物是1⁃丁烯、2⁃丁烯。
c.预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
③如何检验1⁃溴丁烷中的溴原子?
提示 取少量1⁃溴丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则1⁃溴丁烷中含有溴原子。
4.卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生 反应和________反应。
化学兴趣小组的同学为了检验某种卤代烃中卤素原子的种类设计了如图所示的实验。
(1)能否直接向该卤代烃中加入AgNO3溶液检验其中的卤素原子?为什么?
提示 不能。卤代烃属于非电解质,在水溶液中不能发生电离,与AgNO3不反应。
(2)步骤③中加入稀硝酸的目的是什么?如果没有此步操作,直接滴加硝酸银溶液,你可能看到什么现象?
提示 NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。如果没有此步操作会看到溶液中生成白色沉淀,白色沉淀逐渐转化为棕黑色固体。
(3)怎样确定该卤代烃含有的卤素原子种类?
提示 根据步骤④滴加硝酸银溶液后产生的沉淀的颜色判断卤素原子种类。
取代反应与消去反应的对比
1.(2025·贵州黔西期末)1⁃氯丙烷和2⁃氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应,下列叙述正确的是A.产物互为同分异构体B.碳氢键断裂的位置相同C.产生的官能团相同D.都是π键发生断裂
2.(2025·江苏无锡期中)某有机物的结构简式为 ,下列叙述不正确的是A.1 ml该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 ml H2反应B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应D.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
3.有如图所示合成路线: (1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。(2)反应②的化学方程式为______________________________________。(3)反应④为____________反应,化学方程式为________________________________________________。
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
(1)1⁃溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快 (2)①A装置发生水解反应生成的1⁃丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则证明可发生消去反应,反之,则没有发生
题组一 卤代烃的概述及物理性质1.下列关于卤代烃的叙述正确的是A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水大的液体B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子,不属于卤代烃C.所有的卤代烃都含有卤素原子D. 的一氯代物种类为5种
2.下列叙述正确的是A.所有卤代烃都不溶于水,且在常温下都是液体B.所有卤代烃是通过取代反应制得的C.卤代烃不属于烃类D.卤代烃都是良好的有机溶剂
题组二 卤代烃的代学性质及检验3.(2025·吉林期末)为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却,正确操作的先后顺序是A.③①⑤⑥②④B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④
4.(2025·河北承德期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是 ①CH3Cl ②CH3CHBrCH3 ③ ④ ⑤ ⑥A.①③⑤B.③④⑤C.②④⑥D.①②⑥
5.某有机化合物的结构简式为 ,该物质不能发生的反应类型是A.加成反应B.消去反应C.取代反应D.氧化反应
7.(2025·辽宁期中)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法正确的是
A.烧瓶中2⁃溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去,有机产物中含有丙酮C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀
9.(2025·河南周口期中)有机物M的结构简式如图所示,其发生取代反应得到的醇是合成药物的原料之一,下列关于M的说法错误的是 A.可发生消去反应和加成反应B.C—Br容易断裂是由于键的极性大C.所有碳原子可能处于同一平面上D.在苯中的溶解度比在水中大
11.(2025·江苏连云港期中)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。下列有关说法正确的是A.硝化反应过程中引入的官能团是—NH2B.氟代反应的产物只有一种C.水解反应属于氧化还原反应D.溴乙烷能发生消去反应
12.(2025·广州期末)探究小组为研究1⁃溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是__________________________________ 。
强碱性溶液中水解速率更快
(2)为深入研究1⁃溴丁烷与NaOH水溶液是否能发生消去反应,小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是________________________________________________________________。
A装置发生水解反应生成的1⁃丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是_____________________________________________________________________________________。
将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则
证明可发生消去反应,反之,则没有发生
13.卤代烃是重要的工业原料,同时会对环境造成严重影响,如破坏臭氧层等,回答下列问题。Ⅰ.氟利昂⁃12,即二氟二氯甲烷,分子式为CF2Cl2,氟利昂⁃11,即一氟三氯甲烷,分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶,也是地球变暖的罪魁祸首,它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2 Cl·+CF2Cl·;O3+Cl·—→ClO·+O2;O·+ClO·—→Cl·+O2。(1)活性氯(Cl·)的作用是________。
(2)下列关于氟利昂⁃12(CF2Cl2)、氟利昂⁃11(CFCl3)的推测错误的是_____(填字母)。 A.两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应B.两种物质均不存在同分异构体C.均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素
Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂,其合成路线如下:
已知:D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。(1)写出下列反应类型:反应①是_________,反应③是________,反应⑥是_________。 (2)写出下列物质的结构简式:A______________,E__________________。
CH3—CH==CH2
CH2Cl—CCl==CHCl
(3)写出反应③的化学方程式:____________________________________________________________。
CH2Cl—CCl==CH2+NaCl+H2O
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