高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃教案

第三章 烃的衍生物

第二节  醇 酚

3.2.2 酚

 醇和酚是重要的经的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，对比醇和酚的结构和性质；从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。培养学生变化观念与证据推理的科学素养。

教学重点：酚的结构和性质

教学难点：酚的结构和性质

讲义  教具

【新课导入】

化学史——苯酚

在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢?

一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些间题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？于是，他开始寻找有效的消毒方法。

他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。

石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。

【复习回顾】

酚和醇的定义

【讲解】

酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。其官能团为羟基（—OH）。

苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。

【学生活动1】

1.   书写苯酚的化学式、结构式、官能团。
2.   苯酚的物理性质
3.   苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？
4.   放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因式什么？

【讲解】

1.   分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。
2.   纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。
3.   苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
4.   放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。

【设疑】

分析苯酚的结构，联想C2H5OH和苯的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？

【学生活动】

思考、讨论

[提示]氧化反应、加成反应、取代反应、酸性

【设疑】

苯酚又称石炭酸，为什么苯酚会有酸性？

【实验3-4】

【讲解】

由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。

【学生活动2】

1.   设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱

【实验方案】

【实验结论】

①酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-

②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。

【实验3-5】

实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。

实验现象：产生白色沉淀

实验结论：苯酚与溴水发生取代反应

实验解释：

在苯酚分子中，羟基和苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代

应用：

用于苯酚的定性检验和定量测定

[思考与讨论]

如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:

(1）苯酚的酸性比乙醇的强。

(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。

[提示]

由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。

因此苯酚(C6H5OH)较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

【实验3-6】

实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。

实验现象：产生紫色溶液

实验结论：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。

应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。

【讲解】

苯酚的应用

1.   苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯
2.   酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3.       危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

【学生活动】

1．、的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性。

[提示]

(1) 弱酸性； 与Br2的取代反应； 显色反应； 氧化反应；与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；

(2) 与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；催化氧化为醛；被酸性KMnO4氧化为；与HX的取代反应；分子间的取代反应生成醚。

(3)均与活泼金属Na反应；均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化；均可以发生取代反应。

[小结]醇和酚的化学性质比较

【课堂小结】

1. 下列叙述正确的是

A. 苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去
B. 苯酚不能使酸性溶液褪色
C. 苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出
D. 苯酚也可以和硝酸进行硝化反应

【答案】D

【解析】略

2. 下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是     

是有机化工原料；                易溶于水也易溶于乙醇；

可以使紫色石蕊溶液变红；        酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；

不能和硝酸发生反应；            常温下易被空气氧化；

既可以和发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；

纯净的苯酚是粉红色的晶体；

苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；

苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀．

A.  B.  C.  D.

【答案】C

【解析】

苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故正确；
苯酚易溶于有机溶剂，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故错误；
苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故错误；
苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故正确；
苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，三硝基苯酚，故错误；
常温下苯酚易被空气氧化，呈粉红色，故正确；
苯酚既可以和发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故正确；
纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故错误；
由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在皮肤上不能使用NaOH溶液洗涤，可使用酒精洗涤，故错误；
苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但不是形成沉淀，故错误。
故选C。

3. 下列有机物的分类正确的是

A. 属于醇类化合物 B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物 D. 属于链状化合物

【答案】D

【解析】

A.该物质苯环上直接连着羟基，属于酚，不是醇，故A错误；
B.该物质不含苯环，不属于属于芳香族化合物，故B错误；
C.本物质含有苯环，不属于脂环化合物，属于芳香烃，故C错误；
D.该物质是甲基丙烷，烷烃同系物都是链状化合物，故D正确。
故选D。

4. 有机物A的结构简式为：，该物质不具有的性质是

A. 与溶液发生显色反应
B. 与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
C. 与溴水发生取代反应
D. 与乙酸发生酯化反应

【答案】B

【解析】

含有酚羟基，具有酚的性质，与溶液发生显色反应，故A正确；
B.酚羟基的酸性比碳酸弱，则有机物与碳酸氢钠不反应，故B错误；
C.含有酚羟基，羟基邻位氢原子可被溴水取代，故C正确；
D.含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，故D正确。
故选B。

5. 某有机化合物的结构简式为，下列关于该化合物的说法不正确的是   

A. 该有机物的分子式为
B. 1mol该化合物最多可以与发生加成反应
C. 既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色
D. 既可以与溶液发生显色反应，又可以与溶液反应

【答案】B

【解析】

A.由有机物的结构简式可知：该有机物的分子式为，故A正确；

B.该化合物的分子中含有两个苯环，一个碳碳双键，1mol该化合物最多可以与发生加成反应，故B错误；

C.该化合物含有不饱和的碳碳双键，所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色，故C正确；

D.该化合物分子中含有酚羟基，所以可以与溶液发生显色反应，又与溶液反应生成，故D正确。
故选B。

醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。