化学选择性必修3卤代烃学案

这是一份化学选择性必修3卤代烃学案，共4页。学案主要包含了卤代烃的分类和物理性质，溴乙烷的结构和性质，卤代烃的化学性质等内容，欢迎下载使用。
1.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。
2.能通过实验探究卤代烃的化学性质。
3.运用卤代烃的分子结构模型解释对应的化学性质。
4.科根据绿色化学理念，认识卤代烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题
一、卤代烃的分类和物理性质
1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为R—X，官能团是碳卤键。
2.分类
3.物理性质
（1）状态：常温下，少数卤代烃为气体（如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷），大多为液体或固体。
（2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
（3）熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而升高，碳原子数相同时，支链越多沸点越低，如：CH3Cl＜CH3CH2Cl。
（4）密度：
①卤代烃的密度都高于相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而减小。如ρ(CH3Cl) ＞ ρ(CH3CH2Cl) ＞ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度小于水，其余卤代烃密度一般都比水大。
4.命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：
二、溴乙烷的结构和性质
1.分子的组成与结构
2.物理性质
3.化学性质
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
（1）取代反应(水解反应)
（2）消去反应
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
三、卤代烃的化学性质
1.卤代烃的化学性质
（1）1-溴丁烷的消去反应
（2）卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较
2. 卤代烃中卤族原子的检验
（1）在碱性条件下水解，加入硝酸酸化，再加入硝酸银。
（2）根据产生沉淀的颜色判断卤素原子。
3.卤代烯烃的化学性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
（1）氯乙烯加聚：
（2）四氟乙烯加聚：
4.卤代烃的用途与危害
（1） 用途：制冷剂（氟利昂）、有机溶剂（氯仿、CCl4）、灭火剂（CCl4）、麻醉剂、农药等。
（2）危害：氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，如CCl3F、CCl2F2等，可在强烈的紫外光的作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，形成“臭氧空洞”，危及地球上的生物。以CCl3F为例：
结构简式
eq \(CH3—CH2—\\al(CH,\s\d11(｜),\s\d22(Cl))—CH2,)
CH2== CH—Cl
eq \(\\al(CH2,\s\d11(｜),\s\d22(Br)))eq \(—\\al(CH2,\s\d11(｜),\s\d22(Br)))
CF2==CF2
名称
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
四氟乙烯
球棍模型
空间填充模型
结构式
结构简式
分子式

eq H—\\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\d11(|),\s\d22(H))eq \\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\d11(|),\s\d22(H))Br
CH3CH2Br
C2H5Br
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
液体
38.4℃
大于水
难溶于水，可溶于多种有机溶剂
实验装置
实验现象
①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了
反应原理
CH3CH2Br+ H2O eq \(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△)) CH3CH2OH+ HBr
CH3CH2Br＋NaOHeq \(―――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3CH2OH＋NaBr
实验装置
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验解释
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应原理
CH3CH2CH2CH2Breq \(――――――→,\s\up7(乙醇/ NaOH),\s\d5(△))CH3CH2CH==CH2↑＋HBr
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(乙醇),\s\d5(△))CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
反应通式
RCH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))RCH2OH＋NaX
eq —\\ac(C,\s\up11(|),\s\d11(|),\s\d22(H))eq —\(\\al(C—,\s\up11(｜),\s\d11(｜),\s\d22(X)))＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))eq —\\ac(C,\s\up11(|))eq ==\(\\al(C—,\s\up11(｜)))＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
反应机理
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂。