人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃一等奖教案及反思

第三章    烃的衍生物

第一节    卤代烃

一、内容分析

卤代烃是重要的烃的衍生物，属于烃的不含氧衍生物，本节内容分为三个部分。

第一部分介绍了卤代烃的物理性质。教材从学生熟悉的一氯甲院、 1.2 二溴乙烷等卤代轻入手，介绍了卤代烃的概念和种类，并以“资料卡片”的方式简单介绍了由代经的命名。然后。教材以表格形式列举了几种卤代烃的密度和沸点数据，展示了它们的变化规律。

第二部分介绍了溴乙烷的性质。教材以溴乙烷作为卤代处的典型代表物来介绍卤代烃的主要

性质。先通过实验的方式，引入并分析溴乙院的取代反应。教材注重“结构决定性质”的学科思想。指出卤代烃中的官能团是碳卤键。卤素原子的电负性比碳原子的大性C- X较易断裂。 给出了卤代烃易发生取代反应的原因，再陈述式地介绍溴乙烷的消去反应。

第三部分设置了一个科学探究活动。教材在分析识乙烷反应规律的基础上。要求学生探究

1-溴丁烷的化学性质。通过探究进步认识反应条件对化学反应的影响。进少理解卤代烃的化

学性质。同时，教村通过探究栏目中的“比较与分析”和“讨论.强调官能团的转化，引导学生认识有机化合物间的转化关系，关注有机化合物“官能团转化”的基本规律，培养学生的逻辑思维能力。

二、教学目标

1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类:能列举典型卤代烃的主要物

理性质及应用

2.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙

烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。

3.通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。

4.通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保物

环境和可持续发展的意识。

三、核心素养

1.宏观辨析与微观探析

了解烃的衍生物及官能团的概念,通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质,理解水解反应和消去反应

2.科学探究与创新意识

通过实验探充溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。

3.科学态度与社会责任

通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。

四、教学重难点

重点：溴乙烷的分子结构特点和主要化学性质

难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律

五、教学方法】

对比、归纳、实验、讲授

六、教学过程

【新课引入】观察下列物质，它们有什么共同点，如何对它们进行分类？

①CH2BrCH2Br     ②CH3CHClCH3    ③(CH3)2CHCH2Br

【教师活动】以上物质都有卤素原子，可以看做卤素原子取代了烃分子中的氢原子，这类物质称为卤代烃。

【板书】一、卤代烃

1．定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

2．官能团：一X  碳卤键（卤素原子）

3．分类

①根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃

②根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃

【思考】卤代烃怎么命名呢？

【教师活动】卤代烃的命名-般用系统命名法， 与烃类的命名相似。

二、卤代烃的命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似

1.选主链：选择含官能团的最长碳链

2.定编号：将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号

3.写名称：从简入繁

【课堂练习1】

 ①CH2ClCHClCH2CH3　　　　　②CH2== CHCHBrCH2Br　　　　　　　　③

【学生活动】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。

表3-1  几种卤代烃的密度和沸点

三、卤代烃的物理性质

1．状态：常温下，少数卤代烃为气体（如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷），大多为液体或固体

2．溶解性：卤代烃都不于水，能于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂

3．密度：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而增大

②一氟代烃、一氯代烃的密度小于水

4．熔沸点：①沸点随碳原子数目的增加而升高　

       ②碳原子数相同时，支链越多沸点越低

【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，我们以溴乙烷为例学习卤代烃的性质。

四、溴乙烷

1.溴乙烷结构

【投影】溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、球棍模型、官能团、空间填充模型、核磁共振氢谱

2.溴乙烷物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。

【教师活动】溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

【演示实验】P53实验3-1

现象：产生淡黄色沉淀

五、溴乙烷的化学性质

1．水解反应(取代反应)

CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr

①反应条件：NaOH水溶液、加热

②反应原理：

③NaOH的作用：NaOH与水解生成的HBr反应，促进水解正向进行

④加热促进水解正向进行

【思考】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？

（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？

（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？

（4）如何检验卤代烃中的卤原子？

【点拨】

【课堂练习2】写出下列物质发生水解反应的化学方程式

①CH2BrCH2Br                                 ②CH3CHClCH3                   

③                                           ④

【教师活动】如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。这个反应称之为消去反应。

2.消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

①反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

②反应原理：

③内部条件：β-C上有H原子

【课堂练习3】判断下列物质在NaOH醇溶液加热条件下能否发生消去反应并写出相关化学方程式

   【课堂练习2】判断下列物质在NaOH醇溶液加热条件下能否发生消去反应并写出相关化学方程式

①CH3CHClCH3     ②(CH3)2CHCH2Br       ③CH2BrCH2Br      ④          ⑤

【小结】发生消去反应的条件：

1.必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如CH3I。

2.β-C原子上必须有H,否则不能发生消去反应

3.直接连接在苯环上的卤原子不能消去,如

4.有多个邻位碳原子且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。

【教师活动】卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

3.卤代烯烃的化学性质

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：

【课堂小结】本节课讨论学习了溴乙烷的组成结构和性质和卤代烃的物理性质和化学

性质，总结了卤代烃中卤素原子的检验方法。