高中人教版 (2019)卤代烃学案及答案

这是一份高中人教版 (2019)卤代烃学案及答案，共6页。
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Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
1．分子结构。
溴乙烷的分子式为，结构式为，结构简式为或。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是色体，沸点38.4℃，密度比水，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
▪◆学习任务
（一）读教材，首战告捷
让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：卤代烃的水解反应（或取代反应）。
C2H5—Br—H—OH
或C2H5—Br+NaOH
注意：卤代烃的水解反应的实质是反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。
问题2：卤代烃的消去反应。
反应方程式为：
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
练习1.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）。
CH3—C—CH2—CH3
CH3
OH
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
CH3—CH—CH—CH3
CH3
OH
CH3—C—CH2Cl
CH3
CH3
C． D．

举一反三：
【变式1】有机物CH3—CH＝CHC1能发生的反应有（ ）。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④使溴水褪色 ⑤使KMnO4酸性溶液褪色
⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
练习2.要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法正确的是（ ）。
A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色
B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
（三）攻难关，自学检测
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
☆
1．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应？（ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
☆☆
2．溴乙烷与钠能发生反应：2CH3CH2Br+Na—→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列所给化合物中与钠反应能生成环丁烷的是（ ）。
A．CH3CH2Br B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br

（四）找规律，方法总结
卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）
参考答案

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Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
1．分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
▪◆学习任务
（一）读教材，首战告捷
让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：卤代烃的水解反应（或取代反应）。
C2H5—Br—H—OHC2H5—OH+HBr
或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，
并提高卤代烃的利用率。
问题2：卤代烃的消去反应。

注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如
果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
练习1.【答案】B、C
【解析】化合物X（C5H11Cl）用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢后，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或 。则X水解的产物可能是B，也可能是C。
举一反三：
【变式1】
【答案】C
练习2.【答案】D
（三）攻难关，自学检测
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
☆
1．【答案】B
【解析】要制取1，2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯：

再由丙烯与Br2发生加成反应得到1，2-二溴丙烷：

最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇：

☆☆
2．【答案】D
【解析】根据题给信息，结合环丁烷（□）的结构，可逆推分析，要合成环丁烷，应将CH2BrCH2CH2CH2Br与钠反应即可。
（四）找规律，方法总结
卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）
测一测，大显身手
1．D
【解析】可举反例来论证，CH2Cl2水解得到的是HCHO而不是醇；CH3Cl不能发生消去反应；烷烃光照卤代物也可生成卤代烃，但此反应为取代反应。
2．A
【解析】溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应（水解反应）生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，不能混淆；溴乙烷不溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与AgNO3溶液反应；由于乙烷与液溴发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。
3．B
【解析】本题可用“有序分析法”来解答。若一个碳原子上连有3个F原子，则有1种结构，若一个碳原子上连有2个F原子，则还可连H、Br、Cl中的任一种，共有3种结构，故总共有4种同分异构体。
4．D
【解析】氯仿、溴苯不能发生消去反应；氯仿、2-氯丙烷不能发生加成反应。
5．D
【解析】三氯生属于卤代醚，应不溶于水。
6．（1） （2）b，c，b，c，b （3）NaOH的醇溶液，加热

【解析】由经三步反应得到，中的苯环变成了环己烷环，且多了一个—Cl，表明反应①是催化加氢得A（），反应②是卤化烃消去得B（ ），反应③为 与Cl2的加成；由经两步反应得到，最终产物比多两个—Cl，表明中间产物C应含有两个C＝C键才行，即反应④是的消去反应得到C（ ），而 与Cl2加成即得。比较项目
卤代烃结构特点
反应实质
反应条件
反应特点
示例
比较项目
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是一个碳原子上只有一个—X
与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
—X被—OH取代
从碳链上脱去HX分子
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
反应特点
有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无副反应
有机物碳架结构不变，可能有副反应
示例
CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
CH3CH2Br+NaOH
CH2＝CH2↑+NaBr+H2O