高考化学一轮过关练习题：有机推断题

这是一份高考化学一轮过关练习题：有机推断题，共28页。

已知：RCHO+
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物E可以发生消去反应、还原反应
B．化合物F和G可通过FeCl3溶液鉴别
C．化合物C中至少有7个碳共平面
D．化合物H的分子式是C19H18O2NP
(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)在制备F的过程中还生成了一种副产物X，X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构为_______。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O-O-键
(6)以为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
2．Ⅰ.2021年诺贝尔化学奖授予了本亚明和戴维两位化学家，以表彰他们在不对称有机催化研究上做出的伟大贡献。其中，本亚明的研究成果选用的是脯氨酸做不对称催化剂，其结构简式为，回答下列问题：
(1)脯氨酸分子中含氧官能团为(写名称)_______；该分子中碳原子杂化方式有_______。
(2)脯氨酸极易溶于水，可能的原因是_______。
Ⅱ.工业上脯氨酸的合成路线如下图：
(3)反应②中，25℃时，控制物质B与的物质的量比1:1，已知生成物质C中有1个酯基，推测物质C的结构简式为_______。若改变反应②条件，足量且对反应加热，写出此时反应的化学反应方程式：_______。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体结构简式_______。
①1ml该物质可以与2ml氢氧化钠发生中和反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(5)写出以甲苯和乙酸乙酯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，形式如题目中流程图)。_______
3．化合物H是一种用于合成分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图：
(1)与足量溶液反应，能消耗物质的量为_______。
(2)B分子中采取和杂化的碳原子数目之比是_______。
(3)C→D过程中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①酸性条件下能发生水解反应，生成氨基酸；
②另一种水解产物只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：。
(、代表烃基或H)。
写出以 、 、为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
4．我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如图：
(1)A的结构简式为_______，B→C的反应方程式为_______。
(2)D中的官能团有_______种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：_______。
①芳香族化合物 ②有3种不同化学环境的氢
(3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为_______。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为_______。
(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线_____。
5．研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：
已知：R-O-R′
(1)物质C所含官能团的名称_______，E物质的分子式为_______。
(2)物质X的名称为_______，反应①的条件是_______。
(3)写出C与D反应生成Y的化学方程式_______。
(4)写出反应③除F外另一产物的结构简式_______。
(5)物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的_______(填编号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.硝化反应 d.消去反应
(6)M是X的同系物，分子式为C8H9NO2，写出其所有符合下列条件的同分异构体：_______。
①分子中含有苯环；
②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:2:2。
6．计算机芯片在光刻前需涂抹一层光刻胶。下图是制备某酯类光刻胶的合成路线：
R1CHO+R2CH2CHOR1CH=CHR2CHO(R1、R2为烃基或氢)
R3COCl+R4OHR3COOR4+HCl(R3、R4为烃基)
(1)E分子的含氧官能团名称是_______。E→F反应类型为_______。
(2)A分子名称为_______，反应③为加成反应，羧酸X的结构简式为_______。
(3)C能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，试剂Y可以选择_______。(填标号)
A．酸性KMnO4溶液B．Ag(NH3)2OH 溶液
C．溴水D．新制氢氧化铜悬浊液
(4)反应④的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为_______。
①能发生银镜反应
②能使Br2的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
④核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2
(6)写出用乙醛和丙炔为原料制备化合物CH3CH=CHCOOCH= CHCH3的合成路线_______(其他试剂任选)。
7．石油分馏得到的烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：
已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R-X+R′-XR-R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ所含官能团的名称为_______。
(2)反应类型：I→J _______，A→B_______
(3)G 生成H 的化学方程式为_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)F合成丁苯橡胶的化学方程式为_______。
(6)比I的相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体数目为_______，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：3的有机物的结构简式为_______。
(7)参照上述合成路线，以 2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：_______。
8．丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：
已知：
(1)G中官能团的名称为_______。
(2)用系统命名法给D命名：_______。
(3)请写出H→J反应的化学方程式：_______，该反应的反应类型是_______。
(4)物质C可转化为X：。则X的结构简式为_______，写出满足下列条件的X的同分异构体的结构简式_______。
①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种
②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应
③0.5ml该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体
(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图_______(其它试剂自选)。
9．化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如图：
(1)一个A分子中采用sp3杂化方式的碳原子数目_______。
(2)A→B经历两步反应，第二步是消去，第一步反应类型为_______。
(3)C分子式为C19H20O5，则C的结构简式为_______。
(4)H的分子组成比F少两个亚甲基，请写出同时符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有两个苯环；
②既能发生银镜反应又能发生水解，且水解得到的产物能与FeCl3溶液发生显色反应；
③其核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰的面积比为1∶1∶2∶2。
(5)设计以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
10．化合物J可用于合成多种有机药物，其合成路线如下：
丙烯酸

已知：①+R2CHO
②R1CH=CHR2+R3CH2CHO
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．丙烯酸的结构简式为CH2=CHCH2-COOH
B．化合物C可使溴水、高锰酸钾溶液褪色
C．化合物H→I为还原反应
D．化合物F含有2个手性碳
(2)化合物A的结构简式是_______，化合物B的结构简式是_______，化合物D的结构简式是_______。
(3)写出化合物F→G的化学方程式_______。
(4)写出符合下列条件的E的3种同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。
①分子中含一个二取代六元碳环，且1H-NMR谱检测表明：环上有3种氢原子；
②1ml分子与足量新制氢氧化铜悬浊液加热生成2mlCu2O，可与2mlNaOH恰好完全反应；
③含O-C-O结构。
(5)以丙烯为原料，设计有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
11．一种利胆药物下的合成路线如图：
已知：Ⅰ．+
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。(填字母)
A．可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A
B．B→C、C→D的反应均为取代反应
C．化合物E中含氧官能团共有3种
D．化合物F的分子式是C14H19O4N
(2)分别写出化合物J、H的结构简式___________、___________。
(3)D→E的化学方程式为___________。
(4)写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(5)已知：，，综合上述信息，写出由1，4-二溴丁烷和制备的合成路线___________。
12．聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一种重要的水溶性高分子化合物，在医药卫生、食品饮料等领域有很好的催化性能。利用PVP为催化剂，合成多官能团化合物K的路线如下：
已知:
(1)A的结构简式是___________。
(2)②的反应条件是___________。
(3)③的化学反应方程式是___________ 。
(4)E中含氧官能团的名称是___________。
(5)F为反式结构，结构简式是___________。
(6)⑤的反应类型是___________。
(7)下图是制备PVP的合成路线，中间产物N的结构简式是___________。
13．以丙烯等原料合成某药物中间体环戊甲酸()，流程如下：
已知：Ⅰ. RCH2COOH(R为烃基，X为卤原子)
Ⅱ.；
回答下列问题：
(1)的名称是_______；②⑤反应类型分别是_______、_______。
(2)中所含官能团名称是_______；的结构简式为_______。
(3)反应③的化学方程式为_______。
(4)D的同分异构体有_______种(不考虑空间异构)，其中核磁共振氢谱有2组峰，其面积比为3∶1的结构简式为_______。
(5)根据上述信息，写出由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸()的合成路线(其它试剂任选)_______。
14．连花清瘟胶囊由13种中药组方而成。研究表明。其中黄酮类物质对COVID﹣19病毒有明显的抑制作用。某黄酮类化合物G的化学合成路线如图所示。
已知：
i．R1COR2+R3OH (R1、R2为烃基或氢，R3为烃基)
ii．+ +R4OH (R1、R2、R3烃基或氢，R4为烃基)
回答下列问题：
(1)化合物G的分子式为 _______，其中含氧官能团的名称是 _______。
(2)反应A→B的催化剂为 _______。
(3)化合物C的名称为 _______。
(4)反应C→D的化学方程式为 _______。
(5)下列说法正确的是 _______。(填字母序号)
A．1ml D最多能与3ml H2或2ml NaOH反应
B．可用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E
C．E的沸点比低
D．F属于芳香烃
(6)符合下列条件E的所有同分异构体共有 _______种，
a．苯环上的一氧代物只有两种
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
在写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式 _______。
(7)F经三步转化为G的路线：F 中间产物1 中间产物2 G。已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式为 _______，第二步的反应类型是 _______。
15．化合物W是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：
已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)合成B的反应是最理想的“原子经济性反应”，B的结构简式为____。
(2)C中含有的官能团的名称是羧基、____。
(3)已知D既能与酸发生反应，又能与碱发生反应，则C与Zn、盐酸反应生成D的化学方程式为____。G→W的反应类型是_____。
(4)满足下列条件的F的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
③苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。
(5)由1，2—二溴乙烷制备可用于奶油香精双乙酰的合成路线如图：
XY双乙酰
①双乙酰的结构简式为____。反应Ⅰ的反应试剂和条件为____。
②写出X反应生成Y的化学方程式___。
16．化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率：利用如图合成路线可以制备对羟基苯甲酸：
已知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为n(G)：n(F)=1：3，且1mlG与足量的Na反应产生33.6 L H2(标准状况)。②同碳原子上连两个羟基不稳定。
回答下列问题：
(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是_______(填序号)。
A．能发生聚合反应生成聚酯
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1ml对羟基苯甲酸最多能与lml NaOH反应
D．对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应
(2)H的化学名称是_______
(3)A生成B的反应类型是_______，A中含氧官能团的名称是_______。
(4)B生成C和D的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境气原子的同分异构体有_______种。
①能与银氨溶液发生银镜反应； ②与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。_______。
17．以芳香化合物A为原料，制备一类慢性肺病特效药中间体F的合成路线如图。
已知Bn代表。
回答下列问题：
(1)A的名称是___________。C中含氧官能团有羟基和___________、___________。D的分子式是___________。
(2)反应①②③④⑤中属于取代反应的是___________。
(3)反应②中加入K2CO3的目的是___________。反应②加入K2CO3不能过多的原因是___________。
(4)B有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式___________、___________。
a．既能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(5)写出反应⑤的化学方程式___________。
(6)已知盐酸锌汞齐（可表示为Zn﹣Hg/HCl）能还原羰基为烷基。请以苯为原料设计合成正丙苯，无机试剂与四个碳以下的有机试剂任选___________。（合成路线流程图示见本题题干）
18．化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：
已知：①；
②R1MgCl(，表示烃基)。
回答下列问题：
(1)反应的反应条件是___________。
(2)反应，的反应类型分别为___________、___________。
(3)有机物H中含氧官能团的名称为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)有机物F为水杨酸( )，F有多种同分异构体，同时满足以下条件的有___________种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
①与溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
(6)请设计以 为原料(其他无机试剂任选)，合成苯甲酸苯甲酯的路线___________。
19．有机物J是一种用于合成光敏染料的重要中间体，以下是J的合成路线：
已知： (其中、为烃基或氢原子，为烃基)
(其中R为烃基)
(1)写出B中所有官能团的名称_______。
(2)B→C、D→E的反应类型分别为_______、_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)写出H→I的反应方程式_______。
(5)请写出能同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式(任写三种)_______。
①能发生银镜反应
②属于芳香族化合物
③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
(6)根据上述合成路线中的相关信息，请写出用苯和乙酸以及为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______
20．马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子甲素的路线如图所示：
已知：a)代表，代表
b)R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
c)R3CHO
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应①的目的是___________。
(3)反应③中有生成，其化学方程式为___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。
(6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。
参考答案：
1．(1)
(2)BC
(3)2+CH3COCH3+2H2O
(4)或
(5)、、
(6)
2．(1) 羧基 、
(2)脯氨酸分子和水分子间形成氢键
(3) C2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOH +2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2CH(NH2)COOC2H5+2H2O
(4)
(5)
3．(1)1 ml
(2)7:2
(3)
(4)
(5)
4．(1) +HOOCCHO→
(2) 4 或或
(3) FeCl3溶液 加成反应、消去反应
(4)
5．(1) 氯原子、硝基 C11H8N2O5S
(2) 对硝基甲苯或4-硝基甲苯 浓硫酸、加热
(3)++HCl
(4)
(5)ac
(6)或
6．(1) 酯基 加聚反应
(2) 苯甲醛 CH3COOH
(3)BD
(4)
(5)
(6)CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH=CHCH3
7．(1)羧基
(2) 缩聚反应 氧化反应
(3) +NaOH+NaCl+H2O
(4)：或
(5)n+nCH2=CH-CH=CH2
(6) 6 HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH
(7)
8．(1)羟基、碳溴键
(2)2-甲基- 1-丙烯(或2-甲基丙烯)
(3) 酯化反应或取代反应
(4) 、
(5)
9．(1)3
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)。
10．(1)AD
(2) CH2=CHCOOCH3 CH3CH2CHO CH2=CHCOCH3
(3)++H2O
(4)：、、
(5)
11．(1)BD
(2) CH3OH
(3)
(4)、、、
(5)
12．(1)
(2)NaOH溶液，加热
(3)
(4)醛基
(5)
(6)加成反应
(7)
13．(1) 3—溴丙烯 加成反应 酯化反应或取代反应
(2) 羧基
(3)BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr
(4) 8 、
(5)
14．(1) C16H12O2 羰基和醚键
(2)Fe粉(或FeBr3)
(3)4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)
(4)+(CH3CO)2O +CH3COOH
(5)AC
(6) 4 或
(7) 加成反应
15．(1)
(2)硝基、羰基
(3) +5Zn+10HCl→+5ZnCl2+3H2O 取代反应
(4)6
(5) NaOH水溶液，加热 OHC-CHO+O2 HOOC-COOH
16．(1)AB
(2)丙烯
(3) 取代反应 酯基
(4)+3NaOH→ +CH3COONa+NaCl+H2O
(5) 9 3
(6)CH2=CHCH3 CH2BrCHBrCH3 CH2BrCHBrCH2Cl
17．(1) 对苯二酚 醚键 羰基 C15H13O5N
(2)①②③⑤
(3) 与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高生成物的产率 过量的K2CO3会与酚羟基反应
(4)
(5)
(6)
18．(1)和液溴
(2) 取代反应 消去反应
(3)羟基、羧基
(4)
(5) 9
(6)
19．(1)(酮)羰基、羧基
(2) 还原反应 取代反应
(3)
(4)+HOCH2CH2OH+H2O
(5)或 或 或 或
(6)CH3COOHCH3COCl
20．(1)C10H12O2
(2)保护酚羟基
(3) +H2O+Zn→ +HCHO+
(4)加成反应、取代反应
(5)醚键、酮(羰)基
(6) 15 、 、
(7)