高考化学一轮复习训练——有机推断题

这是一份高考化学一轮复习训练——有机推断题，共68页。试卷主要包含了医药中间体M的一种合成路线如图等内容，欢迎下载使用。
1．（2022·宁夏·银川一中三模）2022年北京冬奥会中广泛使用了生物可降解材料，聚合物P是其中一种。
其合成路线如图：
已知：RCHO+R′CH2CHO(R、R'代表烷基或H)
回答下列问题：
(1)化合物A的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为3：2，则A的系统名称为____。
(2)化合物B中所含官能团名称为____。
(3)化合物C的结构简式是____，G→H的反应类型是____。
(4)B→C的化学方程式为____。
(5)关于以上有机物，下列说法正确的是____(填标号)。
A．化合物A既能与酸性KMnO4溶液反应，又能与溴水反应
B．化合物E分子中含有2个手性碳原子
C．由化合物E、I、J生成P的反应类型为缩聚反应
D．合成聚合物P的单体有3种，等物质的量的三种单体分别与金属钠反应，相同条件下生成的氢气体积相同
(6)分子式为C5H10O2且与化合物H互为同系物的有机化合物有____种。
(7)聚合物P具有较好的可降解性，其原因是____。
(8)以1，3-丁二烯和溴水为原料(其他无机试剂任选)，设计合成化合物J的路线____。
2．（2022·安徽马鞍山·三模）化合物J是一种催吐剂的中间体，其合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，H中除酰胺键外，其它含氧官能团的名称为_______。
(2)设计反应①和③的目的是_______。
(3)加入适量的Na2CO3有利于反应⑦的进行，其原因是_______。
(4)写出反应④的化学方程式_______，该反应的反应类型为_______。
(5)同时满足下列条件的A的同分异构体有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应 ②与FeCl3溶液发生显色反应
(6)设计由硝基苯和1，3-丁二烯制备的合成线路(无机试剂任选)。_______。
3．（2022·山西太原·三模）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)有机物C中含有的官能团为___________(填名称)。
(2)A的结构简式为___________，F→G的反应类型为 ___________。
(3)反应C→D的化学方程式为___________。
(4)有机物M是A的同分异构体，其中满足下列条件的M共有___________种(不考虑立体异构)。
①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色
②能发生银镜反应和水解反应
(5)若B的一种同分异构体为α-氨基酸，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1：1的为___________。( 写结构简式，同一个C上连有-OH和-NH2的物质不稳定。)
(6)结合以上流程，设计以苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)： ______
4．（2022·内蒙古呼和浩特·二模）罗氟司特是治疗慢性阻塞性肺病的特效药物，其合成中间体F的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的化学名称____。
(2)B→C的化学反应方程式____。
(3)C→D的反应类型为____。
(4)F的结构简式为____，其中含氧官能团的名称为____。
(5)B的同分异构体中苯环上有2个取代基且能与NaHCO3反应的有____种，其分子中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为____。
(6)设计以对甲基苯酚为原料制备的合成路线为____(其他试剂任选)。
5．（2022·山东枣庄·一模）医药中间体M()的一种合成路线如图：
已知：
ⅰ.
ⅱ.R—XR—COOH(R代表烃基，X代表卤素原子)
ⅲ.(R1代表烃基或氢原子，R2代表烃基)
回答下列问题：
(1)M中含氧官能团的名称为____；A的名称为____，试剂a为____。
(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有____种。
a．含有苯环
b．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6
(3)G生成H的同时还生成一种有机物____(写结构简式)；H→I的反应类型为____。
(4)J→K可认为分三步进行：JXYK，则X→Y的化学方程式为____。
(5)综合上述信息，写出由甲苯和甲醇制备的合成路线____。
6．（2022·安徽芜湖·三模）甲基效应可以显著改变药物分子的性质。药物分子后期甲基化研究过程中的一种分子(G)可由丙烯(A)制得，合成路线如下：
已知：R-OH+R′-CH2-XR-O-CH2-R′+HX
R-OH++HCl
R-NH2++HCl
(R、R′、R″可以是芳基，X为卤原子)
回答下列问题；
(1)A→B的反应类型为_______；F中含氧官能团有醚键、_______(填名称)。
(2)C→D的化学方程式为_______；G的结构简式为_______。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳。写出E的结构简式，用星号(*)标出E中的手性碳_______。
(4)核磁共振氢谱显示，化合物有_______组峰，与该物质互为同系物，分子式为C9H12O的物质有_______种(不考虑立体异构)。
(5)以、为原料，参照上述合成路线及相关信息合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______ (其他试剂任选)。
→_______。
7．（2022·湖南娄底·二模）某药物中间体Ⅰ的合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；H的官能团名称为_______。
(2)反应②中的化学方程式为_______。
(3)反应⑤的化学反应类型为_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体的数目为_______。
①分子结构中含六元碳环、甲基和酮羰基
②既能发生水解反应，又能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为4∶4∶3∶1的结构简式：_______。
(5)参照上述合成路线和信息，以 和 为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。_______
8．（2022·湖南·长郡中学一模）H是某重要药物合成的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______。
(2)D生成E的另一种产物的结构简式为_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
(4)实际上反应④和⑦均包括两步反应历程，反应④的两步反应类型均为_______反应；而反应⑦是先发生了_______反应，后发生消去反应。(填反应类型)
(5)满足下列条件的B的同分异构体有_______种。
a.含结构
b.分子中含两个-NO2
其中核磁共振氢谱为2：2：2：1：1的结构简式有_______。
(6)已知：(其中R为烃基或酰基)。
I.+HCl
II.++H2O
根据给予信息并参照题中合成路线中的相关信息，以 、 、为主要原料(溶剂和无机物任选)合成 ，写出合成路线_______。
9．（2022·山东济南·三模）AigialmycinD是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线为：
已知：①已知，Et为乙基，Ph为苯基
②
回答下列问题：
(1)AigialmycinD中含氧官能团的名称是_______，C分子的核磁共振氢谱中有_______组峰。
(2)C→D的化学方程式为_______，D→E的反应类型为_______。
(3)F的分子式为_______。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有_______种
①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连
②苯环上无氢原子
(5)官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备AigialmycinD中引入保护基的步骤_______(例如X→Y)。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线(其他试剂任选，注明反应条件)_______。
10．（2022·福建省惠安第一中学三模）苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线如下：
已知：①
②
(1)G中官能团的名称为_______。
(2)I中K2CO3的作用为_______。
(3)III中反应ii的化学方程式为_______。
(4)已知IV中反应i为还原反应，则反应ii的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)H是C的同分异构体，且符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环有两个取代基
②1mlH可与2ml反应
11．（2022·江苏南京·二模）化合物E是合成抗癌药物帕比司他的中间体，其合成路线如图：
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A→B中有一种分子式为C8H10O2的副产物，该副产物的结构简式为____。
(3)已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6，B→X的反应类型为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数比为1：1。
②1ml该物质最多能与4mlNaOH反应。
(5)肉桂酸苄酯()是一种天然香料。写出以和CH2(COOH)2为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)____。
12．（2022·福建莆田·三模）《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶材料，其结构简式如图所示(为或)。
一种合成的路线如下：
请回答下列问题：
(1)属于___________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)D中官能团的名称为___________。
(3)的反应类型是___________；(尿不湿)具有强吸水性，其原因是___________。
(4)在一定条件下，制备高分子材料的化学方程式为___________。
(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，其核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为___________。
13．（2022·重庆·模拟预测）4，2＇，4＇-三羟基查耳酮(G)是一种抗肿瘤的药物。其合成路线如下：
已知：RCH2COR″+R′CHO
请回答下列问题：
(1)在相同条件下，A在水中的溶解性_______(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性，A的核磁共振氢谱有_______组峰。
(2)化合物B所含的官能团名称是_______，反应③的反应类型是_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)反应①的化学方程式为_______。
(5)写出化合物E发生银镜反应的化学方程式_______。
(6)由化合物C、E合成化合物F，其生成的中间产物的结构简式是_______。
(7)符合下列条件的化合物B的同分异构体有_______种(不含立体异构)。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；②遇溶液显紫色
14．（2022·北京昌平·二模）聚酰亚胺是一种高性能特种工程材料，已广泛应用在航天航空、有机光电等领域。一条制备某聚酰亚胺(Q)的路线如图：
Q的结构简式：
已知：R1COOH+R2COOH
(1)A的结构简式是____。
(2)B中的含氧官能团的名称是____。
(3)C→D的反应类型是____。
(4)关于G的说法正确的是____。
a.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子
b.不存在含有1个苯环及3个醛基的同分异构体
c.分子中所有原子共平面
(5)N的结构简式是____。
(6)制备1mlQ，消耗K和P的物质的量之比是____，同时产生____ml小分子物质。
15．（2022·天津·耀华中学二模）某医药合成中间体F的合成路线如下图所示：
请按要求回答下列问题：
(1)A的分子式为___________；B分子含有的官能团有___________(填名称)。
(2) AB的反应类型为___________。
(3)在DE反应过程中，可能自身反应生成有机副产物G，G的结构简式：___________。
(4)写出EF反应的化学方程式：___________。
(5)M是B的同分异构体，其中满足下列所有条件的结构简式有(不含B)___________种：
①含碳氧双键()②含苯环且苯环上仅对位有取代基
写出其中能与溶液反应的结构简式：___________。
(6)快递用生鲜冰袋中含有的聚丙烯酸钠，可以甲醛、丙二酸()和必要的无机试剂为原料制得。请参考题干合成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图_______。
16．（2022·海南·一模）以乙烯为原料合成风信子等香精的定香剂D的合成路线如图：
已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢)
(1)A的结构简式为____。
(2)B中含有的官能团名称是____。
(3)C为反式结构()，C转变为D的化学方程式为___。
(4)X是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，X的结构简式为___。
(5)有同学设计以溴乙烷为原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路线。
①过程i的化学方程式为____。
②过程ii所用的试剂和反应条件是____。
③E和F的结构简式分别为：E____；F____。
17．（2022·山东德州·二模）有机物G是某药物的中间体，合成路线如图所示：
已知：R-CNR-CH2NH2
R1-NH2+R2-COOC2H5
(1)A的化学名称_______，A→B的反应类型_______，G中官能团名称_______。
(2)写出C→D的化学方程式_______。
(3)写出F的结构简式_______。
(4)L是D的一种同分异构体，写出满足下列条件的L的结构简式：_______。
a能与FeCl3溶液显紫色
b.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9： 3： 2： 2
(5)设计以为原料合成的路线(无机试剂任选) _______。
18．（2022·福建龙岩·三模）以下是合成有机化合物X的一种路线(部分反应条件或试剂略去)。
已知：R1-CHO+
请回答下列问题：
(1)B的名称是_______。
(2)由A制备B所用试剂为_______。
(3)若D→E是在碱性水溶液中进行，则B→D反应类型为_______。
(4)E中的官能团名称为_______。
(5)J在一定条件下自身分子间发生反应，生成化合物X、乙酸和水，生成物中乙酸和X的物质的量比是_______。
(6)G→J的化学方程式是_______。
(7)写出同时符合下列条件的E同分异构体的结构简式_______(写2种)。
①能使FeCl3溶液显紫色
②能发生水解
③苯环上有三个取代基且只有两种不同化学环境的氢
19．（2022·黑龙江·哈师大附中三模）化合物G(6—氯哒嗪—3—甲酸甲酯)是合成具有降血脂、抗肿瘤增殖活性化合物的关键中间体，以乙酰丙酸乙酯为起始原料合成化合物G的路线如图：
回答下列问题：
(1)化合物A的分子式是____，含有官能团的名称是____。A与氢气加成产物的系统名称是____。
(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是____。
(3)由化合物E生成化合物F的化学方程式是____。
(4)H与G互为同分异构体，且与G具有相同的环状结构、官能团和取代基个数，其中一个取代基是氯原子。满足条件的H的结构有____种。其中核磁共振氢谱有四组峰的结构是____(任写一种结构)。
(5)完成由合成的路线：____。
( )( )
20．（2022·河北张家口·三模）蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡。如图是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线：
已知：①；
②++H2O；
③不稳定，易脱水转化为。
(1)B中含氧官能团的名称是_______。
(2)下列有关A的说法正确的是_______(填标号)。
a.能发生取代反应和氧化反应 b.能与乙醇发生缩聚反应
c.可用酸性高锰酸钾溶液区分A和乙苯 d.1 ml A最多能中和2 ml NaOH
(3)A→B的反应类型是_______。B→C反应的化学方程式是_______。
(4)写出D的结构简式_______。D可以发生水解反应，所需试剂和条件为_______。
(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。
①苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；
②能与溶液发生显色反应；
③能发生水解反应，水解产物之一的分子式为。
(6)写出以甲苯()和乙醛为主要原料制备化合物 的合成路线_______(无机试剂任选)。
参考答案：
1．(1)1，4-二甲苯
(2)羧基
(3) 加成反应
(4)+2CH3OH+2H2O
(5)CD
(6)12
(7)聚合物P含有多个酯基，可在一定条件下水解成可溶于水的分子
(8)
【分析】A分子式是C8H10，根据物质在反应过程中碳链结构不变，可知A是，A被酸性KMnO4溶液氧化，-CH3变为-COOH，得到B为：；B与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生C：；C在一定条件下发生反应产生D：，D与H2在催化剂存在条件下加热，发生苯环的加成反应产生E：。F分子式是C2H6O，结合P结构简式及反应信息，可知F是CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化产生G是CH3CHO，G与NaOH溶液混合，发生醛的加成反应产生H是，H与H2在一定条件下发生加成反应产生I是；J分子式是C4H6O4，其结构简式是HOOCCH2CH2COOH，E、I、J发生缩聚反应产生P和水。
(1)
A是，核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为3：2，则A的系统名称为1，4-二甲苯；
(2)
B为：，其中所含官能团名称为羧基；
(3)
根据上述分析可知化合物C为；
化合物G是CH3CHO，G与NaOH溶液混合，发生醛的加成反应产生H是，则G→H的反应类型是加成反应；
(4)
B为，B与CH3OH在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生和水，该反应为可逆反应，则该反应的化学方程式为：+2CH3OH+2H2O；
(5)
A．化合物A是，只能与酸性KMnO4溶液反应产生，而不能与溴水发生反应，A错误；
B．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。根据化合物E结构简式，可知该物质分子中不含有手性C原子，B错误；
C．由化合物E、I、J生成高聚物P，同时还产生小分子物质H2O，故该反应类型为缩聚反应，C正确；
D．化合物E是，I是，J是HOOCCH2CH2COOH，由于分子中含有的-OH、-COOH都可以与Na反应产生H2，物质的量的比是2-OH(或-COOH)～H2，这三种物质分子中都含有2个-OH(或-COOH)，因此等物质的量的三种单体分别与金属钠反应，相同条件下生成的氢气体积相同，D正确；
故合理选项是CD；
(6)
化合物H是，分子式为C5H10O2且与化合物H互为同系物，说明物质分子结构中含有-OH、-CHO，先写碳链结构，然后采用定一移一的方法，移动官能团的位置，结构如下：、、、，12个位置的H原子被-CHO取代，就得到12中不同位置的同分异构体，故同分异构体种类数目是12种；
(7)
聚合物P具有较好的可降解性，这是由于化合物P中含有多个酯基，可以发生水解反应，重新生成可溶于水的化合物，从而达到降解的目的；
(8)
1，3丁二烯CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1，4加成反应产生CH2Br-CH=CH-CH2Br，该物质与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生HOCH2-CH=CH-CH2-OH，然后产物与H2在一定条件下发生加成反应产生HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH，HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生OHC-CH2-CH2-CHO，OHC-CH2-CH2-CHO进一步发生催化氧化产生HOOC-CH2-CH2-COOH，故以1，3-丁二烯和溴水为原料合成HOOC-CH2-CH2-COOH的路线为：。
2．(1) 2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸) 醚键、酯基
(2)给氯代反应定位并控制氯代数目
(3)Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行
(4) +CH3OH+H2O 取代反应(或酯化反应)
(5) 9 或或
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，与浓硫酸发生取代反应生成，则A为；在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，在稀硫酸溶液中发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成，则E为；在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，在TL作用下与铁发生还原反应生成，与ClCH2COCl发生取代反应生成，与一碘甲烷发生取代反应生成I，I与氢氧化钠乙醇溶液反应后，酸化得到J。
(1)
由分析可知，A的结构简式为，名称为2—羟基苯甲酸或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸；H的结构简式为，分子中除酰胺键外，其它含氧官能团为醚键、酯基，故答案为：2—羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或α—羟基苯甲酸)；醚键、酯基；
(2)
由分析可知，设计反应①和③的目的是给氯代反应定位并控制氯代数目，故答案为：给氯代反应定位并控制氯代数目；
(3)
由分析可知，反应⑦为与ClCH2COCl发生取代反应生成和氯化氢，加入的碳酸钠与反应生成的氯化氢反应，平衡向正反应方向移动，有利于提高反应的产率，故答案为：Na2CO3可消耗反应生成的HCl，有利于反应的进行；
(4)
由分析可知，反应④为在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；取代反应(或酯化反应)；
(5)
A的同分异构体能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中苯环的取代基为—OH和—OOCH，或2个—OH和1个—CHO，其中—OH和—OOCH在苯环上有邻间对3种结构，2个—OH和1个—CHO有6种结构，共有9种，其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为、、 ，故答案为：9； 或或 ；
(6)
由结构简式可知，以硝基苯和1，3—丁二烯制备的合成步骤为硝基苯在TL作用下与铁发生还原反应生成苯胺，1，3—丁二烯与碘发生加成反应生成，苯胺与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
3．(1)酯基、羟基、酰胺基
(2) 还原反应
(3)（或）
(4)10
(5)
(6)
【分析】A和CH3OH在酸性条件下反应生成B（），则A为；B和发生取代反应生成C（）；C和BrCH2CH=CH2发生取代反应生成D（）；D受热转化为E（）；E再被氧化为F（）；F被还原为G（）；G再转化为H（）。
(1)
有机物C含有的官能团为酯基、羟基、酰胺基。
(2)
由分析可知，A的结构简式为；F→G的反应中，F中的醛基转化为羟基，则该反应为还原反应。
(3)
C和BrCH2CH=CH2发生取代反应生成D，该反应的化学方程式为（或）。
(4)
A的同分异构体中，能使FeCl3溶液显色，说明M含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明M为甲酸酯，则M的结构中，苯环上的取代基有-NH2、-OH、-OOCH，则M的结构有以下情况：①-NH2、-OH处于邻位，苯环上有4种氢原子，则-OOCH可以有4个位置，即共有4种结构，②-NH2、-OH处于间位，苯环上有4种氢原子，则-OOCH可以有4个位置，即共有4种结构，③-NH2、-OH处于对位，苯环上有2种氢原子，则-OOCH可以有2个位置，即共有2种结构；综上所述，符合条件的M的同分异构体共有10种。
(5)
α-氨基酸中的-NH2和-COOH连接在同一个碳原子上，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1：1的B的同分异构体为。
(6)
结合C→F的转化过程，可以推出以苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成为：。
4．(1)邻苯二酚
(2)+Br2+HBr
(3)取代反应
(4) 醚键、羧基
(5) 15
(6)
【分析】与一定条件下反应生成B，B与Br2一定条件下反应生成C，结合C的结构简式知，B的结构简式为；C与CHClF2在NaOH(aq)条件下发生取代反应生成D，D与CO、CH3OH在(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3条件下反应生成E，E先与NaOH(aq)反应、再酸化生成F，F的分子式为C12H12O4F2，F的结构简式为；据此作答。
(1)
A的结构简式为，A的化学名称为邻苯二酚；答案为：邻苯二酚。
(2)
B与Br2发生取代反应生成C和HBr，反应的化学方程式为+Br2+HBr；答案为：+Br2+HBr。
(3)
对比C、D的结构简式，C与CHClF2在NaOH(aq)条件下发生取代反应生成D；答案为：取代反应。
(4)
根据分析，F的结构简式为；其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；答案为：；醚键、羧基。
(5)
B的结构简式为，B的分子式为C10H12O2，不饱和度为5；B的同分异构体中苯环上有2个取代基且能与NaHCO3反应说明含—COOH，则苯环上2个取代基可能为：—COOH和—CH2CH2CH3、—COOH和—CH(CH3)2、—CH2COOH和—CH2CH3、—CH2CH2COOH和—CH3、和—CH3，苯环上2个取代基有邻、间、对三种位置，故符合题意的同分异构体共3×5=15种；其分子中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为；答案为：15；。
(6)
对比与的结构简式，仿流程中C→D→E构建碳骨架，可由与CHClF2在NaOH(aq)条件下发生取代反应生成，与Br2发生取代反应生成，与CO、CH3OH在(CH3COO)2Pd、P(C6H5)3条件下反应生成，合成路线流程图为：；答案为：。
5．(1) 酰胺基 苯乙烯 HCl、H2O2
(2)6
(3) CH3CH2OH 取代反应
(4)→+CH3CH2OH
(5) 。
【分析】A分子式是C8H8，根据物质在反应过程中碳链结构不变，可知A是苯乙烯，结构简式是，A与HCl在H2O2存在条件下发生加成反应产生B是，B与HCN发生取代反应，然后酸化可得C：，C与SOCl2发生取代反应产生D： ，D与NaN3发生取代反应产生E，E加热反应产生F。G与CH3OH、Na发生反应，然后酸化可得H：CH3COCH2COOC2H5及CH3CH2OH，H与CH3CH2Br发生取代反应产生I：，I与HCN发生加成反应产生J：，J与H2在一定条件下先发生加成反应产生X：，X在一定条件下发生取代反应产生Y：，Y与浓硫酸共热发生消去反应产生K：，K与F发生加成反应产生M。
(1)
根据M结构简式可知该物质分子中含有的含氧官能团名称为酰胺基；
A结构简式是，名称为苯乙烯；
A与HCl在H2O2存在条件下发生加成反应产生B是，则试剂a为HCl及H2O2；
(2)
C是，其同分异构体满足条件a．含有苯环，b．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6，该物质分子结构对称，其可能结构有： 、 、 、 、 、，共6种不同结构，因此符合要求的同分异构体有6种；
(3)
G与CH3OH、Na作用，然后酸化可得H：CH3COCH2COOC2H5，同时产生CH3CH2OH，故另一种有机物为CH3CH2OH；
H与CH3CH2Br在碱性条件下发生取代反应产生I：，故H→I的反应类型为取代反应；
(4)
J→K可认为分三步进行，首先是J与H2在一定条件下发生加成反应产生X：，X在一定条件下发生取代反应产生Y： 和CH3CH2OH，Y与浓硫酸共热发生消去反应产生K：，则X生成Y的反应方程式为：→+CH3CH2OH；
(5)
甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应产生 ，与NaCN发生取代反应然后酸化可得 ，苯乙酸与CH3OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生 ， 与CH3OH、Na作用，然后酸化可得目标产物：，故由甲苯与甲醇制备的合成路线为： 。
6．(1) 取代反应 羟基
(2) ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
(3)
(4) 4 22
(5)
【分析】本题是有机合成流程题，已知A为丙烯，其结构简式为：CH2=CHCH3，根据A到B的转化条件可知，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，由B到C的转化条件并结合D额的结构简式和C到D的转化条件可知，C的结构简式为：ClCH2CH(OH)CH2Cl或者HOCH2CHClCH2Cl，由F的结构简式和G的分子式并结合已知信息可知，G的结构简式为：，(5)由题干流程图转化信息可知，和发生类似于题干流程中D到E的反应生成，然后再发生类似于第一个已知信息反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解反应即得目标产物，由分析确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A→B即CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，故该反应的反应类型为取代反应，由题干流程图中F的结构简式可知，F中含氧官能团有醚键、羟基，故答案为：取代反应；羟基；
(2)
由分析可知，C的结构简式为：ClCH2CH(OH)CH2Cl 或者HOCH2CHClCH2Cl，则C→D的化学方程式为；ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O，由分析可知，G的结构简式为，故答案为：ClCH2CH(OH)CH2Cl +NaOH+NaCl+H2O或者HOCH2CHClCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；；
(3)
碳原子上连有4个不同的原子或基因时，该碳称为手性碳，用星号(*)标出E中的手性碳表示如图：，故答案为：；
(4)
根据等效氢原理可知，核磁共振氢谱显示，化合物有4组峰，如图所示：，与该物质互为同系物即含有酚羟基，分子式为C9H12O的物质有：若两个取代基即-OH、-CH2CH2CH3或者-OH、-CH(CH3)2两组，每组又有邻、间、对三种位置关系，若有三个取代基即-OH、-CH3和-CH2CH3，苯环上连有三种互不相同的基团共有10种位置关系，若连有4个基团即-OH和3个甲基，则先考虑三个甲基的位置关系有邻偏均三种，再连羟基则分别有2种、3种和1种，故该物质属于酚类的同分异构体共有2×3+10+2+3+1=22种，故答案为：4；22；
(5)
由题干流程图转化信息可知，和发生类似于题干流程中D到E的反应生成，然后再发生类似于第一个已知信息反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解反应即得目标产物，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
7．(1) 碳碳双键、酯基
(2)
(3)加成反应(或还原反应)
(4) 13
(5)
【分析】A与发生反应①生成B（），并结合已知所给的反应，可以推测出A为；B被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键断裂生成羧基得到C（）；C与甲醇发生反应②生成D（）；D在甲醇钠的作用下发生反应生成E（）；E在一定条件下脱去得到F（）；F与乙酸甲酯发生反应③生成G（）；G经反应④得到H（或），H与氢气发生反应⑤得到I（）。
(1)
由分析可知，A的结构简式为，H的结构简式为或，则H所含官能团为酯基和碳碳双键。
(2)
C（）与甲醇发生反应②生成D（），反应方程式为。
(3)
H（或）与氢气发生反应⑤得到I（），对比H和I的结构简式可知，反应⑤为加成反应，也是还原反应。
(4)
既能发生水解反应，又能发生银镜反应结合F的不饱和度，可知该结构中存在-OOCH，其还含有甲基和酮羰基，可知其结构为甲基和-OOCH连在上；如图所示：，若甲基在1号碳原子上，-OOCH可在1、2、3、4、5号碳原子上，若甲基在2号碳原子上，-OOCH可在1、2、3、4、5号碳原子上，若甲基在3号碳原子上，-OOCH可在1、2（或4）、3（或5）号碳原子上，则满足条件的F的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为4∶4∶3∶1的结构简式为。
(5)
和发生已知反应生成，与溴单质发生加成反应生成，发生水解反应得到，故答案为。
8．(1)联苯或二联苯
(2)CH3CH2OH或C2H5OH
(3)2 +I2→+2HI
(4) 取代 加成
(5) 11 、
(6)
【分析】A发生硝化反应得到B，B中硝基发生还原反应得到氨基，D发生取代反应生成E，E发生两步取代反应得到F，C和G发生加成反应得到H；
(1)
A的名称为联苯或二联苯；
(2)
由质量守恒可知2个D发生取代反应生成E，另一种产物的结构简式为CH3CH2OH；
(3)
反应④的化学方程式为2 +I2→ +2HI；
(4)
反应④中先与I2发生取代反应得到 ，再与E发生取代反应得到F，两步反应类型均为取代反应；反应⑦是2个G与C中-NH2发生加成反应得到，再发生醇羟基的消去反应得到H；
(5)
结构满足条件的同分异构体有： 、 、，其中核磁共振氢谱为2：2：2：1：1的结构简式有 、；
(6)
与发生已知信息I的反应得到，再发生流程中F到G的反应，再与发生已知信息II反应得到，合成路线为 。
9．(1) 羟基、酯基 7
(2) 还原反应
(3)C10H18O3
(4)18
(5)A→B、G→H
(6)
【分析】C发生取代反应得到D，D中碳碳双键与氢气加成得到E；
（1）AigialmycinD中含氧官能团的名称是羟基、酯基；C分子中H原子种类有 ，则核磁共振氢谱中有7组峰；
（2）C→D反应的化学方程式为 ；D→E中碳碳双键与氢气发生加成反应，加氢即还原反应，反应类型为还原反应；
（3）F的分子式为C10H18O3；
（4）物质D的不饱和度为4，满足条件：①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连，②苯环上无氢原子，同分异构体有、 、 、 、 、、(数字代表取代基与羟基互换位置)共18种；
（5）由A和F结构可知是为了保护羟基，引入保护基的步骤是A→B，由I的结构可知为了保护碳碳双键，发生已知信息②反应引入保护基的步骤是G→H；
（6）利用流程中G→I的反应制备，由已知信息②可知在mCPBA作用，再用H→I的反应条件可得目标产物，合成路线为： 。
10．(1)醚键、酯基
(2)消耗生成的 HI，提高产率
(3)+ +HCl
(4)消去反应
(5)
(6)33
【分析】根据题干流程图中E的结构简式和E到F的转化条件并结合已知信息②可知，F的结构简式为：，根据已知信息①可知，反应III中i生成的产物为：，已知IV中反应i为还原反应即为酮羰基转化为醇羟基即生成，(6)由题干流程图可知，C的分子式为：C11H12O4，H是C的同分异构体，且符合下列条件①苯环有两个取代基，②1mlH可与2ml反应即含有2个-COOH，则两个取代基可能为：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11种组合，每一种组合又有邻间对三种位置关系，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中G的结构简式可知，G中官能团的名称为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基；
(2)
由题干流程图中反应I的转化关系可知，转化中生成了HI，HI与K2CO3反应，促进该反应正向进行，提高产率，故K2CO3的作用为消耗生成的 HI，提高产率，故答案为：消耗生成的 HI，提高产率；
(3)
根据已知信息①可知，反应III中i生成的产物为：，故可知III中反应ii的化学方程式为+ +HCl，故答案为：+ +HCl；
(4)
已知IV中反应i为还原反应即为酮羰基转化为醇羟基即生成，则反应ii的转化为醇羟基消去生成碳碳双键，则反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；
(5)
由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；
(6)
由题干流程图可知，C的分子式为：C11H12O4，H是C的同分异构体，且符合下列条件①苯环有两个取代基，②1mlH可与2ml反应即含有2个-COOH，则两个取代基可能为：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11种组合，每一种组合又有邻间对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有11×3=33种，故答案为：33。
11．(1)8
(2)
(3)加成反应
(4)
(5)
【分析】本题为有机综合推断题，由合成流程图可知，A到B是醛基被还原为醇羟基，B到C为醛基与CH2(COOH)2先发生加成反应，后再消去反应，C和CH3OH通过酯化反应制得D，D在一定条件下转化为E，(4)根据X的分子式并结合题干信息可知，X的结构简式为：，(5) 本题采用逆向合成法可知，可由和通过酯化反应制得，根据题干B到C的转化信息可知，可由和CH2(COOH)2在一定条件下转化而来，则可由催化氧化制得，又可以由通过水解反应制得，由此分析确定合成路线，据此分析解题。
(1)
由题干流程图中A的结构简式可知，A分子中所有的C原子均与周围的原子形成3个σ键，无孤电子对，故A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是8，故答案为：8；
(2)
由题干流程图中信息可知，A→B即其中一个醛基转化为醇羟基，结合副产物的分子式可知，有一种分子式为C8H10O2的副产物，该副产物的结构简式为，故答案为：；
(3)
已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6，结合转化信息和X的分子式可知，X的结构简式为：，故B→X的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
(4)
由题干流程图信息可知，D的分子式为：C11H12O3，则其同时满足下列条件①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数比为1：1，即含有两种不同环境的氢，②1ml该物质最多能与4mlNaOH反应，结合分子式可知其分子中含有2ml酚酯基，故该同分异构体的结构简式为： ，故答案为：；
(5)
本题采用逆向合成法可知，可由和通过酯化反应制得，根据题干B到C的转化信息可知，可由和CH2(COOH)2在一定条件下转化而来，则可由催化氧化制得，又可以由通过水解反应制得，由此分析确定合成路线如下： ，故答案为： 。
12．(1)混合物
(2)碳碳双键、羧基
(3) 取代反应 羧基是亲水基，能与水形成氢键
(4)
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，CH3CH=CH2在高温下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与NaCN发生取代反应生成CH2=CHCH2CN，则C为CH2=CHCH2CN；CH2=CHCH2CN酸性条件下发生水解反应生成CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH一定条件下发生加聚反应得到尿不湿；CH2=CHCH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH2=CHCH2COCl，CH2=CHCH2COCl与氨气发生取代反应生成CH2=CHCH2CONH2，在离子液体、引发剂、交联剂的作用下与CH2=CHCOOH发生加聚反应生成MBAA；CH2=CHCH2CONH2与RCl发生取代反应生成CH2=CHCH2CONHR，CH2=CHCH2CONHR一定条件下发生加聚反应得到PAAm，据此分析作答。
(1)
MBAA属于合成高分子化合物，聚合度n为不确定值，属于混合物，故答案为：混合物；
(2)
由结构简式可知，CH2=CHCH2COOH的官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
(3)
由分析可知，B→C的反应为ClCH2CH=CH2与NaCN发生取代反应生成CH2=CHCH2CN和氯化钠；尿不湿的结构简式为，由结构简式可知，尿不湿中含有的羧基是亲水基，能与水形成氢键，所以尿不湿具有强吸水性，故答案为：取代反应；羧基是亲水基，能与水形成氢键；
(4)
由分析可知，CH2=CHCH2CONHR一定条件下发生加聚反应得到PAAm，反应的化学方程式为nCH2=CHCH2CONHR，故答案为：nCH2=CHCH2CONHR；
(5)
G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，则G的同分异构体可以视作是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物，其中核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为，故答案为：。
13．(1) 大于 4
(2) 羟基、酮基 取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)13
【分析】反应①中，A（）和CH3COOH在ZnCl2的作用下发生取代反应生成B（）；反应②中，B和CH3OCH2Cl反应生成C（）；结合反应②可知，反应③中，D（）和CH3OCH2Cl反应生成E，E为； E和C反应生成F（）；反应⑤中，F转化为G（）。
（1）A为，其羟基个数比苯酚的多，故A在水中的溶解性大于苯酚在水中的溶解性；A分子中有4种氢原子，故A的核磁共振氢谱有4组峰。
（2）化合物B（）的官能团为羟基、酮基；反应③中，D（）和CH3OCH2Cl反应生成E（）和HClO，则该反应为取代反应。
（3）E的结构简式为。
（4）反应①中，A（）和CH3COOH在ZnCl2的作用下发生取代反应生成B（），该反应的化学方程式为。
（5）E（）发生银镜反应的化学方程式为。
（6）根据“已知”可以得知，化合物C、E合成化合物F的过程中，生成的中间产物的结构简式为。
（7）化合物B的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质含有酚羟基，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明该物质为甲酸酯，则苯环上的取代基有以下情况：①苯环上的取代基为-OH、-CH3、-OOCH，这样的同分异构体有10种，②苯环上的取代基为-OH、-CH2OOCH，这样的同分异构体有3种；综上所述，符合上述条件的B的同分异构体共有13种。
14．(1)
(2)羧基
(3)取代反应
(4)b
(5)
(6) n：(n+1) 4n
【分析】A的分子式为，经过与氧气催化反应，生成B为，可知A为；B经过脱水，生成C，则C为；C经过硝化反应，生成D为；D在氯气与五氯化磷的作用下，生成E，E经过已知信息反应生成F，F与甲醇酯化，生成G，已知G的分子式为，可知E为、F为、G为；G经过一定条件，生成J为；J经过碱性水解，酸化生成K为；K与P反应，在甲醇和高压条件下生成Q，根据Q的结构简式，可知P为；N在与氢气反应生成P，结合M的结构简式，可知N为，据此分析作答。
(1)
根据分析可知，A的结构简式是，故答案为：；
(2)
B结构简式为，其中的含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
(3)
C经过硝化反应，生成D为，可知该反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(4)
由分析可知，关于G的结构简式为；
a．G的苯环上有3种氢，酯基上有2种氢，则在核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的H原子，a项错误；
b．G不饱和度为6，含有1个苯环及3个醛基的不饱和度为7，则不存在这种同分异构体，b项正确；
c．G中含有甲基，则分子中所有原子不可能共平面，c项错误；
故答案为：b；
(5)
由分析可知，N的结构简式是，故答案为：；
(6)
根据Q的结构简式可知，1个Q分子由n个K分子与(n+1)个P分子缩聚而成，同时生成4n个水，则制备1mlQ，消耗K和P的物质的量之比是n：(n+1)，同时产生4n ml的水，故答案为：n：(n+1)；4n。
15．(1) 醛基和羟基
(2)还原反应
(3)
(4)++
(5) 4
(6)
【解析】(1)
A为，则其分子式为；B为，则分子含有的官能团有醛基和羟基，故答案为：；醛基和羟基；
(2)
在硼氢化钾的作用下生成，该反应中醛基被还原为羟基，则反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；
(3)
在浓硫酸加热下，分子间会脱水生成甲醚，则有机副产物G的结构简式为，故答案为：；
(4)
和在一定条件下发生取代反应，生成 和，化学方程式为：++，故答案为：++；
(5)
B为，M是B的同分异构体，其中满足下列条件：①含碳氧双键( )，说明可能是醛基、羰基、羧基和酯基；②含苯环且苯环上仅对位有取代基，说明苯环有两个取代基，若含碳氧双键( )为醛基，则结构为 ，若含碳氧双键( )为羰基，则结构为 ，若含碳氧双键( )为羧基，则结构为，若含碳氧双键( )为酯基，则结构为，则结构简式有4种；其中能与溶液反应的，一定含有羧基，则结构简式为： ，故答案为：4；；
(6)
根据题干提示，甲醛与丙二酸()反应，生成；在加热下生成；与碳酸氢钠反应，生成；在一定条件下，生成，方框中写出其合成路线的流程图为：，故答案为：。
16．(1)CH3CHO
(2)碳碳双键、醛基
(3) +CH3COOH+H2O
(4)
(5) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr NaOH、乙醇；加热 CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH
【分析】根据A的分子式和A转化为B的反应条件，结合题给信息可以确定A为乙醛，B为；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有碳碳双键，被还原的基团应是-CHO，由此即可确定C的结构式；根据D的分子式C11H12O2，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为 ；
(5)由流程结合题给信息即可推出E为CH3CH=CHCHO，F为CH3(CH2)3OH。
(1)
据分析，A的结构简式为CH3CHO。
(2)
B为，B中含有的官能团名称是碳碳双键、醛基。
(3)
据分析，C为反式结构( )， D为 ， C转变为D的化学方程式为+CH3COOH+H2O。
(4)
X是A的同分异构体，即分子式为C2H4O，其不饱和度为1，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，分子内只有1种氢，则X的结构简式为 。
(5)
①过程i为CH3CH2Br与NaOH水溶液共热、水解生成CH3CH2OH，化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
②过程ii为为CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯，所用的试剂和反应条件是NaOH、乙醇；加热。
③据分析，E和F的结构简式分别为：E CH3CH=CHCHO；F CH3CH2CH2CH2OH。
17．(1) 1，3—丙二醇 氧化反应 酯基、酰胺基
(2)
(3)
(4)、、
(5)CH2=CH-COOCH3
【分析】根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为HOCH2CH2CH2OH，被酸性高锰酸钾溶液氧化，得到B为HOOCCH2COOH，B与甲醇发生酯化反应生成C为CH3OOCCH2COOCH3，C与发生反应（先加成后消去）生成D，根据G的结构简式以及已知信息可知，D与HCN反应生成的E为，E与氢气在催化剂作用下反应生成的F为。
(1)
由分析知，A为HOCH2CH2CH2OH，化学名称为1，3—丙二醇，A→B的反应类型为氧化反应，G中官能团名称为酯基、酰胺基。
(2)
C为CH3OOCCH2COOCH3，C与发生反应（先加成后消去）生成D，C→D的化学方程式为。
(3)
F的结构简式为 。
(4)
L是D的一种同分异构体，L满足下列条件：能与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为9： 3： 2： 2，说明其分子中只有4种不同化学环境的氢原子，分子结构有很好的对称性。则符合条件的有以下几种： 、 、 。
(5)
结合题中信息可知，由 发生消去反应生成CH2=CH-COOCH3，CH2=CH-COOCH3与HCN发生加成反应生成 ，再与氢气作用下反应生成 ， 发生信息反应生成 。故以 为原料合成 的路线为：CH2=CH-COOCH3 。
18．(1)邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
(2)浓硫酸、浓硝酸
(3)取代反应
(4)（醇）羟基、硝基
(5)2：1
(6) +
(7) 、 或 、
【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ，A为 、B为 ；在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 ，D为 ； 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生催化氧化反应生成 ，G为 ；碱性条件下 与丙酮发生加成反应生成 ，I为 ； 一定条件下转化为有机物X。
(1)
由分析可知，B的结构简式为 ，名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；
(2)
由分析可知，由A制备B的反应为 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 和水，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
(3)
由分析可知，B→D的反应为在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：取代反应；
(4)
E的结构简式为 ，官能团为（醇）羟基、硝基，故答案为：（醇）羟基、硝基；
(5)
由J和X的结构简式可知，J在一定条件下自身分子间发生反应生成化合物X、乙酸和水的方程式为2J→X+2CH3COOH+H2O，则生成物中乙酸和X的物质的量比为2：1，故答案为：2：1；
(6)
由分析可知，G→J的反应为碱性条件下 与丙酮发生加成反应生成 ，反应的化学方程式为+，故答案为：+；
(7)
E的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，能发生水解，苯环上有三个取代基且只有两种不同化学环境的氢说明同分异构体分子中含有2个—OH和1个—CONH2，或2个—OH和1个—NHOCH，符合条件的结构简式为 、 、 、 ，故答案为： 、 或 、 。
19．(1) C7H12O3 羰基，酯基 4—羟基—1—戊酸乙酯
(2)氧化反应
(3)+CH3OH+H2O
(4) 17
(5)
【分析】本题是一道有机合成的推断题，根据A的结构简式推断A的分子式，根据有机反应氧化还原的判断方法可知，D→E为氧化反应，根据E→F的反应条件和所用的物质，以及E和F结构上的差别可知，E→F为酯化反应，以此解题。
(1)
根据A的结构简式可知，A的分子式是：C7H12O3，含有的官能团的名称是：羰基，酯基；A中的羰基可以和氢气加成，加成后生成，其名称是4—羟基—1—戊酸乙酯；
(2)
根据有机反应氧化还原的判断方法可知，D→E甲基变成了羧基，故反应类型为氧化反应；
(3)
由合成路线图可知，E→F为酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
(4)
H与G互为同分异构体，且与G具有相同的环状结构、官能团和取代基个数，其中一个取代基是氯原子，则另一个支链是或或 ，则确定氯的位置，另一个支链可能出现的位置有 ，，一共有6种，另一个支链有3种，则一共有18种，除G本身，还有17种；其中核磁共振氢谱有四组峰的时候，支链应该是，对应的结构都是可以的，例如；
(5)
根据题干中A→B可推出反应后的生成物为，之后在乙酸和溴的作用下生成，再在CH3COONa/CH3COOH的作用下生成，具体路线如下：。
20．(1)(酚)羟基、酯基
(2)ad
(3) 取代(酯化)反应
(4) 稀硫酸(或NaOH溶液)，△
(5)
(6)
【分析】A和甲醇发生酯化反应生成B；B和发生取代反应生成C，根据信息①，C中硝基为还原为氨基，D为。
(1)
B是，含氧官能团的名称是羟基、酯基；
(2)
a．A中含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和氧化反应，故a正确；
B．乙醇中只有1个羟基，A不能与乙醇发生缩聚反应，故b错误；
C．A含有羟基、碳碳双键，A能使高锰酸钾溶液褪色，乙苯能被高锰酸钾氧化为苯甲酸，乙苯能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液区分A和乙苯，故c错误；
D．A中含有的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，1 ml A最多能中和2 ml NaOH，故d正确；
选ad。
(3)
A→B是A中的羧基和甲醇中的羟基发生酯化反应，反应类型是取代反应(酯化反应)。B→C是和发生取代反应生成和HF，反应的化学方程式是；
(4)
C中硝基为还原为氨基生成D，D为；D中含有酯基，可以发生水解反应，酯水解的条件是稀硫酸(或NaOH溶液)，△。
(5)
①苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；②能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③能发生水解反应，说明有酯基，水解产物之一的分子式为，符合条件的的同分异构体的结构简式为；
(6)
和氯气在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，和乙醛在碱性条件下反应生成，被新制氢氧化铜氧化为，合成路线为。