高考化学一轮专题训练题——有机推断题

这是一份高考化学一轮专题训练题——有机推断题，共67页。试卷主要包含了一种利胆药物下的合成路线如图等内容，欢迎下载使用。

已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R-X+R′-XR-R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ所含官能团的名称为_______。
(2)反应类型：I→J _______，A→B_______
(3)G 生成H 的化学方程式为_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)F合成丁苯橡胶的化学方程式为_______。
(6)比I的相对分子质量大14的同系物中且主链有5个碳原子的同分异构体数目为_______，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：3的有机物的结构简式为_______。
(7)参照上述合成路线，以 2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：_______。
2．（2022·福建省龙岩第一中学一模）某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：I.
Ⅱ. (苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______；F的名称为_______。
(2)反应②的反应类型属于_______。C中官能团的名称是_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
(4)阿司匹林()有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物共有_______种；核磁共振氢谱有4组峰，峰值面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______(写一种即可)。
(5)请用合成反应流程图表示出由有机物A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)，合成路线为_______。
3．（2022·浙江宁波·二模）褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是____。
A．A→B的生产方法符合绿色化学的要求
B．C→D发生了加成反应，F→G发生了取代反应
C．化合物G在一定条件下可以生成高分子化合物
D．化合物K的分子式是C12H14N2O
(2)化合物M的结构简式是____；化合物J的结构简式是____。
(3)E→F的化学方程式：____。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物Ⅰ的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____。
1H—NMR谱和IR谱检测表明：
①含有4种不同化学环境的氢原子；
②含有3个六元环，其中1个是苯环；
③含有结构，不含N—H键。
(5)设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)____。
4．（2022·山东·模拟预测）中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分为姜黄素(C21H20O6)，一种合成姜黄素的路线如图所示：
已知：+CO2↑
R1-CHO++H2O
(R1、R2、R3为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)由C生成D的反应类型是_______；中含有的官能团为_______、_______(写名称)。
(2)姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是_______。
(3)下列有关B物质的叙述不正确的是_______。
a.能与NaHCO3溶液反应
b.能发生消去反应
c.1mlB最多能与4mlH2发生加成反应
d.能与浓溴水发生取代反应
(4)A能与新制银氨溶液反应，写出反应的化学方程式_______。
(5)F(C8H8O3)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_______。(写2种，不考虑立体异构)。
①苯环上的一取代物只有2种；
②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；
③遇FeCl3溶液显紫色
④1ml该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2mlNaOH。
(6)参照上述合成信息，设计由甲醛和溴乙烷制备C(CH2OH)4的合成路线_______(无机试剂任选)
5．（2022·吉林延边·一模）抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体G的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)G的分子式是____；G中的含氧官能团名称为____。
(2)写出C的结构简式____；E→F的反应第一步是—CN水解生成—COOH，写出第二步的化学方程式：____。
(3)F→G的反应类型是____。
(4)K与F互为同分异构体，满足下列三个条件的K有____种。
①能与NaHCO3反应
②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基
③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1
(5)结合题中信息，写出用甲苯为原料，合成的路线____(无机试剂任选)。
6．（2022·浙江金华·二模）一种利胆药物下的合成路线如图：
已知：Ⅰ．+
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。(填字母)
A．可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A
B．B→C、C→D的反应均为取代反应
C．化合物E中含氧官能团共有3种
D．化合物F的分子式是C14H19O4N
(2)分别写出化合物J、H的结构简式___________、___________。
(3)D→E的化学方程式为___________。
(4)写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(5)已知：，，综合上述信息，写出由1，4-二溴丁烷和制备的合成路线___________。
7．（2022·北京顺义·二模）聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一种重要的水溶性高分子化合物，在医药卫生、食品饮料等领域有很好的催化性能。利用PVP为催化剂，合成多官能团化合物K的路线如下：
已知:
(1)A的结构简式是___________。
(2)②的反应条件是___________。
(3)③的化学反应方程式是___________ 。
(4)E中含氧官能团的名称是___________。
(5)F为反式结构，结构简式是___________。
(6)⑤的反应类型是___________。
(7)下图是制备PVP的合成路线，中间产物N的结构简式是___________。
8．（2022·新疆·三模）碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物M，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A中官能团名称是____。B为单氯代经，A→B的反应类型为____。
(2)由B生成C的化学方程式为____。
(3)D的结构简式为____。X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。符合上述条件的X有____种。
(4)F的名称为____，分子中共平面的原子最多有____个。G的分子式为____。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。M中标号的碳原子(如图所示)，____是手性碳原子。
(6)苯乙酸苄酯()是花香型香料，结合上述合成路线的相关信息，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线如图：
中间产物1中间产物2
中间产物2的结构简式为____；中间产物2发生反应③需要的其他试剂有H+/H2O、____。
9．（2022·新疆·二模）连花清瘟胶囊由13种中药组方而成。研究表明。其中黄酮类物质对COVID﹣19病毒有明显的抑制作用。某黄酮类化合物G的化学合成路线如图所示。
已知：
i．R1COR2+R3OH (R1、R2为烃基或氢，R3为烃基)
ii．+ +R4OH (R1、R2、R3烃基或氢，R4为烃基)
回答下列问题：
(1)化合物G的分子式为 _______，其中含氧官能团的名称是 _______。
(2)反应A→B的催化剂为 _______。
(3)化合物C的名称为 _______。
(4)反应C→D的化学方程式为 _______。
(5)下列说法正确的是 _______。(填字母序号)
A．1ml D最多能与3ml H2或2ml NaOH反应
B．可用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E
C．E的沸点比低
D．F属于芳香烃
(6)符合下列条件E的所有同分异构体共有 _______种，
a．苯环上的一氧代物只有两种
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
在写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式 _______。
(7)F经三步转化为G的路线：F 中间产物1 中间产物2 G。已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式为 _______，第二步的反应类型是 _______。
10．（2022·浙江·模拟预测）化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：
已知：
①
②
请回答：
(1)下列说法正确的是___________。
A．化合物A中所有碳原子共平面
B．1ml化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗3ml盐酸
C．化合物J到Ⅰ的反应为加成反应
D．化合物Ｈ的分子式为
(2)请在如图化合物D中正确的位置处用“*”标出所有的手性碳原子_____。
(3)化合物C的结构简式___________；化合物E的结构简式___________。
(4)写出的化学方程式：___________。
(5)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____。
①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代
②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢
(6)以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______(已知： )
11．（2022·山西临汾·模拟预测）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂，(结构简式为)合成路线如下：
已知：①RCHO+R’CH2CHO+H2O
②RCHO++H2O
③+2ROH+2HCl
请回答下列问题：
(1)新泽茉莉醛中官能团的名称是_______，E分子中共面原子数目最多为_______ 。
(2)反应①的反应类型是_______。 写出G的结构简式_______。
(3)写出反应②的化学方程式_______。
(4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 ml M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 ml气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有_______种 ，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式_______。
(5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。
12．（2022·安徽·二模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛、以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)有机物A的化学名称为_______，反应①的所需试剂及反应条件为_______ 。
(2)B的官能团名称为_______，反应②的反应类型为_______ 。
(3)有机物C的结构简式为_______ 。
(4)D→E反应的化学方程式为_______ 。
(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分异构体，则符合条件的M有_______种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1ml M最多与3 ml NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______ 。
(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线：_______。
13．（2022·辽宁·模拟预测）化工生产中倡导原料尽量多地转化为目标产物，提高原子利用率：利用如图合成路线可以制备对羟基苯甲酸：
已知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为n(G)：n(F)=1：3，且1mlG与足量的Na反应产生33.6 L H2(标准状况)。②同碳原子上连两个羟基不稳定。
回答下列问题：
(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是_______(填序号)。
A．能发生聚合反应生成聚酯
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1ml对羟基苯甲酸最多能与lml NaOH反应
D．对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应
(2)H的化学名称是_______
(3)A生成B的反应类型是_______，A中含氧官能团的名称是_______。
(4)B生成C和D的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有_______种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境气原子的同分异构体有_______种。
①能与银氨溶液发生银镜反应； ②与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。_______。
14．（2022·新疆乌鲁木齐·二模）以芳香化合物A为原料，制备一类慢性肺病特效药中间体F的合成路线如图。
已知Bn代表。
回答下列问题：
(1)A的名称是___________。C中含氧官能团有羟基和___________、___________。D的分子式是___________。
(2)反应①②③④⑤中属于取代反应的是___________。
(3)反应②中加入K2CO3的目的是___________。反应②加入K2CO3不能过多的原因是___________。
(4)B有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式___________、___________。
a．既能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(5)写出反应⑤的化学方程式___________。
(6)已知盐酸锌汞齐（可表示为Zn﹣Hg/HCl）能还原羰基为烷基。请以苯为原料设计合成正丙苯，无机试剂与四个碳以下的有机试剂任选___________。（合成路线流程图示见本题题干）
15．（2022·天津市西青区张家窝中学一模）有机物I是一种能用于合成苯巴比妥类药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：
(1)A→B的反应方程式为_______。
(2)D的化学名称为_______，F→G的反应类型为_______。
(3)E+G→H的化学方程式为_______。
(4)I的分子式为_______，其中所含官能团的名称为_______。
(5)E的同分异构体中，苯环上有三个取代基，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有_______种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有同分异构体的结构简式：_______。
(6)参考上述路线，设计以CH3CH2Cl、苯为原料制备的路线(无机试剂任选)。_______
16．（2022·江苏·模拟预测）吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，是肺癌治疗的一线用药，良好的药效和广阔的市场前景引起很多学者兴趣，其中一种合成路线如下图所示：
(1)化合物II的结构简式为_______。
(2)化合物III中C原子的杂化类型为_______。
(3)反应②中涉及到的反应类型：取代反应、先发生加成反应后发生_______反应。
(4)化合物IV是比化合物I相对分子质量大14的同系物。化合物IV的芳香族同分异构体中，写出符合题意的其中任意一种结构简式：_______。
①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，1 ml该有机物能够与3 ml NaOH溶液反应。④核磁共振氢谱图确定分子中氢原子数之比为1：1：2：2：6。
(5)已知：①
②
写出以 和为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线流程图_______。
17．（2022·辽宁·模拟预测）中国科学院动物研究所康乐院士团队在《自然》上发表了一项揭示蝗虫聚群成灾奥秘的研究成果，发现了一种蝗虫群聚信息素分子4VA(4-乙烯基苯甲醚)。这项研究不仅揭示了蝗虫群居的奥秘，而且使蝗虫的绿色和可持续防控成为可能。4VA的一种合成路线如图：
(1)C→D的反应类型为_______。
(2)乙酸酐的结构简式为(CH3CO)2O，则B→C的化学方程式为_______。
(3)C可以在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应生成D，对比合成路线中的反应条件，说明不选择H2的主要原因_______。
(4)C有多种同分异构体，其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①能发生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：1：2：6。
(5)H()是有机合成中重要的中间体，设计由1，3，5-三氯苯()制备H的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)_______
18．（2022·辽宁·模拟预测）中国科学院动物研究所康乐院士团队在《自然》上发表了一项揭示蝗虫聚群成灾奥秘的研究成果，发现了一种蝗虫群聚信息素分子(乙烯基苯甲醚)。这项研究不仅揭示了蝗虫群居的奥秘，而且使蝗虫的绿色和可持续防控成为可能。的一种合成路线如图。
(1)A的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______；的反应类型为_______。
(3)乙酸酐的结构简式为，则的化学方程式为_______。
(4)C可以在催化剂、加热条件下与发生加成反应生成D，对比合成路线中的反应条件，说明不选择的主要原因_______。
(5)C有多种同分异构体，其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①能发生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与溶液发生显色反应：
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为。
19．（2022·广东佛山·二模）马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子甲素的路线如图所示：
已知：a)代表，代表
b)R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
c)R3CHO
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。
(2)反应①的目的是___________。
(3)反应③中有生成，其化学方程式为___________。
(4)反应⑤的反应类型是___________。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。
(6)化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(7)参照上述合成路线，设计以 为主要原料制备 的路线_____。
20．（2022·贵州·模拟预测）有机物W是一种抗失眠药，W的一种合成路线如下图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)A具有的官能团名称是_______。
(2)B的化学名称是_______。
(3)反应②的反应类型为_______。
(4)反应④中，Y的结构简式为_______。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_______。
(6)C的某同系物Z的分子式为C8 H6CIFO，满足下列条件的化合物Z的同分异构体有_______种(不考虑空间异构)。
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应
③除苯环外不含其他环
(7)以甲苯为主要原料设计合成 的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选) _______。
参考答案：
1．(1)羧基
(2) 缩聚反应 氧化反应
(3) +NaOH+NaCl+H2O
(4)：或
(5)n+nCH2=CH-CH=CH2
(6) 6 HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH
(7)
【分析】由题给信息“烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化”和已知条件“B的核磁共振氢谱中只有一组峰，”可知，烃A在铂做催化剂作用下，高温条件下转化为 ，则A为己烷、B为；在铂做催化剂作用下，高温条件下转化为 ，则C为 ；在氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 ，则D为 ； 与氯乙烷发生信息②反应生成 ，则E为 ；在氧化铬与氧化铝催化剂作用下， 加热发生消去反应生成 ，则F为 ；一定条件下 与1，3—丁二烯发生加聚反应生成 ；另一方面B（ ）在光照条件下与氯气发生取代反应生成 ，则G为 ，为一氯代烃，符合题意； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，则H为 ； 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发生縮聚反应生成 ，则J为 。
（1）
根据合成路线可看出Ⅰ为乙二酸，其分子中所含官能团的名称为羧基；
（2）
根据上述分析己二酸与乙二醇在催化剂作用下脱水生成聚酯纤维J，J的结构简式为，所以I→J的反应类型为缩聚反应；A→B为脱氢环化过程，属于氧化反应，故答案为：缩聚反应；氧化反应；
（3）
G生成H的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 和水，反应的化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O；
（4）
根据上述分析可知，E的结构简式为： 或 ；
（5）
F为 ，一定条件下 与1，3—丁二烯发生加聚反应生成 ， F合成丁苯橡胶的化学方程式为：n+nCH2=CH-CH=CH2；
（6）
比I的相对分子质量大14的同系物为庚二酸，主链有5个碳原子，则剩余两个羧基，根据同分异构体“定一动一”的书写原则可知，其同分异构体数目按碳骨架分类排列分别为：、、、、、、共计6种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：3的有机物，即有3种不同环境的氢原子，氢原子的个数比为1：2：3的，则该分子的结构简式为HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH；
（7）
结合题给合成路线可知，以2—甲基己烷和一氯甲烷为原料制备乙苯的合成步骤为在铂做催化剂作用下，2—甲基己烷高温条件下转化为 ，在铂做催化剂作用下， 高温条件下转化为 ，在光照条件下 与氯气发生取代反应生成 ，与一氯甲烷发生信息②反应生成，则合成路线为 。
2．(1) 邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) 氧化反应 醛基
(3)n+(n-1)H2O
(4) 10 或
(5)
【分析】某芳香烃X分子式是C7H8，X与氯气发生取代反应生成A是，A水解反应产生B是 ， 发生催化氧化生成C是 ，C与银氨溶液反应生成D， 与银氨溶液发生银镜反应生成 ，则D为 ； 酸化生成 ，则E为 ；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ，则F为 ；由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、Ⅱ可知， 发生氧化反应生成 ，则G为 ； 发生还原反应生成，一定条件下， 发生缩聚反应生成链节组成为的功能高分子H，则H的结构简式为。
根据上述分析可知：A是 ，B是 ，C是 ，D为 ，E为 ，F为 ，G为 ，H为。
(1)
芳香烃X的分子式为C7H8，结合合成路线中有苯环，可知X为甲苯，结构简式为 ；F为，其名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；
(2)
由分析可知：在反应②中，在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成F：；由于苯胺容易被氧化，由反应信息可知， 发生氧化反应生成，反应②为氧化反应；C是 ，官能团的名称醛基；
(3)
分子中含有-COOH、-NH2，反应④为在一定条件下，氨基与羧基发生缩合反应，生成高聚物，故方程式为n+(n-1)H2O；
(4)
阿司匹林()有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物可分为苯环上单取代基有1种，两种取代基-CH2COOH、-COOH，邻、间、对3种，3个取代基-CH3、2个-COOH，有6种，故同分异构体种类数目为1+3+6=10种；其中峰值面积比为3：2：2：1的同分异构体d 结构简式为 或；
(5)
A是 ，由 合成，可采用逆推法方法分析。 与H2发生加成反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生，与Cl2发生加成反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生 ，所以由 制取 的合成路线为： 。
3．(1)AD
(2) C2H5OOCCH2COOC2H5或
(3)
(4)、
(5)
【分析】A分子式是C2H2，该物质是乙炔，结构简式是HC≡CH，A与HCl在HgCl2催化下发生加成反应产生B是CH2=CHCl，CH2=CHCl与NaCN发生取代反应产生C：CH2=CH-CN，C与M发生加成反应产生D，根据C、D结构简式，结合M分子式，可知M结构简式是，D与H2在Ni催化下加热发生加成反应产生E为，E在、CDCl3作用下产生F：和C2H5OH，F在碱性条件下水解，然后酸化可得G，G与反应产生H，H与HCOOH反应产生I，I与KOH溶液加热，酯基水解反应产生J：；J与碱石灰共热，发生脱羧反应产生K：，K与(CH3CO)2O形成肽键得到褪黑素。
(1)
A．A 是HC≡CH，HC≡CH与HCl发生加成反应产生B：CH2=CHCl，反应物原子完全转化为生成物，原子利用率达到100%，但HgCl2是重金属盐，会导致人中毒，因此A→B的生产方法不符合绿色化学的要求，A错误；
B．根据C、D结构简式，结合M分子式可知：C与M发生加成反应产生D；F是，其中含有酯基，与KOH溶液共热发生水解反应，然后酸化可得G，故F→G发生了取代反应，B正确；
C．化合物G分子中含有-COOH和亚氨基，在一定条件下可以发生缩聚反应产生高聚物，C正确；
D．化合物K结构简式为，根据C原子价电子数目是4，可知K分子式是C11H14N2O，D错误；
故合理选项是AD；
(2)
根据上述分析可知M结构简式是C2H5OOCCH2COOC2H5或；
化合价J结构简式是；
(3)
E为，E在、CDCl3作用下产生F：和C2H5OH，则E生成F的化学方程式为：；
(4)
I是，其同分异构体满足条件：①含有4种不同化学环境的氢原子；②含有3个六元环，其中1个是苯环；③含有结构，不含N—H键，则其可能的结构为：、；
(5)
CH2Cl2与NaCN发生取代反应产生NCCH2CN，NCCH2CN与H2在Ni催化下发生加成反应产生NH2CH2CH2CH2NH2；NCCH2CN在酸性条件下发生水解反应产生HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应产生C2H5OOCCH2COOC2H5，C2H5OOCCH2COOC2H5与NH2CH2CH2CH2NH2发生取代反应产生目标产物，故以二氯乙烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线为：。
4．(1) 氧化反应 羟基 醚键
(2)
(3)bc
(4)HOOC-CHO +2Ag(NH3)2OH (NH4)2C2O4 +2Ag↓+2NH3+ H2O
(5)、；
(6)CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHOOHC -C(CH2OH)3C(CH2OH)4
【分析】根据，E在一定条件下生成F，则F是；根据，可知G是、姜黄素是。
(1)
由C生成D是C中的羟基被氧化为羰基，反应类型是氧化反应；中含有的官能团为醚键、羟基。
(2)
根据，和反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是；
(3)
a．B中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳，故a正确；
B．B中与羟基所连的碳原子相连的碳原子不含H，不能发生消去反应，故b错误；
C．苯环与氢气发生加成反应，1mlB最多能与3mlH2发生加成反应，故c错误；
D．B含有酚羟基，B能与浓溴水发生取代反应，故d正确；
选bc。
(4)
A含有醛基，能发生银镜反应，反应的化学方程式为HOOC-CHO +2Ag(NH3)2OH (NH4)2C2O4 +2Ag↓+2NH3+ H2O；
(5)
①苯环上的一取代物只有2种；②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；④1ml该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2mlNaOH，符合条件的的同分异构体有：、；
(6)
溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛和甲醛在碱性条件下反应生成，和氢气发生加成反应生成，反应生成C(CH2OH)4，合成路线为CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO OHC -C(CH2OH)3C(CH2OH)4。
5．(1) C11H11O2Br 羧基
(2) +H2O
(3)加成反应
(4)2
(5)
【分析】苯（A）在氯化铝作用下与一氯甲烷发生取代反应生成甲苯（B），甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。根据流程图可知D→E转化过程中，开环后与D发生反应生成E，E在给定条件下转化为F，F开环与HBr继续反应生成G，据此结合有机物的结构与性质分析解答。
（1）根据G的结构简式可知分子式是C11H11O2Br；G中的含氧官能团名称为羧基；
（2）根据B的结构简式及D的分子式可知，氯气在甲基上取代，C的结构简式为。E→F反应的第二步是羧基与羟基发生酯化反应（取代反应）生成酯，方程式为：+H2O；
（3）根据F、G的结构简式可知，F→G的反应类型是加成反应；
（4）K与F互为同分异构体，分子式为C11H10O2，能与NaHCO3反应，说明含有羧基，属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基，从分子式上可知分子中含7个不饱和度，苯环中含4个不饱和度，−COOH中含1个不饱和度，剩余4个C中有2个不饱和度，应该为两个−CH=CH2。K的结构简式可以是（−COOH的位置用数字标出）：、、，共6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1，说明对称性好，结构简式有、，故为2种；
（5）要想合成可采取逆推的方法：，可得合成路线为：。
6．(1)BD
(2) CH3OH
(3)
(4)、、、
(5)
【分析】E（C12H14O4）与化合物H反应生成F，F的结构简式为，结合题给已知II可知，化合物H的结构简式为、E的结构简式为；D加热转化成E，D与E的分子式相同，则D、E互为同分异构体，D转化成E发生题给已知I的反应，则D的结构简式为；C（C11H12O4）与化合物J在浓硫酸存在下反应生成D（C12H14O4），D分子中比C分子中多1个碳原子，C与J发生酯化反应，则化合物J的结构简式为CH3OH，C的结构简式为；A的分子式为C8H8O3，A的不饱和度为5，对比A、B的分子式，A与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成B和HBr；对比B、C的分子式，B与NaClO2、H+发生氧化反应生成C，则B的结构简式为、A的结构简式为；据此分析作答。
（1）A．A的结构简式为，A中含酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，B的结构简式为，B与FeCl3溶液不会发生显色反应，故可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A，A项正确；B．B→C为氧化反应，C→D为酯化反应或取代反应，B项错误；C．E的结构简式为，其中的含氧官能团有醚键、(酚)羟基、酯基，共3种，C项正确；D．F的结构简式为，其分子式为C13H17O4N，D项错误；答案选BD。
（2）根据分析，化合物J的结构简式为CH3OH，化合物H的结构简式为；答案为：CH3OH；。
（3）D的结构简式为，E的结构简式为，D→E的化学方程式为；答案为： 。
（4）A的分子式为C8H8O3，A的不饱和度为5，A的同分异构体中含有酚羟基，不能发生银镜反应说明不含醛基，含有四种化学环境的氢的同分异构体的结构简式为：、、、；答案为：、、、。
（5）对比与、BrCH2(CH2)2CH2Br结构简式的异同，结合题给已知，可由BrCH2(CH2)2CH2Br先在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与HBr在40℃时发生加成反应生成，与发生题给A→B的类似反应生成，发生题给已知I的反应生成，合成路线流程图为：；答案为：。
7．(1)
(2)NaOH溶液，加热
(3)
(4)醛基
(5)
(6)加成反应
(7)
【分析】A的分子式是C8H8，由D逆推可知，A是；B是；C是；根据F的分子式，由G逆推，可知F是、E是；由I逆推，H是；I发生消去反应生成J，J是；
(1)
A的分子式是C8H8，由D逆推可知，A分子中含有苯环，A的结构简式为；
(2)
反应②是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，反应条件是氢氧化钠的水溶液，加热；
(3)
反应③是发生催化氧化生成，化学反应方程式是
(4)
E是，含氧官能团的名称是醛基；
(5)
F的分子式，F为反式结构，根据提给信息，由G逆推，可知F是结构简式是；
(6)
反应⑤是生成，反应类型是加成反应；
(7)
和反应生成M，由PVP结构简式逆推，可知M是，M在浓硫酸作用下发生消去反应生成N，N是。
8．(1) 碳碳三键 取代反应
(2)CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl
(3) HC≡CCH2COOCH2CH3 6
(4) 苯甲醛 14 C9H8O
(5)3
(6) 浓硫酸、
【分析】A的结构简式为CH3C≡CH，CH3C≡CH与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH≡CCH2Cl，B为CH≡CCH2Cl；B与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，C为CH≡CCH2CN；CH≡CCH2CN先发生水解得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH再与乙醇发生酯化反应得到CH≡CCH2COOCH2CH3，D为CH≡CCH2COOCH2CH3；CH≡CCH2COOCH2CH3与HI发生加成反应得到E；由F的分子式可知F为，F和CH3CHO发生“已知”反应得到G，G为，G中碳碳双键和氢气发生加成反应得到H，H为。
(1)
A的结构简式为CH3C≡CH，A中含有的官能团的名称为碳碳三键，A→B是CH3C≡CH与Cl2反应生成CH≡CCH2Cl，反应类型为取代反应，故答案为：碳碳三键；取代反应；
(2)
由B生成C是CH≡CCH2Cl与NaCN反应生成CH≡CCH2CN和NaCl，反应的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl，故答案为：CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl；
(3)
由分析可知D的结构简式为CH≡CCH2COOCH2CH3，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2，分子中含有2个-CH3、1个-CH2-，符合条件的结构简式有CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3共6种，故答案为：HC≡CCH2COOCH2CH3；6；
(4)
F的结构简式为，F的名称为苯甲醛，旋转碳碳单键可以使苯环平面与醛基平面重合，分子中共平面的原子最多有14个，G的结构简式为，G的分子式为C9H8O，故答案为：苯甲醛；14；C9H8O；
(5)
M中标号为3的碳原子连接4个不同的原子或基团，即3是手性碳原子，故答案为：3；
(6)
与HCl发生取代反应生成中间产物1为，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，与发生酯化反应生成，中间产物2为，中间产物2发生反应③需要的其他试剂有除酸、水外，还需要浓硫酸、，故答案为：；浓硫酸、。
9．(1) C16H12O2 羰基和醚键
(2)Fe粉(或FeBr3)
(3)4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)
(4)+(CH3CO)2O +CH3COOH
(5)AC
(6) 4 或
(7) 加成反应
【分析】根据A、B的分子式和C的结构可以推断A为甲苯、B为对溴甲苯；C与醋酸酐发生取代反应生成D，D在氯化铝的作用下发生重排生成E；E与苯甲酸发生取代反应生成F；F经三步转化为G。
(1)
由G的分子结构可知，其分子式为C16H12O2，其中含氧官能团有两种，分别是羰基和醚键，故答案为：C16H12O2；羰基和醚键；
(2)
A→B的反应是甲苯发生苯环上的溴代反应，故其条件为液溴、Fe粉(或FeBr3)，
故答案为：Fe粉(或FeBr3)；
(3)
C的苯环的对位上有两个取基，分别是甲基和羟基，故其名称为4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)，故答案为：4﹣甲基苯酚(对甲基苯酚)；
(4)
C→D为C与 醋酸酐发生取代反应，其化学方程式是+(CH3CO)2O +CH3COOH；
(5)
a．D与氢气加成时，只有苯环部分可以发生反应；D是种特殊的酯，其水解后可以生成酚羟基，因此，1mlD最多能与3mlH2或2mlNaOH反应，故a正确；
b．D和E均有连接在苯环的甲基，故其均可以使酸性KMnO4是否褪色，不能用酸性KMnO4是否褪色检验D已完全转化为E，故b错误；
c．E()可以形成分子内氢键，而只能形成分子间氢铵，故E的沸点比低，故c正确；
d．F()除了碳和氢元素还含有氧元素，不属于烃类，故d错误，
故答案为：ac；
(6)
E的同分异构体的结构符合下列条件：
a．苯环上的一氯代物只有两种，说明分子结构有对称性；
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明其是甲酸的酯。
符合上述条件E的同分异构体可能有、、、，共有4种，其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式为或；
(7)
中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体。根据信息ⅱ可知，中间产物1的结构简式为；根据信息ⅰ可知第二步的反应是发生了羟基与羰基之间的加成反应，产物为。
10．(1)CD
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】根据B、D的结构简式及C的分子式可推知C的结构简式为，根据D、F的结构简式及E的分子式可推知E的结构简式为，根据J、H的结构简式和I的分子式可推知I的结构简式为，再其他有机物的转化及反应原理分析解答。
(1)
A. 化合物A()有亚甲基，根据甲烷分子为正四面体可推知，该化合物中所有碳原子不可能共平面，选项A错误；
B. 1ml化合物Ｆ在酸性条件下发生水解，该过程最多消耗1ml盐酸生成氯化铵，选项B错误；
C. 根据J与氨气和I的结构简式可推知，化合物J到Ⅰ的反应是J与氨气发生加成反应而得，选项C正确；
D. 根据化合物Ｈ的结构简式可知，其分子式为，选项D正确；
答案选CD；
(2)
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出D中的手性碳原子如下：；
(3)
根据流程的分析可知，化合物C的结构简式为 ；化合物E的结构简式为；
(4)
的化学方程式为： ；
(5)
B为，其同分异构体：①有两个六元环(不含其它环)，其中一个为苯环且为单取代，②除苯环外，结构中只含有3种不同的氢，符合条件的同分异构体可以为 ；
(6)
以化合物甲苯()和氯仿为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线，首先由得到COCl2，甲苯磺化反应得到 ，转化为， 与COCl2反应生成，合成路线如下：
。
11．(1) 醚键、醛基 16
(2) 取代反应
(3)n+n+(2n-1)HCl
(4) 3
(5)CH3CH2OHCH3CHO
【分析】和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A()，由B的分子式可知A→B发生溴被-OH取代，B为；结合D的分子式和E的结构可知D为；D→E在苯环上引入-CHO，E→F发生信息②反应，结合F→G的反应条件可知F中还有-CHO，则甲为HCHO，F为；F与正丙醛发生信息①反应得到G，G为，G与氢气加成得到新泽茉莉醛；两分子B()与HCHO反应得到C，C为，C和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl。
(1)
由结构简式可知新泽茉莉醛中官能团的名称是醚键、醛基；E的结构为，苯环、醛基均是平面模型，单键可以旋转，则E中共面原子数目最多为16个；
(2)
反应①是和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A，反应类型为取代反应；由分析可知G的结构简式为；
(3)
反应②为和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl，化学方程式为n+n+(2n-1)HCl；
(4)
F为，芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 ml M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 ml气体，则M分子中含1个苯环，1个-COOH，且M能发生银镜反应，则M含-CHO，即M是由-CHO、-COOH、苯环组成化合物，则M的结构有3种，分别是-CHO和-COOH位于邻间对；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，则该物质-COOH和-CHO位于对位，被氧化后得到的是对苯二甲酸，对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到的高分子化合物的结构简式为；
(5)
对比乙醇、苯甲醛和目标产物可知必然要出现碳链增长反应，故最关键的一步为苯甲醛和乙醛发生信息①的反应得到，乙醛可用乙醇制得，然后利用制备，再用和乙醇酯化得到目标产物，路线如下CH3CH2OHCH3CHO。
12．(1) 间甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸） 氯气，光照（或Cl2，hv）
(2) 羧基、氯原子 取代反应
(3)
(4)
(5) 10 或
(6)
【分析】根据题干条件，A转化为B发生取代反应，Cl取代了甲基上的H，故此步反应条件应为光照；B转化为C的过程中，H、O个数均没有改变，多了1个C和1个N，少了一个Cl，故可知C结构：，此步发生取代反应，-CN取代了-Cl；同理，E结构为：，D转化为E发生取代反应，苯环取代了-Cl；E转化为F发生取代反应-CH3取代了E中-CH2-上的H；F转化为酮基布洛芬步骤中在H+条件下可以将-CN变为-COOH。
(1)
有机物A中甲基与羧基位置相间，且羧基为官能团，故命名为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸
(2)
根据B结构，B中官能团名称为羧基、氯原子。
(3)
有机物C的结构简式为：
(4)
E的结构简式为：，D转化成E的化学方程式为：
(5)
根据条件M中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是、、、、、、，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：或。
(6)
异丁酸结构简式为：，原料为乙烷，则反应过程中碳原子数增加；原料中有，可根据题干过程逆推，比如产物中-COOH，想要获得-COOH，可以参照F转化为酮基布洛芬步骤中在H+条件下将-CN转化为-COOH。故可得出，同理可得出合成路线：
【点睛】寻找同分异构体可以合理利用“饱和度”，比如本题中寻找M同分异构体，含有苯环的基团是和，根据酮基布洛芬原子个数可知，M中连接两个基团的结构中应含有3个C和4个H。因为要连接两个基团，所以烃基结构中饱和状态的H个数应为8-2=6个，但本题中H只有4个，故烃基结构饱和度为1，则烃基结构中可能含有一个碳碳双键，或一个环。
13．(1)AB
(2)丙烯
(3) 取代反应 酯基
(4)+3NaOH→ +CH3COONa+NaCl+H2O
(5) 9 3
(6)CH2=CHCH3 CH2BrCHBrCH3 CH2BrCHBrCH2Cl
【分析】由框图中G、F反应生成N的条件以及分子式可知，应为酯化反应，故N中含有酯基，且n(G)∶n(F)=1∶3，1 ml G与足量Na反应产生的H2 为33.6L÷22.4L·ml−1 =1.5 ml，结合G的分子式可知G中含有3个羟基，故G为，对比N、G分子式可知F分子中含有2个C原子，故F为CH3COOH，N为。由E（）逆推，由转化关系可知A中含有苯环与酯基，A与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C与D，D酸化得到F（乙酸），则D为CH3COONa，则C中含有7个C原子，C发生连续氧化反应，酸化得到，说明C中含有—CH2OH结构，故C为，B为，A为。
(1)
A．对羟基苯甲酸含有羟基和羧基两种含氧官能团，在一定条件下能发生缩聚反应，A正确；
B．对羟基苯甲酸含酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．酚羟基也能与NaOH溶液反应，C错误；
D．对羟基苯甲酸不能发生水解反应，D错误；
答案选AB；
(2)
H为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯。生成是甲基氢原子被Cl取代的反应，中官能团是酯基；
(3)
根据前面分析可知N的结构简式为；
(4)
中含酯基、—Cl，均能在碱溶液中水解，其产物为CH3COONa和，另外还有NaCl、H2O，所以B生成C和D的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+NaCl+H2O；
(5)
能发生银镜反应，说明含醛基，或为甲酸某酯；与FeCl3溶液反应变色，则含酚羟基，故符合条件的同分异构体可分为两组：1个—CHO、2个—OH、苯环，共6种；1个—OOCH、1个—OH、苯环，共3种；即共有9种；其中核磁共振氢谱中有4种吸收峰，即有4种不同环境氢原子，有：；
(6)
目标产物中有三个羟基，羟基可由卤原子碱性水解得到，因此CH2=CHCH3先发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl再与溴单质加成生成CH2BrCHBrCH2Cl（注意通常采用溴的四氯化碳溶液或溴水，不可以用液溴），然后经碱性水解得到目标产物，即CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2BrCHBrCH2Cl；
【点睛】有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。注意从已有的知识进行灵活迁移应用。
14．(1) 对苯二酚 醚键 羰基 C15H13O5N
(2)①②③⑤
(3) 与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高生成物的产率 过量的K2CO3会与酚羟基反应
(4)
(5)
(6)
【分析】图中所示的合成路线为：①A与发生取代反应生成B和HCl；②B与BnBr发生取代反应生成C和HBr；③C发生硝化反应生成D；④D发生还原反应生成E；⑤E发生取代反应生成F和HCl。据此可分析各个问题。
（1）A中两个酚羟基位于对位，其名称为对苯二酚；C中的含氧官能团除了酚羟基之外还有醚键和羰基；D的分子式是C15H13O5N。故答案为：对苯二酚；醚键；羰基；C15H13O5N。
（2）反应①②③④⑤中，①②③⑤属于取代反应，④属于还原反应，故答案为：①②③⑤。
（3）反应②是B与BnBr发生取代反应生成C和HBr的反应，向其中加入K2CO3的目的是与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高原料的利用率与产率；但过量的K2CO3会与酚羟基发生反应，故不能添加过多。答案为：与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高生成物的产率；过量的K2CO3会与酚羟基反应。
（4）B的同分异构体满足条件a．既能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基、酚羟基；满足条件b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明存在对称结构，且含有1个甲基。符合条件的同分异构体为：、。
（5）反应⑤发生取代反应，同时还有HCl生成，反应的化学方程式为：
（6）参考A→B的转化，苯与在AlCl3条件下反应可生成，再利用已知条件，使用盐酸锌汞齐能还原羰基为烷基即可得到目标产物，故答案为：。
【点睛】在设计合成路线时，较简单的题目可以采用正向合成分析法，即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此反复，直至到达最终产品为止。例如在本题中，首先推知反应物与目标产物之间只相差一个正丙基，比较简单，再综合参考题目中给出的向苯环上增添取代基的方法以及新给出的还原羰基为烷基的方法，即可得到合成路线。
15．(1)+Cl2HCl+
(2) 苯乙酸 取代反应
(3)+ + HCl
(4) C10H8O2 羰基(或酮基)
(5) 6 或
(6)CH3CH2Cl→CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COCl
【分析】由题给合成路线及相关物质的结构简式可推知E为，H为。
(1)
A→B为与Cl2在光照下发生取代反应生成HCl与，反应方程式为+Cl2HCl+。
(2)
D的化学名称为苯乙酸；F→G中羟基被氯原子替代，则反应类型为取代反应。
(3)
由信息可知E+G→H为取代反应，化学方程式为+ + HCl。
(4)
由流程中I的结构简式可知，I的分子式为C10H8O2，I中所含官能团的名称为羰基(或酮基)。
(5)
含有苯环且既能发生银镜反应又能发生水解反应的E的同分异构体中应该含有一OOCH基团，苯环上有3个取代基，可以是2个-CH3和一OOCH，2个甲基可分别处于邻、间、对位，挪动第三个取代基的位置，共可得2+3+1=6种不同的结构，故符合条件的同分异构体数目6种。其中核磁共振氢谱有4组峰、即分子内有4种氢原子，则结构简式为或。
(6)
以CH3CH2Cl、苯为原料合成，由逆合成分析可知，由CH3CH2COCl与苯反应信息反应可生成，CH3CH2COCl可通过CH3CH2COOH与SOCl2在一定条件下作用生成，CH3CH2COOH可由CH3CH2CN水解得到，CH3CH2CN可仿照流程中B→C即通过CH3CH2Cl与氰化钠反应生成， 则CH3CH2COCl与苯为原料制备的合成路线如下：CH3CH2Cl→CH3CH2CNCH3CH2COOHCH3CH2COCl 。
16．(1)
(2)
(3)消去
(4)或
(5)
【分析】由题干合成流程图信息可知，根据II的分子式和I、III的结构简式并结合I到II、II到III的转化条件，可知II的结构简式为：，据此分析解题。
（1）
由分析可知，可知化合物II的结构简式为： ；
（2）
由题干流程图中化合物III的结构简式可知，化合物III中，饱和C原子采用杂化，形成双键的C原子采用sp2杂化，故该物质中C原子杂化类型有两种杂化类型；
（3）
分析反应②中的断键情况，其中氨基和中的酯基发生取代反应，同时生成一分子CH3OH，醛基中的氧原子和酯基邻位氨基中的氢原子发生加成反应，然后脱去一分子H2O，形成C、N双键；故反应②中涉及到的反应类型：取代反应、先发生加成反应后发生消去反应；
（4）
化合物IV是比化合物I：的相对分子质量大14的同系物，化合物IV的芳香族同分异构体中，符合条件：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能发生水解反应，说明含有酯基；1 ml该有机物能够与3 ml NaOH溶液反应，说明有可以与碱反应的3个官能团，④核磁共振氢谱图确定分子中氢原子数之比为1：1：2：2：6，说明有五种不同的H原子，它们的个数比是1：1：2：2：6，则符合题意的物质的结构简式是：或；
（5）
甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，然后被酸性溶液氧化产生，该物质与在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应产生，与共热，发生还原反应产生，与发生信息反应产生，故反应流程为。
17．(1)还原反应
(2)+(CH3CO)OCH3COOH+
(3)苯环也可以在此条件下与发生加成反应，副产物较多，D的产率较低
(4)
(5)
【分析】A分子式是C6H6O，根据物质在反应过程中碳链结构不变，可知A是苯酚，结构简式是；A与CH3I在碱催化下发生-OH上H原子的取代反应，-OH变为-OCH3，产生B，结构简式是，B与乙酸酐在AlCl3催化下加热发生-OCH3在苯环上对位的取代反应产生C：和CH3COOH，C与KBH4及EtOH条件下发生还原反应产生D，D与KHSO4反应产生E、F，E加热发生消去反应产生4AV和H2SO4；F与CH3SO3H反应产生4AV。
(1)
根据上述分析可知C与KBH4及EtOH条件下发生还原反应产生D，故C→D反应类型为还原反应；
(2)
B是，B与乙酸酐在AlCl3存在及加热条件下发生-OCH3在苯环上对位的取代反应产生C和CH3COOH，则B→C反应类型为+(CH3CO)OCH3COOH+；
(3)
C可以在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应生成D，对比合成路线中的反应条件，不选择H2的主要原因是C中酮羰基和苯环都可以在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应，若直接使用H2加成，副产物较多，D的产率较低；
(4)
C为，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明C的同分异构体属于芳香族化合物，物质分子中含有苯环，能发生银镜反应且能水解，物质分子式中有两个O原子，说明是甲酸酯，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是甲酸酚酯，即含有结构，②根据核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：1：2：6可知：物质分子结构中还有两个甲基，且两个甲基的位置对称，所以满足条件的结构简式为、；
(5)
采用逆推思维，根据题干合成路线可知H()可以由和H2发生加成反应得到，而可以由和CH3I在碱催化条件下发生取代反应生成，可以由在碱性条件下水解然后酸化后制得，由此可得由合成路线的路线为：。
18．(1)苯酚
(2)
还原反应
(3) +(CH3CO)2O +CH3COOH
(4)使反应条件比较温和，减少因与苯环加成而引入的副产物
(5)
【分析】本题是有机合成流程题，根据题干合成流程信息可知，根据C的结构简式和A、B的分子式以及A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为： ，B的结构简式为： ，(5) 由题干流程图可知，C的分子式为：C9H10O2，则C满足条件：①能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有甲酸酯基，且水解后的产物之一能与溶液发生显色反应说明含有酚酯基，结合分子式可知，分子中含有甲酸酚酯基，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为，分子结构对称且含有两个甲基，其中能满足上述条件的芳香族化合物的结构简式为 、 ，据此分析解题。
(1)
由分析可知，A的结构简式为： ，则A的名称为苯酚，故答案为：苯酚；
(2)
由分析可知，B的结构简式为 ，由题干流程图可知，的反应是C中的酮羰基上加氢转化为了醇羟基，则该反应类型为还原反应，故答案为： ；还原反应；
(3)
由分析可知，B的结构简式为 ，乙酸酐的结构简式为，则的化学方程式为+(CH3CO)2O +CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O +CH3COOH；
(4)
C可以在催化剂、加热条件下与发生加成反应生成D，对比合成路线中的反应条件，与H2加成需要加热和催化剂，合成路线中条件相对比较温和，且催化剂作用下H2也能与苯环发生加成反应，由副产物，故答案为：使反应条件比较温和，减少因与苯环加成而引入的副产物；
(5)
由题干流程图可知，C的分子式为：C9H10O2，则C满足条件：①能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有甲酸酯基，且水解后的产物之一能与溶液发生显色反应说明含有酚酯基，结合分子式可知，分子中含有甲酸酚酯基，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为，分子结构对称且含有两个甲基，其中能满足上述条件的芳香族化合物的结构简式为 、 ，故答案为： ； 。
19．(1)C10H12O2
(2)保护酚羟基
(3) +H2O+Zn→ +HCHO+
(4)加成反应、取代反应
(5)醚键、酮(羰)基
(6) 15 、 、
(7)
【分析】 和BnBr( )在K2CO3作用下发生取代反应生成 和 ； 和臭氧在-78℃条件下反应得到 ； 发生信息b的第二步反应得到HCHO和 ，Ⅳ为 ； 和BrPh3P(CH2)7CH(OCH3)2发生信息c的反应得到 ， 和氢气发生加成反应、取代反应得到 和 ， 通过系列反应得到 。
（1）
化合物Ⅰ含10个C，2个O，不饱和度为5，故分子式为C10H12O2；
（2）
①将酚羟基转化为-OBn，⑤由将-OBn转化为酚羟基，故反应①的目的是保护酚羟基；
（3）
反应③中 发生信息b的第二步反应得到HCHO和 ，还有生成，根据原子守恒可知其化学方程式为+H2O+Zn→ +HCHO+；
（4）
对比 和 结构可知二者和氢气发生加成反应、取代反应得到 和 ；
（5）
由结构简式可知化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为醚键、酮(羰)基；
（6）
化合物Ⅰ结构为 ，含10个2个O，不饱和度为5，其同分异构体中能同时满足：
②能与溶液发生显色反应，则含酚-OH；
①能发生银镜反应，则还含-CHO，3个饱和C；
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，则含2个等效的甲基，符合条件的有2大种情况：
(1)苯环上含2个对称的甲基，符合条件的是 、 ；
(2)含，苯环上有三个取代基(、-OH、-CHO)时：-OH和-CHO位于邻位时有4种，位于间位时有4种，位于对位时有2种；苯环上有2个取代基(和-OH)时有邻间对3种；
综上所述，符合条件的共有2+4+4+2+3=15种；其中苯环上只有两种取代基的结构简式为 、 、 ；
（7）
以 为主要原料制备 ：对比 和 ，要发生碳链增长的反应，即要发生信息c的反应，因此需要苯甲醛和反应，故合成路线如下：。
20．(1)氟原子、醛基
(2)邻氟苯甲酸
(3)取代反应
(4)
(5)+ +HBr
(6)6
(7)
【分析】A被氧化为B，B为邻氟苯甲酸；B中羧基的-OH被氯原子取代生成C，C生成D，D中-NH2的一个氢原子被取代生成E，E中与氨基相连的支链上的溴原子被取代生成F，F得到W。
(1)
A具有的官能团名称是氟原子、醛基；
(2)
A中醛基在催化剂作用下被氧气氧化为羧基得到B，B名称为邻氟苯甲酸；
(3)
反应②为B中羧基的-OH被氯原子取代的反应，反应类型为取代反应；
(4)
结合DE结构简式可知，反应④D中-NH2的一个氢原子被取代，Y的结构简式为；
(5)
比较EF结构可知，反应⑤为E中与氨基相连的支链上的溴原子被取代的反应，反应为+ +HBr；
(6)
C的某同系物Z的分子式为C8 H6CIFO，则比C多1个碳原子，满足下列条件：
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子，即有6种不同的氢原子；
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；
③除苯环外不含其他环；
含有取代基一个-OH，另一个为-CH=CClF或-CCl=CHF或-CF=CHCl，有3种情况，每种情况存在邻、间2种情况（若在对位不符合6种不同化学环境的氢原子），故共6种情况；
(7)
甲苯为主要原料设计合成，根据已知反应原理可以首先得到，则需要把甲苯转化为苯甲酸，苯甲酸发生取代反应生成；故反应路线为：
。