高考化学一轮专题复习：有机推断题专题训练

这是一份高考化学一轮专题复习：有机推断题专题训练，共63页。
回答下列问题：
(1)C的化学式为___________，D中含氧官能团的名称为___________。
(2)D→E的化学方程式为___________，其反应类型为___________。
(3)设计D→E和F→G两步反应的目的为___________。
(4)H中手性碳原子的数目为___________。
(5)化合物M比C在组成上多1个，则同时满足下列条件的M有___________种，写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式___________。
I.M为芳香类化合物；
II．只含有一种官能团；
III．能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线，设计以1，4-丁二醇和苯胺()为原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。
2．（2022·新疆·博乐市高级中学（华中师大一附中博乐分校）三模）有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图：
已知：I.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)A的系统命名为_______。
(2)B中所含官能团的名称为_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______；D生成E的反应类型为_______。
(4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式_______。
(5)I的结构简式为_______。
(6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
(7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简式_______。
3．（2022·广东广州·模拟预测）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______，B中含氧官能团为_______(填名称)。
(2)反应C→D的化学方程式为_______。
(3)F→G的反应类型为_______。
(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有_______种(不考虑立体异构)。
①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色，不含“-O-O-”结构
②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应
(5)结合以上流程，设计以苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成的路线____(其他无机试剂任选)。
4．（2022·甘肃张掖·二模）我国化学家近期合成一种能抗击新冠病毒的新型药物苯巴比妥，其合成路线如图所示：
已知：－NH2+－COONa。请回答下列问题：
(1)有机物化合物M的名称为____。
(2)A→B的反应条件是___，B→C的反应类型是____。
(3)有机物D的结构简式为____。
(4)E→苯巴比妥反应的化学方程式为____。
(5)苯巴比妥与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为____。
(6)化合物N(C11H12O4)与E所具有的官能团相同，则符合条件的N有___种。
①苯环上的一氯代物有两种；
②不能发生银镜反应。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：3：2：1的同分异构体的结构简式为____(任写一种)。
(7)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、一溴甲烷和尿素()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：____。
5．（2022·四川广安·一模）已知二氨烯丹()是一种除草剂，其合成路线如下：
(1)A的结构简式为_______，按照系统命名，C的名称为_______
(2)反应③的化学方程式为_______，上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有_______(填标号)。
(3)检验E中官能团所用的化学试剂有_______。
(4)由上述反应⑥预测中的较稳定Cl是_______(选填“苯环上氯”或甲基上氧”)。
(5)写出CH2ClCHClCH2Cl的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构构简式_____。
(6)设计由丙烯和对甲基苯酚制备 (树脂)的合成线路(无机试利任选)_______。
6．（2022·甘肃平凉·二模）化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；C中含有官能团的名称为_______。
(2)写出反应C→D的化学方程式：_______；其反应类型为_______。
(3)H是A的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1，写出该水解产物的结构简式：_______。
①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；
②能发生银镜反应和水解反应，与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知：RX+MgRMgX。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。_______
7．（2022·江西宜春·模拟预测）化合物I是制备液晶材料的中间体之一，它的一种合成方法如下：
已知：①R-CH=CH2R-CH2CH2OH；
②+H2O。
回答下列问题：
(1)按系统命名法，B的名称为_______ ，A →B 的反应类型为_______。
(2)加热条件下，D中加入新制Cu(OH)2悬浊液后发生反应的化学方程式为_______。
(3)H具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)G的结构简式为_______。
(5)I的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有2个取代基；
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。
(6)由甲苯和E经下图步骤可合成M ()
步骤②中的反应条件为_______，L 的结构简式为_______。
8．（2022·贵州遵义·三模）化合物H是合成雌酮激素的中间体，其中-种合成路线如下所示：
已知：
①
②RCOOHRCOCl
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)H中的官能团名称为_______；G到H的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)下列有关有机物D的说法正确的是_______。
a.能发生酯化反应也能发生氧化反应
b.1ml的D最多可与4mlH2发生反应
c.既有酸性又有碱性
(5)写出E与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式_______。
(6)X为B的同系物，其相对分子质量比B小14，写出满足如下条件的X的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种氢；
③能与碳酸钠溶液反应产生气体。
(7)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为主要原料制备，写出合成路线_______(其他试剂任选)。
9．（2022·上海青浦·二模）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线。
已知：
①
②RONaROCH3
回答下列问题：
(1)由B制备C的反应类型是_______，B中含氧官能团的名称_______。
(2)书写C+F→G的反应方程式_______。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的所有H的同分异构体_______。
①可以发生银镜反应；
②可以发生水解反应；
③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢；
(4)由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请简要评价两种合成路线_______。
①
②
(5)已知苯环上的羟基具有很强的还原性，请完成下列合成过程，无机试剂和必要的有机试剂任选_______。
(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
10．（2022·上海奉贤·二模）以乙炔为原料，可制得顺丁橡胶和高分子生物降解材料PBS，其合成路线如下：
已知：
(1)B不能使溴水褪色，请写出B的结构简式_______，E的官能团名称为_______。
(2)由乙炔生成A的化学方程式为_______，由B生成C的反应类型为_______，由B生成D的反应条件为_______。
(3)E有多种同分异构体，同时满足以下两个条件的同分异构体有_______种，请写出其中只含2种氢原子的同分异构体的结构简式_______。
a.含酯基，不含醚键 b.1ml该有机物与足量银氨溶液反应，生成4ml Ag
(4)参考题干合成路线的格式，写出以丙烯为原料制备1-丁醇的合成路线流程图_______。
11．（2022·贵州铜仁·二模）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示：
已知：R-CHO+
回答下列问题：
(1)A的名称为___________； A→B所需反应条件和试剂为____。
(2)写出B→C的反应方程式___________。
(3)F中含氧官能团的名称是___________；G→H 的反应类型是___________。
(4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为___________。
(5)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。
(6)参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH3CH2CH=CHCOOH的路线流程图____ (无机试剂任选)。
12．（2022·山东·德州市教育科学研究院三模）苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，具有见效快，嗜睡等不良反应发生率低等优势，下图是其中间体倍他司汀(N)的一种合成路线。
已知：i.Et-表示
ii.吡啶环( )和苯环性质相似，也具有芳香性，羟基吡啶与发生显色反应
iii.傅一克反应为苯环的烷基化或酰基化，可用下面通式表示：
请回答下列问题：
(1)H的分子式为___________，N中的含氧官能团的名称为___________。
(2)上述合成路线中⑥反应类型为___________。
(3)C+D→E的化学方程式为___________。
(4)P为B的同系物，分子式为，满足下列条件的P的同分异构体有___________种。
①芳香环上只有两个取代基，②能与发生显色反应，③能发生银镜反应。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2：2：2：1：1：1的一种分子的结构简式___________。
(5)以A和为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) ___________。
13．（2022·福建·厦门双十中学模拟预测）金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1)的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO3溶液反应；
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4:2:2:1的结构简式为_______(写出一种即可)。
14．（2022·福建省福州第一中学模拟预测）五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中间体H的一种合成路线如下：
(1)有机物A的名称为_______，写出A→B的反应方程式_______。
(2)H中含氧官能团名称为_______。
(3)B→C的反应类型为_______。
(4)F的分子式为C10H11NO5，E→F发生还原反应，写出F的结构简式：_______。
(5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______(至少写出两种)
①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
15．（2022·北京·北大附中三模）化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图：
已知：ⅰ.
ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基)
(1)A可与NaHCO3溶液反应，其名称为____。B中所含官能团为____。
(2)B→C的化学方程式为____。
(3)试剂a的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，则C→D的反应类型为____。
(4)F→G的化学反应方程式为____。
(5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为____。
(6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式____。
(7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式____。
16．（2022·广东实验中学三模）药物中间体G的一种合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为___________，A与H2加成得到的物质的名称为___________，由A生成B的化学方程式为___________。
(2)关于B、C、D的下列说法错误的是___________。
A．B具有顺反异构体
B．C分子结构中共平面的原子最多有4个
C．D分子中不存在手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳)
D．由B生成D的反应类型为加成反应
(3)试剂X的结构简式为___________。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的共有___________种，其中含三个取代基且核磁共振氢谱显示四组峰的是___________(任写一种的结构简式)。
(5)根据上述路线中的相关/知识，以和为主要原料设计合成，写出合成路线___________。
17．（2022·上海崇明·二模）药物帕罗西汀的合成路线如下：
已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH
②R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团有_______。
(2)有关物质K的说法正确的是_______。
a．加热时，能与银氨溶液反应 b．一定条件下，可发生消去反应
c．苯环上一溴代物只有两种 d．存在含两个苯环的同分异构
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)已知L为，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为_______；M的分子式为_______。
(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。
已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
②R3CHOHCOOR3
NPQL()
分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：_______、_______、_______。
18．（2022·浙江·温州中学模拟预测）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：ⅰ.TBSCl为 ⅱ.
ⅲ.
(1)下列说法不正确的是_______。
A．TBSCl的作用是保护此结构“”
B．A→E过程中涉及的反应类型有取代、氧化、加成和消去
C．化合物G中含有4种官能团
D．化合物J的分子式为
(2)试剂a的结构简式是_______。化合物F的结构简式_______。
(3)H→I的反应方程式为_______。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①分子中存在六元环；
②不与钠反应；
③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子
(5)以 、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂(不含碳元素)、有机溶剂任选) _______。
19．（2022·广东·广州六中三模）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸( )、脯氨酸( )等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：
(1)化合物B中含有的官能团名称为_______。
(2)反应②的反应类型是_______；反应③的化学方程式为_______。
(3)化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为_______，它含有_______个手性碳原子。
(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于酸，且苯环上有两个取代基的共有_______种(不考虑立体异构)。其中同时满足下列条件的结构简式_______(不考虑立体异构)。
①羧酸直接与苯环相连；
②苯环上的核磁共振氢谱为2组峰；
③含有2个甲基
(5)结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸( )为原料，合成聚酯类高分子有机物( )的合成路线：_______(其他试剂任选)。
20．（2022·湖北·黄冈中学三模）某化学趣味小组以A(氰乙酸)为原料，采用陶贝合成法合成H(尿酸)，合成路线设计如下。
回答下列问题：
(1)B的名称为_______；
(2)E→F的反应类型为_______；
(3)G中含氧官能团名称为_______；
(4)G在一定条件下生成H和X。已知体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，则尿酸的结构简式为_______；
(5)某芳香化合物M(C8H7ClO2)与ClCOOC2H5含有相同的官能团，且核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，写出其中能发银镜反应的异构体的结构简式_______；
(6)由CH4合成ClCOOC2H5的路线如下：CH4CCl4COCl2，写出COCl2与C2H5OH反应的方程式为_______。
参考答案：
1．(1) 酰胺基、羧基
(2) ++H2O 取代反应
(3)保护氨基，减少副反应的发生
(4)1
(5) 3
(6)
【分析】有机合成要注意分析官能团的变化，找到反应类型，从而推知相应的产物。从有机合成图中可以看出，A→B是氧化，从C的结构上不难看出，是苯环上邻位的两个羧机通过分子内脱水反应而成；D→E、E→F都是成肽反应，F→G是肽键的水解反应，最后由C和G反应生成H。
（1）
由流程信息可知C的化学式为，D中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基。
（2）
D→E的化学方程式为++H2O ，其反应类型为取代反应。
（3）
设计D→E和F→G两步反应的目的为保护氨基不与羧基发生反应，减少副反应的发生。
（4）
H中手性碳原子（带“*”）如图，只有1种。
（5）
满足条件的结构是苯环上存在3个醛基，共3种结构。其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为。
（6）
以1，4-丁二醇和苯胺为原料制备的合成路线为 。
2．(1)2—甲基—1，3—丁二烯
(2)碳碳双键、溴原子
(3) 氧化反应
(4)
(5)
(6)7
(7)
【分析】由有机物的转化关系可知，与溴化氢发生1，4—加成反应生成，则A为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为；催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与H5C2OOCCH2COOC2H5发生信息I反应生成，则F为；与H5C2OOCCH2COOC2H5发生加成反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，发生脱羧反应生成，则I为；发生信息Ⅱ反应生成，与氨水反应后，酸化生成，则K为；发生信息Ⅲ反应生成。
（1）
由分析可知，A的键线式为，名称为2—甲基—1，3—丁二烯，故答案为：2—甲基—1，3—丁二烯；
（2）
由结构简式可知，B分子的官能团为碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；
（3）
由分析可知，C→D的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为；D生成E的反应催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，故答案为：；氧化反应；
（4）
由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（5）
由分析可知，I的结构简式为，故答案为： ；
（6）
由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被或取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，共有7种，故答案为：7；
（7）
由分析可知，K的结构简式为，故答案为：。
3．(1) 酯基和羟基
(2)+BrCH2CH=CH2+K2CO3→KBr+KHCO3+
(3)还原反应
(4)20
(5)
【分析】由B的结构简式可知，A与CH3OH发生酯化反应生成B，则A为；
（1）
据分析可知，A的结构简式为；B为，其含氧官能团为酯基和羟基；
故答案为：；酯基和羟基；
（2）
对比C和D的结构简式可知，与 发生取代反应生成和HBr，HBr会与K2CO3继续反应生成KBr和KHCO3，其反应化学方程式为+BrCH2CH=CH2+K2CO3→KBr+KHCO3+；
故答案为：+BrCH2CH=CH2+K2CO3→KBr+KHCO3+；
（3）
对比F与G的结构简式可知，F→G的反应类型为还原反应；
故答案为：还原反应；
（4）
有机物B为，其同分异构体M含有氨基，且能使FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，不含“-O-O-”结构，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有与甲酸反应形成的酯基，满足以上条件的共有20种，分别为、，这两种有机物因三个取代基相对位置不同而分别都有10种，则总共20种；
故答案为：20；
（5）
结合题中流程图可知，苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成的路线为；
故答案为：。
4．(1)乙二酸二乙酯
(2) 浓硫酸、加热 取代反应
(3)
(4)+→+2CH3CH2OH
(5)+4NaOH→+2NH3↑+Na2CO3
(6) 12 或或或
(7)CH3BrCH3OHCH3OOCCH2COOCH3
【分析】由框图可知，A（）与乙醇发生酯化反应生成B（），B与M（）发生取代反应生成C（），C脱去CO生成D（），D与CH3CH2Br发生取代反应生成E（），E与反应生成苯巴比妥（）。
（1）根据M（）的结构可知，M为乙二酸二乙酯；
（2）根据分析，A→B为酯化反应，反应条件是浓硫酸、加热；B→C的反应类型是取代反应；
（3）根据分析，有机物D的结构简式为；
（4）根据分析，E为， E→苯巴比妥反应的化学方程式为++2CH3CH2OH；
（5）根据已知，苯巴比妥与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为+4NaOH+2NH3+Na2CO3；
（6）苯环上的一氯代物有两种说明该同分异构体对称性较好、苯环上有2种氢原子，不能发生银镜反应说明没有醛基，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：3：2：1的同分异构体的结构简式为、、、；
（7）合成，可采用逆合成的方法分析，可用和，可用CH3OOCCH2COOCH3和CH3Br反应制得，而CH3OOCCH2COOCH3可用丙二酸与甲醇酯化得到，合成路线为：CH3BrCH3OHCH3OOCCH2COOCH3 。
5．(1) CH3-CH=CH2 1，2，3-三氯丙烷
(2) CH2Cl- CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl- CH2Cl+NaCl+ H2O或CH2Cl- CHCl- CH2Cl CH2=CCl-CH2Cl+ HCl ⑤
(3)NaOH(aq)、HNO3 (aq)和AgNO3(aq)
(4)苯环上氯
(5)CH3- CH2- CCl3，
(6)CH3-CH=CH2 T.M.
【分析】由C的结构简式可知A为链状结构，根据A的分子式可知A为丙烯，其结构简式为CH3-CH=CH2；根据B与氯气反应生成C为加成反应推出B的结构简式为CH2Cl-CH=CH2，D与氯气发生加成反应，则E为CH2ClCCl2CH2Cl，E再发生消去反应生成F。
（1）
据分析知，A的结构简式为CH3-CH=CH2；按照系统命名，C的名称为1，2，3-三氯丙烷；
故答案为：CH3-CH=CH2；1，2，3-三氯丙烷；
（2）
反应③为卤代烃的消去反应，其化学方程式为CH2Cl- CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl- CH2Cl+NaCl+ H2O或CH2Cl- CHCl- CH2Cl CH2=CCl-CH2Cl+ HCl；
上述流程中，与该反应具有相同反应类型的有⑤；
故答案为：CH2Cl- CHCl-CH2Cl+NaOHCH2=CCl- CH2Cl+NaCl+ H2O或CH2Cl- CHCl- CH2Cl CH2=CCl-CH2Cl+ HCl；⑤；
（3）
E所含官能团为氯原子，检验其中氯原子可以用卤代烃水解的性质，发生水解反应生成氯离子后再加入稀硝酸使溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液与氯离子反应生成白色沉淀氯化银，则需要的试剂NaOH(aq)、HNO3 (aq)和AgNO3(aq)；
故答案为：NaOH(aq)、HNO3 (aq)和AgNO3(aq)；
（4）
由反应⑥可知甲基上的氯原子参加反应较活泼，故中的较稳定Cl是苯环上氯；
故答案为：苯环上氯；
（5）
CH2ClCHClCH2Cl的所有同分异构体中，核磁共振氢谱有两种峰的结构构简式为CH3- CH2- CCl3，；
故答案为：CH3- CH2- CCl3，；
（6）
由可知是丙烯醛和对甲基苯酚缩聚的产物，根据所给反应物需要由丙烯制备出丙烯醛即可，具体合成路线为CH3-CH=CH2 T.M. ；
故答案为：CH3-CH=CH2 T.M. 。
6．(1) 醚键、羟基
(2) ++HCl 取代反应
(3) 20 或
(4)
【分析】发生题给信息反应生成，则B为；发生信息反应生成，则C为；催化剂作用下与发生取代反应生成，则D为；在乙酸作用下与I2发生取代反应生成，一定条件下发生水解反应后酸化得到，一定条件下与发生取代反应生成。
(1)
由分析可知，B的结构简式为；C的结构简式为，官能团为醚键、羟基，故答案为：；醚键、羟基；
(2)
由分析可知，C→D的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；取代反应；
(3)
A的同分异构体H分子中含有苯环且苯环上有三个取代基，能发生银镜反应和水解反应，与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有甲酸酯基和酚羟基，试管取代基可能为HCOO—、—OH、CH3CH2—，或HCOOCH2—、—OH、CH3—，HCOO—、—OH、CH3CH2—和HCOOCH2—、—OH、CH3—在苯环上的位置关系都有10种，则符合条件的同分异构体共有20种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为、，故答案为：20；或；
(4)
由题给信息可知，以为原料制备的合成步骤为与溴化氢共热发生取代反应生成，在乙醚作用下与镁反应生成，发生信息反应生成，发生信息反应生成，合成路线为，故答案为：。
7．(1) 2-甲基丙烯 消去反应
(2)+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+
(3)羟基和醛基
(4)
(5)18
(6) NaOH溶液并加热
【分析】A的结构简式为，根据B的化学式C4H8，根据A的官能团判断发生卤代烃的消去反应，故B的结构简式为：，根据已知①的反应判断C的结构简式为；根据C和反应条件判断发生醇的催化氧化故生成D的结构简式为：，根据醛的性质，在新制的氢氧化铜条件下发生氧化反应，生成E的结构简式为：；F根据反应条件光照判断含有烷基，根据I的结构判断F的结构含有苯环及两个对称的取代基，故F的结构简式为，G的结构简式为：，根据②和条件判断H的结构简式为；
(1)
根据分析B的结构简式为，故命名为：2-甲基丙烯；A到B的根据分析的结构简式判断发生消去反应；故答案为：2-甲基丙烯、消去反应；
(2)
加热条件下，D中加入新制Cu(OH)2悬浊液后发生反应，D为，根据醛的性质书写化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+；
(3)
H的结构简式为根据结构简式判断具有的官能团名称是羟基和醛基；故答案为：羟基和醛基；
(4)
根据分析利用反应条件判断F中含有烷基，根据I判断含有苯环，利用光照条件下的反应类型判断G的结构简式为；故答案为：；
(5)
根据J的同分异构体既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2判断J中含有苯环、羧基和醛基 ，苯环外含有两个烷基，根据苯环的两个取代基判断、、、、、，每种结构中还有间位和对位，共有18种，故答案为18种；
(6)
根据合成M的结构简式判断含有酯基，根据酯基的合成判断由酸和醇反应生成，该醇为，根据合成的反应物甲苯判断K为，L为，步骤②中的反应条件为NaOH溶液并加热，L 的结构简式为；
【点睛】此题考查有机物的推断与合成，根据有机物的官能团可以推测其性质；根据反应条件可以推测含有的官能团。
8．(1)苯
(2) 醚键、羰基 取代反应
(3)
(4)ac
(5)+NaHCO3→+H2O+CO2↑
(6)、
(7)
【分析】由A→B的历程可看出为一个开环取代反应，所以A为，由信息①可知C的结构中有-NO2，B发生硝化反应生成C：，后面D、E、F、G分别发生取代反应得以转化，据此可分析解答。
(1)
A→B为开环取代反应，A为，化学名称为苯；
(2)
H：中所含官能团为醚键、羰基；转化为是-CH3取代-Cl的取代反应；
(3)
据分析可知C的结构简式为；
(4)
D：的结构中含有氨基，可被氧化发生氧化反应，含有羧基可与醇发生酯化反应，a选项正确；1mlD中的苯环最多可与3mlH2发生加成反应，b选项错误；D中既有羧基又有氨基，所以具有两性，c选项正确；答案选ac；
(5)
根据酸性强弱-COOH>H2CO3>苯酚>HCO，故反应方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑
(6)
根据B的结构特点可知X的不饱和度与其相同均为6，根据X的性质可知其结构单元中含有(有3个不饱和度)、-COOH(有1个不饱和度)，还剩下2个C和1个不饱和度说明含有碳碳双键，则根据苯环上只有两种H可知结构简式可能为、；
(7)
甲苯依次发生氧化反应、取代反应、取代反应制得最终产物，反应过程为。
9．(1) 取代反应 硝基、羧基
(2)
(3)、
(4)路线①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低
(5)
【分析】根据G的结构简式及C的分子式知，甲苯和浓硝酸发生甲基对位上的取代反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，根据C的分子式知，B发生取代反应生成C为；D和NaOH反应生成E为，E发生信息(2)的反应生成F为，根据G的结构简式知，C和F发生取代反应生成G；
(1)
B中-OH被氯原子取代生成C，由B制备C的反应类型是取代反应，B为，B中含氧官能团的名称是硝基、羧基，故答案为：取代反应；硝基、羧基；
(2)
C为、F为，C和F发生取代反应生成G，C+F→G的反应方程式为；
(3)
F为，化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，H的同分异构体符合下列条件：(ⅰ)可以发生银镜反应，说明含有醛基；(ⅱ)可以发生水解反应说明含有酯基，根据氧原子个数知，存在HCOO-；(ⅲ)含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢，其结构对称，符合条件的结构简式为、；
(4)
根据题给信息知，①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
(5)
以为原料合成，和NaOH反应生成，和CH3I发生信息(2)的反应生成，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成目标产物，合成路线为。
10．(1) CH2OHCH2CH2CH2OH 羧基
(2) HC≡CH + 2HCHOHOCH2C≡CCH2OH 消去反应 Cu，加热
(3) 6 HCOOCH2CH2OOCH
(4)CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH CH3C≡CCH2OH CH3CH2CH2CH2OH
【分析】根据顺丁橡胶分析，C为1,3-丁二烯，则B为CH2OHCH2CH2CH2OH，A为HOCH2C≡CCH2OH，B和氧气反应生成D，为CHOHCH2CH2CHO，D和氧气生成E为HOOCCH2CH2COOH，与B发生缩聚反应生成PBS。据此解答。
(1)
根据分析可知B的结构简式为CH2OHCH2CH2CH2OH，官能团为羟基；
(2)
由乙炔生成A的化学方程式为：HC≡CH + 2HCHOHOCH2C≡CCH2OH；B到C为醇的消去反应，B到D为催化氧化反应，反应条件为铜存在下与氧气反应。
(3)
E的同分异构体中满足a.含酯基，不含醚键 b.1ml该有机物与足量银氨溶液反应，生成4ml Ag，说明含有两个甲酸酯，则结构简式可能为HCOOCH2CH2OOCH，或HCOOCH(CH3)OOCH，或含有一个酯基和一个醛基，一个羟基，结构简式为HCOOCH(OH)CH2CHO或HCOOCH2CH(OH)CHO，或HCOOC(OH)(CH3)CHO或HCOOCH(CH2OH)CHO ，共6种。只含2种氢原子的同分异构体的结构简式为HCOOCH2CH2OOCH。
(4)
丙烯为原料制备1-丁醇，需要进行碳链加长，根据信息，应先形成碳碳三键，则丙烯和溴加成后生成氯代烃，再消去生成碳碳三键，再与甲醛发生加成反应生成炔醇类物质，再与氢气加成即可，故合成路线流程为CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH CH3C≡CCH2OH CH3CH2CH2CH2OH。
11．(1) 1，3-二氯丙烷 NaOH的水溶液，加热
(2) +O2 +2H2O
(3) (酚)羟基、羧基 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】A到B发生氯代烃的水解得到B，B发生氧化反应得到C，C与银氨溶液发生反应得到D，根据F的结构可知E为，E水解得到F，F脱去1个羧基得到G，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H。
(1)
根据A的结构可知A的名称为：1，3-二氯丙烷；A到B发生氯代烃的水解得到B，试剂和条件为：NaOH的水溶液，加热；
(2)
B发生氧化反应得到C，化学方程式为： +O2 +2H2O；
(3)
根据F的结构简式可知F中含氧的官能团为：(酚)羟基、羧基；根据分析，G与乙醇发生酯化（取代）反应得到H，故 G→H 的反应类型是：取代反应；
(4)
G中含有酚羟基，酚羟基的邻位和对位可以被溴原子取代，G中含双键，可以与溴单质发生加成反应，化学方程式为：；
(5)
G的同分异构体：苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应，说明羟基直接连在苯环上，并且含醛基和羧基；核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2，满足条件的G的同分异构体的结构简式为：；
(6)
丙醇氧化为丙醛，丙醛与反应得到，脱去一个CO2得到产物，故合成路线为：。
12．(1) 醚键、羧基
(2)取代反应
(3)++HCl
(4) 32 或 或
(5)
【分析】吡啶环和苯环性质相似，A中甲基被高锰酸钾氧化为羧基，B为，B发生取代反应生成C，C发生已知信息iii反应生成E，则D为，E发生还原反应生成F为，F发生取代反应生成G，G和H发生取代反应生成K；
(1)
H的分子式为；N中的含氧官能团的名称为醚键、羧基；
(2)
合成路线中⑥G和H发生取代反应生成K和，反应类型为取代反应；
(3)
D为，C发生已知信息iii反应生成E，C+D→E的化学方程式为++HCl；
(4)
B为，P为B的同系物，分子式为，满足下列条件：①芳香环上只有两个取代基，②已知羟基吡啶与发生显色反应，能与发生显色反应说明含有酚羟基或羟基连接在吡啶，③能发生银镜反应说明含有醛基，同分异构体有、、、、、、、、、，其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2：2：2：1：1：1的一种分子的结构简式或 或 ；
(5)
由逆合成方法，由和在AlCl3作用下生成，A发生取代反应可得，苯发生氯代反应得到氯苯，合成路线为：。
13．(1)1，2-二氯乙烯
(2)加成反应
(3) 羧基
(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)或
【分析】利用题给信息，A()与发生反应生成B为，B与CO、H2O反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为。
（1）为二氯代乙烯，化学名称为1，2-二氯乙烯。答案为：1，2-二氯乙烯；
（2）A()与反应，生成B()，反应类型为加成反应。答案为：加成反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为，D为，则含氧官能团的名称为羧基。答案为：；羧基；
（4）D()→E()的第(1)步，生成的产物为，反应的化学反应方程式：+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；
（5）E()→F()，后面又转化为-OH，反应的目的：保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)。答案为：保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)；
（6）有机物C为，同分异构体满足以下条件：a.有六元碳环；b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应；d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4:2:2:1。则六元环中连有3个-Cl，1个-COOH，且分子结构对称，其结构简式为或 。
14．(1) 3，4，5-三羟基苯甲酸 +CH3OH +H2O
(2)酯基、醚键
(3)取代反应
(4)
(5)、、、
【分析】A和CH3OH 在催化剂作用下发生取代反应生成B，B与(CH3)2SO4 发生取代反应，生成C，C用CH2I2 将-OH保护起来，得到D，D与浓硝酸发生取代反应生成硝基化合物E，E中硝基被SnCl2 和HCl还原成氨基，生成F，F为，F与NaNO2 、H2SO4生成G，G与CuBr反应生成H。
(1)
根据A的结构简式可知，A的名称为3，4，5-三羟基苯甲酸；A→B是与甲醇发生酯化反应生成和水，反应方程式为+CH3OH +H2O；
(2)
H为，含有氧官能团的名称为酯基、醚键；
(3)
B中羟基上的H与(CH3)2SO4 发生取代反应生成C，B→C的反应类型为取代反应；
(4)
F的分子式为C10H11NO5，结合D和G的结构简式，D与浓硝酸发生取代反应生成硝基化合物E，E中硝基被SnCl2 和HCl还原成氨基，生成F，F为；
(5)
D为，同分异构中①能发生银镜反应、水解反应且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，和醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，说明苯环的取代基呈轴对称，可能结构为：、、、。
15．(1) 乙酸 酯基
(2)2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)
(7)
【分析】从条件看A→B应该为酸与醇的酯化反应，所以A、B分别为CH3COOH和CH3COOC2H5。由已知反应ⅰ得知该条件下为CH3COOC2H5中C=O旁边的-CH3中的H被-COCH3取代，则C的结构简式为CH3COCH2COOC2H5。根据反应条件知D→E为酯的水解，则E为 。F→G为酯化反应，F为。逆推E→F化学式中少了CO2即该条件下为脱羧反应。由已知反应ⅱ知G→H为羰基的保护。H→I为已知反应ⅰ类，I为。I→J为酯的水解及羰基解除保护，J为。J→K为脱羧反应，则K为。
(1)
A中含有-COOH同时含两个碳，其名称应该为乙酸。而B经醇和酸脱水形成酯，官能团应该为酯基；
(2)
得知该条件下为CH3COOC2H5中C=O旁边的-CH3中的H被-COCH3取代，则反应方程式为；
(3)
a为C5H8O2含酯基，同时能使溴水褪色，说明还含有C=C，则a为CH2=CHCOOC2H5。a与C反应后C=C不在了，说明该反应为加成反应；
(4)
F→G为酯化反应，所以反应为 ；
(5)
J→K为脱羧反应，K的结构简式为 ；
(6)
若羰基不被保护，那么羰基邻位的C-H中的H也可以被取代而成环，则结构为；
(7)
由已知条件看，红色标注的-CH3在NaOH条件下与C=O（K的结构简式为）发生加成，所以结构简式为。
16．(1) 羧基、碳碳双键 1，4-丁二酸 +2CH3OH+2H2O
(2)BC
(3)
(4) 15 、
(5)
【分析】由有机合成路线分析可知A与甲醇发生酯化反应生成B，B为，对比E和F可以得出E脱2个-OH，试剂X脱掉-NH2上的2个H，所以试剂X为，结合此分析回答。
(1)
由A的结构简式可知，该有机物中含有羧基、碳碳双键两种官能团；A中碳碳双键可以与氢气发生加成得到1，4-丁二酸；A与甲醇发生酯化反应，反应方程式为：+2CH3OH+2H2O；
故答案为：羧基、碳碳双键；1，4-丁二酸；+2CH3OH+2H2O；
(2)
A．B中碳碳双键的每个碳原子连接不同的原子（团），存在顺反异构，A项正确；
B．C分子中含一个碳碳双键，由乙烯的平面结构可知C分子中共面的原子为6个，B 项错误；
C．D分子中与-COOCH3连接的2个碳原子为手性碳，C项错误；
D．由B、C、D的分子式分别为C6H8O4、C4H6、C10H14O4，由此可知该反应为碳碳双键与开环的加成反应，D项正确；
故答案选：BC。
(3)
由分析可知，对比E和F的结构变化可以得出E脱2个-OH，试剂X脱掉-NH2上的2个H，所以试剂X为；
故答案为：；
(4)
G有3个不饱和度，去掉2个H不饱和度为4，苯环含4个不饱和度，则题中所述的同分异构体含一个苯环、2个饱和碳、1个饱和N；含有苯环和两个取代基，组合一，-NH2与-CH2CH3，组合二，-CH3与-CH2NH2，组合三，-CH3与-NHCH3，结合苯环上二元取代位置异构有3种，所以含有苯环和两个取代基的同分异构体共9种，含有苯环和三个取代基，三个取代基为2个甲基，1个-NH2，共6种，分别是2个甲基在邻位有2种，2个甲基在间位有3种，2个甲基在对位有1种；其中核磁共振氢谱显示四组峰的是、（任答一种）；
故答案为：15；、；
(5)
由和合成，逆向分析：含醚键，可由合成，由水解得到，由得到，由1，3-丁二烯与氯气发生1,4-加成得到，由此得出合成路线；
故答案为：。
17．(1)氟原子、醛基
(2)b c
(3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
(4) C19H18FNO4
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知， 与CH2(COOH)2发生信息①反应生成，则A为 、B为 ；在浓硫酸作用下， 与乙醇发生酯化反应生成，则D为；ClCH2COONa与氢氰酸发生取代反应后，酸化得到NCCH2COOH，则E为NCCH2COOH；在浓硫酸作用下，NCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成NCCH2COOCH2CH3，则G为NCCH2COOCH2CH3；NCCH2COOCH2CH3与发生加成反应生成，一定条件下 转化为 ，发生信息②反应生成 ，则L为 、M为 ；发生还原反应生成。
（1）
由分析可知，A的结构简式为，官能团为氟原子、醛基，故答案为：氟原子、醛基；
（2）
a．由结构简式可知，K分子中不含有醛基，加热时，不可能与银氨溶液反应，故错误；
b．由结构简式可知，K分子中羟基相连碳原子的邻碳原子上含有氢原子，一定条件下，可发生消去反应，故正确；
c．由结构简式可知，K分子中苯环上含有2类氢原子，则苯环上一溴代物只有2种，故正确；
d．含两个苯环的有机物的不饱和度至少为7，由结构简式可知，K分子的不饱和度为6，则K分子不可能存在含两个苯环的同分异构，故错误；
故选bc；
（3）
由分析可知，E→G的反应为在浓硫酸作用下，NCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成NCCH2COOCH2CH3和水，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）
由结构简式可知，L的同分异构体中苯环上含有一个取代基的结构简式为 ；由分析可知，M的结构简式为，分子式为C19H18FNO4，故答案为： ；C19H18FNO4；
（5）
由有机物的转化关系可知，发生异构化生成 ，则N为 ； 发生题给信息①反应生成 ，则P为 ； 在乙酸作用下与过氧化氢发生氧化反应生成 ，则Q为 ； 发生水解反应酸化后生成，故答案为： ； ； 。
18．(1)BC
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】A中羟基上的氢原子被TBS取代生成B，B中羟基发生氧化反应生成C，C与CH2=CHMgBr反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据F分子式含有三个氧原子及E的结构可知，E中醇羟基发生氧化反应生成了F中的羧基，故F结构简式为 ，F到G的另一个反应物中含有羟基，F中含有羧基，故F到G的反应为酯化反应，G的结构简式为 ，G发生消去反应生成H，则H为 ，I和氢气发生加成反应生成J，根据J的结构简式，H发生ⅱ中的反应生成I，则I为 。
(1)
A选项：B到C发生了氧化反应，如不用TBSCl与A发生取代反应，则A中两个羟基均会被氧化，故TBSCl的作用是保护此结构“−CH2OH”，A项正确；B选项：A到B发生取代反应，B到C发生氧化反应，C到D发生加成反应和取代反应，D到E发生取代反应，故没有发生消去反应，B项错误；C选项：化合物G中含有羟基、碳碳双键、酯基，故含有3种官能团，C项错误；D选项：J的分子式为C17H26O4，D项正确。故说法不正确的为B、C。
(2)
根据已知条件ⅲ，结合C、D的结构简式可知C先与试剂a发生加成反应，后MgBr被氢取代生成D，故可得试剂a为H2C=CHMgBr。根据F分子式含有三个氧原子及E的结构可知，E中醇羟基发生氧化反应生成了F中的羧基，故F结构简式为 。
(3)
H为 ，I为 ，H到I发生的为已知条件ⅱ中的反应，故反应方程式为： ；
(4)
与A互为同分异构体，且满足以下条件①分子中存在六元环；②不与钠反应；③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中不存在羟基，则可能的同分异构体为；
(5)
根据已知条件ⅱ结合产物的结构简式可知，需要 和 即可通过已知条件ⅱ制得产物，故只需制得 即可， 可通过甲醛和 通过已知条件ⅲ制得，由甲醇易得甲醛，故只需制备 即可， 可由 通过已知条件ⅲ得到，由乙烯易得 ，故可得合成路线如下：
。
19．(1)溴原子、羧基
(2) 酯化反应(或取代反应) ++HBr
(3) 1
(4) 15 、
(5)CH3CH2OHCH3COOHBrCH2COOHHOOCCH2NHCH2COOH
【分析】由有机物的转化关系可知， 在少量磷单质作用下与溴发生取代反应生成 ，周围A为 、B为 ；在浓硫酸作用下， 乙醇共热发生酯化反应生成 ， 在吡啶和酸性条件下与丙氨酸发生取代反应生成 ；在DCC作用下 与 发生取代反应生成F。
(1)
由分析可知，化合物B的结构简式为 ，官能团为溴原子、羧基，故答案为：溴原子、羧基；
(2)
反应②为在浓硫酸作用下， 乙醇共热发生酯化反应生成 和水，酯化反应属于取代反应；反应③为 在吡啶和酸性条件下与丙氨酸发生取代反应生成 和溴化氢，反应的化学方程式为++HBr，故答案为：取代反应；++HBr；
(3)
由分析可知，E的结构简式为 ，分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故答案为： ；1；
(4)
A的同分异构体属于酸，且苯环上有两个取代基，则两个取代基可能为—COOH和—CH2CH2CH3、或—COOH和 、或—CH2COOH和—CH2CH3、或—CH2CH2COOH和—CH3、或 和—CH3，每组取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共有5×3=15种；其中符合羧酸直接与苯环相连；，苯环上的核磁共振氢谱为2组峰，含有2个甲基的结构简式为 、 ，故答案为：15； 、 ；
(5)
由以上合成路线信息可知，以乙醇、乙二醇和甘氨酸为原料合成聚酯类高分子有机物 的合成步骤为乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，乙酸在少量磷单质作用下与溴发生取代反应生成BrCH2COOH，BrCH2COOH在吡啶、酸性条件下与甘氨酸发生取代反应生成HOOCCH2NHCH2COOH，在浓硫酸作用下，HOOCCH2NHCH2COOH与乙二醇共热发生縮聚反应生 ，成合成路线为CH3CH2OHCH3COOHBrCH2COOHHOOCCH2NHCH2COOH，故答案为：CH3CH2OHCH3COOHBrCH2COOHHOOCCH2NHCH2COOH。
20．(1)氰乙酸甲酯
(2)还原反应
(3)肽键、酯基
(4)
(5) 4 、
(6)
【解析】(1)
A→B发生酯化反应，B的结构简式为，名称为氰乙酸甲酯；
(2)
E中的-NO转化为F中的-NH2，去氧加氢，E→F属于还原反应；
(3)
由G的结构简式可知其中含氧官能团为-CONH-、-COO-，名称为肽键、酯基；
(4)
体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，X为乙醇，则发生水解反应得到尿酸与乙醇，尿酸的结构简式为；
(5)
C8H7ClO2与ClCOOC2H5官能团相同，所以C8H7ClO2中含有-COO-、-Cl，C8H7ClO2中Cl看作H，则该分子的不饱和度为，即包含一个苯环(4个不饱和度)和一个-COO-(1个不饱和度)，满足核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分异构体有、、、等4种，其中能发生银镜反应的是具有醛基官能团的、两种结构；
(6)
COCl2与C2H5OH发生取代反应的反应方程式为：