高考化学一轮专题训练题：有机推断题

这是一份高考化学一轮专题训练题：有机推断题，共71页。试卷主要包含了聚合物M广泛用于各种刹车片等内容，欢迎下载使用。

请按要求回答下列问题：
(1)A的分子式为____，其所含含氧官能团名称为____。E→F的反应类型为___。
(2)A的同系物中含碳原子数目最少的物质的结构式为____。
(3)B的同分异构体X含有醚键和碳碳双键，其中核磁共振氢谱有2组峰，则符合该条件的X的所有结构有____种，写出其中一种X的结构简式：____。
(4)写出A与新制氢氧化铜加热反应的化学方程式：___。
(5)通过H→I的反应，分子中引入了硫醚基团，而J→K的反应，分子中硫醚基团又被脱去，这样做的目的是____。
(6)科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，如图所示，从结构视角解释双氢青蒿素的水溶性比青蒿素的强的原因是____。
(7)参照上述合成路线，写出以为主要原料，经四步反应制备的流程：___。
2．（2022·江西·模拟预测）聚合物M()广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：
①(R1，R2为烃基或氢)
②R1ClR1OR2
③甲苯和液氯用氯化铁做催化剂条件发生取代反应时，一定条件下，主要取代苯环上甲基对位的氢。
回答下列问题：
(1)I的名称为_______，E中官能团的名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。由E生成F的反应类型为_______。
(3)由G和I生成M的化学方程式_______。
(4)Q为I的同系物，相对分子质量比I多14，同时满足下列条件的Q的同分异构体有_______种(不考虑立体异构体)。
①lml该物质与银氨溶液反应生成4mlAg
②能发生水解反应
③只有一种官能团
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为______。(只需写出1种)
(5)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
3．（2022·湖南·雅礼中学模拟预测）交链(化合物I)是一种霉菌毒素，具有多种生物学特性，如抗癌、抗HIV和抗微生物等特性，其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)F中含氧官能团的名称是_______。
(2)D与F合成G的反应类型为_______。
(3)G合成H的反应试剂和条件是_______。
(4)已知C→D为取代反应，则C的结构简式是_______。
(5)A→B的化学反应方程式为_______。
(6)写出一种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_______。
①可与FeCl3溶液发生显色反应；
②1 ml该化合物与NaOH的水溶液反应，最多消耗3 ml NaOH；
③核磁共振氢谱有5组峰，面积之比为1：2：2：2：2
(7)参照上述合成路线，设计由化合物苯甲醚()制备的合成路线(其他试剂任选) _______。
4．（2022·重庆市天星桥中学一模）有机合成的一项重要应用就是进行药物合成，化合物J是一种治疗癌症的药，一种合成路线如图：
已知：a. RCOOH
b. +R1NH2HBr+
回答下列问题：
(1)反应①的条件是(含所需的试剂和条件)_______。
(2)反应④的化学方程式是_______。
(3)E的含氧官能团是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)H的结构简式是_______。
(6)X与F互为同分异构体，X结构中含有苯环和羟基，能发生银镜反应，但是羟基没有连在碳碳双键上，除苯环外不含其它环状结构，符合条件的X的结构共有_______种。
(7)4-乙酰胺基苯甲醛()用于医药生产，它也是其他有机合成的原料。试设计用乙醛和对氨基苯甲醛()制备的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。
5．（2022·江苏苏州·模拟预测）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
(1)化合物C中含有的含氧官能团名称为___________。
(2)E→F的反应类型为___________。
(3)D→E中有一种副产品(分子式C14H14O3)生成，该副产品的结构简式为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________
6．（2022·江苏省溧阳中学二模）有机物G是一种治疗流行性疾病的特效药，其合成路线如下。
已知： i.
ii. R1CH =CHR2
请回答下列问题：
(1)试剂X的结构简式为 _______。
(2)写出B→C第①步反应的化学方程式：_______。
(3)D分子中采取sp3杂化的碳原子的数目是_ _______个。
(4)组成上比E少一个“CH2”的有机物有多种，写出一种满足下列条件的结构简式： _______。
a.属于芳香族化合物
b.1ml该物质最多可以消耗2mlNaOH
c.核磁共振氢谱有三组峰
(5)根据上述信息，以环己烷和2-丁醇为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)：_______。
7．（2022·天津·二模）麻黄是一味常见的中草药，麻黄的有效成分麻黄碱(F)有多种合成方法，合成方法之一，如图所示，请回答相关问题。
(1)化合物B的名称是___________。
(2)D中含有的含氧官能团名称是___________。
(3)E→F的反应类型是___________。
(4)下列关于麻黄碱(F)的说法错误的是___________(填选项序号)。
a．麻黄碱既能与盐酸反应、又能与NaOH溶液反应
b．麻黄碱分子中有两个手性碳原子
c．麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面
(5)写出A与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___________。
(6)化合物H分子中含有8个碳原子，与麻黄碱互为同系物，写出H的分子式___________。化合物H满足下列条件的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式___________。
①苯环上有两个对位取代基
②遇到溶液显紫色
(7)完成由乙醇和制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选) ___________。
8．（2022·山东·肥城市教学研究中心模拟预测）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向。M的合成路线如下：
资料i．+—NH2+H2O
(1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的名称是_______。
(2)D的官能团的名称是_______。
(3)B→D的反应类型是_______。
(4)J的结构简式为_______。
(5)下列有关K的说法正确的是_______(填序号)。
a．与FeCl3溶液作用显紫色
b．含有醛基、羟基和醚键
c．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
(6)K的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且在碱性条件下可发生水解反应的有19种(不考虑立体异构)：其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为_______。
(7)E与K生成L的化学方程式是_______。
(8)依据资料i和资料ii，某小组完成了尼龙6的合成设计。
资料ii．
P、Q的分子式都是C6H11ON，生成尼龙6的化学方程式是_______。
9．（2022·河北石家庄·二模）白藜芦醇(K)具有优异的抗氧化性，可降低血小板聚集，预防和治疗动脉粥样硬化。一种合成白藜芦醇的路线如图所示：
已知：I.酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH
II.+R"—CHO→R—CH=CHR"
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____，K中所有官能团的名称为____。
(2)B→C的化学方程式为____。
(3)D转化为E时，加入NaHCO3可使E的产率大幅提升，原因为____。
(4)G→H的反应类型为____。
(5)I存在顺反异构，其反式结构的结构简式为____。
(6)M为F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有____种(不考虑立体异构)。
I.苯环上连有4个取代基
II.1mlM最多能与3mlNaOH发生反应
(7)设计以苯甲醇为原料，制备的合成路线____(其他试剂任选)。
10．（2022·吉林·三模）目前，在地球上最高的地方珠峰山顶发现了塑料污染。PCL塑料可以微生物降解，代替传统塑料制品减少“白色污染”，PCL 塑料的结构可表示为，其合成路线如图
已知：(R，Rˊ代表烃基)
(1)A中-R是_______， B生成C的反应类型是_______。
(2)E的官能团名称是_______，D转化为E的反应条件是_______。
(3)F的结构简式是_______。
(4)写出G转化为PCL的化学反应方程式_______。
(5)G的同系物H有多种同分异构体，同时符合下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)
a．相对分子质量比G少14 b．能发生银镜反应
c．能与Na反应产生H2 d．能发生水解反应
写出核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的任意一种同分异构体的结构简式_______。
(6)防新冠病毒口罩滤芯材料的主要成分是全生物可降解PLA塑料，设计方案以为原料合成PLA()，请将下面的合成路线流程图补充完整(无机试剂任选)_______。
11．（2022·山东烟台·三模）药品M()的一种合成路线如下：
已知： (R1、R2表示烃基或氢原子，R3表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______；符合下列条件的A的同分异构体有_______种。
①能与溶液发生显色反应 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)试剂a的名称为_______；F不含环状结构，其官能团名称为_______。
(3)的化学方程式为_______；的反应类型为_______。
(4)综合上述信息，写出由制备的合成路线。_______
12．（2022·天津市咸水沽第一中学模拟预测）化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为___________，G中不含N原子的官能团的名称为___________，H的分子式为___________。
(2)的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、___________。
(3)的化学方程式为___________。
(4)的所需的化学试剂及反应条件为___________。
(5)F与足量稀盐酸反应，所得生成物的结构简式为___________。
(6)E满足下列条件的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为
②能使溴水褪色，写出其中分子含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式：___________。
(7)写出和2-丙醇()为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________
13．（2022·河南·二模）近年来，我国十分重视少年儿童的近视防控工作。预防近视，除了常规物理方法，注重自身营养均衡也是十分重要的。维生素A是第一个被发现，也是一种极其重要、极易缺乏的维生素。它具有维持上皮组织，如皮肤、结膜、角膜等正常功能的作用，并且参与视紫红质合成，从而增强视网膜感光力。维生素A中包含视黄醇及其系列衍生物，其成分之一——视黄醇乙酸酯的合成路线如图所示：
已知：CH3ONa、CH3CH2MgBr在反应中作为有机强碱；A中不含Cl原子。
回答下列问题：
(1)视黄醇的分子式为____，化合物A中含氧官能团的名称是____。
(2)由D生成E的反应为加成反应，则试剂a的结构简式为____，条件b为____。
(3)化合物E在一定条件下可以发生加聚反应(原有的碳碳双键保持不变)，生成顺式结构的高分子化合物，反应的化学方程式为____，由E生成F的过程中，加入Pd和CaCO3的目的可能是____。
(4)符合下列条件的化合物M的同分异构体共有____种(不考虑立体异构)：
①苯环上只有两个取代基②遇FeCl3水溶液显色③含叔丁基[—C(CH3)3]
其中核磁共振氢谱峰组数最少的化合物的结构简式为____，峰面积之比为____。
(5)参照上述合成路线，设计由丙酮和氯乙酸(ClCH2COOH)为原料，合成的路线____(无机试剂和不多于2个C的有机试剂任选)。
14．（2022·山东日照·二模）有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分，其合成路线如下：
已知：
I.
II.RCNRCH2NH2
回答下列问题：
(1)A与试剂X发生加成反应生成B，则试剂X的名称为_______，D中含氧官能团的名称为_______。
(2)D生成E的反应类型为_______；E生成F的化学反应方程式为_______；物质G是对人体起直接治疗作用的药物，将其转化为H的主要目的是_______。
(3)E的同分异构体M含有结构，氮原子只与碳原子直接相连，1mlM最多与5mlH2发生加成，核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1：2：2：2：4，其结构简式为_______。
(4)结合题中所给信息，设计以甲醛和为原料，合成的合成路线(其他试剂任选) _______。
15．（2022·河南洛阳·二模）化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。
已知：①R-CH=CH2
②
(1)D的结构简式为_______，C→D的反应类型为_______，F中含氧官能的名称为_______。
(2)B→C的反应方程式为_______。
(3)符合下列条件的D的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。
①遇溶液显紫色
②1ml该物质能与足量Na反应生成1ml
其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______(任写一种)。
(4)设计由1，2一二氯乙烷与制备的合成路线(其他试剂任选)___________。
16．（2022·山东·模拟预测）科学家从野胡萝卜的精油成分中分离到了二环[4.3.0] 骨架结构的三元醇。下图是合成含有该骨架结构的三元醇G的路线：
已知信息如下(仅表达物质转化，并未完全配平)：
①+
②
③
请根据有关信息和合成路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式_______，B→C的反应类型_______，C中官能团名称_______， D→E的化学反应方程式_______。
(2)B→C的转化中，同时生成了另外一种分子，并由此制得了与G具有相同二环骨架结构的三元醇同分异构体。写出G的这种同分异构体的结构简式_______，判断该化合物每分子含有的手性碳原子的数为_______。
(3)已知R1CH2COOR2，利用题目中信息，设计以CH3CH2CH2Br、CH3CH2OH、 为原料合成 的合成路线(无机试剂或有关溶剂任选)。_______
17．（2022·湖北·荆州中学三模）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下：
已知：RCOOH++H2O
回答下列问题：
(1)化合物D的名称是___________，E的结构简式为___________。
(2)反应④的反应类型为___________，F中含氧官能团的名称为___________。
(3)G的核磁共振氢谱峰面积之比为___________(按照从小到大顺序书写)。
(4)已知H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为____。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种。
A．属于芳香族化合物 B．遇溶液显紫色 C．能发生银镜反应
(6)一种制备的合成路线如下：
M中碳原子的杂化方式为___________；N的结构简式为___________。
18．（2022·江苏·启东中学模拟预测）化合物G可通过如下图所示的方法进行合成：
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_______。
(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，X的分子式为C10H13NO6，则X的结构简式为_______。
(3)B→C的反应类型为_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与NaHCO3溶液发生反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。
②分子中含有4种不同化学环境的氢。
(5)设计以、HOCH2CHO和为原料制取的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
19．（2022·四川·成都外国语学校二模）化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①；
②；
③。
回答下列问题：
(1)A物质的名称为_______；B的结构简式为_______________。
(2)X中官能团的名称为_______；由D生成E的反应类型为_______。
(3)由C到D的第一步反应的化学方程式为_____________________。
(4)由G到H的反应条件是___________________________。
(5)烃Y比B的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，Y可能有_______种(不考虑立体异构)。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线______________________。
20．（2022·广西·南宁三中一模）含硫生物分子或活性硫物种(RSS)成为近期的研究热点，该研究的重点在于阐明其生理功能。化合物H成功实现对含硫物质(如H2Sn)的选择性检测，其合成路线如图。
已知：
①试剂X是芳香族化合物，其相对分子质量不超过100；
②CH3COOH；
回答下列问题：
(1)B的化学名称为____；试剂X的结构简式为____。
(2)C与乙二醇反应生成高分子化合物的化学方程式为____。
(3)F中含氧官能团的名称是____。
(4)试剂Z的分子式为C7H8O2，其结构简式为____。
(5)G→H分两步完成，第一步发生加成反应，第二步的反应类型为____。
(6)M是试剂Y的同系物，且其相对分子质量比Y少14，写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式____。(不考虑立体异构)
①核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子；
②能与金属Na反应，但不能与Na2CO3溶液反应；
③分子中不含“—NHOH”片段。
(7)请根据题中信息，写出以 和为原料合成肉桂酸()的路线____。
参考答案：
1．(1) C10H18O 醛基 氧化反应
(2)
(3) 3 或或
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)保护酮羰基，提高反应选择性
(6)酮羰基转变为羟基，分子极性增强，且与水分子间易形成氢键
(7)
【解析】(1)
由结构简式可知，A的分子式为C10H18O，含氧官能团为醛基；E→F的反应为去氧加氢的氧化反应，故答案为：C10H18O；醛基；氧化反应；
(2)
由结构简式可知，A为不饱和一元醛，含碳原子数目最少的同系物的结构简式为CH2=CHCHO，结构式为，故答案为：；
(3)
B的同分异构体X含有醚键和碳碳双键，核磁共振氢谱有2组峰说明X的分子结构对称，符合该条件的结构简式为 、、，共3种，故答案为：3；或或；
(4)
碱性条件下，与新制氢氧化铜加热反应生成 、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)
由有机物的转化关系可知，通过H→I的反应将分子中羰基转化为硫醚基团，通过J→K的反应将分子中硫醚基团转化为羰基，这样做目的是防止分子中醛基反应时，羰基参与反应，起到保护酮羰基，提高反应选择性的作用，故答案为：保护酮羰基，提高反应选择性；
(6)
由结构简式可知，青蒿素还原为双氢青蒿素时，青蒿素分子中酮羰基转变为双氢青蒿素分子中的羟基，使双氢青蒿素分子的极性增强，且与水分子间易形成氢键，从而增强治疗的疗效，增大双氢青蒿素在水中的溶解度，故答案为：酮羰基转变为羟基，分子极性增强，且与水分子间易形成氢键；
(7)
由题给有机物的转化关系可知，以 为主要原料，经四步反应制备 的合成步骤为 先与CH3MgI发生加成反应、后在评p—TsOH的作用下发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ， 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，合成路线为，故答案为：。
2．(1) 对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸 羟基、硝基
(2) 还原反应
(3)n+n+(2n-1)H2O
(4) 10 或
(5)
【分析】结合给定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A为苯，与一氯甲烷的氯化铝反应生成H，则H为对二甲苯，最终被酸性高锰酸钾氧化为对二甲酸；苯在FeCl3的作用下与Cl2反应生成B，因此B为氯苯，再结合给定信息②推知C为，根据合成路线可知E为，结合高聚物的结构简式可知，G为。
(1)
I为，名称为对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸；E为，官能团的名称为羟基、硝基；
(2)
C的结构简式为；由E生成F是发生还原反应生成，反应类型为还原反应；
(3)
由G和I生成M是与发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为n+n+(2n-1)H2O；
(4)
I为，Q为I的同系物，相对分子质量比I多14，则应该是多一个CH2,同时满足条件：①lml该物质与银氨溶液反应生成4mlAg，则应该含有2个醛基；②能发生水解反应、且③只有一种官能团，则应该为两个HCOO-的结构；若苯环上只有1个取代基则为，只有1种结构；若苯环上只有2个取代基则为HCOO-和HCOOCH2-在苯环上的位置有邻、间、对位，则符合条件的同分异构体有3种；若有3个取代基，则两个HCOO-在邻、间、对位上后再确定甲基的位置有2+3+1=6种；总共有10种；
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为3：2：2：1的高度对称，符合的结构简式为或；
(5)
根据上述合成路线和已知信息，可先将甲苯与氯气在氯化铁的作用下发生取代反应生成，再根据已知信息①，在氯化铝的作用下，与甲苯发生反应生成，最终被酸性高锰酸钾氧化为；合成路线如：。
3．(1)醚键，醛基
(2)取代反应
(3)O2，催化剂，加热或①银氨溶液，加热；②H+或①新制的Cu(OH)2悬浊液，加热；②H+
(4)
(5)+(CH3)2SO4 +H2SO4或+(CH3)2SO4+K2CO3→+K2SO4+CO2↑+H2O
(6)
(7)
【分析】A是，A与(CH3)2SO4在K2CO3存在的条件下，发生取代反应产生B：，B与NBS在CHCl3作用下反应产生C：，C发生取代反应产生D；E与与(CH3)2N-CHO在POCl3作用下发生取代反应产生F；D、F发生取代反应产生G，G发生醛基的氧化反应产生H，H与BBr3及CH2Cl2发生取代反应产生I。
(1)
依据F的结构简式，其含氧官能团为醛基和醚键；
(2)
由反应物与生成物结构对比可知，D化合物中C-B键断裂，F化合物中C-Br键断裂，之后形成新的C-C键，余下的基团组成新的化合物。因此该反应为取代反应；
(3)
由G与H的结构简式可知，G中的醛基-CHO被氧化为羧基-COOH，因此该反应为醛基的氧化反应，其条件可以是：O2、催化剂、加热；或①银氨溶液，加热；②H+或①新制的Cu(OH)2悬浊液，加热；②H+；
(4)
化合物C中有溴原子无硼原子，而化合物D中无溴原子有硼原子，且C→D为取代反应，即C中的溴原子被-B(OH)2取代，因此C的结构简式为；
(5)
A是，A与(CH3)2SO4在K2CO3存在的条件下，发生取代反应产生、H2SO4，反应的化学方程式为：+(CH3)2SO4 +H2SO4或、(CH3)2SO4、K2CO3发生反应产生、K2SO4、CO2↑、H2O。反应的化学方程式为：+(CH3)2SO4+K2CO3→+K2SO4+CO2↑+H2O；
(6)
F是，其同分异构体满足条件：①可与FeCl3溶液发生显色反应，说明物质分子中含有酚羟基；②1 ml该化合物与NaOH的水溶液反应，最多消耗3 ml NaOH；③核磁共振氢谱有5组峰，面积之比为1：2：2：2：2，则其可能的结构简式为：；
(7)
苯甲醚与(CH3)2N-CHO在POCl3作用下发生取代反应产生，该物质与O2在催化剂存在条件下加热，发生醛基的氧化反应产生，然后与BBr3及CH2Cl2作用下反应产生，故由苯甲醚制备的合成路线为： 。
4．(1)NaOH、乙醇、加热
(2)O2+H2O+
(3)羟基、羧基
(4)消去反应
(5)
(6)16
(7)CH3CHOCH3COOHCH3COBr
【分析】A、C的结构简式可知，B的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为，催化氧化生成，则E为，在浓硫酸中发生消去反应生成，与反应生成，与H发生已知中的b反应生成，则H为。
（1）反应①为A在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应生成，故答案为：NaOH、乙醇、加热；
（2）反应④为催化氧化生成，方程式为：O2+H2O+；
（3）E为，含氧官能团是羟基、羧基；
（4）反应⑤为在浓硫酸中发生消去反应生成；
（5）由以上分析可知，H的结构简式是；
（6）X结构中含苯环和羟基，且能发生银镜反应，说明X中含有羟基、醛基和碳碳双键，羟基直接连接在苯环上，若苯环上有两个侧链，取代的可能性为，另一个侧链为或，同分异构体共有6种；若苯环上有三个侧链，另两个侧链分别为和，将先固定在苯环上，取代的可能性为、、，同分异构体共有10种，则符合条件的X的结构共有16种；
（7）由题给信息可知，催化氧化生成，与反应生成，与反应生成，则合成路线为：CH3CHOCH3COOHCH3COBr。
5．(1)(酮)羰基、酯基
(2)还原反应
(3)
(4)、
(5)
【分析】A和X发生取代反应生成B，B加热后生成C，C发生氧化反应生成D，D与CH3I在NaH作用下发生反应生成E，E还原生成F。
（1）
C的结构简式为 ，含有的含氧官能团名称为(酮)羰基、酯基；
（2）
根据E和F的结构简式分析，羰基转化为羟基，反应过程中得到了F，则E→F的反应类型为还原反应；
（3）
由E的结构简式知，E分子式为C15H16O3，副产物(分子式为C14H14O3)比E少1个CH2，则与E相比，生成E时有2个甲基取代了2个H，而生成副产物时只有1个甲基取代了H，故副产物的结构简式： ；
（4）
C的结构简式为 ，C的一种同分异构体同时满足：a．能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢则高度对称，符合条件的同分异构体有、；
（5）
以和为原料制备的合成路线，由与溴发生加成反应得到 ， 在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成 ， 与反应生成 ， 与氢气发生还原反应生成，合成路线流程图如下： 。
6．(1)CH2 =CHCOOCH
(2)+ NaOH +CH3OH
(3)6
(4)
(5)
【分析】由A和B的结构对比看出发生了信息中的反应原理 ，说明X含有一个双键，结合B的结构信息，可推知X为CH2 =CHCOOCH3，结合流程中各物质的结构简式及反应条件，分析解答。
(1)
由A和B的结构对比看出发生了信息中的反应原理 ，说明X含有一个双键，结合B的结构信息，可推知X为CH2 =CHCOOCH3；
(2)
B中酯基在氢氧化钠作用下发生水解反应，则B→C第一步反应的化学方程式是 + NaOH+ CH3OH；
(3)
根据D的结构简式可知其分子中只有1个碳形成碳氧双键，为sp2杂化，另外6个碳均形成单键，为sp3杂化；答案为6；
(4)
组成上比E少一个“CH2”的有机物含8个碳原子，4个氧原子，4个不饱和度。根据限制条件可知，有机物中含一个苯环，2个酚羟基，另外含2个-CH2OH或2个一OCH3，或1个-CH2OH与1个-OCH3，或1个-OOCH3与1个-CH3，其中一CH2OH有两种化学环境的氢原子，根据对称规则1个-CH2OH与1个-OCH3，或1个一OOCH3与1个-CH3时，也为两种化学环境的氢原子，故当该有机物核磁共振氢谱有三组峰时，其结构中含2个酚羟基和2个一OCH3，苯环上只有一种化学环境的氢原子，即两个酚羟基的位置定下来，互为邻位时有 两种情况，互为间位时无法使苯环上只有一种化学环境的氢原子，互为对位时有两种情况，共四种情况；
(5)
分析目标合成产物的结构，与题干中流程图中的F→G有相似之处，采取逆合成分析，需要， 这可以利用已 知条件ii知识，由 与氧气在银催化下得到，关联本题中原料为环己烷，因此可以通过环己烷光照得到一氯环己烷再消去得环己烯，故合成路线图为 。
7．(1)2-溴丙醛
(2)醚键
(3)取代反应
(4)ac
(5)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(6) C8H11NO 5
(7)
【分析】A和Br2发生取代反应得到B；B和CH3OH、HBr依次反应得到C；C和发生取代反应得到D；D和CH3NH2发生取代反应得到E；E和HBr发生取代反应得到F。
(1)
B的结构简式为，其名称为2-溴丙醛。
(2)
D的结构简式为，其含氧官能团为醚键。
(3)
E→F反应中，E中的-CH3被-H取代，故E→F的反应类型是取代反应。
(4)
a．麻黄碱含有仲胺，可以和盐酸反应，但不能和NaOH反应，a错误；
b．麻黄碱分子中含有两个手性碳原子，如图所示：（带*的碳原子是手性碳原子），b正确；
c．麻黄碱分子中，除苯环上的碳原子外，其余碳原子都是饱和碳原子，则麻黄碱中的氮原子不可能和所有碳原子共面，c错误；
故选ac。
(5)
A为丙醛，A与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红的沉淀，反应的化学方程式为：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。
(6)
化合物H分子中含有8个碳原子，与麻黄碱互为同系物，则比H少2个CH2原子团，H的分子式为C8H11NO；遇到FeCl3溶液显紫色，说明H中含有酚羟基，同时苯环上有两个对位取代基，则羟基对位的取代基结构有：-NHCH2CH3、-CH2NHCH3、-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-N(CH3)2，即H的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。
(7)
根据题干流程中C→D的反应，可以先将CH3CH2OH转化为CH3CH2Br，再将CH3CH2Br和 反应得到 ，再用酸性高锰酸钾溶液氧化 可得 ；综上所述，由乙醇和 制备 合成路线为： 。
8．(1)对二甲苯或1，4-二甲苯
(2)羧基、溴原子
(3)取代反应
(4)HOOCCHO
(5)ab
(6)
(7)++HBr
(8)n
【分析】由M的结构，结合反应信息，逆推可知L为，结合K的分子式，可推知K为，D→E发生酯化反应，故E为，逆推可知D为、 B为，A为，G与J发生加成反应生成；根据原子守恒可知J的分子式为C9H10O5-C7H8O2=C2H2O3，F与(CH3)2SO4反应引入甲基，G与J的反应中在苯环上引入-CH(OH)COOH，可推知F为，G为 J为OHC-COOH。
(1)
A分子式是C8H10，A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，则A结构简式是，名称为对二甲苯；
(2)
D为，其中所含官能团名称为羧基、溴原子；
(3)
B为，B与Br2在光照条件下发生—CH3上的取代反应产生D：，故B→D的反应类型是取代反应；
(4)
根据上述分析可知J结构简式是OHC-COOH；
(5)
a．K为，分子结构中含有酚羟基，因此与FeCl3溶液作用显紫色，a正确；
b．根据K结构简式可知K分子中含有含有醛基、羟基和醚键，b正确；
c．根据K结构简式可知其分子式是C8H8O3，该物质不饱和度为，若其同分异构体同时含有苯环、碳碳双键、酯基，则其不饱和度为4+1+1=6，故K不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，c错误；
故合理选项是ab；
(6)
K结构简式为，K的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环与酚羟基，且在碱性条件下可发生水解反应，说明含有酯基，苯环有2个侧链为—OH、—OOCCH3者—OH、—COOCH3或者—OH、—CH2OOCH，2个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，苯环有3个取代基为—OH、—OOCH、—CH3，而—OH、-OOCH有邻、间、对3种位置关系，对应的—CH3分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体有3×3+4+4+2=19种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 ：2 ：2：1：1的同分异构体的结构简式为；
(7)
E是，K是，二者在一定条件下发生取代反应产生、HBr，该反应的化学方程式为：++HBr；
(8)
P、Q的分子式都是C6H11ON，由尼龙-66结构、反应信息推知Q含有七元环，Q为，P为，则生成尼龙-66的化学方程式为：n。
9．(1) 苯甲酸 碳碳双键、羟基
(2)
(3)NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率
(4)取代反应
(5)
(6)12
(7)
【分析】对比A、B结构可知，A中苯环上间位的两个氢原子被取代得到B，根据已知酸性：—SO3H>H2SO3>—COOH，B与NaHSO3可发生反应，生成SO2和，即C的结构，再经反应后得到D，对比D、E结构可知发生取代反应，E到F将酯基转化为醇羟基，F到G将羟基取代为溴原子，G到H将溴原子取代得到H，H到I的反应参照已知II可得到I的结构简式为，最后I经取代反应得到产物K。
(1)
根据A的结构简式，其名称为：苯甲酸，K中所含官能团名称为：碳碳双键、羟基。
故答案为：苯甲酸，碳碳双键、羟基。
(2)
根据分析可知B→C的化学方程式为：。
故答案为：。
(3)
根据D到E的反应可知，反应生成H2SO4，加入NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率。
故答案为：NaHCO3可以消耗生成的H2SO4，使平衡正向移动，可提高E的产率。
(4)
根据分析可知，G→H为取代反应。
故答案为：取代反应。
(5)
根据分析可知I的反式结构简式为。
故答案为：。
(6)
M为F的同分异构体，1mlM最多能与3mlNaOH发生反应，说明M含有三个酚羟基，同时苯环上连有4个取代基，则另一个取代基为-CH2CH2CH3或，苯环上有4个取代基，其中3个取代基相同的同分异构体有6种，所以M的同分异构体有种。
故答案为12。
(7)
可参照题目F到K的合成路线，以苯甲醇为原料合成，具体合成路线为： 。
故答案为： 。
10．(1) -CH3 水解反应
(2) 酮羰基 Cu，O2/△
(3)
(4)nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O
(5) 12
(6)
【分析】A与过氧化物发生已知反应生成B，B在酸性条件下水解生成乙酸和C，则B 为酯、-R为-CH3，B的结构简式为：，C的结构简式为；C与氢气发生加成反应得到D，D为；D被氧化生成E，E为；E与过氧化物反应生成F，F在酸性条件下水解生成G，G在浓硫酸并加热的条件下反应生成PCL，结合已知反应和PCL的结构简式可知，F为，G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
(1)
由分析可知，-R为-CH3，B的结构简式为：，B在酸性条件下水解生成乙酸和，B生成C的反应类型是：水解反应。
(2)
E为，官能团为酮羰基，D为，D发生催化氧化生成E，反应条件为Cu，O2/△。
(3)
由分析可知，F的结构简式为。
(4)
G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，G转化为PCL的化学反应方程式为：nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O。
(5)
G为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，分子式为C6H12O3，其同系物H的相对分子质量比G少14，分子式为C5H10O3，能发生银镜反应，含-CHO，能与Na反应产生H2 ，含-OH或-COOH，能发生水解反应，含酯基，则H的官能团为HCOO-和-OH，符合条件的有、、、，共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的同分异构体的结构简式为：。
(6)
发生催化氧化生成，在催化剂的作用下被氧化生成，再与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸并加热的条件下反应生成，合成路线为：。
11．(1) 4
(2) 乙醇 羟基、碳碳三键
(3) 取代反应
(4)
【分析】A含有三个氧原子，从后面的反应条件分析，应还有一个羟基，被氧化生成羰基，后续再与氯代烃和镁的条件下反应，结合M的结构分析，说明A含有一个羟基和一个羧基，即结构简式为：，被氧化后生成B，再反应生成C，D分子中有16个碳原子，说明试剂a含有2个碳原子，则为乙醇。则C的结构简式为，D的结构简式为，D在氢氧化钠溶液的条件下水解生成盐和醇，在酸性条件下生成酸E，结构简式为：，F不含环状结构，与乙酸在浓硫酸条件下反应说明其含有羟基，故结构简式为：；G的结构简式为，G和甲醛发生加成反应，生成，其再与HN(C2H5)2反应生成I，结构简式为，E和I发生酯化反应生成M,。据此解答。
(1)
根据以上分析可知A的结构简式为。其同分异构体能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，不能发生银镜反应，说明不含有醛基，含有四种环境的氢原子，则说明苯环可能有两种取代基，且位于对位，若一个为酚羟基，另一个可以时-COOCH3或-COCH2OH或-OOCCH3，或者苯环上有三个取代基，两个酚羟基为间位，与两个羟基连接的碳都相邻的碳上连接-COCH3。共有4种结构。
(2)
根据碳原子数和反应条件分析，试剂a为乙醇。F的结构简式为，含有的官能团为羟基和碳碳三键。
(3)
的化学方程式为；，的反应类型为取代反应。
(4)
由制备，结合信息分析，需要将其生成醛基和氯代烃，则分别在氧气条件下生成醛，和在氯化氢条件下生成氯代烃，二者在镁和氯代烃条件下发生已知信息的反应碳链加长，生成羟基，再消去即可得产物。合成路线为：
。
12．(1) 3-氯丁醛 氯原子、碳碳双键 C10H7NO
(2)消去反应
(3)
(4)Cu或Ag、氧气，加热
(5)
(6) 4
(7)
【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H。
（1）
①碳链上含有官能团时，靠近官能团的一端标为1号碳，故B的化学名称为3-氯丁醛。②G中不含N原子的官能团名称为碳碳双键和氯原子。③观察H的结构简式可知，H的分子式为C10H7NO。
（2）
B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C。
（3）
C到D的反应和卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解一样，故化学方程式为。
（4）
D到E为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热。
（5）
F中N原子与氢离子配位形成一个阳离子，再与氯离子形成盐，故生成物的结构简式为。
（6）
满足①②两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者成环。如存在碳碳双键，则结构为—CH=CH—CH3，此时有三种同分异构体，如果成环，则有一种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子时，结构简式为。
（7）
发生催化氧化生成，和苯环发生类似E到F的取代反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。
13．(1) C20H30O 醚键、酯基
(2) 或 乙酸、浓硫酸、加热
(3) 避免碳碳双键与H2发生加成反应
(4) 15 9：6：2：2：1或1：2：2：6：9
(5)
【分析】该有机合成题涉及的物质与反应都较为陌生，课内的反应涉及了酯化反应、醛基的加成反应、加聚反应，看起来似乎比较难，但是流程比较完整，需要推断的物质只有A和试剂a，还有一个条件b，只要能够结合题目给出的信息，小心对比A前后的反应物与生成物，还是可以比较容易地写出A的结构简式的，也不难发现D到E是醛基的加成反应，从而推断出试剂a，条件b的确认就很简单了。流程能够理清思路，小问做下来就简单了。同分异构体的书写按照： “确定类别－书写碳链－确定位置”完成即可。
(1)
由视黄醇乙酸酯的结构可推断出视黄醇的结构为，数出碳原子数为20，依据不饱和度计算出氢原子数为，故分子式为；依据流程，且A不含有氯原子，可推断出A为，可见化合物A中含氧官能团为醚键和酯基；
故答案为；醚键、酯基；
(2)
依据题目信息可知，流程D生成E的反应为加成反应，对比反应物与产物，不难发现，醛基与另一个物质加成后变成了碳氧单键，则连接在原来醛基碳上的部分就是试剂a少一氢原子的部分，所以试剂a为，即；观察流程，发现这是酯化反应，需要加入乙酸，并在浓硫酸且加热的条件反应；
故答案为或；乙酸、浓硫酸、加热；
(3)
化合物E在一定条件下可以发生加聚反应(原有的碳碳双键保持不变)，表明发生加聚反应的部分在碳碳三键，而产物为顺式结构的高分子化合物，表明基团在加聚后的碳碳双键的同一边，即，所以化学方程式为；该过程要求碳碳三键发生加聚反应，而碳碳双键保持不变，则加入Pd和CaCO3的目的可能是避免碳碳双键与H2发生加成反应；
故答案为；避免碳碳双键与H2发生加成反应；
(4)
化合物M为，一共4个不饱和度，要求书写的同分异构体中含有苯环，占据全部的不饱和度，另外还含有遇水溶液显色的官能团，且只有两个取代基，表明那些同分异构体中只含有一个羟基和一个含叔丁基的烷基，组合为、、、、，再结合苯环上的两个取代基有邻间对三种结构，所以同分异构体数目一共为5×3=15；其中核磁共振氢谱峰组数最少的化合物，是对称性最高的，其各种氢原子数目从左往右分别为1、2、2、6、9，所以峰面积之比为1：2：2：6：9，也可以从右往左数，峰面积之比写成9：6：2：2：1；
故答案为15；；1：2：2：6：9或9：6：2：2：1；
(5)
参考流程可以写出由丙酮和氯乙酸(ClCH2COOH)为原料，合成的路线；
故答案为。
14．(1) 乙醛 醚键、羟基
(2) 消去反应 +HCN→ H在人体中缓慢水解生成G，达到缓释、充分吸收的效果
(3)
(4)
【分析】A和X发生加成反应生成B，根据A和B结构式的变化可知X为CH3CHO，B发生已知信息的反应生成C为，C和甲醛发生加成反应生成D，根据E的分子式和D的结构简式可知D发生消去反应生成E是，E和HCN发生加成反应生成F为，F发生已知信息反应生成G，G和醋酸酐发生取代反应生成H，据此解答。
(1)
A与试剂X发生加成反应生成B，则试剂X的结构简式为CH3CHO，名称为乙醛，根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为醚键、羟基。
(2)
根据以上分析可知D生成E的反应类型为消去反应；E生成F的化学反应方程式为+HCN→；由于H在人体中缓慢水解生成G，达到缓释、充分吸收的效果，所以将其转化为H。
(3)
E是，E的同分异构体M含有结构，氮原子只与碳原子直接相连，1mlM最多与5mlH2发生加成，核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1：2：2：2：4，说明结构对称，则其结构简式为。
(4)
根据题干信息可判断被还原生成 ，和HCN反应生成，发生消去反应生成，和甲醛反应生成，则合成路线为。
15．(1) 氧化 羰基
(2)+NaOH+NaBr+H2O
(3) 9 或
(4)
【分析】由有机物的转化关系可知，发生信息①反应生成 ，则A为、B为 ； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则C为；在铜做催化剂作用下， 与氧气共热发生氧化反应生成 ，则D为 ；与发生信息②反应生成 ， 酸化得到。
(1)
根据上述分析可知，D的结构简式为；C→D的反应为在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生氧化反应生成和水，反应类型为氧化反应；F为，含氧官能的名称为羰基；
(2)
B→C的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，反应的化学方程式为+NaOH+NaBr+H2O；
(3)
D的结构简式为，由D的同分异构体遇FeC13溶液显紫色，说明分子中含有苯环和酚羟基，1ml该物质能与足量钠反应生成1ml氢气说明分子中含有2个羟基，若分子中含有1个酚羟基，可以视作苯酚苯环上的氢原子被—CH2OH取代，有邻、间、对共3种结构；若若分子中含有2个酚羟基，可以视作苯二酚苯环上的氢原子被—CH3取代，其中邻苯二酚被取代有2种结构、间苯二酚被取代有3种结构、对苯二酚被取代有1种结构，共有6种，则符合条件的D的同分异构体共有9种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 、，故答案为：9；或；
(4)
由题给信息可知，以1，2—二氯乙烷与 制备的合成步骤为ClCH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2OH与氧气共热发生氧化反应生成OHCCHO，OHCCHO与发生信息②反应生成 ， 酸化得到 ，合成路线如下：ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHO，故答案为：ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHO。
16．(1) 加成反应 羰基、碳碳双键 +CH3CH2OH +H2O
(2) 7
(3)
【解析】(1)
①已知①可得+，A的结构简式为： ；
②B中有碳碳双键与2-甲基-1，3-丁二烯可以发生双烯加成，则B→C的反应类型为加成反应；
③C的结构简式为 ，则官能团为碳碳双键和羰基；
④D的结构简式为 ，则D→E的化学反应方程式+CH3CH2OH +H2O；
(2)
①B→C的转化中，同时生成了另外一种分子的结构简式为 ，经过反应生成G的结构简式为 ；
②手性碳原子为同一个碳原子连接四个不同的基团， （*为手性碳原子），则该物质中的手性碳原子为7个；
(3)
合成路线为 。
17．(1) 苯乙酸
(2) 取代反应 羰基，羟基
(3)1∶6∶9
(4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH
(5)13
(6) 、
【分析】A与氯气光照发生取代得到B， B与NaCN发生取代生成C，可知B为，C在酸性条件下水解生成D，D与E发生取代反应生成F，推知E为，F与HC(OC2H5)3生成I和C2H5OH，I与在碱性条件下发生取代反应生成J。
(1)
根据化合物D的结构简式可知D的名称是苯乙酸，E的结构简式为；
(2)
反应④是苯乙酸与发生取代反应生成和水，反应类型为取代反应，F为，含氧官能团的名称为羰基和羟基；
(3)
G为HC(OC2H5)3，有三种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶6∶9；
(4)
与HC(OC2H5)3生成I和C2H5OH，反应的化学方程式为+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH；
(5)
D有多种同分异构体：A．属于芳香族化合物，B．遇溶液显紫色，含有酚羟基；C．能发生银镜反应，含有醛基；对于，-CH3有4种位置，对于，-CH3有4种位置，对于，-CH3有2种位置，对于，-CH2CHO有3种位置，则共有13种同分异构体；
(6)
M中碳原子有形成双键，也有只存在单键的，故杂化方式为、；M酸性条件下水解生成N，N与反应生成，可知N为羧酸，则N的结构简式为。
18．(1)7
(2)
(3)还原反应
(4) 或
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知， 与1，3—丙二醇先发生加成反应生成 ， 发生分子内取代反应生成 ， 在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成 ， 与ClCH2COCl发生取代反应 ， 在氯化氢的水溶液中转化为 ， 在碳酸钾作用下发生取代反应生成 ， 在甲苯作用下与乙胺反应生成化合物G。
（1）
由结构简式可知，D分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有7个，故答案为：7；
（2）
由分析可知，X的结构简式为，故答案为： ；
（3）
由分析可知，B→C的反应为 在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成 ，故答案为：还原反应；
（4）B的同分异构体能与碳酸氢钠溶液发生反应，能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有羧基和酚羟基，符合分子中含有4种不同化学环境的氢的结构简式可能为 、，故答案为： 或 ；
（5）由题给有机物的转化关系可知，以、HOCH2CHO和 为原料制取 的合成步骤为在浓硫酸作用下 与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ， 在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成 ；HOCH2CHO与氯化氢共热发生取代反应生成ClCH2CHO，ClCH2CHO在碳酸钾作用下与苯酚发生取代反应生成 ， 在甲苯作用下与 反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
19．(1) 2−甲基丙酸
(2) 羰基、酯基 取代反应
(3)+2NaOH +2H2O+NaCl
(4)浓硫酸，加热
(5)7
(6)
【分析】E发生加聚反应生成F，根据F结构简式知E为 ，D和乙二醇发生酯化反应生成E，则D为 ，C发生消去反应然后酸化得到D，A发生信息①的取代反应生成C，则A为 、C为 ；B和X发生信息②的加成反应生成G，根据B、X分子式及G结构简式，可知B为 ，X为 ，对比G、I的结构，结合H的分子式，可知G发生消去反应生成H，H和氢气发生加成反应生成I，则H结构简式为，F和I发生信息③的取代反应生成M和CH3OH；
（1）
由分析可知，A的结构简式为，A的化学名称为2-甲基丙酸；由分析可知，B的结构简式为 ；
（2）
X为，X中官能团的名称为羰基、酯基；D为，E为 ，由D生成E是酯化反应，反应类型为取代反应；
（3）
由C到D是卤代烃的消去反应，且C中含有羧基具有弱酸性，能与NaOH反应，第一步反应的化学方程式为+2NaOH +2H2O+NaCl；
（4）
由G生成H发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；
（5）
B为 ，烃Y比B的相对分子质量小2即少了2个H，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，若另一个环是三角环，结构有：、(数字代表甲基取代位置)、，若另一个环是四角环，结构有，共7种结构；
（6）
苯与CH3CHO发生加成反应生成，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应生成，故合成路线为 。
【点睛】由H生成I是中碳碳双键与氢气发生加成反应，也属于还原反应，
故答案为：羰基、酯基；加成反应（或还原反应）；
（3）
故答案为：浓硫酸、加热；
（4）由D生成E的化学方程式为+HOCH2CH2OH +H2O；
（5）Y是G的同系物，但相对分子质量比G小42，则组成上比G少3个CH2原子团，则符合下列条件的Y的同分异构体：①能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；③核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2：6，说明存对称结构，且含有2个化学环境相同的-CH3，符合条件的同分异构为、、、，共4种，
故答案为：4。
20．(1) 1，3—丙二醇
(2)nHOOCCCH2COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(3)酯基、醛基
(4)
(5)消去反应
(6)或
(7)
【分析】由有机物的转化关系可知，BrCH2CH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，则A为BrCH2CH2CH2Br、B为HOCH2CH2CH2OH；HOCH2CH2CH2OH与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，则C为HOOCCH2COOH；在催化剂作用下HOOCCH2COOH与共热发生取代反应生成，则试剂X为；与反应得到，与DEF、POCl3共热反应生成，与发生取代反应生成，与先发生加成反应，再发生消去反应生成。
(1)
由分析可知，B的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，名称为1，3—丙二醇；试剂X为苯酚，结构简式为，故答案为：1，3—丙二醇；；
(2)
C与乙二醇反应生成高分子化合物的反应为一定条件下，HOOCCH2COOH与乙二醇发生水解反应生成和水，反应的化学方程式为nHOOCCCH2COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O，故答案为：nHOOCCCH2COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；
(3)
由结构简式可知，F的含氧官能团为酯基、醛基，故答案为：酯基、醛基；’
(4)
由分析可知，试剂Z的分子式为C7H8O2，结构简式为，故答案为：；
(5)
由分析可知，G→H的反应为 与 先发生加成反应，再发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
(6)
Y的同系物M的相对分子质量比Y少14，能与金属Na反应，但不能与Na2CO3溶液反应，分子中不含“—NHOH”片段说明M分子中含有的官能团为—NH2和—OH，符合核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子的结构简式为、，故答案为：或；
(7)
由题给信息可知，以 和 为原料合成肉桂酸的合成步骤为与先发生加成反应，再发生消去反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，共热发生脱羧反应生成，合成路线为，故答案为：。