2026版高考化学一轮总复习考点突破练习第九章第49讲有机合成与综合推断考点一有机合成及合成路线的设计

这是一份2026版高考化学一轮总复习考点突破练习第九章第49讲有机合成与综合推断考点一有机合成及合成路线的设计，共7页。试卷主要包含了一种药物中间体的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。
1．(2025·广东广州检测)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
[答案] D
[解析] X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 ml苯环可以和3 ml H2发生加成反应，1 ml醛基可以和1 ml H2发生加成反应，故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
2．(2025·湖北武汉检测)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( )
A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
[答案] A
[解析] 戊是，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为，含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；步骤Ⅰ中和发生取代反应生成和HCl，B正确；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。
3．(2025·福建厦门模拟)有机物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
以COOH为原料合成，试写出合成路线(无机试剂任选)。
[答案]
微考点2 有机合成路线设计
4．(2025·湖南长沙高三检测)一种药物中间体(H)的合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生如下反应：―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOHeq \(――→,\s\up7(吡啶、苯胺))
R—CH===CHR1＋H2O＋CO2↑；
参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线(无机试剂任选)。
[答案]
[解析] 参照上述合成路线，可先和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生水解生成，和CH3COOH在吡啶和苯胺的作用下生成，在催化剂作用下聚合生成，据此写出合成路线。
5．(2025·山东潍坊三模)治疗消化不良药物甲磺酸萘莫司他的中间体J的合成路线如下：
已知：Ⅰ.R—Breq \(――→,\s\up7(CuCN))R—CN(R＝烃基，酰基)
Ⅱ.R—CN′(R＝烃基，酰基；R′＝H，烃基)
Ⅲ.R—COOHR—COCl(R＝烃基)
已知： (R，R′＝H，烃基)，综合上述信息，写出由和NH(CH3)2制备的合成路线：______________________________________________________________
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[答案]
[解析] A的分子式为C6H6NBr，不饱和度为6＋1－eq \f(6,2)＝4，根据E的结构可知为二元取代且取代基的位置是在对位，可得A的结构简式为，A生成B发生的是已知Ⅰ的反应，因此生成B的结构简式为，而后在H3O＋作用下生成C，C的结构简式为，C生成D发生的是已知Ⅱ的反应，因此生成D的结构简式为，F的分子式是C10H7OBr，不饱和度为7，根据物质J的结构简式可知，F的结构简式为，而后G的结构简式为根据Ⅰ的分子式C11H10ON2，结合E、J的结构简式，可知Ⅰ的结构简式为，根据已知Ⅱ也可推出H为NH3。由和NH(CH3)2制备的合成路线，根据信息可得：。
归纳拓展：
1 利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
2 明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系