2026版高考化学一轮总复习知识梳理第九章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断考点二有机综合推断试卷

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(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色eq \(――→,\s\up7(推测))该有机物中可能含有、、—CHO等结构或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀eq \(――→,\s\up7(推测))该有机物中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液水浴加热有银镜生成eq \(――→,\s\up7(推测))该有机物含有—CHO或—OOCH(甲酸酯类)。
(5)加入Na放出H2eq \(――→,\s\up7(推测))该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体eq \(――→,\s\up7(推测))该有机物含有—COOH。
2．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 ml氢原子，消耗1 ml卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 ml —OH生成1 ml H2。
(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OHM ―→RCHOM－2 ―→RCOOHM＋14
②RCH2OHM eq \(――→,\s\up11(CH3COOH),\s\d4(浓硫酸，△))CH3COOCH2RM＋42
③RCOOHM eq \(――→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\d4(浓硫酸，△))RCOOCH2CH3M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
3．依据题目提供的新信息进行推断未知有机物的结构
(1)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
例如，CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up7(H＋，H2O))CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(2)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
例如，eq \(――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn/H2O))
CH3CH2CHO；RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
(3)双烯合成(成环反应)
例如，1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：＋―→，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(4)羟醛缩合反应
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【正误辨析】
(1)采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法。( )
[提示] √ 正推和逆推的思维程序为eq \x(基础原料)⇨eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)⇦eq \x(目标有机物)。
(2)有机物A在NaOH醇溶液、加热条件下能生成烯烃，由此推测该有机物一定是氯代烃。( )
[提示] × 该有机物一定是卤代烃，但不一定是氯代烃。
(3)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH。( )
[提示] √ 含—OH和—COOH的有机物能够发生酯化反应，并且根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)以1,3-丁二烯为原料合成PBT纤维的一种合成路线如下：
则C的系统命名为1,2-丁二醇。( )
[提示] × 应该为1,4-丁二醇。
(5)由(4)中PBT的结构可知其不容易降解。( )
[提示] × 该高聚物中含有酯基，可以降解成小分子化合物。