2026版高考化学一轮总复习知识梳理第九章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断考点一有机合成及合成路线的设计试卷

这是一份2026版高考化学一轮总复习知识梳理第九章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断考点一有机合成及合成路线的设计试卷，共5页。试卷主要包含了有机合成简述，有机合成中碳骨架的构建探究，有机合成中官能团的转化，有机合成中官能团的保护等内容，欢迎下载使用。
有机合成及合成路线的设计
1．有机合成简述
有机合成使用 相对简单易得 的原料，通过有机化学反应来构建 碳骨架 和引入 官能团 ，由此合成出具有特定 结构 和 性质 的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建探究
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和 缩短 、 成环 等过程。
(1)碳链增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可通过引入含碳原子的 官能团 等方式使碳链增长。
①卤代烃与氰化钠(NaCN)反应
CH3CH2Breq \(――→,\s\up11(NaCN),\s\d4(△))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up11(H2O，H＋),\s\d4(△))CH3CH2COOH(生成羧酸)
CH3CH2Breq \(――→,\s\up11(NaCN),\s\d4(△))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up11(H2),\s\d4(催化剂))
CH3CH2CH2NH2(生成胺)
②炔烃与HCN的加成反应
(2)碳链缩短
氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如 烯烃 、 炔烃 及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
(3)成环反应
①羟基酸酯化成环，如eq \(,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))
②氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH―→
③二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOHeq \(,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))
④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHeq \(,\s\up11(O2),\s\d4(H2))RCHOeq \(――→,\s\up7(O2))RCOOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up11(消去),\s\d4(－H2O))CH2===CH2eq \(――→,\s\up11(加成),\s\d4(＋Cl2))
ClCH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中官能团的保护
5.中学常考的合成路线
(1)一元合成路线
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线
【正误辨析】
(1)含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团不受到影响。( )
[提示] × 非目标官能团也可能受到影响。
(2)含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候，不必考虑碳碳双键的稳定性。( )
[提示] × 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)性质稳定，在有机合成中不需要保护。( )
[提示] × —NH2(具有还原性)能被氧化，所以需要保护。
(4)酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来。( )
[提示] √ —OH变为—ONa后，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(5)结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为取代、消去、酯化、加成。( )
[提示] × 反应③、④的类型依次为缩聚反应和取代反应。
(6)在优选合成路线时，首先考虑原料是否价廉易得，不必考虑是否安全。( )
[提示] × 既要考虑原料是否价廉易得，还要考虑合成路线是否符合化学原理以及合成操作是否安全可靠等问题。课标解读
1.掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。
2．根据题给信息设计合成路线，或类比转化关系图，提取关键信息，设计指定有机物的合成路线。
3．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基
①烯烃与水加成
②醛酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
碳碳
双键
①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
③烷烃裂化
碳氧
双键
①醇的催化氧化
②连在同一个碳上的两个羟基脱水
羧基
①醛基氧化
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
官能团
保护方法
碳碳双键
在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键
酚羟基
(—OH)
酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，先与CH3I反应，—OH转化为—OCH3，待氧化后再与HI反应转化为—OH
醛基
(—CHO)
醛基可被弱氧化剂氧化，为防止被氧化，可与乙二醇反应生成缩醛，待氧化反应结束后，再水解转化为—CHO
氨基
在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，待氧化后再水解转化为氨基