2026版高考化学一轮总复习考点突破练习第九章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断考点二有机综合推断

这是一份2026版高考化学一轮总复习考点突破练习第九章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断考点二有机综合推断，共7页。
1．(2025·湖北武汉检测)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为_________________________________________________
_______________。
(5)已知：+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 B．产物难以分离
c．反应条件苛刻 D．严重污染环境
[答案] (1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮 (4)
(5) ab
[解析] 本题考查有机物的推断与合成，涉及π键断裂、同分异构体的数目判断、结构简式书写、有机物命名及合成路线评价。(1)CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br的反应为加成反应，碳碳双键中的π键断裂。(2)D的分子式为C5H12O，属于醇类物质，同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D)，所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3，即为。(3)酸性条件下KMnO4的氧化性强，能使碳碳双键断裂，将E氧化为CH3COOH(乙酸)、 (丙酮)。(4)从H的结构结合与G反应的反应物的结构可知，该反应为“双烯合成反应”，则G的结构简式为。(5)由于J为α，β-不饱和酮，则J的结构简式为。若经此路线由H合成I，由于有副产物的产生，故原子利用率低，a正确；I和J均为不饱和酮，性质相似，难以分离，b正确；I和J是在相同条件下生成的，反应条件(碱性溶液)不苛刻，c错误，该过程中没有有毒物质生成，不会严重污染环境，d错误。
微考点2 侧重考查有机物的分子结构推断
2．(2024·安徽卷，18,14分)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
ⅰ)RXRMgX
CRR1R2OH
ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
RMgX＋HY―→RH＋
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为________________。
(3)H的结构简式为_________________________________________________
_________________________。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。
a．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2OH
c. D．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_____________________________________
_________________________________________。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线
________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。
[答案] (1)羟基 醛基
(2)1,2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3) (4)bc
(5)4 、、、(任写一种)
(6)
[解析] (2) 的化学名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(4)由已知信息ⅱ)可知，反应溶剂不能为含活泼氢化合物，b分子中含有的羟基、c分子中含有的亚氨基中都存在活泼氢，所以都不可用作反应溶剂。(5) 分子中含有8个C原子、1个N原子、不饱和度是4，而碳碳三键的不饱和度是2，则除2个碳碳三键外，其他C原子与N原子均饱和；含有手性碳原子，说明存在连有4个不同原子或原子团的碳原子；不含甲基说明碳链末端为CH或—NH2，所以符合条件的同分异构体共有4种：、、、。(6)对比原料和目标物质的结构可知，需将羰基转化为碳碳双键，—Br转化为。羰基转化为碳碳双键可通过先将其还原为醇再消去的方法，将—Br转化为可通过已知信息ⅰ)的反应：—MgBr与CF3COCF3发生反应即可得到，合成路线见答案。
3．(2025·黑龙江哈尔滨三校联考)化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
已知：
①＋HBr
②＋HCl
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为________，D的化学式为________，W结构中碳原子的杂化方式为________。
(2)由B生成C的反应类型为_________________________________________
_______________________________。
(3)写出由G生成H的化学方程式：___________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(4)写出I的结构简式：_______________________________________________
_________________________。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有三个取代基
②能发生银镜反应
③在酸性条件下发生水解反应
[答案] (1)碳氟键 C8H8FNO sp3、sp2
(2)还原反应
[解析] (1)根据思路导引可知，A中官能团名称为碳氟键；根据D的结构简式可知，其化学式为C8H8FNO；W中碳原子有sp3杂化和sp2杂化两种杂化类型。(2)根据思路导引可知，B中硝基被还原为氨基，发生还原反应。(3)G和X发生取代反应生成H，化学方程式为＋eq \(――→,\s\up7(一定条件))＋HBr。(5)D的分子式为C8H8FNO，不饱和度为5，其同分异构体满足：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或有醛基结构的基团；③在酸性条件下发生水解反应，则该同分异构体中含有HCONH—。苯环上的三个取代基分别为—F、—CH3和HCONH—，苯环上连接3个不同的取代基时共有10种位置关系，故满足条件的同分异构体有10种。
归纳拓展：
1 解答有机合成及推断题的常用方法
解题时，要认真审题、分析题意，搞清未知有机物与已知有机物之间的关系(如组成差异、结构变化等)，结合题给信息和所学知识进行推理，排除干扰，确定未知有机物的结构简式。
(1)顺推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用正向分析及推理，确定未知有机物。
(2)逆推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用逆向分析及推理，确定未知有机物。
(3)综合法：综合应用顺推法和逆推法进行推理，确定未知有机物。
2 分析有机合成与推断类题的“四要点”
(1)箭头：上面一般标注反应条件或试剂，可推测官能团的转化及反应类型。
(2)化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。
(3)转化条件：推测反应类型，推测未知有机物的结构简式等。
(4)结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。