2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断课件

这是一份2026届高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第49讲有机合成与综合推断课件，共60页。PPT课件主要包含了考点二，考点一，相对简单易得，碳骨架，官能团，答案A，考点二有机综合推断等内容，欢迎下载使用。
第49讲　有机合成与综合推断
考点一　有机合成及合成路线的设计
1．有机合成简述有机合成使用________________的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入_________，由此合成出具有特定_______和________的目标分子。2．有机合成中碳骨架的构建探究碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和________、________等过程。
②炔烃与HCN的加成反应(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如________、________及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中官能团的保护
5.中学常考的合成路线(1)一元合成路线(2)二元合成路线
(3)芳香化合物的合成路线
【正误辨析】(1)含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团不受到影响。(　　)[提示]　×　非目标官能团也可能受到影响。(2)含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候，不必考虑碳碳双键的稳定性。(　　)[提示]　×　碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)性质稳定，在有机合成中不需要保护。(　　)[提示]　×　—NH2(具有还原性)能被氧化，所以需要保护。(4)酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来。(　　)[提示]　√　—OH变为—ONa后，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(5)结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为取代、消去、酯化、加成。(　　)[提示]　×　反应③、④的类型依次为缩聚反应和取代反应。
(6)在优选合成路线时，首先考虑原料是否价廉易得，不必考虑是否安全。(　　)[提示]　×　既要考虑原料是否价廉易得，还要考虑合成路线是否符合化学原理以及合成操作是否安全可靠等问题。
1．(2025·广东广州检测)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
微考点1　有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化
下列说法正确的是(　　)A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别[答案]　D
[解析]　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 ml苯环可以和3 ml H2发生加成反应，1 ml醛基可以和1 ml H2发生加成反应，故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
2．(2025·湖北武汉检测)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(　　)
3．(2025·福建厦门模拟)有机物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：以COOH为原料合成 　，试写出合成路线(无机试剂任选)。
4．(2025·湖南长沙高三检测)一种药物中间体(H)的合成路线如下：
微考点2　有机合成路线设计
5．(2025·山东潍坊三模)治疗消化不良药物甲磺酸萘莫司他的中间体J的合成路线如下：
　　　利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
　　明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系
2．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代：取代1 ml氢原子，消耗1 ml卤素单质(X2)。(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 ml —OH生成1 ml H2。(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(4)羟醛缩合反应有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【正误辨析】(1)采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法。(　　)(2)有机物A在NaOH醇溶液、加热条件下能生成烯烃，由此推测该有机物一定是氯代烃。(　　)[提示]　×　该有机物一定是卤代烃，但不一定是氯代烃。
(3)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH。(　　)[提示]　√　含—OH和—COOH的有机物能够发生酯化反应，并且根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)以1,3-丁二烯为原料合成PBT纤维的一种合成路线如下：则C的系统命名为1,2-丁二醇。(　　)[提示]　×　应该为1,4-丁二醇。(5)由(4)中PBT的结构可知其不容易降解。(　　)[提示]　×　该高聚物中含有酯基，可以降解成小分子化合物。
1．(2025·湖北武汉检测)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
微考点1　侧重考查有机物的性质及转化关系
回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。(4)G的结构简式为_________________________________________。
[解析]　本题考查有机物的推断与合成，涉及π键断裂、同分异构体的数目判断、结构简式书写、有机物命名及合成路线评价。(1)CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br的反应为加成反应，碳碳双键中的π键断裂。(2)D的分子式为C5H12O，属于醇类物质，同分异构体即戊醇(C5H11—OH)有8种(包含D)，所以与D具有相同官能团的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为9∶2∶1的同分异构体应有三个—CH3，即为 。(3)酸性条件下KMnO4的氧化性
2．(2024·安徽卷，18,14分)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
微考点2　侧重考查有机物的分子结构推断
3．(2025·黑龙江哈尔滨三校联考)化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：(1)A中官能团名称为________，D的化学式为________，W结构中碳原子的杂化方式为________。(2)由B生成C的反应类型为__________________________________________________________________。
(3)写出由G生成H的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出I的结构简式：________________________________________________________________。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①苯环上有三个取代基②能发生银镜反应③在酸性条件下发生水解反应
[答案]　(1)碳氟键　C8H8FNO　sp3、sp2(2)还原反应
C8H8FNO，不饱和度为5，其同分异构体满足：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或有醛基结构的基团；③在酸性条件下发生水解反应，则该同分异构体中含有HCONH—。苯环上的三个取代基分别为—F、—CH3和HCONH—，苯环上连接3个不同的取代基时共有10种位置关系，故满足条件的同分异构体有10种。
　　解答有机合成及推断题的常用方法解题时，要认真审题、分析题意，搞清未知有机物与已知有机物之间的关系(如组成差异、结构变化等)，结合题给信息和所学知识进行推理，排除干扰，确定未知有机物的结构简式。(1)顺推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用正向分析及推理，确定未知有机物。(2)逆推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用逆向分析及推理，确定未知有机物。(3)综合法：综合应用顺推法和逆推法进行推理，确定未知有机物。
　　分析有机合成与推断类题的“四要点”(1)箭头：上面一般标注反应条件或试剂，可推测官能团的转化及反应类型。(2)化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。(3)转化条件：推测反应类型，推测未知有机物的结构简式等。(4)结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。
1.(2024·新课标卷，30,15分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
回答下列问题：(1)反应①的反应类型为________；加入K2CO3的作用是____________________________________________________。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_________________________________________________________。(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_______________________________________________________________。(4)E中含氧官能团名称是________。
(5)F的结构简式是________；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是__________________________________________________。(6)G中手性碳原子是________(写出标号)。(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是__________________________________________________。
2．(2024·贵州卷，18,15分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：(1)Ⅰ的结构简式是________。(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是________，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是________________。(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a________b(选填“>”“