高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成优质课ppt课件

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正合成分析法 / 逆合成分析法 / 随堂演练　知识落实 / 课时对点练
有机合成路线的设计与实施
核心素养 发展目标
1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。
2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模型，进一步掌握有机合成的思路和方法。
有机合成路线的确定，需要在掌握 构建和 转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的 和较高的 ，通过简便而对 的操作得到目标产物。
碳骨架 官能团
产率 环境友好
2.正合成分析法(1)单官能团合成
HOCH2—CH2OH
(3)芳香族化合物合成
1.(2022·青岛期末)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是
氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 ， 在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成 ，可以实现，B项不符合题意；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化生成乙酸，可以实现，C项不符合题意；
乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。
2.分析下列合成路线，可推知B应为下列物质中的
A为Br—CH2—CH==CH—CH2—Br；B为HO—CH2—CH==CH—CH2—OH；C为 。
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
2.逆合成分析法的应用由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。(1)分析如下：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：①______________________________；
②________________________________________；③_________________________________________；④______________________________________；
⑤______________________________________；⑥________________________________________________________________。
表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“ ”表示逆推过程。
3.合成路线设计应遵循的原则(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。(4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
4.有机合成的发展及价值
1.由溴乙烷制 ，下列流程合理的是①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应A.②③①⑤② B.③①②④②C.③①②④⑤ D.②④⑤②②
2.以 和 为原料合成 ，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。已知：① ；
③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：
本题可用逆合成分析法解答，其思维过程为
由此确定可按以上6步合成 。
随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成技术和效率不断提高，利用计算机辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为严密思维逻辑的科学过程。实验室有机合成常用的装置：
1.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2共热　⑦用稀H2SO4酸化A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热B.A分子中所有碳原子不可能共平面C.B和C分子中均含有1个手性碳原子D.反应③为加成反应
由原料到目标产物，去掉溴原子、引入羟基和醛基，由逆合成分析法可知，C为 ，羟基可通过卤代烃的水解引入，则B为 ， 与溴水发生加成反应可得到B，则A为 。由上述分析可知，反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热，A项错误；
苯分子是平面形结构，碳碳双键也是平面形结构，则通过碳碳单键的旋转，A( )分子中所有碳原子可能共平面，B项错误；手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，B和C分子中均含有1个手性碳原子，C项正确；反应③为卤代烃的水解反应，D项错误。
3.(2022·江苏宿迁检测)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为________________；化合物C的结构简式为___________________。(2)写出A→B的化学方程式：______________________________。
(3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是________________________。
保护酚羟基，使之不被氧化
题组一　有机合成路线的设计1.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是A.消去—加成—取代 B.加成—消去—取代C.取代—消去—加成 D.取代—加成—消去
以2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，步骤为①2-溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷；③1,2-二溴丙烷在NaOH的水溶液中发生水解(或取代)反应生成1,2-丙二醇，故选A。
2.根据下面合成路线判断烃A为
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯C.乙炔 D.乙烯
由最后的产物是醚结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶液、加热，可知B为BrCH2CH2Br，则A是乙烯。
3.以1-丙醇制取 ，最简便的流程需要下列反应的顺序是a.氧化　b.还原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.加聚　h.酯化A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、hC.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
题组二　有机合成路线的选择4.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷( )的反应中，原子利用率最高的是A.CH2==CH2＋ (过氧乙酸)―→ ＋CH3COOHB.CH2==CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→ ＋CaCl2＋H2O
A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
5.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是
题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
6.(2022·安徽芜湖高二检测)以 为基本原料合成 ，下列合成路线最合理的是
以 为基本原料合成 ，因碳碳双键、羟基均能被氧化，则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键，D项合理。
7.在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是A.酚钠与卤代烃作用合成酚醚： B.乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HClC.萘与浓硫酸制备萘磺酸： HO—SO3HD.乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH
乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。
8.根据下列流程图提供的信息，判断下列说法错误的是
A.属于取代反应的有①④B.反应②③均是加成反应C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2BrD.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
①④属于取代反应，故A正确；②③属于加成反应，故B正确；丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl，故C错误；A是CH2==CHCH2Cl，它的链状同分异构体还有两种CH3CH==CHCl、 ，环状同分异构体有一种 ，故D正确。
9.(2022·北京平谷区检测)合成某医药的中间路线如图，下列说法不正确的是A.R的官能团是—OHB.R的沸点高于P的沸点C.由P生成M发生消去反应D.P的核磁共振氢谱图只有一组峰
通过以上合成路线图知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，则R的官能团是—OH，故A正确；P的结构简式为CH3COCH3，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，R能形成分子间氢键但P不能形成分子间氢键，含有分子间氢键的物质熔、沸点较高，所以R的沸点高于P的沸点，故B正确；P中碳氧双键被取代生成M，属于取代反应，故C错误；
P的结构简式为CH3COCH3，P含有一种化学环境的氢原子，所以其核磁共振氢谱图只有一组峰，故D正确。
10.下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是
A.化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基B.化合物乙分子中含有1个手性碳原子C.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
化合物 中的含氧官能团有酮羰基和酯基，故A正确；化合物 分子中含有1个手性碳原子(圆圈标出)，故B正确；
化合物 能发生消去反应生成 ，生成的有机物含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故C正确；化合物 不含酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，故D错误。
11.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法不正确的是A.丙二酸与乙二酸(HOOC—COOH) 互为同系物B.阿魏酸的分子式为C10H12O4C.香兰素、阿魏酸都是芳香族化合物D.阿魏酸分子中最多有10个碳原子共平面
丙二酸与乙二酸官能团个数相同，且相差1个CH2原子团，互为同系物，故A正确；根据结构简式可知阿魏酸的分子式为C10H10O4，故B错误；
香兰素、阿魏酸都含有苯环结构，是芳香族化合物，故C正确；苯环上的所有原子共平面，乙烯上的所有原子共平面，单键可以旋转，当苯和乙烯共平面，同时H3CO—中的C也和苯共平面，这时有10个碳原子共平面，故D正确。
12.α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下(部分反应试剂与条件已略去)。下列说法正确的是
A.甲中只含有两种官能团B.乙的分子式为C7H10O3C.丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有5种(不考 虑立体异构)D.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A项错误；根据乙的结构可知，乙的分子式为C7H8O3，B项错误；丙的同分异构体中分子中含苯环且只含一个环状结构的有 ，共5种，C项正确；反应①是加成反应，D项错误。
13.我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下：下列说法不正确的是A.过程i发生了加成反应B.对二甲苯的一溴代物只有一种C.M所含官能团既可与H2反应，也可与溴水反应D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离
过程i是异戊二烯和丙烯醛共同发生加成反应，生成具有对位取代基的六元中间体——4-甲基-3-环己烯甲醛，选项A正确；对二甲苯( )高度对称，分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，选项B不正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶易分离，选项D正确。
14.以愈创木酚作原料合成一种食品添加剂香草醛，路线如图所示。下列说法不正确的是A.1→2、2→3的转化分别为取代反应和 氧化反应B.最多共面的原子数，香草醛比愈创木 酚多2个
C.若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO3溶液检验D.等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，依次消耗NaOH 的物质的量之比为1∶2∶2∶1
1→2属于加成反应，2→3属于氧化反应，故A错误；比较二者的结构简式可知，香草醛的结构比愈创木酚的结构苯环上多连了一个醛基，则共面的原子数多2个，故B正确；化合物3中含有羧基，与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，故C正确；
1 ml化合物1含有1 ml酚羟基，1 ml化合物2含有1 ml酚羟基、1 ml羧基，1 ml化合物3含有1 ml酚羟基、1 ml羧基，1 ml化合物4含有1 ml酚羟基，故等物质的量的此四种化合物分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的
量之比为1 ml∶2 ml∶2 ml∶1 ml＝1∶2∶2∶1，故D正确。
15.已知 ，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：
(2)指出下列反应类型：C→D：_________；F→G：__________。
(1)写出下列物质的结构简式：A：_____________；C：_____________。
消去反应　 加聚反应
(3)写出下列反应的化学方程式：D＋E→F：___________________________________________________________；F→G：_____________________________________________。
有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮( )，其他根据流程图路线，结合题给信息分析。
16.“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为 ，现在可人工合成，路线如图所示：
(1)A生成B的反应条件是__________________________，B生成C的反应条件为____________________。(2)合成过程中，属于取代反应的是__________(填序号)。
反应①是氯原子被羟基取代；反应④是羟基被氯原子取代；反应⑤是取代反应；反应⑦是甲基被氢原子取代，所以属于取代反应的是①④⑤⑦。
(3)F的结构简式为____________。
(4)D在一定条件下能生成高分子，请写出该反应的化学方程式：______________________________。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有______种。
a.能发生银镜反应 b.苯环上有3个取代基c.能与FeCl3溶液发生显色反应
D分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子，反应的化学方程式是 。a.能发生银镜反应，说明含有醛基；b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则3个取代基是—OH、—CHO、—CH==CH2,3个不同的取代基在苯环上有10种结构，所以符合条件的D的同分异构体有10种。