高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮精品课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮精品课件ppt，文件包含第三章第三节醛酮pptx、第三章第三节醛酮专练docx、第三章第三节醛酮教师版docx、第三章第三节醛酮学习笔记docx、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应wmv、乙醛的银镜反应wmv等6份课件配套教学资源，其中PPT共60页， 欢迎下载使用。
乙醛 / 醛类和酮 / 随堂演练　知识落实 / 课时对点练
核心素养 发展目标
1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。
2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
1.乙醛的组成和物理性质(1)乙醛的分子式： ，结构式： ，结构简式： ，官能团： 。(2)乙醛是 色、具有 气味的 体，密度比水的 ，沸点：20.8 ℃，易挥发，易 ，能与 、 等互溶。
2.乙醛的化学性质乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应) ________________
②与HCN加成在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较 ，碳氧双键中的电子偏向 ，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接__________的原子或原子团，碳原子连接 的原子或原子团。
(2)氧化反应①与银氨溶液反应
先产生白色沉淀，继续滴加氨水
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋
③催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：
(1)乙醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基， 或 中有醛基结构，也能发生银镜反应。(2)银镜反应实验的注意事项①试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。②银氨溶液必须现用现配，不可久置。③配制银氨溶液时，氨水不能过量。
④银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。(3)乙醛与新制Cu(OH)2反应的注意事项①Cu(OH)2必须是新制的。②制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得液体呈碱性。③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。(4)乙醛可以被银氨溶液和新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，更能与溴水、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂反应。
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　)(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　)(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　)(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　)
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜D.2 mL 1 ml·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L－1 NaOH溶液混合后加 入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀，D项错误。
2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是_________________、______________、________________。
CH3CH2OH，乙醇　 CH3CHO，
乙醛　 CH3COOH，乙酸
(2)写出下列反应的化学方程式：①A→B：______________________________________；②B→C：_______________________________；③B→A：_____________________________。
羰基( )的碳原子与 相连便形成了醛基( )。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO。羰基与 相连的化合物叫做酮，其结构可表示为 。1.醛类(1)常见的醛①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式： ，是一种 色、有强烈刺激性气味的 体， 溶于水，它的水溶液(又称 )具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
②苯甲醛( )是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有___ 气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。(2)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成 ，被氧化成 ，可以发生 ，能与氰化氢 。
特别提醒　甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基： 。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且 。
2.酮(1)丙酮丙酮是最简单的酮，结构简式： 。①物理性质常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易 ，能与____ 等互溶。
②化学性质不能被 等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成 ，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式：
银氨溶液、新制的氢氧化铜
、
。
(2)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
(1)甲醛的水溶液俗称福尔马林，可用于浸制生物标本，具有防腐性(　　)(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　)(3)1 ml 发生银镜反应可以生成4 ml Ag(　　)(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　)(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　　)
1.回答下列问题(1)由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式：________________________________________，______________________________________。(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现晶体，写出该晶体的名称：________和结构简式：___________。
CH3CH2CH2OH
2.丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。(1)它们是什么关系？
提示　二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点？
提示　化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等物质氧化，而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
提示　 ①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
1.下列有关醛的判断正确的是A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键B.1 ml HCHO发生银镜反应最多生成2 ml AgC.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它 含有醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机物的说法正确的是A.其分子式为C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
由有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
3.已知柠檬醛的结构简式：(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有___(填字母)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　③能发生银镜反应　④能与新制的Cu(OH)2反应　⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A.①②③④ B.①②④⑤C.①③④⑤ D.①②③④
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：____________________________________________，发生反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：__________________________________________________________________________________________________________________________。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_______________。
加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化—CHO后，调pH至酸性，再加入溴的四氧化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键
题组一　醛、酮的结构1.下列关于醛的说法正确的是A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是
3.自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛( )，杏仁含苯甲醛( )。下列说法错误的是A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内C.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应D.与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有 4种(不考虑顺反异构)
肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中没有碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；苯环、醛基均为平面形结构，当苯环所在的平面与醛基所在的平面重合时，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面内，B项正确；肉桂醛中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有苯环，能发生取代反应，C项正确；
与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物有
题组二　醛、酮的性质4.下列说法正确的是A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应 的醛D.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连的碳原子上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确。
5.下列物质不能由醛或酮加氢还原制得的醇是A. B.CH3CH2CH2OHC. D.
6.(2021·河北石家庄二中月考)α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B.1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成C.α-鸢尾酮能发生银镜反应D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，在一定条件下都能与氢气加成，且1 ml碳碳双键和1 ml酮羰基分别消耗1 ml氢气，故1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；
α-鸢尾酮加氢后得到醇： ，通过醇的消去反应得烯烃： 或 ，烯烃加氢后得到 ，D正确。
7.C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是A.新制的Cu(OH)2B.NaOH溶液C.酸性KMnO4溶液D.[Ag(NH3)2]OH溶液
HCHO中含有两个—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH，从而生成H2CO3，A不符合题意；NaOH溶液没有氧化性，不能与HCHO发生反应，不能将其氧化为H2CO3，B符合题意；酸性KMnO4溶液为强氧化剂，能将HCHO氧化为H2CO3，C不符合题意；[Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质，D不符合题意。
8.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列关于A的说法不正确的是A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1 ml A只能与1 ml H2发生加成反应D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸 化后再加溴水
有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 ml A中含碳碳双键和—CHO各1 ml，能与2 ml H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
题组三　醛、酮的定量计算9.甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为A.16% B.37%C.48% D.无法计算
由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)组成的混合物中，C、H两种元素的原子个数比始终是1∶2，质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由于氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%。
10.某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是A.乙醛 B.丙醛C.甲醛 D.丁醛
根据醛发生银镜反应时物质的量关系R—CHO～2Ag可知，反应产生0.2 ml Ag，则饱和一元醛的物质的量为0.1 ml。
则其中含H 0.8 ml，根据饱和一元醛通式CnH2nO得，2n＝8，解得n＝4，则该醛为丁醛。
11.乙烯酮 (CH2==C==O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应： ，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是A.与 NH3 加成生成 B.与 H2O 加成生成C.与 CH3OH 加成生成 D.与 CH3COOH 加成生成( )
乙烯酮(CH2==C==O)与 CH3OH 加成时得 CH3COOCH3，C错误；乙烯酮(CH2==C==O)与 CH3COOH 加成时得 ，D正确。
12.我国科研人员使用催化剂CGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：下列说法错误的是A.该催化剂实现了选择性还原 肉桂醛中的醛基B.还原反应过程只发生了极性 键的断裂C.肉桂醛分子中存在顺反异构D.等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等
肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，说明催化剂具有选择性，故A正确；还原反应过程中H—H、C==O断裂，分别为非极性键和极性键，故B错误；肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，存在顺反异构，故C正确；根据苯丙醛和肉桂醇的结构简式可知，二者的分子式相同，则等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。
13.已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是A. 与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与 D. 与CH3CH2MgX
A项，二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B项，二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C项，二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合题意。
14.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。
15.有下列九种物质：①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、⑧环己烯、⑨丙酮，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧⑨C.④⑤⑥⑧ D.③④⑤⑦⑧
①乙酸、②苯、③聚乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水均不反应；⑦邻二甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应，而与溴水不反应；④⑤⑥⑧既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色。
16.已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO
，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下：
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有___组峰；A→B的反应类型是__________。
枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位置的氢原子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰，A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B，B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
5　 消去反应
(2)B中含有的官能团是__________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的试剂是_________________________。
根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为 ，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：________________________________________________________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________。
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
17.向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空：Ⅰ.猜测：①溴水与乙醛发生取代反应；②溴水与乙醛发生加成反应；③溴水与乙醛发生_____反应。
乙醛中官能团为—CHO，—CHO具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化反应。
Ⅱ.设计方案并论证：为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。方案2：测定反应前用于溴水制备的Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。(1)方案1是否可行？________。理由是___________________________________________________________________________。
不可行　 溴水与乙醛发生取代反应有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性
(2)假设测得反应前用于溴水制备的Br2的物质的量为a ml，若测得反应后n(Br－)＝___ ml，则说明溴水与乙醛发生加成反应；若测得反应后n(Br－)＝___ ml，则说明溴水与乙醛发生取代反应；若测得反应后n(Br－)＝_____ ml，则说明猜测③正确。
由于乙醛是足量的，则溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n(Br－)＝a ml，加成反应后n(Br－)＝0 ml，氧化反应后n(Br－)＝2a ml。
Ⅲ.实验验证：某同学在含0.005 ml Br2的10 mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀1.88 g(已知反应生成的有机物与AgNO3不反应)。根据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为___________________________________________。
CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－
则为氧化反应，其离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－。