高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成公开课课件ppt
展开1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法。2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价,了解原子经济性等绿色合成思想的重要性,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物。
1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
思考:以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成流程图。
一、有机合成路线的设计
2.逆推法从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
绿色合成的出发点是:原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计
同一个碳原子上有两个羟基不稳定,脱水生成羰基
路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇,然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯,是比较合理的实验室合成路线。
路线②制备苯甲酸的步骤多、成本高,而且使用较多的氯气,不利于环境保护。
路线③的步骤较少,但所用还原剂LiAlH4价格昂贵,要求无水操作,成本高。
④制备苯甲酸的步骤多、成本高,而且使用较多的氯气,不利于环境保护。
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
(2)芳香族化合物合成路线
1.(2022全国高二同步训练)某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是( )
解析 1,3-丁二烯和溴发生加成反应生成A,A发生反应生成B,B发生反应生成C,C发生反应生成2-氯-1,4-丁二酸,则生成A发生加成反应,A为BrCH2CH==CHCH2Br,A发生取代反应生成B,则B为 ,B发生加成反应生成C,C为HOCH2CHClCH2CH2OH,C发生氧化反应生成2-氯-1,4-丁二酸,2-氯-1,4-丁二酸发生消去反应生成的D为NaOOCCH==CHCOONa,D经酸化得到的E为HOOCCH==CHCOOH,E和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH==CHCOOCH3
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热A.①③④②⑥ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
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