高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物获奖课件ppt
展开1.有机合成路线设计的一般原则和程序(1)所选的原料易得、廉价、低毒或无毒;(2)反应步骤尽可能少;(3)副产物尽可能少;(4)找出原料和目标分子中间的过渡物质;(5)按一定的反应顺序引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
2.有机合成路线设计的一般思路设计时将原料与产品的结构从两方面对照分析:
(1)碳骨架如何变化;(2)官能团有何变更。
3.有机合成题的几个注意事项(1)认真研究题给信息,并加以充分利用。如烯烃的臭氧化反应(最常见的信息之一):
利用该反应,再进一步结合氧化反应或还原反应,以灵活实现有机化合物官能团之间的转化。
(2)苯环上官能团的衍变关系:
酚羟基易被氧化,因此在其他基团被氧化之前可以先使其与NaOH反应,把—OH转化为—ONa,将其保护起来,待氧化后再与酸反应转化为—OH(酚羟基)。 也易被氧化,可用HCl加成将其保护,之后再利用消去反应转变为 。
(3)基团的保护问题:
应用练习:(2022全国高二同步训练)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示。
(1)A属于芳香烃,A的名称是 。 (2)由C生成D的化学方程式是 。 (3)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是 ;此反应同时生成另外一种与F互为同分异构体的有机副产物(不考虑立体异构),此有机副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填字母)。 a.G存在顺反异构体b.由G生成H的反应是加成反应c.1 ml G最多可以与1 ml H2发生加成反应d.1 ml F或1 ml H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 ml NaOH
(5)试剂b是 。 (6)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并且既能发生加聚反应又能发生水解反应的有 种(不考虑立体异构)。写出其中一种核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的物质的结构简式: (任写一种)。
(4)bd (5)NaOH的乙醇溶液
有机化合物结构推断的思路与技巧
1.有机推断六大“题眼”(1)有机化合物的化学性质和物理性质。(2)有机反应的条件。(3)有机反应的数据。(4)有机化合物的结构。(5)有机化合物的通式。(6)所给的反应信息。
2.推断题给出的一些常见的典型信息种类(1)结构信息(碳骨架结构—官能团的位置—同分异构体)。(2)组成信息(质量分数—最简式的计算—分子式与通式)。(3)反应信息(有机反应—官能团的确定—结构的转变)。(4)转化信息(转化关系—分子式的变化—分子类别的关系)。(5)性质信息(有机化合物性质—结构的确定—应用与用途)。
3.推断的方法推断有机化合物的方法、推断的思维过程与题给相关推断信息密切相关,推断的一般方法有如下三类,与此对应的也就有三种思维过程:(1)顺向推(顺向思维——直接推断法)(2)逆向推(逆向思维——间接推断法)(3)多向推(立体思维——多向推断法)
4.思维程序思维程序一:
思维程序二:有机化合物相对分子质量-已知基团的式量=剩余部分的式量→剩余部分的化学式
应用练习2:维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
(1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 。 (5)反应⑥的化学方程式为 。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填字母)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C ==C ==O);(ⅲ)不含有环状结构。a.4b.6c.8d.10其中,含有不对称碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳原子)的化合物的结构简式为 。
解析 (1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为
(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为
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