高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成教学ppt课件
展开写出实现下列转化的化学方程式
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3
自 1828 年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.Wdward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。 你可曾体会到有机合成的重要性?你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗?
有机合成路线设计的核心: 在于构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需的官能团;
一、 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
受羰基吸电子作用的影响,醛分子中的 α-H 活泼性增强。在一定条件下,分子中有 α-H 的醛会发生分子间加成反应。例如: 加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链,在有机合成中有着重要用途。
利用羟醛缩合反应增长碳链
关于官能团相互转化的基本反应,你在前面的有关章节里已经学习过,请以乙烯为起始物列出实现下列转化的途径。在碳链上引入卤素原子的途径:在碳链上引入羟基的途径:在碳链上引入羰基的途径:在碳链上引入羧基的途径:
2. 官能团的引入与转化
练习:动手写出实现上述转化的有关化学方程式?
(1)烃与卤素单质的取代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
(3)醇与氢卤酸的取代反应
(1)烯烃与水发生加成反应生成醇
(2)卤代烃在强碱性溶液中发生水解反应(或取代反应)生成醇
(3)醛或酮与氢气发生加成反应生成醇
(4)酯发生水解反应生成醇
(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键 ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质发生加成反应(限制物质的量)可得到碳碳双键(2)碳氧双键的引入——醇的催化氧化
(1)醛被弱氧化剂氧化(2)醛被氧气氧化(3)酯在酸性条件下水解
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化
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