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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成优质课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成优质课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了有机合成概述，随堂演练知识落实，课时对点练，碳骨架的构建，内容索引，合成有机物，最简单，自然界里已有，又不存在，合成橡胶等内容，欢迎下载使用。
1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有 机合成基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或 消除的方法。2.证据推理与模型认知：根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的 转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。
三、有机合成中官能团的引入、转化和消除
1.概念有机合成是人们用 的原料和 制造出各种各样的有机化合物方法，包括 的和人们需要但自然界里 的有机化合物。2.有机合成产品分类
(1)染料、炸药、 和 的合成(2)塑料、 和 等高分子化合物的合成(3)有生物活性的一系列天然产物的全合成
(1)有机合成流程示意图
(2)流程图释义在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的 ，引入所必需的 ；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行_____ ，试验其 或 。如果制得了所需要的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。
(1)有机合成主要是利用有机化学反应制造自然界中没有的有机化合物( )(2)有机合成的目的是合成多种有机化合物，用于化工制药、农药、合成材料等( )(3)医药必须从动、植物中提取，不能用有机合成的方法获取( )(4)有机合成过程中首先要构建碳骨架，其次考虑引入体现物质特性的官能团( )(5)屠呦呦团队的突出贡献是发现并创制新型抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素( )
我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含有抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖，科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
(1)右面三步转化主要进行的是____________________(填“碳骨架的构建”或“官能团的引入及转化”)。(2)双氢青蒿素的化学式是__________，其在水中溶解度较大，原因是____________________________________________________。
含有羟基，可形成氢键，在水中溶解度较大
(3)①②的反应类型分别是__________、__________。(4)屠呦呦教授利用乙醚(一种难溶于水的有机溶剂)浸泡中草药青蒿提取其中的有效成分，其过程称为______，从青蒿素的乙醚溶液中提取青蒿素应采用______操作。
碳骨架的构建包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或_____碳链， 或 等。1.碳链的增长
完成下列化学方程式(也可用主要有机物变化表示)(1)用溴乙烷制取丙酸： 、 。(2)用丙炔制取2-戊炔： 、 。
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr
(3)用乙醛制取丙烯酸：___________________________________、___________________________________、______________________________________________。
(4)两分子乙醛反应：______________________________________________。(5)由乙炔制取丙烯腈： 。
完成下列化学方程式(也可用主要有机物变化表示)(1)丙烯与酸性KMnO4溶液的反应为_________________________________________________。(2)无水醋酸钠与碱石灰的反应为_________________________________ 。(3)乙苯与酸性高锰酸钾溶液的反应为____________________________________________。(4)辛烷的热裂化： 。
CH3COOH＋CO2↑
化合物H是一种医药中间体，其合成路线如图：
(1)分析上述流程，其中为构建碳骨架的步骤是________。
(2)写出下列指定步骤的转化的化学方程式③________________________________________________，⑥_______________________________________________。
解析 根据信息ⅰ知，A发生取代反应生成B为 ，B发生信息ⅱ的反应生成C为 ，C发生取代反应生成D为 ，D发生还原反应生成E，E发生消去反应生成F为 ，F发生加成反应生成G，G水解生成H。
1.官能团的引入(1)卤素原子的引入
(3) 的引入醇的催化氧化。例如：
2.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(3)官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如
3.从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
(1)有机合成应遵循低价、绿色、环保等要求( )(2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等( )(3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基( )(4)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基( )(5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇( )
1.分析下列官能团引入转化的反应类型及试剂条件等
用对应的字母完成填空：(1)上述转化中属于取代反应的为 ，属于加成反应的为 ，属于消去反应的为 ，属于氧化反应的为 ，属于还原反应的为 。(2)转化步骤b的试剂为 ，转化步骤e的试剂为 ，转化步骤g的试剂为酸性 ，转化步骤h的试剂为LiAlH4。
2.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：(1)A→B引入的官能团是_________________。(2)B→C的过程中官能团发生的变化是_____________________________，其反应类型属于_________。(3)C→F的一系列变化中使官能团的数目_____和位置_____。(4)其中构建碳骨架的步骤是______。
消除了氯原子，引入了碳碳双键
熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
1.下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是A.乙酸和乙醇的酯化反应B.聚酯的水解反应C.油脂的水解反应D.烯烃与水的加成反应
解析 羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
2.(2020·安庆市一中高二下学期期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是①取代 ②加成 ③氧化 ④还原 ⑤消去 ⑥酯化 ⑦中和A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥
解析 第一步⑤乙醇(浓硫酸，170 ℃)发生消去反应生成乙烯；第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷；第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中发生取代反应生成乙二醇；第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸；第五步⑥乙二酸与乙醇酯化生成乙二酸二乙酯，顺序为⑤②①③⑥，答案选B。
3.已知：含C==C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A—D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3B.A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反应D.可用B萃取碘水中的碘单质
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在CuO作催化剂并且加热的条件下发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2==CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
4.下列反应中：①酯化反应 ②乙醛与HCN加成 ③乙醇与浓硫酸共热到140 ℃ ④1-溴丙烷与NaCN作用 ⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 ⑥重油裂化为汽油 ⑦乙烯的聚合反应 ⑧乙苯被酸性KMnO4溶液氧化(1)可使碳链增长的反应是________。(2)可使碳链减短的反应是________。
5.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是______(填反应序号)。(2)写出结构简式：E_________________，F_________________________________________________。
解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物 ＋CH3X ＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2==CH2和Cl2C.CH2==CH2和HCl D.CH3—CH3和HCl
解析 根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。
2.根据下列合成路线判断反应类型正确的是
A.A→B的反应属于加成反应B.B→C的反应属于酯化反应C.C→D的反应属于消去反应D.D→E的反应属于加成反应
解析 A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
3.已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1,3-丁二烯与乙烯的反应可表示为 ，则异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是
解析 根据1,3-丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状。类比1,3-丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯( )与丙烯的反应过程：异戊二烯的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连接构成环状，所以生成的产物是 或 。
4.已知：卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是A.CH3BrD.CH2BrCH2CH2Br
解析 由题给信息可知，要合成环丁烷，可用两分子CH2Br—CH2Br与Na反应生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成 需要丙酮和一氯甲烷。
6.(2019·祁县第二中学校高二月考)有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH的是A.醛还原反应 B.酯类水解反应C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应
解析 醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH，该反应也属于还原反应，故不选A；酯类(R1—COO—R2)水解能够生成R1—COOH和HO—R2，故不选B；卤代烃(R—Cl)水解生成R—OH，故不选C；烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入—OH，故选D。
7.(2020·河北省涿鹿中学高二月考)根据下面合成路线判断烃A为
解析 由最后的产物是醚结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠溶液，可知B为BrCH2CH2Br，所以A是乙烯。
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯C.乙炔 D.乙烯
8.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.(2020·天津五十七中高二期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是A.甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOHD.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化 反应即可得到
解析 甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A正确；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到 ，故D错误。
10.下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。生成物只含有一种官能团的反应是
A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④
解析 根据反应条件分析：A为 ，B为 ，C为 ，D为 或 。
11.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是
解析 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，产物种类很多，且不易分离。
12.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度大于苯酚B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D.1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3
解析 A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚多，溶解度小于苯酚，选项A不正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；
与B属于同类有机物的同分异构体有 、 、 、 共4种，选项C不正确；D中含有一个羧基和一个酚羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3，选项D正确。
13.三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应的示意图如下：
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是
解析 A中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求；B中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环；C中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确；D中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环。
三、非选择题14.现有 、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由 的正确合成路线。
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。
15.已知 ，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：
(1)写出下列物质的结构简式：A_____________；C_______________。(2)指出下列反应类型：C―→D：_________；F―→G：_________。
(3)写出下列反应的化学方程式：D＋E―→F：____________________________________________________________；F―→G：____________________________________________。
解析 有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮( )，其他根据流程图路线，结合题给信息分析。
16.(2020·沈阳实验中学高二期中)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
(1)B的化学名称是________________，F中含氧官能团名称是______。
解析 根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2==C(CH3)2，A发生加成反应生成的B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成的C为(CH3)3CMgBr，D为 ，D和液溴发生苯环上的取代反应生成的E为 ，E发生氧化反应生成F为 ；
根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为 ，结合J的分子式，可知D脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为 。
根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2==C(CH3)2，A发生加成反应生成的B为(CH3)3CBr，B的名称为2-甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F为 ，其中含氧官能团名称为醛基。
(2)由E―→F和H―→J的反应类型分别是__________、______________________。
解析 E中甲基转化为醛基生成F，属于氧化反应，H中羧基和羟基转化为酯基生成J，属于酯化反应或取代反应。
(3)试剂a是__________。
解析 由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为Br2/FeBr3。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为______________。H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为________________________________________________________。
解析 J 是一种环酯，根据H的结构简式 及J的化学式C12H14O2可知H发生分子内酯化反应脱去1分子水生成J，J为 ，
H( )在一定条件下还能生成高分子化合物K，K为 ，化学方程式为 ＋(n－1)H2O。
(5)M的组成比F多1个CH2基团，M 的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。
解析 M组成比F( )多1个CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，可以有1个取代基为—CHBrCHO，可以有两个取代基为—CH2Br、—CHO，或者—CH2CHO、—Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1＋2×3＝7种。
(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图(其他试剂自选)：__________________________________________________。
解析 由 与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到 ，合成路线流程图为 。
1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有 机合成基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或 消除的方法。2.证据推理与模型认知：根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的 转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。
三、有机合成中官能团的引入、转化和消除
1.概念有机合成是人们用 的原料和 制造出各种各样的有机化合物方法，包括 的和人们需要但自然界里 的有机化合物。2.有机合成产品分类
(1)染料、炸药、 和 的合成(2)塑料、 和 等高分子化合物的合成(3)有生物活性的一系列天然产物的全合成
(1)有机合成流程示意图
(2)流程图释义在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的 ，引入所必需的 ；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行_____ ，试验其 或 。如果制得了所需要的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。
(1)有机合成主要是利用有机化学反应制造自然界中没有的有机化合物( )(2)有机合成的目的是合成多种有机化合物，用于化工制药、农药、合成材料等( )(3)医药必须从动、植物中提取，不能用有机合成的方法获取( )(4)有机合成过程中首先要构建碳骨架，其次考虑引入体现物质特性的官能团( )(5)屠呦呦团队的突出贡献是发现并创制新型抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素( )
我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含有抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖，科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
(1)右面三步转化主要进行的是____________________(填“碳骨架的构建”或“官能团的引入及转化”)。(2)双氢青蒿素的化学式是__________，其在水中溶解度较大，原因是____________________________________________________。
含有羟基，可形成氢键，在水中溶解度较大
(3)①②的反应类型分别是__________、__________。(4)屠呦呦教授利用乙醚(一种难溶于水的有机溶剂)浸泡中草药青蒿提取其中的有效成分，其过程称为______，从青蒿素的乙醚溶液中提取青蒿素应采用______操作。
碳骨架的构建包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或_____碳链， 或 等。1.碳链的增长
完成下列化学方程式(也可用主要有机物变化表示)(1)用溴乙烷制取丙酸： 、 。(2)用丙炔制取2-戊炔： 、 。
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr
(3)用乙醛制取丙烯酸：___________________________________、___________________________________、______________________________________________。
(4)两分子乙醛反应：______________________________________________。(5)由乙炔制取丙烯腈： 。
完成下列化学方程式(也可用主要有机物变化表示)(1)丙烯与酸性KMnO4溶液的反应为_________________________________________________。(2)无水醋酸钠与碱石灰的反应为_________________________________ 。(3)乙苯与酸性高锰酸钾溶液的反应为____________________________________________。(4)辛烷的热裂化： 。
CH3COOH＋CO2↑
化合物H是一种医药中间体，其合成路线如图：
(1)分析上述流程，其中为构建碳骨架的步骤是________。
(2)写出下列指定步骤的转化的化学方程式③________________________________________________，⑥_______________________________________________。
解析 根据信息ⅰ知，A发生取代反应生成B为 ，B发生信息ⅱ的反应生成C为 ，C发生取代反应生成D为 ，D发生还原反应生成E，E发生消去反应生成F为 ，F发生加成反应生成G，G水解生成H。
1.官能团的引入(1)卤素原子的引入
(3) 的引入醇的催化氧化。例如：
2.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(3)官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如
3.从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
(1)有机合成应遵循低价、绿色、环保等要求( )(2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等( )(3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基( )(4)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基( )(5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇( )
1.分析下列官能团引入转化的反应类型及试剂条件等
用对应的字母完成填空：(1)上述转化中属于取代反应的为 ，属于加成反应的为 ，属于消去反应的为 ，属于氧化反应的为 ，属于还原反应的为 。(2)转化步骤b的试剂为 ，转化步骤e的试剂为 ，转化步骤g的试剂为酸性 ，转化步骤h的试剂为LiAlH4。
2.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：(1)A→B引入的官能团是_________________。(2)B→C的过程中官能团发生的变化是_____________________________，其反应类型属于_________。(3)C→F的一系列变化中使官能团的数目_____和位置_____。(4)其中构建碳骨架的步骤是______。
消除了氯原子，引入了碳碳双键
熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
1.下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是A.乙酸和乙醇的酯化反应B.聚酯的水解反应C.油脂的水解反应D.烯烃与水的加成反应
解析 羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。
2.(2020·安庆市一中高二下学期期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是①取代 ②加成 ③氧化 ④还原 ⑤消去 ⑥酯化 ⑦中和A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥
解析 第一步⑤乙醇(浓硫酸，170 ℃)发生消去反应生成乙烯；第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷；第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中发生取代反应生成乙二醇；第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸；第五步⑥乙二酸与乙醇酯化生成乙二酸二乙酯，顺序为⑤②①③⑥，答案选B。
3.已知：含C==C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A—D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3B.A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反应D.可用B萃取碘水中的碘单质
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在CuO作催化剂并且加热的条件下发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2==CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
4.下列反应中：①酯化反应 ②乙醛与HCN加成 ③乙醇与浓硫酸共热到140 ℃ ④1-溴丙烷与NaCN作用 ⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 ⑥重油裂化为汽油 ⑦乙烯的聚合反应 ⑧乙苯被酸性KMnO4溶液氧化(1)可使碳链增长的反应是________。(2)可使碳链减短的反应是________。
5.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是______(填反应序号)。(2)写出结构简式：E_________________，F_________________________________________________。
解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物 ＋CH3X ＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2==CH2和Cl2C.CH2==CH2和HCl D.CH3—CH3和HCl
解析 根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。
2.根据下列合成路线判断反应类型正确的是
A.A→B的反应属于加成反应B.B→C的反应属于酯化反应C.C→D的反应属于消去反应D.D→E的反应属于加成反应
解析 A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
3.已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1,3-丁二烯与乙烯的反应可表示为 ，则异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是
解析 根据1,3-丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状。类比1,3-丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯( )与丙烯的反应过程：异戊二烯的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连接构成环状，所以生成的产物是 或 。
4.已知：卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是A.CH3BrD.CH2BrCH2CH2Br
解析 由题给信息可知，要合成环丁烷，可用两分子CH2Br—CH2Br与Na反应生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成 需要丙酮和一氯甲烷。
6.(2019·祁县第二中学校高二月考)有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH的是A.醛还原反应 B.酯类水解反应C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应
解析 醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH，该反应也属于还原反应，故不选A；酯类(R1—COO—R2)水解能够生成R1—COOH和HO—R2，故不选B；卤代烃(R—Cl)水解生成R—OH，故不选C；烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入—OH，故选D。
7.(2020·河北省涿鹿中学高二月考)根据下面合成路线判断烃A为
解析 由最后的产物是醚结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为HOCH2CH2OH，再结合B中有Br，B转化为C的条件是氢氧化钠溶液，可知B为BrCH2CH2Br，所以A是乙烯。
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯C.乙炔 D.乙烯
8.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.(2020·天津五十七中高二期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是A.甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOHD.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化 反应即可得到
解析 甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A正确；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2==CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到 ，故D错误。
10.下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。生成物只含有一种官能团的反应是
A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④
解析 根据反应条件分析：A为 ，B为 ，C为 ，D为 或 。
11.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是
解析 丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，产物种类很多，且不易分离。
12.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度大于苯酚B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D.1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3
解析 A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚多，溶解度小于苯酚，选项A不正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；
与B属于同类有机物的同分异构体有 、 、 、 共4种，选项C不正确；D中含有一个羧基和一个酚羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3，选项D正确。
13.三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应的示意图如下：
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是
解析 A中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求；B中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环；C中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确；D中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环。
三、非选择题14.现有 、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由 的正确合成路线。
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。
15.已知 ，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：
(1)写出下列物质的结构简式：A_____________；C_______________。(2)指出下列反应类型：C―→D：_________；F―→G：_________。
(3)写出下列反应的化学方程式：D＋E―→F：____________________________________________________________；F―→G：____________________________________________。
解析 有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮( )，其他根据流程图路线，结合题给信息分析。
16.(2020·沈阳实验中学高二期中)丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：
(1)B的化学名称是________________，F中含氧官能团名称是______。
解析 根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2==C(CH3)2，A发生加成反应生成的B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成的C为(CH3)3CMgBr，D为 ，D和液溴发生苯环上的取代反应生成的E为 ，E发生氧化反应生成F为 ；
根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为 ，结合J的分子式，可知D脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为 。
根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2==C(CH3)2，A发生加成反应生成的B为(CH3)3CBr，B的名称为2-甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F为 ，其中含氧官能团名称为醛基。
(2)由E―→F和H―→J的反应类型分别是__________、______________________。
解析 E中甲基转化为醛基生成F，属于氧化反应，H中羧基和羟基转化为酯基生成J，属于酯化反应或取代反应。
(3)试剂a是__________。
解析 由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为Br2/FeBr3。
(4)J是一种环酯，则J的结构简式为______________。H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为________________________________________________________。
解析 J 是一种环酯，根据H的结构简式 及J的化学式C12H14O2可知H发生分子内酯化反应脱去1分子水生成J，J为 ，
H( )在一定条件下还能生成高分子化合物K，K为 ，化学方程式为 ＋(n－1)H2O。
(5)M的组成比F多1个CH2基团，M 的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。
解析 M组成比F( )多1个CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，可以有1个取代基为—CHBrCHO，可以有两个取代基为—CH2Br、—CHO，或者—CH2CHO、—Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1＋2×3＝7种。
(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图(其他试剂自选)：__________________________________________________。
解析 由 与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到 ，合成路线流程图为 。
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