高中苏教版 (2019)第二单元 醛 羧酸第3课时学案

这是一份高中苏教版 (2019)第二单元 醛 羧酸第3课时学案，共9页。学案主要包含了学习目标，合作探究，新知生成，核心突破，方法技巧，学习情境，课堂小结，随堂检测等内容，欢迎下载使用。

1.了解酯化反应的类型。学会缩聚反应单体的判断方法。
2.了解酯的结构特点及性质,理解酯的酸性水解和碱性水解的区别,能推出酯类物质水解的产物。
【合作探究】
任务1 酯化反应的类型
【新知生成】
1.缩聚反应
对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 。
2.酯化反应的基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应:
CH3COOH+C2H5OH +H2O。
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应:
HOOC—COOH+2C2H5OH+2H2O。
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应:
2CH3COOH+HOCH2CH2OH+2H2O。
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应:
①HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH +H2O。
②形成环状酯
+ +2H2O。
③形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。
(5)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应,如乳酸():
①两分子酯化
+ +2H2O。
②分子内脱水生成酯
+H2O。
③自身聚合形成高分子化合物——聚酯
+(n-1)H2O。
【答案】1.+nHOCH2CH2OH(2n-1)H2O
2.(1)CH3COOC2H5
(2)C2H5OOC—COOC2H5
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3
(4)①HOOCCOOCH2CH2OH ②③
(5)① ②③
【核心突破】
典例1 观察下列有机高分子的结构简式,回答相关问题。
①
②
③
④
(1)加聚产物有 (填序号,下同);缩聚产物有 ;判断加聚产物和缩聚产物的方法是 。
(2)有机高分子①②④的单体分别是 、 、 。
【答案】(1)②③ ①④ 若链节结构中主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物 (2)
HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH
【解析】(1)加聚产物为②③,缩聚产物为①④。判断加聚产物和缩聚产物的方法:若链节结构中主链上全部是碳原子形成的碳链,则一般为加聚产物;若链节结构中,主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等),则一般为缩聚产物。
(2)①的单体为;②的单体为;④的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH
典例2 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
(1)A跟足量金属钠反应的化学方程式为 ,A发生缩聚反应的化学方程式为 。
(2)写出化合物B、C的结构简式:B ,C 。
(3)A→E反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)A→F反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
【答案】(1)+2Na+H2↑ +(n-1)H2O
(2)
(3)CH2CH—COOH+H2O 消去反应
(4)+2H2O 酯化反应
【方法技巧】
1.利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中的羟基位置。
2.在形成环酯时,酯基中只有一个O参与成环。
3.缩聚产物单体的推断
(1)若链节中含有以下结构:H?O—R?OH、、,其单体必为一种,如的单体为。
(2)若链节中含有部分,则单体为羧酸和醇,将中C—O单键断开,
如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
训练1 一定条件下,乙二酸和乙二醇发生反应,不可能生成的有机物是( )。
A.CH2CH2
B.HOOC—COOCH2—CH2OH
C.
D.
【答案】A
【解析】乙二醇发生消去反应,应生成乙炔,A项错误;如只有1个羧基、1个羟基发生取代反应,可生成HOOC—COOCH2—CH2OH,B项正确;二者发生缩聚反应可生成,C项正确;二者发生酯化反应可生成环酯,D项正确。
训练2 在阿司匹林的结构简式(如下图所示)中,用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是( )。
A.①④B.②⑤C.③④D.②⑥
【答案】D
【解析】阿司匹林分子中能与NaOH反应的是羧基和酯基,羧基和碱发生的反应是中和反应,在⑥处断键;酯基水解时,在②处断键。
任务2 酯的性质
【学习情境】
炎炎夏日,一杯果香味的冰激凌是多么令人向往。你知道我们平常食用的各种果味饮料、雪糕、冰激凌等是真的用各种水果制作的吗?如果你是一个有心人,仔细阅读一下配料表就会发现食用香精这一项,这些食用香精就是各种果味的来源。食用香精主要成分是各种酯,如苹果味主要是有戊酸戊酯,菠萝味中主要有丁酸乙酯,香蕉味主要是有乙酸异戊酯。还有各种花香也有酯的功劳,如茉莉花中有苯甲酸甲酯。
【新知生成】
1.酯的结构
(1)酯的结构可简写为。
其中:①R和R'可以相同,也可以不同;②R是烃基,也可以是H,但R'只能是烃基。
(2)酯的官能团名称: ,符号: 。
2.酯的物理性质
(1)密度:比水 。
(2)溶解性: 溶于水, 溶于有机溶剂。
3.酯的化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应,化学方程式: 。
(2)在碱性条件下,水解反应是不可逆反应,化学方程式: 。
(3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度 。
【答案】1.(2)酯基 2.(1)小 (2)难 易
3.(1)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (2)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH (3)大
典例3 五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。一定条件下X可分别转化为Y、Z,如下所示。
Z
下列说法错误的是( )。
A. 1 ml X最多能与2 ml Br2 发生取代反应
B.等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3 恰好反应时,消耗Na和NaHCO3 的物质的量之比为6∶1
C.一定条件下,Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应
D.1 ml Z最多能与7 ml NaOH 发生反应
【答案】D
【解析】1 ml X中的含有2 ml酚羟基的邻位氢原子,可以与Br2发生取代反应,所以1 ml X最多能与2 ml Br2发生取代反应,A项正确;Z中含有酚羟基和羧基,其中酚羟基和羧基都能与金属钠反应放出氢气,只有羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,因此等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3 恰好反应时,消耗Na和NaHCO3 的物质的量之比为6∶1,B项正确;Y中含有的碳碳双键,能发生加成反应,醇羟基和羧基能发生取代和聚合反应,醇羟基的邻位碳原子上有氢原子可以发生消去反应,其中的羟基能被氧化为酮,C项正确;在1 ml Z水解后的产物中含有2 ml羧基和6 ml酚羟基,最多可以和8 ml NaOH发生反应,D项错误。
【方法技巧】
酯基与NaOH溶液反应消耗量的异同
1.如果是一元羧酸形成的醇酯,则水解生成的1 ml 羧酸消耗1 ml NaOH,则1 ml酯消耗1 ml NaOH。
2.如果是一元羧酸形成的一个酚酯基,水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则水解生成的1 ml羧酸消耗1 ml NaOH,1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH,1 ml酯消耗2 ml NaOH。
3.如果是二元羧酸形成的酯,则1 ml羧酸消耗2 ml NaOH,1 ml酯消耗2 ml NaOH。
训练3 草酸二酯(CPPO)结构简式如图所示,下列有关草酸二酯的说法错误的是( )。
A.草酸二酯属于芳香族化合物
B.1 ml草酸二酯最多可与4 ml NaOH反应
C.草酸二酯难溶于水
D.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6
【答案】B
【解析】草酸二酯中含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确;分子中含有Cl原子,水解可生成HCl和酚羟基,—COOC—与碱反应,且水解生成的苯酚结构也与NaOH溶液反应,则1 ml草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应,最多消耗18 ml NaOH,B项错误;含有酯基,难溶于水,C项正确;分子中含有26个C、24个H、8个O、6个Cl,则分子式为C26H24O8Cl6,D项正确。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列说法中,利用了酯的某种化学性质的是( )。
A.用酒精可以提取某些花草中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去油污效果比冷水好
D.各种水果有不同的香味,是因为含有不同的酯
【答案】C
【解析】用酒精可以提取某些花草中的酯类香精,是因为酒精是有机物,酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度,这是利用萃取的原理,属于物理性质,A项错误;料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质,因此可以使菜更香,这是属于羧酸与醇的性质,不是酯的性质,B项错误;酯的水解反应为吸热反应,这是酯的化学性质,C项正确;不同的水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同,属于酯的物理性质,D项错误。
2.以秸秆为原料制备某种高分子化合物W的合成路线如图。下列有关说法正确的是( )。
秸秆
A.W是一种聚酯类高分子化合物
B.Y可以发生酯化反应和加成反应
C.Y和1,4-丁二醇通过加聚反应生成W
D.X具有两种不同的含氧官能团
【答案】A
【解析】W是由二元羧酸和二元醇通过缩聚反应生成的,属于聚酯类高分子化合物,A项正确,C项错误;Y中含有羧基,可以发生酯化反应,但不能发生加成反应,B项错误;X中的含氧官能团只有羧基一种,D项错误。
3.已知某有机物X的结构简式如下:
下列有关叙述不正确的是( )。
A.1 ml X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 ml、4 ml、1 ml
B.X能与FeCl3溶液发生显色反应
C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应
D.X的分子式为C10H10O6
【答案】C
【解析】苯环上的氢原子不能消去,故不能发生消去反应,与Na反应的有—OH和—COOH,与NaHCO3反应的只有—COOH,与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基,特别注意1 ml酚酯基水解需2 ml NaOH。
4.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )。
A.1种B.2种C.3种D.4种
【答案】B
【解析】容易判断A为酯,C为羧酸,D为醇;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,E为酮,故D分子中应含有的结构,结合A的分子式可知A只可能有或2种结构。