苏教版 (2019)选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第二单元 胺和酰胺学案及答案

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第二单元　胺和酰胺
[核心素养发展目标]　1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。
一、胺的结构与应用
1．胺的概念与分子结构
(1)概念：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物。
(2)分子结构：与氨气相似，都是三角锥形。如图：

2．胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)、三级胺(叔胺)。
胺的结构与分类如表所示：
类别
结构特点
举例
通式
一级胺
一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基
CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺)
RNH2
二级胺
一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基
(CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)
R2NH
三级胺
一个氮原子连接着三个烃基
(CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺
R3N

(2)根据分子中含有氨基的数目分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据烃基不同分为脂肪胺，代表物：乙胺CH3CH2NH2；芳香胺，代表物：苯胺C6H5NH2。
3．胺的命名
(1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。
(2)实例：CH3CH2CH2NH2　1-丙胺，　2-丙胺，　2-氨基己烷。
(3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()。
4．胺的化学性质与应用
(1)与氨气结构相似，也具有碱性，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：
CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－。
胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。
CH3CH2NHCl－＋NaOH―→CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O。
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
(2)胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
(3)乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，它是重要的分析试剂。
(4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。苯胺是染料工业中最重要的原料之一。

(1)三甲胺的分子结构为三角锥形(　　)
(2)苯胺属于二级胺(　　)
(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐(　　)
(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料(　　)
(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×

1．下列物质中为叔胺的是(　　)
A．CH3CH2—NH2 B．(CH3CH2)2NH
C．(CH3CH2)3N D．C6H5—NH2
答案　C
解析　叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烷基。
2．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　)
A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→
D．三聚氰胺()具有碱性
答案　B
解析　胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。
二、酰胺的结构与应用
1．酰胺的结构和分类
(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。

在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为乙酰基、右边虚线框中的部分称为酰胺基(键)。
(2)分类及命名
①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。
2．酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
3．常见酰胺的用途
酰胺无碱性，一般认为是中性的化合物，通常可作为溶剂。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
(1)N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF(如图)，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。

N，N-二甲基甲酰胺的结构简式
(2)“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚(如图)，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。

(3)许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为肽键。

4．酰胺的化学性质与制备
(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO42CH3COOH＋(NH4)2SO4；
CH3CONH2＋NaOHCH3COONa＋NH3↑。
(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。

1．查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。
提示　跟氢键的强弱和数量有关：①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道，其各分子之间能形成较牢固的氢键；②乙酰胺分子间可以形成三个氢键，乙酸分子间可以形成两个氢键，乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。
2．尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式：H2O＋＋H2SO4(NH4)2SO4＋CO2↑、
＋2NaOHNa2CO3＋2NH3↑。

1．(2020·河北承德一中高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如下)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是(　　)

A．具有碱性
B．完全水解可得3种化合物
C．含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D．与联二脲()互为同分异构体
答案　B
解析　A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H＋体现碱性，正确；B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺键，水解产物有2种，错误；C项，蛋白质可看作是氨基酸缩聚的产物，所以蛋白质中有许多的酰胺基，正确；D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。
2．某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知：＋H2O＋，则下列有关说法不正确的是(　　)

A．该化合物的分子式为C17H20N4O6
B．酸性条件下加热水解，有CO2生成
C．酸性条件下加热水解，向所得体系加碱后有NH3生成
D．能发生酯化反应
答案　A
解析　由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。

1．关于胺的下列说法错误的是(　　)
A．(CH3)3N既属于三级胺，又属于脂肪胺
B．C6H5NH2的名称为苯胺
C．胺具有碱性，可与酸反应生成铵盐
D．乙二胺具有扩张血管的作用，属于二级胺
答案　D
解析　乙二胺属于二元胺、伯胺、脂肪胺、一级胺。
2．(2020·济南月考)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是(　　)

A．分子式为C11H16O3N3F
B．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺键和碳氟键
C．该物质既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH
答案　D
3．贝诺酯是由阿司匹林、“扑热息痛”经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如图所示：
＋―→＋H2O
　 阿司匹林　　　　　　　　 扑热息痛 贝诺酯
下列叙述错误的是(　　)
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和“扑热息痛”
B．1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度大于“扑热息痛”
D．C6H7NO是“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物
答案　C
解析　阿司匹林分子中无酚羟基，“扑热息痛”有酚羟基，用FeCl3溶液可以区别，A正确；羧基、酯基、酚羟基均可与NaOH溶液反应，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B正确；贝诺酯属于酯类物质，不溶于水，则常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C错误；“扑热息痛”发生类似酯水解反应的产物为对羟基苯胺和乙酸，对羟基苯胺的分子式为C6H7NO，D正确。
4．羧酸与氨或胺在加热条件下反应生成酰胺，如下列反应生成乙酰胺：CH3COOH＋NH3CH3CONH2＋H2O。
(1)苯甲酸与苯胺在180～190 ℃反应，其反应的化学方程式：___________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)这个反应的一个重要应用是二元酸与二元胺缩聚生成线型的聚酰胺。尼龙-66是由己二酸与己二胺按物质的量1∶1在270 ℃ 1.01×108 Pa下缩合而成，该反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________。
答案　(1)C6H5COOH＋C6H5NH2＋H2O　
(2)nHOOC(CH2)4COOH＋nH2NCH2(CH2)4CH2NH2
＋(2n－1)H2O


题组一　胺的结构、分类与命名
1．下列说法错误的是(　　)
A．(CH3)2NH的分子结构为三角锥形
B．苯胺属于一级胺
C．三甲胺属于三元胺
D．与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同
答案　C
解析　三甲胺属于三级胺，不属于三元胺。
2．下列命名错误的是(　　)
A．(CH3CH2)3N　三乙胺
B．　对甲基苯胺
C．　3-丁胺
D．H2NCH2CH2NH2　乙二胺
答案　C
解析　名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。
题组二　胺的性质与应用
3．中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2-甲氨基-苯丙烷-1-醇)的结构如图所示，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等。

下列说法错误的是(　　)
A．它可以发生酯化反应
B．它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐
C．麻黄碱易被氧化
D．它遇FeCl3溶液发生显色反应
答案　D
解析　麻黄碱含有醇羟基，能发生酯化反应，遇FeCl3溶液不显紫色，故A正确、D错误；麻黄碱含有氨基，显碱性，能与盐酸反应生成盐，故B正确；氨基易被氧化，故C正确。
4．奎宁是一种抗疟疾药物，结构简式如图：，下列说法正确的是(　　)
A．奎宁的分子式是C20H25N2O2
B．奎宁结构中有一个二级胺
C．它能与硫酸反应生成盐
D．它可以发生水解反应
答案　C
解析　奎宁的分子式为C20H24N2O2，故A错误；结构中有一个三级胺，能与硫酸反应生成盐，B错误、C正确；奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团，D错误。
题组三　酰胺的结构与性质
5．避蚊胺的化学名称为N，N-二乙基间甲苯甲酰胺，其结构简式为。下列叙述正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生酯化反应
C．一定条件下，既能与盐酸反应又能与NaOH反应
D．一定条件下，避蚊胺可发生加成反应，不能发生取代反应
答案　C
6．丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生水解反应
C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似
D．能与氢气发生加成反应
答案　C
解析　丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与氢气发生加成反应，A、D正确；酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，B正确；酰胺与羧酸官能团不同，性质不同，C错误。
7．达菲是世界卫生组织推荐的抗禽流感药物，其结构简式如图，下列有关它的说法错误的是(　　)

A．达菲是一种磷酸盐
B．达菲分子中含有酰胺键
C．达菲的分子式为C16H31N2O8P
D．1 mol达菲可与2 mol H2发生加成反应
答案　D
解析　根据结构简式可知，生成达菲时磷酸和氨基发生反应，所以达菲是一种磷酸盐，A正确；达菲分子中含有酰胺键，B正确；由达菲的结构简式可知其分子式为C16H31N2O8P，C正确；酯基和酰胺键中的碳氧双键不能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和氢气发生加成反应，因此1 mol达菲可与1 mol H2发生加成反应，D错误。

8．(2020·福建漳州月考)阿斯巴甜是一种人造甜味剂，其结构如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是(　　)

A．分子式为C14H20N2O5
B．分子中所有原子可能共平面
C．分子中苯环上的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．该物质可以发生水解反应、酯化反应
答案　D
解析　由结构可知，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5，故A错误；阿斯巴甜分子中含有甲基，所有原子不能共平面，故B错误；分子中苯环上的二氯代物有6种，故C错误；分子中含—COOH，可发生酯化反应，含—COO—、—CONH—，可发生水解反应，故D正确。
9．(2020·江西南昌二中高二月考)波立维是国家引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是(　　)

A．该物质的化学式为C16H15ClSNO2·H2SO4
B．1 mol该物质最多可与6 mol氢气反应
C．波立维能形成硫酸氢盐与其结构中的氮原子有关
D．该有机物可以发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、消去反应
答案　C
解析　由结构可知该物质的化学式为C16H16ClSNO2·H2SO4，故A错误；酯基不能与氢气反应，苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与5 mol氢气反应，故B错误；波立维能形成硫酸氢盐，表明其具有碱性，与其结构中的氮原子(构成氨基)有关，故C正确；—Cl与苯环直接相连，该有机物不能发生消去反应，故D错误。
10．(2020·宁波北仑中学高二下期中)“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．该物质的分子式为C12H19N4O7
B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOH
C．在一定条件下，该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应
D．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应
答案　C
解析　由结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7，故A错误；—CONH—、—COOH均能与NaOH反应，则1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH，故B错误；该物质中含有醇羟基，能发生消去反应、取代反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确；该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。
11．(2020·湖北襄阳三中模拟)5-羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是(　　)

A．5-羟色胺的分子式为C10H10N2O
B．苯环上的一氯代物有2种
C．该分子可发生加成、消去、中和等反应
D．一定共平面的C原子有9个
答案　D
解析　根据结构可知5-羟色胺的分子式为C10H12N2O，故A错误；苯环上有3种氢原子，所以苯环上的一氯代物有3种，故B错误；分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应，氨基和酚羟基能发生中和反应，但是该有机物不能发生消去反应，故C错误；该有机物中有9个C原子一定共平面，故D正确。
12．(2020·江苏高二期中)某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：
ACEF

已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②RCOOH(R为烃基)；
③＋RNH2＋HBr。
请回答下列问题：
(1)D的官能团名称为________________；④的反应类型是____________。
(2)G的结构简式为______________________________________________________________。
(3)写出A→B的化学方程式：____________________________________________________。
(4)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________
______________________________________________________________________________。
ⅰ.能发生银镜反应；
ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；
ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。
答案　(1)羟基、羧基　消去反应
(2)
(3)＋Br2―→
(4)、
解析　A与溴发生加成反应生成B()，A为；B()中卤素原子发生水解反应生成C，C为；C()催化氧化生成D()；D()在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E()；E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F()；F()和G()发生类似“已知③”的反应生成H()。(1)D为，含有羟基、羧基两种官能团，反应④为D()在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成。(2)结合“已知③”可知G为。(3)A→B即与溴发生加成反应生成，反应的化学方程式为＋Br2―→。(4)D为，其同分异构体满足：ⅰ.能发生银镜反应，ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，则含HCOO—，ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰，满足条件的有或。
13．乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为＋CH3COOH＋H2O。
实验参数(见表)：
名称
相对分子质量
性状
密度/(g·cm－3)
沸点/℃
溶解度
苯胺
93
无色油状液体，具有还原性
1.02
184.4
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等
乙酸
60
无色液体
1.05
118.1
易溶于水、乙醇、乙醚
乙酰苯胺
135
白色晶体
1.22
304
微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚

实验装置(见图)：

注　刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别很大的混合物的分离。
实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60～80 min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出。
步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却、结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。
步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干、称重、计算产率。
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是________(填字母)。
a．25 mL b．50 mL
c．150 mL d．200 mL
(2)实验中加入少量锌粉的目的是_________________________________________________。
(3)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是______________
______________________________________________________________________________。
(4)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是________(填字母)。
a．用少量冷水洗 b．用少量热水洗 c．用酒精洗
(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、________、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。
a．蒸发结晶 b．冷却结晶
c．趁热过滤 d．加入活性炭
(6)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是________%。
(7)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处：____________________________________。
答案　(1)b　(2)防止苯胺在反应过程中被氧化　(3)不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高产品的产率　(4)a　(5)dcb　(6)60　(7)尾接管和锥形瓶连接处密封
解析　(1)在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。(2)由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。(3)由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高生成物的产率，所以控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右。(4)由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，先将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶，正确的操作顺序为dcb。(6)无水苯胺的体积为9.2 mL，n(无水苯胺)＝ mol≈0.1 mol，冰醋酸的体积为17.4 mL，n(冰醋酸)＝ mol＝0.304 5 mol，冰醋酸过量，理论上生成乙酰苯胺的物质的量n(乙酰苯胺)＝n(无水苯胺)＝0.1 mol，所以乙酰苯胺的产率为×100%＝60%。