化学选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃课后测评

这是一份化学选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃课后测评，共17页。试卷主要包含了单选题，填空题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
专题5第一单元卤代烃同步练习
2022——2023学年高中化学苏教版（2019）选择性必修3

学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题
1．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色
B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C．滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3Br B．
C． D．
3．下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是

A．X分子式为
B．X最多可与7mol发生加成反应
C．X在酸性条件下水解的产物均可与溶液反应
D．X可发生消去反应
4．卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是

A．此条件下的消去反应，生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B．产物A和B互为顺反异构体
C．产物A、B与发生加成反应得到结构相同的产物
D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成
5．氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，结构式为，下列有关叙述正确的是
A．它只有一种结构 B．它的空间构型是正四面体
C．它常温下是无色液体 D．它溶于水可以电离出氟离子和氯离子
6．用有机物甲可制备环己二烯()，其合成路线如图所示：
甲乙丙
下列有关判断不正确的是
A．甲的分子式为C6H12
B．乙与环己二烯互为同系物
C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
7．从溴乙烷制取1，2­二溴乙烷，下列制备方案中最好的是
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
8．已知某有机物的结构如下图所示，下列分析正确的是

A．1 mol该有机物中含有1 mol碳溴键
B．该有机物能发生加成、取代、消去反应
C．1 mol该有机物的单体最多可消耗2mol NaOH
D．该有机物分子中不存在手性碳原子
9．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环丁烷的是
A． B．
C． D．
10．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是
①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热　④加入5 mL 4 mol·L-1 NaOH溶液　⑤加入5 mL 4 mol·L-1 HNO3溶液
A．②④③①⑤ B．②③①④⑤ C．②④③⑤① D．②⑤③①④
11．下列“类比”结果正确的是
A．MgCl2溶液低温蒸干得到Mg(OH)2，则FeCl2溶液低温蒸干得到Fe(OH)2
B．NH3与足量盐酸反应生成NH4Cl，则N2H4与足量盐酸反应生成N2H6Cl2
C．少量CO2通入Ca(ClO)2溶液生成CaCO3，则少量CO2通入NaClO溶液生成Na2CO3
D．消去反应条件为浓硫酸，加热，则消去反应条件也为浓硫酸，加热
12．有机物O(2—溴—2—甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基)，下列说法正确的是

A．O的同分异构体中，发生消去反应所得产物有6种
B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种
D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种
13．以乙醇、过氧化氢、碘化钠和原料1制备联苯衍生物2的一种反应机理如图。下列说法不正确的是

A．反应过程的催化剂是 B．涉及的有机反应只有取代、消去、还原
C．化合物4和5互为同分异构体 D．反应过程中反应液可能保持不变
14．用如图装置探究1—溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应，观察到高锰酸钾酸性溶液褪色。下列分析不正确的是

A．推断烧瓶中可能生成了1—丁醇或1—丁烯
B．用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团
C．通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型
D．将试管中溶液改为溴水，若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生
15．称为环氧乙烷，它在一定条件下，能与氢化物发生加成反应，氢原子加到氧原子上，其他部分加到碳原子上。对下面环氧乙烷的衍生物的叙述中，不正确的是
A．在一定条件下能与水反应生成
B．在一定条件下能与水反应生成
C．在一定条件下可以合成甘油
D．加入AgNO3溶液能生成难溶于HNO3的白色沉淀

二、填空题
16．滴滴涕(DDT)是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂，它可由氯苯制得，其结构简式为，因其性质稳定、脂溶性好、药效强、适用性广而被大量生产，普遍使用，以致最终造成环境污染。为了杀灭对人类有害的昆虫，而又避免或减少环境污染、破坏生态平衡，化学工作者进行了不懈的努力，研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT等农药。例如化合物A就是其中一种，其分子结构如图所示。

请完成下列各题：
(1)化合物A的分子式为_______。
(2)化合物A中的官能团有_______(写名称)。
(3)下列关于DDT的说法中，错误的是_______(填字母)。
A．DDT在杀死害虫的同时，也能杀死有益的生物
B．DDT是一种难溶于水，易溶于有机溶剂的物质
C．DDT的分子式为
D．DDT用于蔬菜杀虫时，在蔬菜中残留时间短，对人体无害
17．体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医立即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.27℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)写出由乙烯制取氯乙烷的反应的化学方程式：_______。
(2)氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的原因是_______。

三、实验题
18．某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验证产物。

实验过程：组装如图所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠乙醇溶液，微热，观察实验现象。一段时间后，观察到酸性KMnO4溶液颜色褪去。
(1)实验原理：___________。
(2)甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明原因：____________。
(3)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，即可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法:________。
19．如图是实验室制备溴乙烷的装置（已知溴乙烷的沸点38.4℃）。步骤如下：

①检查装置的气密性，向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冰水；
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸，然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
请回答下列问题：
（1）已知烧瓶中制备溴乙烷时包含两个反应，写出反应②：
①NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4
②_______________
（2）溴乙烷的水溶性______（填“大于”“等于”或“小于）乙醇的水溶性，其原因是___________。
（3）反应时若温度过高，会有多种有机副产物生成，，写出相应的化学方程式________（任写一个）
（4）反应结束后，U形管中制得的溴乙烷呈棕黄色。为了除去产品中的杂质，可选择下列试剂中的_____填序号）。
A．H2O B．Na2SO3溶液 C．CC14 D．NaOH溶液
除杂所需的主要玻璃仪器是_______（填仪器名称）
（5）检验溴乙烷中溴元素：取少量溴乙烷，然后_______（按正确的操作顺序填序号）。
①加热：②加入AgNO3溶液：③加入稀HNO3酸化； ④冷却；⑤加入NaOH溶液

四、有机推断题
20．化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：

已知：BoC－表示。
(1)A分子中含有的官能团名称为____。
(2)E→F的反应类型为____。
(3)G每个分子中含有手性碳原子的数目为____。
(4)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和上述合成路线中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)____。
21．根据题中信息回答问题：
(1)有机物A的实验式为C2H4O，质谱图和主要碎片的归属如图所示。则有机物A的相对分子质量是___，该有机物的结构简式为___。

(2)某有机物结构简式如图所示，则用足量的Na、NaOH、NaHCO3、浓溴水分别与等物质的量的该有机物反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3和Br2的物质的量之比为___。
(3) 中的官能团名称为___。
(4)杜仲胶是反式聚异戊二烯，请写出结构简式___。
(5)合成有机物已经在生产、生活中得到广泛的应用。请写出与NaOH水溶液共热反应的化学方程式___。

参考答案：
1．C
【详解】A．卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，因此溴代烃不能直接与氯水发生反应，故A错误；
B．卤代烃不能直接与硝酸银溶液发生反应，故B错误；
C．溴代烃在碱性条件下发生水解生成溴化钠，然后加硝酸中和过量的NaOH后再加硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀说明含有溴元素，故C正确；
D．NaOH能与硝酸银发生反应生成沉淀，因此在加硝酸银前应先加硝酸酸化，故D错误；
故选：C。
2．B
【详解】A．该有机物只有一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．该有机物可以发生水解反应，生成醇，也可以发生消去反应，产物只有一种如右图所示，，B正确；
C．该有机物中与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物发生消去反应会有两种产物如右图，和，D错误；
故本题选B。
3．D
【详解】A．依据化合物X的结构图，可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则H原子数目为，则X分子式为，A错误；
B．化合物X有两个苯环，一个羰基，一个酯基，最多可与8mol发生加成反应，B错误；
C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与溶液反应，C错误；
D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有两个Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，D正确；
故合理选项为D。
4．D
【详解】A．依据题意，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为A（顺-2-丁烯），次要产物为B（反-2-丁烯），而C（1-丁烯）只有少量生成，表明A（顺-2-丁烯）和B（反-2-丁烯）的总量比C（1-丁烯）的量多，A正确；
B．有机物A和B的分子中均含有4个C、8个H，但是有机物A中的两个甲基在碳碳双键的两边，而有机物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧，所以A和B互为顺反异构体，B正确；
C．产物A和B与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2，3-二溴丁烷，C正确；
D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误；
故合理选项为D。
5．A
【详解】A．由于CH4是正四面体结构，CF2Cl2是CH4分子中2个H原子被2个Cl原子取代，2个H原子被2个F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此结构式为 ，只有一种结构，A正确；
B．由于CF2Cl2分子中的C-F、C-Cl键键长不同，因此它的空间构型是四面体，但不是正四面体，B错误；
C．氟利昂-12在常温下是无色气体，而不是无色液体物质，C错误；
D．卤代烃是由CF2Cl2分子构成的物质，它不溶于水，也不能发生电离，产生自由移动的氟离子和氯离子，D错误；
故合理选项是A。
6．B
【详解】由流程图可知，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，则甲为 ； 与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙，则乙为 ；乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙，则丙为 ；丙发生消去反应生成。
A．甲为 ，其分子式为C6H12，选项A正确；
B．乙为 ，与环己二烯的结构不相似，二者不互为同系物，选项B不正确；
C．反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，选项C正确；
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的有，共3种，选项D正确；
答案选B。
7．D
【分析】在有机物的制备反应中，应选择的合成路线是步骤尽量少，合成产率尽量高，据此解答即可。
【详解】A．前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，反应步骤过于复杂，故A错误；
B．在CH3CH2Br CH2BrCH2Br的转化中发生取代反应的产物较多，难以得到单一的有机取代产物，引入杂质，且反应不易控制，故B错误；
C．CH2BrCH3与溴发生取代反应的生成物太复杂，不能保证CH2BrCH3和Br2发生取代反应时只生成1，2-二溴乙烷，且生成物不易分离，故C错误；
D．转化中发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D正确；
故答案为D。
8．C
【详解】A．1 mol该有机物中含有n mol碳溴键，A错误；
B．该有机物含有苯环，可与氢气发生加成反应，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生取代反应，不能发生消去反应，B错误；
C．1 mol该有机物的单体含1mol碳溴键，与1molNaOH溶液发生水解反应得到酚羟基，具有弱酸性，再消耗1molNaOH溶液，则1 mol该有机物的单体最多可消耗2mol NaOH，C正确；
D．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据图知，与苯环相连的碳原子是手性碳原子，故D错误；
故选：C。
9．A
【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。
【详解】A．CH2BrCH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丁烷和NaBr，A符合题意；
B．CH3CH2CHBrCH2Br和钠以1:2反应生成1，4-二乙基环丁烷，B不符题意；
C．CH3CHBrCHBrCH2Br分子中含有3个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C不符题意；
D．CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D不符题意；
故合理选项是A。
10．C
【详解】卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验出卤素离子。即操作顺序为②④③⑤①，故选：C。
11．B
【详解】A．氯化亚铁在溶液低温蒸干时铁元素会被空气中的氧气氧化，最终生成氢氧化铁，故A错误；
B．由氨气能与足量盐酸反应生成氯化铵可知，联氨与足量盐酸反应生成N2H6Cl2，故B正确；
C．少量二氧化碳与次氯酸钠溶液反应生成碳酸氢钠，故C错误；
D．在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应，故D错误；
答案选B。
12．C
【分析】由题干信息可知，O为2—溴—2—甲基丁烷其结构简式为：(CH3)2CBrCH2CH3，O在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应，生成P的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3，P与水发生加成反应生成Q其结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，Q与HBr加热生成O，据此分析解题。
【详解】A．O的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3，CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物分别有：1种、1种、0种、1种、2种、0种和0种，故发生消去反应所得产物有5种，A错误；
B．由分析可知，P分子的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3，分别含有4种、3种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．由分析可知，Q的结构简式为：(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C正确；
D．由分析可知，Q的结构简式为：(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH ，(CH3)3CCH2OH共4种，D错误；
故答案为：C。
13．B
【详解】A．由图可知，碘化钠开始加入，最终未被消耗，则在反应过程的催化剂是，A项正确；
B．该过程中化合物1转化为化合物3为取代反应，化合物3转化为化合物4为消去反应，化合物4、5互为同分异构体，化合物4、5之间的转化为异构化反应，化合物5转化为化合物2为取代反应，乙醇与HI发生取代反应生成C2H5I，B项错误；
C．化合物4和5的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；
D．反应过程中，生成的氢氧化钠和碘化氢均会被消耗，则反应液可能保持不变，D项正确；
答案选B。
14．C
【分析】1—溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成1—丁醇、溴化钠，当1—丁醇浓度过大时，1—溴丁烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成1—丁烯、溴化钠和水，1—丁醇和1—丁烯都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但1—丁醇不能与溴水反应，则将试管中高锰酸钾酸性溶液改为溴水，可以判断烧瓶中是否有消去反应发生。
【详解】A．由分析可知，烧瓶中可能发生水解反应生成了1—丁醇，也可能发生消去反应了1—丁烯，故A正确；
B．1—丁醇和1—丁烯的官能团不同，红外光谱的谱图不同，则用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团，故B正确；
C．由分析可知，1—溴丁烷无论是发生水解反应，还是发生消去反应，都有溴化钠生成，则通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，不能确定烧瓶内发生的反应类型，故C错误；
D．由分析可知，1—丁烯能与溴水发生加成反应使溴水褪色，1—丁醇不能与溴水反应，则将试管中高锰酸钾酸性溶液改为溴水，可以判断烧瓶中是否有消去反应发生，故D正确；
故选C。
15．D
【详解】A．与水加成反应可生成，A正确；
B．在氢氧化钠溶液中加热水解就可以生成，B正确；
C．与水加成反应可生成,再在氢氧化钠溶液中加热水解就可以生成甘油，C正确；
D．是一种共价化合物，不可能电离出Cl-，因此不能与AgNO3溶液反应，D错误；
故选D。
16．(1)C15H22O3
(2)碳碳双键、醛基、羟基
(3)D

【详解】（1）化合物A的分子式为：C15H22O3。
（2）化合物A的官能团有：碳碳双键、醛基、羟基。
（3）A．DDT“药效强”、“最终造成环境污染”，在杀死害虫的同时，也能杀死有益的生物，A正确；
B．DDT“脂溶性好”说明其难溶于水，易溶于有机溶剂，B正确；
C．DDT的分子式为C14H9Cl5，C正确；
D．DDT“性质稳定”，杀虫时在蔬菜中残留时间长；“药效强”，进入人体后会对身体造成危害，D错误；
故选D。
17．(1)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
(2)氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用

【详解】（1）在催化剂作用下，乙烯能与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应的化学方程式：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。答案为：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl；
（2）氯乙烷的沸点低，常温下易挥发，挥发时，会带走周围环境中的热量，从而使周围环境温度降低，能减轻伤员的痛感，所以氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的原因是：氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用。答案为：氯乙烷的沸点低，易挥发，挥发时吸收热量起到降温的作用。
18．     CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O     乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色     在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶
【分析】溴乙烷在强碱的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，生成的乙烯和试管中的酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，但因为乙醇具有挥发性，所以从反应装置出来的气体除了生成的乙烯外还有挥发出来的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液颜色褪去，以此解答。
【详解】(1)溴乙烷在强碱的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，实验原理为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；
(2)因为乙醇具有挥发性，所以从反应装置出来的气体除了生成的乙烯外还有挥发出来的乙醇，乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液颜色褪去，故不一定是产生的乙烯，故答案为：乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色；
(3)根据(2)的分析，只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以证明乙烯的生成了，除去乙醇最简单的方法就是通入水中而且又不影响乙烯，故答案为：在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶。
19．     CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O     小于     乙醇可与 H2O 分子间形成氢键，而溴乙烷不能     CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O或 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O     B     分液漏斗     ⑤①④③②
【分析】烧瓶中NaBr和硫酸反应产生HBr，HBr和CH3CH2OH反应产生CH3CH2Br，CH3CH2Br挥发，在U形管中冷凝为液态CH3CH2Br；反应结束后，U形管中制得的溴乙烷呈棕黄色可知，得到的液态CH3CH2Br中混有溴，可加入Na2SO3溶液将溴还原，然后分液除去水层得较纯的溴乙烷，据此分析解答。
【详解】(1)溴化钠、浓硫酸混合加热生成HBr，HBr和CH3CH2OH发生取代反应制得CH3CH2Br，化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O，故答案为：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；
(2)由于乙醇可与H2O分子间形成氢键，而溴乙烷不能，所以溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性，故答案为：小于；乙醇可与 H2O 分子间形成氢键，而溴乙烷不能；
(3)温度过高会发生副反应产生乙烯或乙醚，即CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O或 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O或 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O；
(4)粗制的溴乙烷呈棕黄色，从元素角度分析可知含有单质溴杂质，可加入某种试剂后进行分液：
A．溴在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的溴，A错误；
B．Na2SO3与溴发生氧化还原反应，Na2SO3溶液可除去溴，B正确；
C．溴和溴乙烷都易溶于四氯化碳，不能将二者分离，C错误；
D．溴、溴乙烷都能够与氢氧化钠反应，不能用NaOH溶液除去溴，D错误；
综上所述，答案选B；
分液使用的主要仪器是分液漏斗，故答案为：B；分液漏斗；
(5)检验溴乙烷中溴元素，应在碱性条件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，所以操作顺序为⑤①④③②，故答案为：⑤①④③②。
20．(1)氨基、羧基
(2)还原反应
(3)2
(4)

【分析】a与(Boc)2O发生取代反应生成B和，B与SOCl2发生取代反应生成C，C中氯原子转化甲基生成D，D中甲基上氢原子被氯原子替代生成E，E中羰基被还原为羟基生成F：，F→G可以理解为：氯原子水解引入羟基，羟基之间再脱去1分子水成环而生成G。
（1）
由A的结构简式可知：A分子中含有的官能团为氨基、羧基；
（2）
E→F的过程中羰基与H2发生加成反应转化为羟基，组成上加氢的反应类型为还原反应；
（3）
连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，G中如图所示标有“*”的为手性碳原子：，G分子含有2个手性碳原子；
（4）
由F→G的转化可知，由与在碱性条件下反应生成，而在碱性条件下水解生成，由B→C→D→E的转化可知：与SOCl2在DMF条件下生成，然后经过①M个CHOH、②CH2(COO(C2H5)2)2、③H+/H2O生成，再与HCl作用生成，故合成路线为。
21．     88     CH3CH2COOCH3     3∶2∶1∶3     羧基、酰胺键(或肽键)和碳碘键          +3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O
【详解】(1)由质荷比可知有机物的相对分子质量为88；有机物A的最简式为C2H4O，相对分子质量为88，则A的分子式为C4H8O2，B和D的碎片加起来的质量刚好等于88，则该有机物的结构简式为CH3CH2COOCH3；
(2)有机物中含酚-OH、醇-OH、-CHO、-COOH，酚-OH、醇-OH、-COOH均与Na反应，酚-OH、-COOH与NaOH反应，只有-COOH与NaHCO3反应，醛基与酚羟基的邻、对位苯环C上的H能够与浓溴水反应，则等物质的量的该有机物完全反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3和Br2的物质的量之比为3：2：1：3，
(3) 官能团名称为羧基、酰胺键(或肽键)和碳碘键；
(4)反式聚异戊二烯的结构简式为；
(5) 能与NaOH水溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基，反应的化学方程式+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O。