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人教版 (2019)必修 第二册第七章 有机化合物第三节 乙醇与乙酸图片ppt课件
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这是一份人教版 (2019)必修 第二册第七章 有机化合物第三节 乙醇与乙酸图片ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，易溶于水，和乙醇，冰醋酸，乙酸的组成及结构，浓硫酸，碎瓷片，饱和Na2CO3溶液，油状液体，②酯化反应等内容，欢迎下载使用。
一、乙酸1.乙酸的物理性质注意:当温度低于16.6 ℃时,无水乙酸会凝结成冰一样的晶体,因此乙酸又称为_______。
3.乙酸的化学性质(1)弱酸性①弱酸性的表现
②实验设计——醋酸、碳酸酸性强弱的比较
(2)酯化反应①乙酸和乙醇的反应
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
4.酯(1)概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,结构简式:_______________,官能团为_______________。(2)物理性质低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性,密度比水___,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
(3)用途:①用作香料,如用作饮料、香水等中的香料。②用作溶剂,如用作指甲油、胶水的溶剂。
【自主探索】(1)(前后串联)1个乙酸分子中含有4个氢原子,那么它属于四元酸吗? 提示:不属于。虽然1个乙酸分子中含有4个氢原子,但只有羧基上的1个氢原子可以电离出来,故属于一元酸。(2)(前后串联)有同学说乙酸分子中也含有羟基,所以和乙醇性质相似,你认为对吗? 提示:不对。乙酸的官能团是羧基(—COOH),乙醇的官能团是羟基,两者性质不同。
(3)(情境思考)用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。
①清除水垢利用了醋酸的什么性质? 写出反应的化学方程式。提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3 →(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。②通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?提示:该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
(4)(教材二次开发)教材P80“[实验7-6]”,为什么先加乙醇,再加浓硫酸?若饱和Na2CO3溶液中加入两滴酚酞溶液,可便于观察液面。振荡接收乙酸乙酯的试管,静置,溶液颜色有什么变化?得出什么结论?提示:浓H2SO4的密度大于乙醇。溶液的浅红色变得更浅或消失。说明乙酸乙酯中含有乙酸。
乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵的细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
醋酸有抗菌消炎的作用,可预防感冒。在 “流感”发病季节。房间用醋熏一熏,可使空气消毒,预防感冒 。①我们为什么能很容易闻到厨房里的醋味?提示:醋酸易挥发,所以容易闻到醋味。②乙酸跟乙醇都含有羟基,二者的化学性质相同吗?提示:不同。乙酸中的羟基与羰基组成了羧基,化学性质与乙醇不同。
二、官能团与有机化合物的分类1.官能团与有机物性质的关系(1)官能团对有机物的性质具有_____作用。(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
2.官能团与有机物的分类
【自主探索】(1)有同学认为甲基、乙基等原子团也属于官能团,该说法对吗? 提示:甲基、乙基等原子团不属于官能团。官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。例如乙醇中含有乙基,但是决定乙醇性质的是羟基,所以羟基为官能团。
(2)有的同学认为甲酸( )中含有羟基(—OH)、羧基( )、醛基( ),共3种官能团。你认为这种观点正确吗? 提示:不正确。一般认为,甲酸中有两种官能团,分别为醛基和羧基。而羟基(—OH)是羧基中的一部分,仅仅认为它们为“基”,而不是官能团。因为甲酸具有醛基和羧基两种官能团,所以甲酸具有醛类和羧酸类有机物的性质。
知识点一 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 1.理论分析
2.实验验证(1)给四种物质编号。
(2)实验结论。羟基氢的活泼性:
【合作探究】(1)(思维升华)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分子中含有的官能团是什么? (宏观辨识与微观探析)提示:该有机物分子中一定含有羧基。
(2)(情境思考)醋是一种发酵的酸味液态调味品,醋是主要含乙酸2%～9%(质量分数)的水溶液,酿造醋除含乙酸外,还含有多种氨基酸以及其他很多微量物质。料酒具有10%～15%度的酒精浓度,做菜加热时放些料酒,它会产生一些对人体有益的营养成分。人们生活中,小苏打可以代替其他酵母对面粉进行发酵,将食物进行膨大,让食物更绵软,这个作用在食物受热的过程中已经完成,当我们揭开锅一个个白白胖胖的大馒头就会出现在眼前。
①能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇?提示:可以。乙酸比碳酸酸性强,可以与NaHCO3反应生成CO2气体,而乙醇中的羟基活泼性比碳酸中的羟基弱,不能与NaHCO3反应。 ②能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗?提示:不能。乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠溶于水,而乙醇与水互溶。
(情境应用)苹果酸为常见的酸度调节剂,适量用于罐头、糖果、焙烤食品等,以及作为加工助剂添加于烫漂和冷却水中,用于速冻花椰菜等。 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为 。1 ml苹果酸与足量金属钠、碳酸氢钠反应,产生气体的物质的量之比是多少?
提示:3∶2。羟基和羧基都能与金属钠反应,只有羧基能与碳酸氢钠反应,由关系式2—OH(或—COOH)～H2,—COOH～CO2。
【典例示范】【典例】(双选)(2019·枣庄高一检测)有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CH＝CH—CH3可表示为 。脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是( )A.脱落酸的分子式为C15H18O4B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.脱落酸可以和金属钠发生反应D.1 ml脱落酸最多可以和3 ml H2发生加成反应
【思维建模】分析有机物的结构推测性质的一般思路为
【解析】选C、D。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,故A错误;脱落酸中含有羧基、羟基,能与羧酸、醇发生酯化反应,故B错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基,因此脱落酸可以和金属钠发生反应,故C正确;脱落酸中含有3个碳碳双键,即1 ml 脱落酸最多可以和3 ml H2发生加成反应,故D正确。
【母题追问】(1)1 ml脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是多少?提示:脱落酸中含有一个羟基和一个羧基,均可以与金属钠反应,因此当1 ml脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是1 ml。(2)脱落酸能否与NaOH反应?若能反应,生成物的分子式是怎样的?提示:脱落酸的分子式为C15H20O4,含有的羧基可以与NaOH发生中和反应,羟基不能与NaOH反应,故生成物的分子式为C15H19O4Na。
【规律方法】 含羟基和羧基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。(3)与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
【素养训练】下面一首诗,描述了酒和食醋的关系。酒醋同源发酵生,酸甜苦辣却因情。昔时无氧煎熬处,最是醇浓久梦萦。问哉醇酒何生醋,橘枳争言风雨故。酒和食醋是我们日常生活中必不可少的调味品。同时食醋还可以用来除去水壶的水垢。
(1)酒和食醋的主要成分分别是什么?实验室中如何将前者转化为后者?提示:酒和食醋的主要成分分别是乙醇和乙酸。实验室中乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化为乙酸。(2)生活中可以利用什么化学方法区分白酒和白醋?提示:可分别取两种无色液体,向其中加入小苏打,有气泡产生的为白醋,无明显现象的为白酒。(3)食醋还可以用来除去水壶的水垢的原因是什么?提示:由于乙酸的酸性大于碳酸,故乙酸能与碳酸钙反应生成可溶的醋酸钙和二氧化碳从而除去水垢。
【加固训练】 1.(2019·安庆高一检测)下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是( )①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>①>②D.②>③>①【解析】选D。NaOH溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,反应速率③>①。CH3COOH溶液中含有CH3COOH,Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈,反应速率②>③,故可知反应速率排列顺序为②>③>①。
2.(2020·随州高一检测)能够用来鉴别乙醇、乙酸和苯的物质是( )A.溴水 B.氢氧化钠C.水D.碳酸氢钠溶液【解析】选D。乙酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体,乙醇与碳酸氢钠溶液互溶,苯与碳酸氢钠溶液分层,根据三者现象不同,即可鉴别。
知识点二 乙酸的酯化反应 1.实验原理(1)化学反应方程式(18O为示踪原子) (2)反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。(3)反应类型:取代反应。
3.注意事项(1)仪器及操作
【合作探究】1.(思维升华)酯化反应中加热温度为何不宜过高?提示:目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率;防止浓H2SO4将有机物炭化。2.(教材二次开发)酯化反应中哪些措施可以提高乙酸的转化率?提示:增加乙醇的量,加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出,使用浓硫酸吸水都可以提高乙酸的转化率。
3.(情境应用)食醋是我们日常生活中必不可少的调味品,厨师在烧菜时,总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的,这是什么原理?
提示:因为酒与醋中的乙醇和乙酸发生化学反应生成香料—乙酸乙酯,因此菜就有股香味了。
4.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有几种?提示:3种。根据酯化反应的原理:酸失羟基醇失氢,写出化学方程式:显然,在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即便乙酸乙酯水解重新生成乙醇,16O依然跟随着乙基,生成的乙醇中不会有18O。
【典例示范】【典例】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是______________________________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置: 请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是__________________。
【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2 mL浓硫酸,冷却后再加入2 mL冰醋酸。(2)将试管固定在铁架上。(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。(4)用酒精灯对试管①加热。(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】a.步骤(1)装好实验装置,加入样品前还应检查____________________。 b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有________________________________________________________。 c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________________、__________________、__________________。 d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________。
【解题指南】解答此类问题时,要注意以下两点:(1)解题时注意对装置进行对比分析,重点分析装置的不同之处。(2)掌握酯化反应实验的操作及注意事项。
【解析】实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上层得到乙酸乙酯油状液体。经分液漏斗分液即可。该实验中由于酒精灯加热可能使试管内液体受热不均匀,若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象,所以装置要能防止倒吸。
答案:【实验原理】作催化剂和吸水剂【装置设计】乙 防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性 b.无色、不溶于水、密度比水小等 c.溶解挥发出的乙醇 与挥发出来的乙酸反应 降低乙酸乙酯的溶解度 d.分液
【规律方法】 酯化反应的理解(1)酯化反应中,醇脱羟基上的H原子,羧酸脱—OH,含有1个—OH的醇的相对分子质量+含有1个—COOH的羧酸的相对分子质量=酯的相对分子质量+18。(2)多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时,需要的—COOH或—OH也对应增加。
【素养训练】奶油蛋糕是生日必然出现的礼物,也是人们喜爱的食品。奶油中含有丁酸,俗称酪酸。已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质,丁醇跟乙醇具有相似的化学性质。丁醇和丁酸的结构简式如下:丁醇:CH3CH2CH2CH2OH、丁酸:CH3CH2CH2COOH试回答下列问题:(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式:丁醇+钠:_______________________________________________, 丁酸+钠:_______________________________________________。
预测上述化学反应的速率:v(丁醇)________v(丁酸)(填“>”或“<”)。 (2)写出丁酸与丁醇发生酯化反应的化学方程式:_________________(注明反应条件)。
【解析】(1)根据丁醇、丁酸的结构简式,类比乙醇、乙酸的性质,即可写出化学方程式。两反应中,丁酸与Na反应的速率大,因为“—COOH”上的H更活泼。(2)按照酯化反应的断键实质,仿照乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,即可写出化学方程式,反应条件同乙酸与乙醇的反应。答案:(1)2CH3CH2CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2CH2COOH+2Na→2CH3CH2CH2COONa+H2↑ <(2)CH3CH2CH2COOH+HOCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3+H2O
【加固训练】 (2020·威海高一检测)实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体,当振荡混合物时,有气泡产生,主要原因可能是( )A.有部分H2SO4被蒸馏出来B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D.有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应【解析】选C。制取乙酸乙酯时易挥发的乙酸会随蒸气进入碳酸钠溶液中,而乙酸的酸性比碳酸强,所以会有二氧化碳生成。
【三言两语话重点】 1.乙酸的弱酸性:①具有酸的通性。②酸性大于碳酸。2.酯化反应(1)特点——可逆反应(2)浓硫酸的作用——催化、吸水(3)饱和碳酸钠的作用:①溶解乙醇 ②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液体分层
3.必记两反应(1)CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑。(2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
1.(2020·安丘高一检测)李时珍《本草纲目》“酸温。散解毒,下气消食……少饮和血行气……”根据中医理论,蛔虫“得酸则伏”吃醋可缓解蛔虫病带来的胃肠绞痛。
下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁⑥碳酸钙A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤⑥C.①②④⑤⑥D.全部
【解析】选B。醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,与乙醇发生酯化反应,与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属Al反应置换出H2;与碱性氧化物MgO等反应;与盐反应,如Na2CO3、CaCO3等。
2.食醋是一种生活必备的食品调味剂。淘气的胖胖分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋,他不会观察到明显现象的玻璃杯是( )A.滴加了酚酞的红色NaOH溶液 B.锌粉C.食盐粉末D.小苏打粉末
【解析】选C。A中的现象为红色溶液变为无色,B、D两项中均有无色无味的气体产生,C项两种物质不反应,无明显现象。
3.制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
【解析】选A。玻璃导管不能插入饱和Na2CO3溶液液面以下,以防止倒吸;不能用NaOH溶液,应用饱和Na2CO3溶液。
4.(2020·浙江7月选考)有关 的说法正确的是( )A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 ml NaOH
【解析】选A。 分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确; 分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误; 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1 ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,1 ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 ml NaOH,D错误。
【方法规律】多官能团有机物性质的确定步骤:第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。
5.(双选)下列物质能发生酯化反应和催化氧化反应的是( )A.HOCH2—CH＝CH—COOHB.CH3CH2COOHC.己烷D.CH3OH【解析】选A、D。酯化反应是指有机酸和醇反应生成酯和水的反应,故A、B、D都能发生酯化反应,AD中含有—CH2OH能发生催化氧化。
6.(2020·宣城高一检测) 观察下图中物质分子的空间填充模型及其变化,请回答下列问题: (1)A是乙醇,则B、C的结构简式分别为_____________________________、 ______________。 (2)上图所示化学方程式中的“一定条件”是__________________________。
(3)反应物中只有乙醇分子中的氧原子是18O,生成物中含这种氧原子的是(写物质名称)____________。 (4)在B的分子中,最外层电子数为8的原子有_______________________个。
【解析】根据A是乙醇和图中物质分子的空间填充模型及其变化可知,B是CH3COOH,C是CH3COOCH2CH3,一定条件是在浓硫酸存在下加热;此反应中乙醇脱氢,乙酸脱羟基,则18O在乙酸乙酯分子中;CH3COOH中的两个C原子和两个O原子,都是最外层电子数为8的原子。答案:(1)CH3COOH CH3COOCH2CH3(2)浓硫酸、加热 (3)乙酸乙酯 (4)4
【素养新思维 】 7.赤松花粉中含有去氢分支酸。分支酸用于生化研究,其结构简式如图。在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体。
(1)分支酸分子中含有几种官能团?提示:4种。分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4种官能团。(2)1 ml分支酸最多可与________ml NaOH发生中和反应? 提示:2。1 ml分支酸只含有2 ml羧基,所以只能与2 ml NaOH发生中和反应。(3)分支酸能否使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色?若能原理是否相同?提示:能;否。分支酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,原理不同。
一、乙酸1.乙酸的物理性质注意:当温度低于16.6 ℃时,无水乙酸会凝结成冰一样的晶体,因此乙酸又称为_______。
3.乙酸的化学性质(1)弱酸性①弱酸性的表现
②实验设计——醋酸、碳酸酸性强弱的比较
(2)酯化反应①乙酸和乙醇的反应
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
4.酯(1)概念:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,结构简式:_______________,官能团为_______________。(2)物理性质低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性,密度比水___,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
(3)用途:①用作香料,如用作饮料、香水等中的香料。②用作溶剂,如用作指甲油、胶水的溶剂。
【自主探索】(1)(前后串联)1个乙酸分子中含有4个氢原子,那么它属于四元酸吗? 提示:不属于。虽然1个乙酸分子中含有4个氢原子,但只有羧基上的1个氢原子可以电离出来,故属于一元酸。(2)(前后串联)有同学说乙酸分子中也含有羟基,所以和乙醇性质相似,你认为对吗? 提示:不对。乙酸的官能团是羧基(—COOH),乙醇的官能团是羟基,两者性质不同。
(3)(情境思考)用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。
①清除水垢利用了醋酸的什么性质? 写出反应的化学方程式。提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3 →(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。②通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?提示:该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
(4)(教材二次开发)教材P80“[实验7-6]”,为什么先加乙醇,再加浓硫酸?若饱和Na2CO3溶液中加入两滴酚酞溶液,可便于观察液面。振荡接收乙酸乙酯的试管,静置,溶液颜色有什么变化?得出什么结论?提示:浓H2SO4的密度大于乙醇。溶液的浅红色变得更浅或消失。说明乙酸乙酯中含有乙酸。
乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵的细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
醋酸有抗菌消炎的作用,可预防感冒。在 “流感”发病季节。房间用醋熏一熏,可使空气消毒,预防感冒 。①我们为什么能很容易闻到厨房里的醋味?提示:醋酸易挥发,所以容易闻到醋味。②乙酸跟乙醇都含有羟基,二者的化学性质相同吗?提示:不同。乙酸中的羟基与羰基组成了羧基,化学性质与乙醇不同。
二、官能团与有机化合物的分类1.官能团与有机物性质的关系(1)官能团对有机物的性质具有_____作用。(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
2.官能团与有机物的分类
【自主探索】(1)有同学认为甲基、乙基等原子团也属于官能团,该说法对吗? 提示:甲基、乙基等原子团不属于官能团。官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。例如乙醇中含有乙基,但是决定乙醇性质的是羟基,所以羟基为官能团。
(2)有的同学认为甲酸( )中含有羟基(—OH)、羧基( )、醛基( ),共3种官能团。你认为这种观点正确吗? 提示:不正确。一般认为,甲酸中有两种官能团,分别为醛基和羧基。而羟基(—OH)是羧基中的一部分,仅仅认为它们为“基”,而不是官能团。因为甲酸具有醛基和羧基两种官能团,所以甲酸具有醛类和羧酸类有机物的性质。
知识点一 乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较 1.理论分析
2.实验验证(1)给四种物质编号。
(2)实验结论。羟基氢的活泼性:
【合作探究】(1)(思维升华)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分子中含有的官能团是什么? (宏观辨识与微观探析)提示:该有机物分子中一定含有羧基。
(2)(情境思考)醋是一种发酵的酸味液态调味品,醋是主要含乙酸2%～9%(质量分数)的水溶液,酿造醋除含乙酸外,还含有多种氨基酸以及其他很多微量物质。料酒具有10%～15%度的酒精浓度,做菜加热时放些料酒,它会产生一些对人体有益的营养成分。人们生活中,小苏打可以代替其他酵母对面粉进行发酵,将食物进行膨大,让食物更绵软,这个作用在食物受热的过程中已经完成,当我们揭开锅一个个白白胖胖的大馒头就会出现在眼前。
①能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇?提示:可以。乙酸比碳酸酸性强,可以与NaHCO3反应生成CO2气体,而乙醇中的羟基活泼性比碳酸中的羟基弱,不能与NaHCO3反应。 ②能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗?提示:不能。乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠溶于水,而乙醇与水互溶。
(情境应用)苹果酸为常见的酸度调节剂,适量用于罐头、糖果、焙烤食品等,以及作为加工助剂添加于烫漂和冷却水中,用于速冻花椰菜等。 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为 。1 ml苹果酸与足量金属钠、碳酸氢钠反应,产生气体的物质的量之比是多少?
提示:3∶2。羟基和羧基都能与金属钠反应,只有羧基能与碳酸氢钠反应,由关系式2—OH(或—COOH)～H2,—COOH～CO2。
【典例示范】【典例】(双选)(2019·枣庄高一检测)有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CH＝CH—CH3可表示为 。脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是( )A.脱落酸的分子式为C15H18O4B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.脱落酸可以和金属钠发生反应D.1 ml脱落酸最多可以和3 ml H2发生加成反应
【思维建模】分析有机物的结构推测性质的一般思路为
【解析】选C、D。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,故A错误;脱落酸中含有羧基、羟基,能与羧酸、醇发生酯化反应,故B错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基,因此脱落酸可以和金属钠发生反应,故C正确;脱落酸中含有3个碳碳双键,即1 ml 脱落酸最多可以和3 ml H2发生加成反应,故D正确。
【母题追问】(1)1 ml脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是多少?提示:脱落酸中含有一个羟基和一个羧基,均可以与金属钠反应,因此当1 ml脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是1 ml。(2)脱落酸能否与NaOH反应?若能反应,生成物的分子式是怎样的?提示:脱落酸的分子式为C15H20O4,含有的羧基可以与NaOH发生中和反应,羟基不能与NaOH反应,故生成物的分子式为C15H19O4Na。
【规律方法】 含羟基和羧基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。(3)与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
【素养训练】下面一首诗,描述了酒和食醋的关系。酒醋同源发酵生,酸甜苦辣却因情。昔时无氧煎熬处,最是醇浓久梦萦。问哉醇酒何生醋,橘枳争言风雨故。酒和食醋是我们日常生活中必不可少的调味品。同时食醋还可以用来除去水壶的水垢。
(1)酒和食醋的主要成分分别是什么?实验室中如何将前者转化为后者?提示:酒和食醋的主要成分分别是乙醇和乙酸。实验室中乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化为乙酸。(2)生活中可以利用什么化学方法区分白酒和白醋?提示:可分别取两种无色液体,向其中加入小苏打,有气泡产生的为白醋,无明显现象的为白酒。(3)食醋还可以用来除去水壶的水垢的原因是什么?提示:由于乙酸的酸性大于碳酸,故乙酸能与碳酸钙反应生成可溶的醋酸钙和二氧化碳从而除去水垢。
【加固训练】 1.(2019·安庆高一检测)下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是( )①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>①>②D.②>③>①【解析】选D。NaOH溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,反应速率③>①。CH3COOH溶液中含有CH3COOH,Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈,反应速率②>③,故可知反应速率排列顺序为②>③>①。
2.(2020·随州高一检测)能够用来鉴别乙醇、乙酸和苯的物质是( )A.溴水 B.氢氧化钠C.水D.碳酸氢钠溶液【解析】选D。乙酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体,乙醇与碳酸氢钠溶液互溶,苯与碳酸氢钠溶液分层,根据三者现象不同,即可鉴别。
知识点二 乙酸的酯化反应 1.实验原理(1)化学反应方程式(18O为示踪原子) (2)反应实质:酸脱去羟基,醇脱去氢原子。(3)反应类型:取代反应。
3.注意事项(1)仪器及操作
【合作探究】1.(思维升华)酯化反应中加热温度为何不宜过高?提示:目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率;防止浓H2SO4将有机物炭化。2.(教材二次开发)酯化反应中哪些措施可以提高乙酸的转化率?提示:增加乙醇的量,加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出,使用浓硫酸吸水都可以提高乙酸的转化率。
3.(情境应用)食醋是我们日常生活中必不可少的调味品,厨师在烧菜时,总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的,这是什么原理?
提示:因为酒与醋中的乙醇和乙酸发生化学反应生成香料—乙酸乙酯,因此菜就有股香味了。
4.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有几种?提示:3种。根据酯化反应的原理:酸失羟基醇失氢,写出化学方程式:显然,在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即便乙酸乙酯水解重新生成乙醇,16O依然跟随着乙基,生成的乙醇中不会有18O。
【典例示范】【典例】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是______________________________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置: 请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是__________________。
【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2 mL浓硫酸,冷却后再加入2 mL冰醋酸。(2)将试管固定在铁架上。(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。(4)用酒精灯对试管①加热。(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】a.步骤(1)装好实验装置,加入样品前还应检查____________________。 b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有________________________________________________________。 c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________________、__________________、__________________。 d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________________。
【解题指南】解答此类问题时,要注意以下两点:(1)解题时注意对装置进行对比分析,重点分析装置的不同之处。(2)掌握酯化反应实验的操作及注意事项。
【解析】实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上层得到乙酸乙酯油状液体。经分液漏斗分液即可。该实验中由于酒精灯加热可能使试管内液体受热不均匀,若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象,所以装置要能防止倒吸。
答案:【实验原理】作催化剂和吸水剂【装置设计】乙 防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性 b.无色、不溶于水、密度比水小等 c.溶解挥发出的乙醇 与挥发出来的乙酸反应 降低乙酸乙酯的溶解度 d.分液
【规律方法】 酯化反应的理解(1)酯化反应中,醇脱羟基上的H原子,羧酸脱—OH,含有1个—OH的醇的相对分子质量+含有1个—COOH的羧酸的相对分子质量=酯的相对分子质量+18。(2)多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时,需要的—COOH或—OH也对应增加。
【素养训练】奶油蛋糕是生日必然出现的礼物,也是人们喜爱的食品。奶油中含有丁酸,俗称酪酸。已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质,丁醇跟乙醇具有相似的化学性质。丁醇和丁酸的结构简式如下:丁醇:CH3CH2CH2CH2OH、丁酸:CH3CH2CH2COOH试回答下列问题:(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式:丁醇+钠:_______________________________________________, 丁酸+钠:_______________________________________________。
预测上述化学反应的速率:v(丁醇)________v(丁酸)(填“>”或“<”)。 (2)写出丁酸与丁醇发生酯化反应的化学方程式:_________________(注明反应条件)。
【解析】(1)根据丁醇、丁酸的结构简式,类比乙醇、乙酸的性质,即可写出化学方程式。两反应中,丁酸与Na反应的速率大,因为“—COOH”上的H更活泼。(2)按照酯化反应的断键实质,仿照乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,即可写出化学方程式,反应条件同乙酸与乙醇的反应。答案:(1)2CH3CH2CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2CH2COOH+2Na→2CH3CH2CH2COONa+H2↑ <(2)CH3CH2CH2COOH+HOCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3+H2O
【加固训练】 (2020·威海高一检测)实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体,当振荡混合物时,有气泡产生,主要原因可能是( )A.有部分H2SO4被蒸馏出来B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D.有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应【解析】选C。制取乙酸乙酯时易挥发的乙酸会随蒸气进入碳酸钠溶液中,而乙酸的酸性比碳酸强,所以会有二氧化碳生成。
【三言两语话重点】 1.乙酸的弱酸性:①具有酸的通性。②酸性大于碳酸。2.酯化反应(1)特点——可逆反应(2)浓硫酸的作用——催化、吸水(3)饱和碳酸钠的作用:①溶解乙醇 ②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液体分层
3.必记两反应(1)CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑。(2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
1.(2020·安丘高一检测)李时珍《本草纲目》“酸温。散解毒,下气消食……少饮和血行气……”根据中医理论,蛔虫“得酸则伏”吃醋可缓解蛔虫病带来的胃肠绞痛。
下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁⑥碳酸钙A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤⑥C.①②④⑤⑥D.全部
【解析】选B。醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,与乙醇发生酯化反应,与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属Al反应置换出H2;与碱性氧化物MgO等反应;与盐反应,如Na2CO3、CaCO3等。
2.食醋是一种生活必备的食品调味剂。淘气的胖胖分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋,他不会观察到明显现象的玻璃杯是( )A.滴加了酚酞的红色NaOH溶液 B.锌粉C.食盐粉末D.小苏打粉末
【解析】选C。A中的现象为红色溶液变为无色,B、D两项中均有无色无味的气体产生,C项两种物质不反应,无明显现象。
3.制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
【解析】选A。玻璃导管不能插入饱和Na2CO3溶液液面以下,以防止倒吸;不能用NaOH溶液,应用饱和Na2CO3溶液。
4.(2020·浙江7月选考)有关 的说法正确的是( )A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 ml NaOH
【解析】选A。 分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确; 分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误; 分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1 ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,1 ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 ml NaOH,D错误。
【方法规律】多官能团有机物性质的确定步骤:第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。
5.(双选)下列物质能发生酯化反应和催化氧化反应的是( )A.HOCH2—CH＝CH—COOHB.CH3CH2COOHC.己烷D.CH3OH【解析】选A、D。酯化反应是指有机酸和醇反应生成酯和水的反应,故A、B、D都能发生酯化反应,AD中含有—CH2OH能发生催化氧化。
6.(2020·宣城高一检测) 观察下图中物质分子的空间填充模型及其变化,请回答下列问题: (1)A是乙醇,则B、C的结构简式分别为_____________________________、 ______________。 (2)上图所示化学方程式中的“一定条件”是__________________________。
(3)反应物中只有乙醇分子中的氧原子是18O,生成物中含这种氧原子的是(写物质名称)____________。 (4)在B的分子中,最外层电子数为8的原子有_______________________个。
【解析】根据A是乙醇和图中物质分子的空间填充模型及其变化可知,B是CH3COOH,C是CH3COOCH2CH3,一定条件是在浓硫酸存在下加热;此反应中乙醇脱氢,乙酸脱羟基,则18O在乙酸乙酯分子中;CH3COOH中的两个C原子和两个O原子,都是最外层电子数为8的原子。答案:(1)CH3COOH CH3COOCH2CH3(2)浓硫酸、加热 (3)乙酸乙酯 (4)4
【素养新思维 】 7.赤松花粉中含有去氢分支酸。分支酸用于生化研究,其结构简式如图。在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体。
(1)分支酸分子中含有几种官能团?提示:4种。分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4种官能团。(2)1 ml分支酸最多可与________ml NaOH发生中和反应? 提示:2。1 ml分支酸只含有2 ml羧基,所以只能与2 ml NaOH发生中和反应。(3)分支酸能否使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色?若能原理是否相同?提示:能;否。分支酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,原理不同。
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