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    第三章第五节有机合成训练题2021-2022学年高二化学人教版(2019)选择性必修三
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    人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一课一练

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    这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成一课一练,共16页。试卷主要包含了单选题,有机推断题等内容,欢迎下载使用。

    有机合成

    一、单选题(15题)

    1.有机物W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物,其结构如图所示。下列有关有机物W的说法正确的是

    A.分子中含有17个碳原子 B.分子中所有原子可能共平面

    C.能与乙醇发生酯化反应 D.是苯的同系物

    2.根据的结构分析,下列有关该有机化合物性质的说法中错误的是

    A.能与新制氢氧化铜悬浊液反应

    B.能使溴的四氯化碳溶液褪色

    C.能与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应

    D.不能使酸性KMnO4溶液褪色

    3.由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是

    A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应

    4.己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条绿色合成路线如图所示,下列说法正确的是

    A.己二酸与草酸互为同系物

    BNaOH的乙醇溶液共热能发生消去反应

    C1mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成1molCO2

    D.苯和环已烷分子都是平面分子

    5.葡萄糖的结构简式:CH2OH—CHOH—CHOH— CHOH—CHOH—CHO,下列对其性质的描述不正确的是

    A.与钠反应放出氢气

    B.可与乙酸发生取代反应

    C.能发生氧化反应

    D.可使小苏打溶液冒出气泡

    6.山梨酸是一种常用的食品防腐剂,其结构简式为CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是

    A.可与钠反应 B.可与碳酸钠溶液反应

    C.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 D.可生成高分子化合物

    7.两种气态烃以一定比例混合,在105℃该混合烃与氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是。下列各组混合烃中不符合此条件的是

    A B C D

    8.己烷雌酚的一种合成路线如下:

    Y(己烷雌酚)

    下列叙述不正确的是

    A.在水溶液中加热,化合物X可发生消去反应

    B.在一定条件下,化合物Y可消耗

    C.用溶液可鉴别化合物XY

    D.化合物XY中手性碳原子(连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子)数目比为

    9.某有机物的结构简式如图所示,下列关于这种有机物的说法不正确的是

    该物质的分子式为C12H12O3 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 分别与NaNaHCO3反应,两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 能发生取代、加成、水解、氧化反应

    A1 B2 C3 D4

    10.已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:

    若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是

    A CH3CH2MgX

    BCH3CH2CHOCH3CH2MgX

    CCH3CHO

    D

    11M()N()在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂P,其结构如下:

    下列说法正确的是

    AM的一氯代物有2

    B1molM能与4molBr2的水溶液发生反应

    CN的核磁共振氢谱共有5组峰

    D.高分子P是通过加聚反应制得

    12.有机物W()是一种药物的重要中间体,可通过下列途径合成:

    下列说法不正确的是

    AY可发生加成、氧化、取代、消去反应

    B的反应类型相同

    C的试剂与条件是:浓硫酸、乙醇,加热

    D1molZ可与2molH2发生加成反应

    13.环戊酮( 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体,其可由环戊烯经三步反应合成:XY,反应123的反应类型依次是

    A.加成反应,取代反应,消去反应 B.加成反应,水解反应,氧化反应

    C.取代反应,水解反应,还原反应 D.加成反应,消去反应,氧化反应

    14.已知,如果要合成所用的原始原料可以是

    ①2—甲基—13—丁二烯和2—丁炔②13—戊二烯和2—丁炔

    ③23—二甲基—13—戊二烯和乙炔④23—二甲基—13—丁二烯和丙炔

    A①④ B②③ C①③ D②④

    15.某有机物A的分子式为C6H12O2,已知A~E有如图所示转化关系,且D不与Na2CO3溶液反应,CE均能发生银镜反应,则A的结构有(不考虑立体异构)

    A2 B3 C4 D5

    二、有机推断题(4大题)

    16.某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为:

    (1)有机化合物A中一定含有的官能团的名称是_______

    (2)5.8g A完全燃烧可产生0.3mol CO20.3mol H2OA的蒸气对氢气的相对密度是29A分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_______

    (3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,请写出能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式_______

    (4)已知:

    R-CH2-COOH

    R-ONaR-O-R’

    M的合成路线如下:

    试剂X可选用的是_______

    a.CH3COONa溶液             b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液

    ②C的结构简式是_______,反应的反应类型是_______

    请写出反应的化学方程式_______

    17.丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成:

    (1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是___________

    (2)有机物B中含有的官能团是___________(填名称)AB反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是___________,该反应的类型是___________

    (3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,所得聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。___________

    (4)丙烯酸乙酯可能具有哪些物理和化学性质?请查阅资料,并与同学讨论,了解其性质与你的推测是否一致。___________

    18.某烃A完全燃烧后的产物通过盛碱石灰的干燥管,干燥管增重6.2g,若将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中,生成白色沉淀10g,又知该烃的密度是相同条件下氢气密度的21倍,该烃可以发生如图所示反应:

    (1)已知A属于不饱和烃,则其结构简式为___________

    (2)A反应可能生成两种产物CD,已知CD互为同分异构体,请写出它们的结构简式:___________

    (3)已知E是由A发生加聚反应生成的高聚物,请写出A生成E的化学方程式___________

    (4)B的二氯代物有___________(不考虑立体异构)

    19.肉桂醛F()存在于肉桂油、桂皮油等中,是一种食用香精,广泛应用于调味品、口腔护理用品中,工业上合成肉桂醛的工艺流程如图所示。

    已知:+

    请回答:

    (1)D的名称为___

    (2)反应①~⑥中属于加成反应的有___(填序号)

    (3)写出反应的化学方程式:___;反应的化学方程式:___

    (4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时,常将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行鉴定,其正确的操作是___(请按实验操作的先后次序填写序号)

    A.滴加AgNO3溶液        B.加NaOH溶液          C.加热        D.用稀硝酸酸化

    (5)E的同分异构体有多种,其中之一甲属于酯类。甲可由H(已知H的相对分子质量为32)和芳香酸G制得,则甲的结构共有____种。


    参考答案:

    1C

    A.有机物W分子中含有16个碳原子,故A错误;

    B.有机物W分子中含有连四根单键的碳原子(−CF3),因此所有原子不可能在同一平面,故B错误;

    C.该分子含有羧基,因此能和乙酸发生酯化反应,故C正确;

    D.组成有机物W的元素不止CH两种,因此有机物W不是苯的同系物,故D错误。

    综上所述,答案为C

    2D

    A.该有机化合物中含有-COOH,显酸性,可以与新制氢氧化铜悬浊液发生酸碱中和反应,故A正确;

    B.该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;

    C.该有机化合物分子中含有羧基,在浓硫酸催化作用下能与乙醇发生酯化反应,故C正确;

    D.根据B选项可知能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。

    综上所述,答案为D

    3C

    若利用合成,则需要现将Cl2发生加成反应生成,将NaOH水溶液发生水解反应生,将AgCu的催化下与O2发生催化氧化反应生成,故在合成过程中发生了ABD的反应,过程中并没有发生消去反应,故答案选C

    4A

    A. 己二酸与草酸都含有2个羧基,结构相似,组成相差一个或多个CH2,因此两者互为同系物,故A正确;

    B.与羟基相连碳的邻碳上有氢原子, 与浓硫酸共热能发生消去反应,故B错误;

    C. 1mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,不会有CO2生成,故C错误;

    D. 苯是平面分子,但环已烷分子中碳原子为饱和碳原子,因此环己烷分子不是平面结构,故D错误。

    综上所述,答案为A

    5D

    A.葡萄糖分子中含有羟基,故能与钠反应放出氢气,故A正确;

    B.葡萄糖分子中含有羟基,与乙酸发生酯化反应(取代反应的一种),故B正确;

    C.葡萄糖能发生氧化反应,故C正确;

    D.葡萄糖中无羧基,所以不与NaHCO3反应,故D错误;

    故选D

    6C

    A.分子中含—COOH,与Na反应生成氢气,故A不选;

    B.分子中含—COOH,与碳酸钠反应生成二氧化碳,B不选;

    C.分子中含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C可选;

    D.分子中含碳碳双键,可发生加聚反应生成高分子化合物,D不选;

    故选C

    7A

    A.设混合烃的平均分子组成为,则有105℃时产物水为气态燃烧前后气体总体积不变,则有,得,即混合烃分子中平均含有原子数为4原子数分别为46,平均值不可能为4,故A不符合条件;

    B分子中原子数都为4,平均值为4,故B符合条件;

    C分子中原子数都为4,平均值为4,故C符合条件;

    D原子数分别为26,体积比为混合时平均分子组成为原子数为4,故D符合条件。

    故选:A

    8A

    AX中含有溴原子且连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,所以能发生消去反应,但X在碱的醇溶液中发生消去反应,在碱的水溶液中发生取代反应,故A错误;

    BY中含有酚羟基,结合其结构简式可知酚羟基邻位氢原子可被取代,化合物Y可消耗,故B正确;

    C.酚类与氯化铁相遇显紫色,X中不含酚羟基、Y中含有酚羟基,所以可以用溶液鉴别XY,故C正确;

    D.碳原子周围连有4个不同的原子或原子团,该碳为手性碳;据此进行分析可知,X中手性碳原子数为1Y中手性碳原子数为2,故D正确;

    故选A

    9C

    根据物质结构简式可知该物质的分子式为C11H12O3错误;

    该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溴水发生加成反应而能使溴水褪色;含有不饱和的碳碳双键及醇羟基,能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,正确;

    物质分子中的羟基和羧基都能够与Na反应;只有羧基与NaHCO3反应,因此两个反应中反应物的物质的量之比,前者是1∶2,后者是11错误;

    该有机物不能发生水解反应,错误;

    综上所述可知:说法错误的是①③④,共3种;

    答案选C

    10A

    A.丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,故A选;

    BCH3CH2CHOCH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,故B不选;

    CCH3CHO二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,故C不选;

    DHCHO二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,故D选。

    故选A

    11B

    AM()苯环上有两种不同化学环境下的氢,两个甲基在对称位,也有一种化学环境的氢,则M的一氯代物有3种,选项A错误;

    BM的酚羟基上的邻位还有4H能与溴发生取代反应,故1molM能与4molBr2的水溶液发生反应,选项B正确;

    CN()3种不同化学环境的氢,故核磁共振氢谱共有3组峰,选项C错误;

    D.高分子P是通过缩聚反应制得的,选项D错误;

    答案选B

    12D

    在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代生成,该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧酸Z,即,该有机物和乙醇在一定条件下发生酯化反应,生成酯,据以上分析解答。

    【详解】

    AY中含有羰基、羟基,Y可以发生加成、氧化、取代、消去反应,A项正确;

    B.反应均为取代反应,反应类型相同,B项正确;

    C.反应Z和乙醇发生酯化反应,反应条件为浓硫酸、乙醇、加热,C项正确;

    DZ中含有羰基和羧基,羰基能和氢气发生加成反应,1molZ可与1molH2发生加成反应,D项错误;

    答案选D

    13B

    和溴化氢发生加成反应生成XX上的溴原子发生水解反应生成-OH,即为YY上的羟基发生氧化反应生成,故为加成反应,水解反应,氧化反应。

    故选B

    14A

    根据逆向合成分析法, 或者是,结合有机物的命名分析判断。

    【详解】

    由逆向合成分析法可知,若为,则原始原料分别是23-二甲基-l3-丁二烯和丙炔;若为,则两种原料分别为2-甲基-l3-丁二烯和2-丁炔,①④正确,A符合题意;

    故选A

    15C

    根据D不与溶液反应,E能发生银镜反应可知D中含C能发生银镜反应说明C为甲酸,逆推得到A的结构中必定有,剩余部分为丁基,根据丁基的结构有4种可知,A的结构也有4种,故C项正确。

    故选C

    16(1)羟基

    (2)CH2=CH-COOH

    (3)

    (4)     bd     CH2ClCOOH     取代反应     +CH2=CHCH2OH+H2O

    (1)

    有机化合物A能与苯氧乙酸发生酯化反应,说明有机化合物A含有羟基。

    (2)

    5.8g有机物A燃烧可产生0.3mol CO20.3mol H2O,说明该有机物中含有0.3mol C0.6mol H,根据质量守恒可知,该有机物A中还含有O原子,其O原子的物质的量为0.2mol,又因A的蒸汽相对氢气的密度为29,则有机物A的摩尔质量为58g/mol,有机物A中不含甲基,且未链状结构,则有机物A的结构简式为CH2=CH-COOH

    (3)

    能与FeCl3发生显色反应说明结构中存在酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体有3种,分别为:

    (4)

    苯酚具有弱酸性,可以与NaOH反应生成苯酚钠,同时苯酚的酸性仅强于碳酸根,则苯酚也可以和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,故答案选db

    根据苯氧乙酸的结构,苯氧乙酸可以由苯酚钠可以与有机物C反应生成,故有机物C中应含有羧基,又由于有机物C为有机物BCl2反应得到的,因此有机物C中应含有卤原子,卤原子与Na反应生成NaCl,因此可推断有机物CCH2ClCOOH,则有机物BCH3COOH;有机物B反应生成有机物C的反应类型为取代反应;

    苯氧乙酸与有机物A反应生成有机物M的化学反应式为+CH2=CHCH2OH+H2O

    17(1)加成反应

    (2)     羧基、碳碳双键     CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O     酯化反应(取代反应)

    (3)nCH2=CHCOOCH2CH3

    (4)密度比水的小,有水果香味,常温下为液体;能够发生加成反应、水解反应、氧化反应(燃烧)

    根据合成路线分析可知,CH2=CH2在催化剂的条件下与无机物M反应得到有机物ACH2=CHCH3发生催化氧化得到有机物B,则BCH2=CHCOOHBA在催化剂加热的条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3),则有机物ACH3CH2OH,无机物MH2O,据此分析解答。

    (1)

    根据上述分析可知,有机物ACH3CH2OH,无机物MH2O,则由乙烯生成有机物A的反应为乙烯与水发生加成得到乙醇,反应类型为加成反应。

    (2)

    根据上述分析,BCH2=CHCOOH,含有的官能团有羧基和碳碳双键,BA在催化剂加热的条件下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3),反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O

    (3)

    丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)分子中含有碳碳双键,可发生碳碳双键的加聚反应,反应的化学方程式为:nCH2=CHCOOCH2CH3

    (4)

    丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3),密度比水的小,属于酯类物质,有水果香味,常温下为液体;分子中含有碳碳双键和羧基,能够发生加成反应、水解反应、氧化反应(燃烧)

    18               nCH3-CH=CH2     4

    A完全燃烧生成二氧化碳与水,干燥管增重的6.2g为生成的二氧化碳与水的总质量,若将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中,生成的10g白色沉淀为的物质的量,则生成的的物质的量为,故生成的水的物质的量为,则烃A分子中碳、氢原子数目之比为12,最简式为,又因烃A的密度是相同条件下氢气密度的21倍,则其相对分子质量为,故A的分子式为

    【详解】

    (1) A的分子式为,已知A属于不饱和烃,则其结构简式为

    (2)反应生成两种产物CDCD互为同分异构体,它们的结构简式为

    (3) E是由A发生加聚反应生成的高聚物,A生成E的化学方程式为:nCH3-CH=CH2

    (4)A,与发生加成反应生成的BB的二氯代物有,共4种。

    19     苯甲醛     ①⑤     +NaOH+NaCl     2+O22+2H2O     BCDA     4

    与水反应生成AA为乙醇;乙醇催化氧化得到BB为乙醛;与氢氧化钠溶液反应生成CC催化氧化得到DD;乙醛和反应生成EE发生消去反应得到F,由F的结构简式可推出E

    (1)D,名称为苯甲醛,故答案为:苯甲醛

    (2)由上述流程分析可知反应为加成反应,为氧化反应,为取代反应,氧化反应,为加成反应,为消去反应。反应①~⑥中属于加成反应的有①⑤,故答案为:①⑤

    (3) ③的化学方程式为:+NaOH+NaCl

    反应的化学方程式为:2+O22+2H2O

    (4)检验卤代烃中的卤素时,应先在碱性条件下加热水解,然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液。故答案为:BCDA

    (5)由题意可知H为甲醇,芳香酸G可以是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸,则甲有4种结构。故答案为:4

     

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