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2020-2021学年第三节 乙醇与乙酸学案
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这是一份2020-2021学年第三节 乙醇与乙酸学案，共7页。
1．常见有机物及其官能团的主要性质及反应
2．多官能团有机物的性质
多官能团有机物的性质，决定于含有哪些官能团，具有这些官能团表现的多重性。如CH2===CH—COOH有官能团和—COOH，该有机物有烯烃和羧酸的双重性。
3．常见反应类型归类
(1)加成反应：含有、—C≡C—、苯环、—CHO的有机物。
(2)取代反应：烷烃的光照取代，酯化反应，水解反应(如酯水解)。
(3)氧化反应：燃烧反应，醇的催化氧化，酸性KMnO4的氧化(烯、醇等)。
(4)加聚反应：含和—C≡C—的有机物。
(5)酯化反应：含有—OH或—COOH的有机物。
(6)消去反应：醇的消去反应生成烯烃，如：CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up10(浓H2SO4),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O。
【典例】 某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥
C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥
A [该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基四种官能团。碳碳双键和苯环可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。]
1．乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。下列有关乳酸的说法中不正确的是( )
A．乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 ml乳酸可与2 ml NaOH发生中和反应
C．1 ml乳酸与足量金属Na反应可生成1 ml H2
D．有机物HO—CH2—CH2—COOH与乳酸互为同分异构体
B [乳酸中含有的官能团是羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；1 ml乳酸中含有1 ml羧基，只能和1 ml NaOH发生中和反应，而羟基不与NaOH反应，B错误；羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气，C正确；HO—CH2—CH2—COOH与乳酸的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。]
2．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．分子式为C10H12O3
B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
C．1 ml该有机物可中和2 ml NaOH
D．1 ml该有机物最多可与3 ml H2发生加成反应
B [A项，分子式应为C10H14O3，错误；C项，1 ml该有机物可中和1 ml NaOH，错误；D项，1 ml该有机物只能与2 ml H2发生加成反应，错误。]
3．甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体，其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C11H19O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和水解反应
D．23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L
C [A项，分子式为C11H18O2，错误；B项，不含羧基，含酯基，错误；D项，该有机物不与Na反应，错误。]
常见有机物的衍变关系
4．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：
(1)写出A的结构简式：________________。
(2)乙酸分子中的官能团名称是________，写出1种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂：_____________________________。
(3)写出反应①、②、④的化学方程式并指出反应类型：
①__________________________，____________________；
②_________________________，________________________；
④__________________________，________________________。
[解析] 乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为ClCH2CH2Cl，A水解生成乙二醇。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸与乙二醇发生酯化反应生成C，结构简式为
CH3COOCH2—CH2OOCCH3。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为ClCH2CH2Cl。
(2)乙酸的官能团是羧基，乙酸显酸性，乙醇为中性，则鉴别乙酸和乙醇的化学试剂可以是紫色石蕊试液，也可以是碳酸钠溶液等。
(3)根据以上分析可得出反应①、②和④的化学方程式分别是CH2===CH2＋H2Oeq \(―――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O、2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
[答案] (1)ClCH2CH2Cl
(2)羧基 紫色石蕊试液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)
(3)①CH2===CH2＋H2Oeq \(――――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
④2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 酯化(或取代)反应
[素材一]
1．人际交往中美酒必不可少。但研究表明50%～60%的交通事故与酒后驾驶有关，交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙红色的酸性重铬酸钾溶液与呼出的酒精迅速反应生成蓝绿色的Cr3＋，。
2．“固体酒精”也称固化酒精，因使用、运输和携带方便，燃烧时对环境的污染较少，与液体酒精相比比较安全，作为一种固体燃料，广泛应用于餐饮业、旅游业和野外作业等。固体酒精也被称为“酒精块”或固体燃料块。固体酒精并不是固体状态的酒精(酒精的熔点为－117.3 ℃，纯净物常温下是液体)，而是将工业酒精(主要成分为乙醇)中加入凝固剂[可使用(CH3COO)2Ca]使之成为固体形态。
[素材二] 下面一首诗，描述了酒和食醋的关系。
酒醋同源发酵生，酸甜苦辣却因情。
昔时无氧煎熬处，最是醇浓久梦萦。
问哉醇酒何生醋，橘枳争言风雨故。
酒和食醋是我们日常生活中必不可少的调味品。同时食醋还可以用来除去水壶的水垢。
1．根据素材一：
(1)酒精检测仪检测酒精含量，利用了乙醇的哪些性质？
(2)乙醇还有哪些重要用途？
提示：(1)利用酒精检测仪检测酒精含量，利用了乙醇的挥发性和还原性。
(2)乙醇还被用作燃料、溶剂、消毒剂(75%的乙醇溶液)等。
2．根据素材一：将铜制火锅置于固体酒精的火焰上灼烧，发现锅底并未变黑，试结合有关知识加以解释。写出有关的化学方程式。
提示：铜在空气中加热时会被氧化为黑色的氧化铜，但是氧化铜可以被挥发出的乙醇还原生成铜。故铜锅底未变黑。
2Cu＋O2eq \(=====,\s\up10(△))2CuO，CuO＋CH3CH2OHeq \(――→,\s\up10(△))Cu＋CH3CHO＋H2O
3．根据素材二：生活中可以利用什么化学方法区分白酒和白醋？厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的，这是什么原理？
提示：两种液体中加入小苏打，有气体生成的为白醋；酒中的乙醇与醋中的乙酸反应生成了一种香味有机物—乙酸乙酯。
通过素材一和素材二中的乙醇、乙酸的性质和应用，培养“宏观辨识与变化观念”的核心素养。
1．(双选)生活中铜的应用比较广泛，使用之前常常对铜进行一些处理，比如焊接铜线之前，用乙醇除去铜丝表面的氧化膜等。将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量减小的是( )
A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
AB [铜片在酒精灯上加热，发生化学反应2Cu＋O2eq \(=====,\s\up10(△))2CuO，使铜片质量增加，当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，使铜片质量减少；当遇到乙醇时发生反应的化学方程式为CuO＋CH3CH2OHeq \(――→,\s\up10(△))CH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变；当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。]
2．(2021·安丘高一检测)李时珍《本草纲目》“酸温。散解毒，下气消食……少饮和血行气……”根据中医理论，蛔虫“得酸则伏”吃醋可缓解蛔虫病带来的胃肠绞痛。下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部
[答案] B
3．(2020·浙江7月选考)有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
A [分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1 ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 ml NaOH，D错误。]
4．分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图所示，下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中存在两种含氧官能团
B．1 ml该有机物可以分别与3 ml Br2和5 ml H2发生加成反应
C．该有机物均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该有机物可以发生氧化反应、加成反应、取代反应和水解反应
C [分枝酸中含有羟基、羧基、醚键三种含氧官能团，A错误；1 ml该有机物可以分别与3 ml Br2和3 ml H2发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，B错误；分枝酸中含有碳碳双键均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分枝酸不能发生水解反应，D错误。]
5．(素养题)根据下列转化关系回答问题。
(1)上述转化反应属于加成反应是________(填序号，下同)，属于取代反应的是________。
(2)写出上述转化的化学方程式
②__________________________________________________，
③__________________________________________________，
④__________________________________________________。
[答案] (1)①④ ②③
(2)②CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr
③CH3CH2OH＋HCOOH＋H2O
④CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))CH3CH2OH
探 究 任 务
1．预测多官能团有机物的组成和性质。
2．理清常见有机物的主要衍变关系及应用。
3．判断常见有机反应类型。
多官能团有机物的性质探究
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键(或—C≡C—)
乙烯或乙炔
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—R)
乙酸
乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
醛基(—CHO)
乙醛
氧化反应：与新制的Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
常见有机物的衍变关系及应用
1．常见有机物及其官能团的主要性质及反应
2．多官能团有机物的性质
多官能团有机物的性质，决定于含有哪些官能团，具有这些官能团表现的多重性。如CH2===CH—COOH有官能团和—COOH，该有机物有烯烃和羧酸的双重性。
3．常见反应类型归类
(1)加成反应：含有、—C≡C—、苯环、—CHO的有机物。
(2)取代反应：烷烃的光照取代，酯化反应，水解反应(如酯水解)。
(3)氧化反应：燃烧反应，醇的催化氧化，酸性KMnO4的氧化(烯、醇等)。
(4)加聚反应：含和—C≡C—的有机物。
(5)酯化反应：含有—OH或—COOH的有机物。
(6)消去反应：醇的消去反应生成烯烃，如：CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up10(浓H2SO4),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O。
【典例】 某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥
C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥
A [该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基四种官能团。碳碳双键和苯环可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。]
1．乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。下列有关乳酸的说法中不正确的是( )
A．乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 ml乳酸可与2 ml NaOH发生中和反应
C．1 ml乳酸与足量金属Na反应可生成1 ml H2
D．有机物HO—CH2—CH2—COOH与乳酸互为同分异构体
B [乳酸中含有的官能团是羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；1 ml乳酸中含有1 ml羧基，只能和1 ml NaOH发生中和反应，而羟基不与NaOH反应，B错误；羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气，C正确；HO—CH2—CH2—COOH与乳酸的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。]
2．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．分子式为C10H12O3
B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
C．1 ml该有机物可中和2 ml NaOH
D．1 ml该有机物最多可与3 ml H2发生加成反应
B [A项，分子式应为C10H14O3，错误；C项，1 ml该有机物可中和1 ml NaOH，错误；D项，1 ml该有机物只能与2 ml H2发生加成反应，错误。]
3．甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体，其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C11H19O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和水解反应
D．23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L
C [A项，分子式为C11H18O2，错误；B项，不含羧基，含酯基，错误；D项，该有机物不与Na反应，错误。]
常见有机物的衍变关系
4．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：
(1)写出A的结构简式：________________。
(2)乙酸分子中的官能团名称是________，写出1种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂：_____________________________。
(3)写出反应①、②、④的化学方程式并指出反应类型：
①__________________________，____________________；
②_________________________，________________________；
④__________________________，________________________。
[解析] 乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为ClCH2CH2Cl，A水解生成乙二醇。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸与乙二醇发生酯化反应生成C，结构简式为
CH3COOCH2—CH2OOCCH3。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为ClCH2CH2Cl。
(2)乙酸的官能团是羧基，乙酸显酸性，乙醇为中性，则鉴别乙酸和乙醇的化学试剂可以是紫色石蕊试液，也可以是碳酸钠溶液等。
(3)根据以上分析可得出反应①、②和④的化学方程式分别是CH2===CH2＋H2Oeq \(―――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O、2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
[答案] (1)ClCH2CH2Cl
(2)羧基 紫色石蕊试液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)
(3)①CH2===CH2＋H2Oeq \(――――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
④2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 酯化(或取代)反应
[素材一]
1．人际交往中美酒必不可少。但研究表明50%～60%的交通事故与酒后驾驶有关，交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙红色的酸性重铬酸钾溶液与呼出的酒精迅速反应生成蓝绿色的Cr3＋，。
2．“固体酒精”也称固化酒精，因使用、运输和携带方便，燃烧时对环境的污染较少，与液体酒精相比比较安全，作为一种固体燃料，广泛应用于餐饮业、旅游业和野外作业等。固体酒精也被称为“酒精块”或固体燃料块。固体酒精并不是固体状态的酒精(酒精的熔点为－117.3 ℃，纯净物常温下是液体)，而是将工业酒精(主要成分为乙醇)中加入凝固剂[可使用(CH3COO)2Ca]使之成为固体形态。
[素材二] 下面一首诗，描述了酒和食醋的关系。
酒醋同源发酵生，酸甜苦辣却因情。
昔时无氧煎熬处，最是醇浓久梦萦。
问哉醇酒何生醋，橘枳争言风雨故。
酒和食醋是我们日常生活中必不可少的调味品。同时食醋还可以用来除去水壶的水垢。
1．根据素材一：
(1)酒精检测仪检测酒精含量，利用了乙醇的哪些性质？
(2)乙醇还有哪些重要用途？
提示：(1)利用酒精检测仪检测酒精含量，利用了乙醇的挥发性和还原性。
(2)乙醇还被用作燃料、溶剂、消毒剂(75%的乙醇溶液)等。
2．根据素材一：将铜制火锅置于固体酒精的火焰上灼烧，发现锅底并未变黑，试结合有关知识加以解释。写出有关的化学方程式。
提示：铜在空气中加热时会被氧化为黑色的氧化铜，但是氧化铜可以被挥发出的乙醇还原生成铜。故铜锅底未变黑。
2Cu＋O2eq \(=====,\s\up10(△))2CuO，CuO＋CH3CH2OHeq \(――→,\s\up10(△))Cu＋CH3CHO＋H2O
3．根据素材二：生活中可以利用什么化学方法区分白酒和白醋？厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的，这是什么原理？
提示：两种液体中加入小苏打，有气体生成的为白醋；酒中的乙醇与醋中的乙酸反应生成了一种香味有机物—乙酸乙酯。
通过素材一和素材二中的乙醇、乙酸的性质和应用，培养“宏观辨识与变化观念”的核心素养。
1．(双选)生活中铜的应用比较广泛，使用之前常常对铜进行一些处理，比如焊接铜线之前，用乙醇除去铜丝表面的氧化膜等。将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量减小的是( )
A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
AB [铜片在酒精灯上加热，发生化学反应2Cu＋O2eq \(=====,\s\up10(△))2CuO，使铜片质量增加，当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，使铜片质量减少；当遇到乙醇时发生反应的化学方程式为CuO＋CH3CH2OHeq \(――→,\s\up10(△))CH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变；当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。]
2．(2021·安丘高一检测)李时珍《本草纲目》“酸温。散解毒，下气消食……少饮和血行气……”根据中医理论，蛔虫“得酸则伏”吃醋可缓解蛔虫病带来的胃肠绞痛。下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部
[答案] B
3．(2020·浙江7月选考)有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
A [分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 ml该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1 ml该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2 ml NaOH，D错误。]
4．分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图所示，下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中存在两种含氧官能团
B．1 ml该有机物可以分别与3 ml Br2和5 ml H2发生加成反应
C．该有机物均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该有机物可以发生氧化反应、加成反应、取代反应和水解反应
C [分枝酸中含有羟基、羧基、醚键三种含氧官能团，A错误；1 ml该有机物可以分别与3 ml Br2和3 ml H2发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，B错误；分枝酸中含有碳碳双键均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；分枝酸不能发生水解反应，D错误。]
5．(素养题)根据下列转化关系回答问题。
(1)上述转化反应属于加成反应是________(填序号，下同)，属于取代反应的是________。
(2)写出上述转化的化学方程式
②__________________________________________________，
③__________________________________________________，
④__________________________________________________。
[答案] (1)①④ ②③
(2)②CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr
③CH3CH2OH＋HCOOH＋H2O
④CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))CH3CH2OH
探 究 任 务
1．预测多官能团有机物的组成和性质。
2．理清常见有机物的主要衍变关系及应用。
3．判断常见有机反应类型。
多官能团有机物的性质探究
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键(或—C≡C—)
乙烯或乙炔
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—R)
乙酸
乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
醛基(—CHO)
乙醛
氧化反应：与新制的Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜
常见有机物的衍变关系及应用
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