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鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成精品ppt课件
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成精品ppt课件，共43页。PPT课件主要包含了消去反应，＋H2O，合理即可，-丙醇，＋NaHCO3―→，＋H2O＋CO2↑，写出两种，丙和戊，己和庚等内容，欢迎下载使用。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.(2020·内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是A.分子式为 C3H6B.含有氢氧根，水溶液呈碱性C.常温下与乙酸混合发生酯化反应D.能与金属钠反应放出氢气
解析 根据球棍模型，该有机物的分子式为 C2H6O，故A错误；根据球棍模型，该有机物是乙醇，乙醇是非电解质，含有羟基，水溶液呈中性，故B错误；乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反应，故C错误；乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，故D正确。
2.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤银镜反应⑥与新制的Cu(OH)2反应 ⑦酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是A.甲：①②③④⑥⑦ B.乙：①②③⑤⑥⑦C.丙：①②③④⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦
3.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是A.薄荷醇的分子式为C10H18OB.在一定条件下，薄荷能发生取代反应、消去反应C.薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
解析 由薄荷醇的结构简式可知其化学式为C10H20O，A错误；薄荷醇分子含有甲基、羟基等，能发生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B正确；
薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂并加热条件下被O2氧化成酮，而不是醛，C错误；薄荷醇中的碳六元环与苯环结构不同，不可能出现12个原子共平面现象，D错误。
4.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC.1 ml Y能与6 ml H2或3 ml NaOH发生反应D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
解析 X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；
Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 ml Y能与5 ml H2或3 ml NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。
5.有机物Q的结构简式为 ，下列关于Q的性质叙述正确的是A.酸性条件下水解能得到两种有机产物B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8
解析 本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种： ；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中羟基共有4个邻对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 ml Q消耗8 ml NaOH(酯基消耗2 ml)。
6.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子，在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是
解析 A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
7.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是
A.A的结构简式为CH2==CH2B.1 ml B可以与足量的Na反应生成0.5 ml H2C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只做吸水剂
解析 由A的产量的工业意义可知其为乙烯，结构简式为CH2==CH2；B为乙醇，1 ml乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 ml H2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B＋D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸做催化剂和吸水剂。
8.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是
A.③④⑤ B.除③外C.除④外 D.全部
解析 乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤⑦，发生缩聚反应生成⑥。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.(2020·襄阳市第一中学高二月考)分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有A.10种 B.11种 C.12种 D.13种
解析 通过分析可知，分子式为C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构，分别为
10.(2020·青海省高二期末)已知某有机物A的分子式为C4H8O3，又知A既可以与NaHCO3溶液反应，也可与钠反应，且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则A的结构最多有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析 有机物分子式为C4H8O3，不饱和度为1，可以与NaHCO3溶液反应，说明有机物分子中含有1个—COOH，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，则分子内含1个—OH，从结构上看，该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有2种，正丙基中有3种氢原子，故对应有3种同分异构体，异丙基中有2种氢原子，故对应有2种同分异构体，故该有机物的可能的结构有2＋3＝5种。
11.(2020·黄冈中学第五师分校高二期中)化学式为C4H10O2的二元醇(两个羟基不能连在同一个碳原子上)有(不考虑立体异构)A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
解析 根据化学式为C4H10O2的二元醇其两个羟基不连在同一个碳原子上，固定一个醇羟基之后，另一个醇羟基的位置有如下6种： 、 、 ，所以化学式为C4H10O2的二元醇且两个羟基不连在同一个碳原子上的结构有6种。
12.(2020·云南省弥勒市一中高二月考)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，不正确的是
A.Y的结构有4种B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种C.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有8种
解析 丁基有④种结构： 、 ，Y由丁基和溴原子结合而成，所以有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，故B正确；
X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和 共3种，所以C错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，故D错误。
三、非选择题13.(2020·江门市新会第一中学高二期中)有机物A的结构简式是 ，它可以通过不同的反应得到下列物质：
(1)D中含氧官能团的名称是______。
解析 根据有机物D的结构简式可以判断D中的含氧官能团为羧基。
(2)写出由A制取C的有机反应类型：__________。
解析 观察A与C的结构简式可知，C中增加了碳碳双键，说明A中醇羟基发生消去反应生成C。
(3)写出由A制取B的化学方程式：_________________________________。
解析 从A到B，一定是醇羟基和羧基发生了分子内酯化反应，反应方程式为 ＋H2O。
(4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类，且分子中苯环上连有三个取代基的A的同分异构体的结构简式_________________________________________________________________________________________________________(要求只写一种)。
(一共四类，取代基位置可变化，
解析 既可以看作酯类又可以看作酚类，则苯环连接羟基，且含有酯基，则A的同分异构体有(只写出取代基的原子团，位置可变化)： 、 、 、 ，一共四大类。
14.有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为 (其中：—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_______。(2)官能团—X的名称为______。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①含有苯环②能发生银镜反应③不能发生水解反应
解析 E为高分子化合物，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为 。
C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能是 ，则A的结构简式为 。
不能发生水解反应则不含 结构，能发生银镜反应则含有—CHO。
15.(1)一定条件下某烃与H2按物质的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2，则该烃的结构简式为(任写1种)___________________________________。
解析 一定条件下某烃与H2按物质的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2，则该烃含2个双键或1个三键，则可能的结构简式为 或 。
(2)分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱中含有两个吸收峰，峰面积之比为3∶1，请写出符合条件的两种物质的结构简式：____________________、____________。
解析 分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为3∶1，说明分子中存在两种氢原子，且个数比为3∶1，则可能的结构简式为CH3—CH==CH—CH3或 。
CH3—CH==CH—CH3
(3)有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙～庚的物质。
请回答下列问题：①在甲～庚七种物质中，互为同分异构体的是________(填编号，下同)，可看作酯类的是___________。
解析 分子式相同，而结构不同的化合物是同分异构体。甲～己的分子式分别是C9H10O3、C9H8O3、C9H8O2、C9H9O2Br、C9H8O2、C12H12O4，庚是高分子化合物，所以丙和戊属于同分异构体。含有酯基就可以看作是酯类化合物，所以戊、己和庚都可看作酯类。
②写出由甲生成戊的方程式：___________________________________。
解析 甲生成戊为酯化反应，反应的方程式为 ＋H2O。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.(2020·内蒙古自治区集宁一中高二月考)如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是A.分子式为 C3H6B.含有氢氧根，水溶液呈碱性C.常温下与乙酸混合发生酯化反应D.能与金属钠反应放出氢气
解析 根据球棍模型，该有机物的分子式为 C2H6O，故A错误；根据球棍模型，该有机物是乙醇，乙醇是非电解质，含有羟基，水溶液呈中性，故B错误；乙醇在加热、浓硫酸作用下与乙酸混合发生酯化反应，故C错误；乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，故D正确。
2.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤银镜反应⑥与新制的Cu(OH)2反应 ⑦酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是A.甲：①②③④⑥⑦ B.乙：①②③⑤⑥⑦C.丙：①②③④⑤⑥⑦ D.丁：②③④⑤⑥⑦
3.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是A.薄荷醇的分子式为C10H18OB.在一定条件下，薄荷能发生取代反应、消去反应C.薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
解析 由薄荷醇的结构简式可知其化学式为C10H20O，A错误；薄荷醇分子含有甲基、羟基等，能发生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B正确；
薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂并加热条件下被O2氧化成酮，而不是醛，C错误；薄荷醇中的碳六元环与苯环结构不同，不可能出现12个原子共平面现象，D错误。
4.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC.1 ml Y能与6 ml H2或3 ml NaOH发生反应D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
解析 X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；
Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 ml Y能与5 ml H2或3 ml NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。
5.有机物Q的结构简式为 ，下列关于Q的性质叙述正确的是A.酸性条件下水解能得到两种有机产物B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8
解析 本题的解题关键是正确判断水解产物的结构。Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种： ；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中羟基共有4个邻对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 ml Q消耗8 ml NaOH(酯基消耗2 ml)。
6.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子，在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是
解析 A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
7.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是
A.A的结构简式为CH2==CH2B.1 ml B可以与足量的Na反应生成0.5 ml H2C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只做吸水剂
解析 由A的产量的工业意义可知其为乙烯，结构简式为CH2==CH2；B为乙醇，1 ml乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 ml H2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B＋D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸做催化剂和吸水剂。
8.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是
A.③④⑤ B.除③外C.除④外 D.全部
解析 乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤⑦，发生缩聚反应生成⑥。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.(2020·襄阳市第一中学高二月考)分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有A.10种 B.11种 C.12种 D.13种
解析 通过分析可知，分子式为C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构，分别为
10.(2020·青海省高二期末)已知某有机物A的分子式为C4H8O3，又知A既可以与NaHCO3溶液反应，也可与钠反应，且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则A的结构最多有A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
解析 有机物分子式为C4H8O3，不饱和度为1，可以与NaHCO3溶液反应，说明有机物分子中含有1个—COOH，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，则分子内含1个—OH，从结构上看，该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有2种，正丙基中有3种氢原子，故对应有3种同分异构体，异丙基中有2种氢原子，故对应有2种同分异构体，故该有机物的可能的结构有2＋3＝5种。
11.(2020·黄冈中学第五师分校高二期中)化学式为C4H10O2的二元醇(两个羟基不能连在同一个碳原子上)有(不考虑立体异构)A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
解析 根据化学式为C4H10O2的二元醇其两个羟基不连在同一个碳原子上，固定一个醇羟基之后，另一个醇羟基的位置有如下6种： 、 、 ，所以化学式为C4H10O2的二元醇且两个羟基不连在同一个碳原子上的结构有6种。
12.(2020·云南省弥勒市一中高二月考)由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，不正确的是
A.Y的结构有4种B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种C.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有8种
解析 丁基有④种结构： 、 ，Y由丁基和溴原子结合而成，所以有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，故B正确；
X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和 共3种，所以C错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，故D错误。
三、非选择题13.(2020·江门市新会第一中学高二期中)有机物A的结构简式是 ，它可以通过不同的反应得到下列物质：
(1)D中含氧官能团的名称是______。
解析 根据有机物D的结构简式可以判断D中的含氧官能团为羧基。
(2)写出由A制取C的有机反应类型：__________。
解析 观察A与C的结构简式可知，C中增加了碳碳双键，说明A中醇羟基发生消去反应生成C。
(3)写出由A制取B的化学方程式：_________________________________。
解析 从A到B，一定是醇羟基和羧基发生了分子内酯化反应，反应方程式为 ＋H2O。
(4)写出一种既可以看作酯类又可以看作酚类，且分子中苯环上连有三个取代基的A的同分异构体的结构简式_________________________________________________________________________________________________________(要求只写一种)。
(一共四类，取代基位置可变化，
解析 既可以看作酯类又可以看作酚类，则苯环连接羟基，且含有酯基，则A的同分异构体有(只写出取代基的原子团，位置可变化)： 、 、 、 ，一共四大类。
14.有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为 (其中：—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_______。(2)官能团—X的名称为______。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①含有苯环②能发生银镜反应③不能发生水解反应
解析 E为高分子化合物，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为 。
C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能是 ，则A的结构简式为 。
不能发生水解反应则不含 结构，能发生银镜反应则含有—CHO。
15.(1)一定条件下某烃与H2按物质的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2，则该烃的结构简式为(任写1种)___________________________________。
解析 一定条件下某烃与H2按物质的量之比1∶2加成生成C2H5CH(CH3)2，则该烃含2个双键或1个三键，则可能的结构简式为 或 。
(2)分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱中含有两个吸收峰，峰面积之比为3∶1，请写出符合条件的两种物质的结构简式：____________________、____________。
解析 分子式为C4H8的烃，核磁共振氢谱图中有两个吸收峰，峰面积比为3∶1，说明分子中存在两种氢原子，且个数比为3∶1，则可能的结构简式为CH3—CH==CH—CH3或 。
CH3—CH==CH—CH3
(3)有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙～庚的物质。
请回答下列问题：①在甲～庚七种物质中，互为同分异构体的是________(填编号，下同)，可看作酯类的是___________。
解析 分子式相同，而结构不同的化合物是同分异构体。甲～己的分子式分别是C9H10O3、C9H8O3、C9H8O2、C9H9O2Br、C9H8O2、C12H12O4，庚是高分子化合物，所以丙和戊属于同分异构体。含有酯基就可以看作是酯类化合物，所以戊、己和庚都可看作酯类。
②写出由甲生成戊的方程式：___________________________________。
解析 甲生成戊为酯化反应，反应的方程式为 ＋H2O。
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