高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃图文课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃图文课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了第一节卤代烃，课前·新知导学，氢原子，碳卤键，卤素原子，氟代烃，氯代烃，溴代烃，数目的多少，单卤代烃等内容，欢迎下载使用。
①掌握卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、油脂、酰胺的结构与性质，以及它们之间的相互转化。②掌握烃的衍生物的特征反应、鉴定方法。
③掌握烃的衍生物的一般提纯方法，了解典型有机化合物的精制方法。④掌握烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。⑤能根据信息设计有机化合物的合成路线。
　　　　　卤代烃组成、命名与物理性质1．卤代烃概述(1)含义：可看作是烃分子中的__________被卤素原子________后生成的化合物，其官能团的名称是___________。(2)分类：根据所含____________的不同，可将卤代烃分为________、__________、__________、碘代烃；根据卤素原子______________，可将卤代烃分为__________和_____________。(3)组成：饱和一元脂肪卤代烃组成通式为_____________(用X表示卤素)。
2．卤代烃的系统命名法(1)选择含有__________的最长碳链为主链。(2)从最靠近__________的一端对主链进行编号。
CH3CH2CH2Br的名称是什么？【答案】1－溴丙烷。
　　　　　判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)CH2BrCH2CH2Cl中含有两种官能团。(　　)(2)CH3CH2CHCl2的名称为1，1－二氯丙烷。(　　)(3)某脂肪卤代烃的组成为CnH2n－3X，则分子中含有一个碳碳双键。(　　)(4)1－溴丁烷中官能团名称是碳溴键。(　　)(5)溴乙烷的密度比水的密度小。(　　)
【答案】(1)√　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
　　　　　卤代烃的性质与应用1．卤代烃的物理性质(1)状态：少数卤代烃在常温下为_____，大多数为____________。(2)沸点：同系物的沸点，随碳原子数增加而________；比碳原子数相同的烷烃的沸点______。(3)溶解性：卤代烃_______于水，________于有机溶剂。(4)密度：比碳原子数相同的烷烃的密度______，同系物的密度随着分子中的碳原子数目增加而________。
2．化学性质(1)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含___________的化合物的反应。(2)取代反应：在NaOH水溶液中，________可取代卤代烃中卤素原子。
(3)卤代烃(以C2H5Br为例)的两类反应比较。
NaOH水溶液、加热　
NaOH醇溶液、加热　
3．卤代烃对环境的影响__________在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷、乙醇各一瓶，如何鉴别？能用钠区别开吗？【答案】各取少量与水混合，不分层的是乙醇，分层后油状物在下的是溴乙烷，油状物在上的是戊烷；不能。
判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)在NaOH水溶液中，C2H5OH可转化为乙烯。(　　)(2)CH3CHBrCH2CH3发生消去反应可得到两种同分异构体。(　　)(3)一氯甲烷能发生消去反应。(　　)(4)C4H9Br有可能与氢气发生加成反应。(　　)(5)将C3H7Cl与AgNO3溶液混合，可得到白色沉淀。(　　)(6)卤代烃均不溶于水。(　　)【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
重难点一　卤代烃的分类、组成与命名[重难突破]1．卤代烃的分类
2．溴乙烷的分子组成与结构
3．脂肪卤代烃的命名(1)主链：含有—X的最长碳链做主链，以主链上碳原子数目的多少称为“某烷”或“某烯”或“某炔”。(2)编号：从最靠近官能团或取代基(命名中—X视为取代基)的一端编号。(3)名称：表示方法与相应的烃类似。例如(CH3)2CHCHClCH2CH3的名称为2－甲基－3－氯戊烷(碳卤键写在烃基后)；CH2==CHCH2CH2Cl的名称为4－氯－1－丁烯。
4．卤代烃的重要物理性质卤代烃均不溶于水，溴代烃、多氯代烃的密度均比水的密度大；随着分子中碳原子数目的增加，同系物的密度减小，熔、沸点升高。
　　　　卤代烃在生产、生活中有着广泛的应用，回答下列问题：(1)氯代甲烷常用作有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________，常温下为气体的是__________，工业上分离多卤代甲烷的方法是_______________。
(2)2－溴丁烷是一种有机合成中间体，下列有关它的说法正确的是________(填编号)。A．难溶于水，密度比水的密度小B．还有3种同分异构体C．其一氯代物有3种D．沸点比2－溴戊烷高【答案】(1)CCl4(或四氯甲烷、四氯化碳)　CH3Cl　蒸馏(或分馏)　(2)B
【解析】(1)CCl4 是正四面体而其他几种卤代甲烷因为C—H、C—Cl键长度不同而不是正四面体；常温下为气体的只有CH3Cl。因为多卤甲烷为彼此相互溶解的液体，故应利用沸点的不同，采用蒸馏的方法分离它们。(2)溴代烷的密度比水的密度大，A错误；分子式为C4H9Br的有机化合物共有4种不同的结构，故2－溴丁烷还有3种同分异构体，B正确；氯原子可取代2－溴丁烷四个碳原子上的氢原子，形成4种同分异构体，C错误；溴代烷同系物随着分子中碳原子的数目增加，沸点升高，D错误。
回答下列问题：(1)三种物质中核磁共振氢谱有3个峰的物质是____________(用代号填写，后同)，Y、Z密度的相对大小是____________，属于多卤代烃的是__________，不属于脂肪卤代烃的是___________。
(2)X的一氯代物有__________种，Z的一氯代物有__________种。(3)能与氢气反应的物质是__________，已知X常温下是液体，用水可将X、Y区别开，由此可得出的一种合理结论是_____________。【答案】(1)Y、Z　Y＜Z　X　X　(2)2　3(3)X　X的密度比水的密度大
【解析】三种物质均呈对称结构，分别有2个、3个、3个核磁共振氢谱峰。Y、Z是同系物，分子中碳原子数目越多，密度越小，即密度Y＜Z。(2)X、Y分别有2种、3种不同化学环境的氢原子，故一氯代物分别有2种、3种。(3)X属于不饱和卤代烃，可与H2加成，由于卤代烃均不溶于水、一氯代烷密度比水的密度小，故X的密度应比水的密度大。
重难点二　卤代烃的性质与应用[重难突破]1．卤代烃的化学性质卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X键的电子向卤素原子偏离，导致C—X键的极性增强，在化学反应中C—X键容易断裂，所以卤代烃化学性质活泼。
(1)取代(水解)反应。①反应条件：强碱的水溶液、加热。②本质：羟基取代卤素原子。
(2)消去反应。①反应条件：强碱的醇溶液、加热。②本质：卤素原子与β－H原子结合形成HX。
注意：直接与官能团成键的碳原子称为α－碳原子、与α－碳原子成键的碳原子称为β－碳原子；与α－碳原子、β－碳原子成键的氢原子分别叫α－H原子、β－H原子，为方便起见，后续讨论中会使用这种编号法。
④多卤代烷的消去反应。多卤代烷发生消去反应时，可消去一个卤素原子，也可消去多个卤素原子，若两个卤素原子相邻，则消去产物可以是炔烃，也可以是二烯烃。如：
2．卤代烃对人类生活的影响(1)重要卤代烃的用途。
3．实验探究：1－溴丁烷的化学性质(1)实验装置。
 (2)实验现象：A中有气泡产生，C中酸性KMnO4溶液褪色。(3)部分问题分析。①实验结论：有不饱和烃进入C中；A中发生了消去反应。②B中水的作用：吸收挥发出的乙醇，防止其进入C中干扰实验。③可用溴水或溴的CCl4溶液代替酸性KMnO4溶液且此时可撤去B。
　　　　溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应时发生反应的类型不同，某研究性学习小组的同学设计如下图装置(加热及支持装置略去)进行验证。
方案Ⅰ：在甲中的试管中加入3 mL 1 ml/L NaOH溶液和3 mL溴乙烷，振荡，连接好装置后进行水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________，一段时间后当观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(2)若丙中是酸性KMnO4溶液，当丙中无明显变化时，表明此条件下溴乙烷发生______________反应。
方案Ⅱ：在甲中的试管中加入3 mL 1 ml/L NaOH的乙醇溶液和3 mL 溴乙烷，连接好装置后进行水浴加热。(3)丙中是酸性KMnO4溶液，一段时间后，若丙中溶液褪色，则写出溴乙烷反应的化学方程式____________________，装置乙中水的作用是____________________；若将丙中酸性KMnO4溶液换成溴水，并撤销装置乙，对实验结果是否会造成影响？____________________，做出此判断的理由是_______________。
(4)有同学经过思考后认为，通过测定有机产物的核磁共振氢谱也可确定反应的类型，若核磁共振氢谱有________种峰，就表明在对应条件下发生的是____________反应。
【答案】(1)便于控制温度，减少溴乙烷的损失　试管内溶液不分 层 (2)取代(水解)
(4)1　消去(或3　水解)
【解析】(1)水浴加热可较好地控制温度，避免过多的溴乙烷挥发造成损失；因溴乙烷不溶于水而生成物均溶于水，故当液体不分层时表明反应已完成。(2)当KMnO4不褪色时表明没有烯烃生成，此时发生的是取代反应。(3)当KMnO4褪色时则说明有能使KMnO4溶液褪色的烯烃生成，由此说明甲中发生了消去反应，此时水的作用是吸收可能挥发出来的乙醇，避免其与KMnO4溶液反应造成的干扰。用溴水代替KMnO4时，因溴水不能氧化乙醇，故可撤销乙装置。(4)乙烯只有一种核磁共振氢谱峰，乙醇有三种峰，故可由所测得的峰确定反应的类型。
　　　　 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是_________________。(2)①的反应类型是____________，③的反应类型是___________。(3)B在NaOH水溶液中加热时反应的化学方程式是___________。(4)有同学认为反应④还可以得到副产物环己炔，你是否同意他的看法？__________，理由是___________________。
(4)同意　发生消去反应时，脱去的两个氢原子可以来源于相邻的两个碳原子上
1．(2022·上海吴淞中学期中)下列关于溴乙烷的叙述中正确的是(　　)A．溴乙烷是无色液体，其密度比水的大B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷【答案】A
【解析】溴乙烷是无色、密度比水大的液体，难溶于水，A正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热可生成乙烯，B错误；溴乙烷是非电解质，将溴乙烷滴入AgNO3溶液中出现分层现象，要验证溴乙烷中有溴元素，应先将溴乙烷加入NaOH溶液后加热，向反应后溶液中加入足量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明含有溴元素，C错误；实验室制取溴乙烷常用乙烯与溴化氢反应，D错误。
2．下列各物质通过消去反应可生成两种烯烃的是(　　)A．CH2Cl2B．CH3CH2ClC．CH3CHClCH3D．CH3CHClCH(CH3)2【答案】D【解析】A中物质只有一个碳原子，不可能形成一个碳碳双键，A错误；B中只能得到乙烯，B错误；C中得到丙烯，C错误。
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的【答案】C【解析】一氟代烃、一氯代烃密度均比水的小，A错误；没有β－H原子的卤代烃不能发生消去反应，B错误；卤代烃也可由烯烃通过加成反应得到，D错误。
4．为获得较高纯度的氯乙烷，最好采用的方法是(　　)A．乙烷与氯气反应B．乙烯跟氯气反应C．乙炔与氯气反应D．乙烯跟氯化氢反应【答案】D【解析】只有A、D项可得到氯乙烷，但取代反应得到的是一系列混合物，D正确。
5．(2023·安徽亳州二中期中)在卤代烃R－CH2－CH2－X中化学键如下图所示(①为C－X，②③为C－H，④为C－R)，则下列说法正确的是(　　)A．发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．发生水解反应时，被破坏的键只有①C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④【答案】B
【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中断C－X键和邻位C上的C－H键，断①③键，B正确。
6．有机化合物CH3—CH==CHCl能发生的反应有(　　)①取代反应　②加成反应　③消去反应④使酸性KMnO4溶液褪色　⑤与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑥聚合反应A．只有⑤不能发生B．只有⑥不能发生C．只有②不能发生D．以上反应均能发生【答案】A【解析】该有机化合物含有碳碳双键与碳氯键两种官能团，故①②③④⑥的反应均能发生，它只有水解后才能与AgNO3溶液反应，⑤不能发生，A正确。
7．聚氯乙烯是制作装修材料的常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：
请回答下列问题：(1)火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体，其化学成分主要是________ (写出2种)，在火灾现场，为防止气体中毒应采取的防护措施是_______ ____________。(2)上述变化中①所属的反应类型为_________________。(3)工业上可由乙炔、氯化氢为原料制取聚氯乙烯，用方程式表示制备过程___________________。