人教版 (2019)选择性必修3第一节 卤代烃评优课ppt课件
展开生活中常见的使用卤代烃的产品:
氯乙烷的作用--- 教材P55《资料卡片》
从组成上看,上述物质属于烃类吗?它们有什么共同点?对人类生活有哪些影响?
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R-X(X=F、Cl、Br、I)
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X
5.命名(系统命名法)--- 教材P54《资料卡片》
a. 类似烃的命名,以烃为母体,卤原子为取代基
b.从距卤素原子近的一端编号,若有碳碳双键或碳碳三键,则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-甲基-4-氯-1-丁烯
由于卤素原子的电负性(非金属性)比碳原子大,使C—X 的电子偏向卤素原子,进而使碳原子带部分正电荷(δ +),卤素原子带部分负电荷(δ -),形成一个极性较强的共价键。因此,卤代烃在化学反应中,C—X 较易断裂,使卤素原子生成负离子而离去。
三、卤代烃的代表物---溴乙烷
例1:下列关于卤代烃的叙述错误的是( )。A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
例2.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆,目前氟烷已被广泛使用。下列各项说法错误的是( )。A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好
根据教材P54,表3-1 几种氯代烃的密度和沸点,总结卤代烃的物理性质:
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,大多为液体或固体
比具有相同碳原子数的烃沸点高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大,且密度高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
溴乙烷的物理性质(教材P54)
难溶于水,可溶于多种有机溶剂
二、化学性质---以溴乙烷为代表物
阅读教材【实验3-1】---P55
①中溶液分层;④中有浅黄色沉淀生成。
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O
注意:书写卤代烃的水解反应方程式时,一律书写总反应方程式。
中和水解产物HBr,使平衡正向移动
1.NaOH的作用是什么?
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率?
4.溴乙烷水解时在什么位置断键?
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中?
中和未反应完的NaOH,防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
6.如何判断CH3CH2Br已发生水解?
待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。
5.如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。
CH3CHClCH2Cl
分析下列物质发生水解反应之后的产物。
CH3CH(OH)CH2OH
(1)所有的卤代烃都能发生水解反应!
(2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等;还可能生成醛、酮、羧酸等!
有机物中卤素原子的检验---可以利用卤代烃的水解反应
淡黄色沉淀(AgBr)
溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应,那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应?
NaOH的乙醇溶液、加热
生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。
断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H,形成
NaOH + HBr = NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
思考:所有卤代烃都能发生消去反应吗?
消去反应的发生条件及规律:
3.有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成多种产物。例如:
1.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
2.有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 例如:
发生消去反应的产物为:
4.二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如:
阅读教材P56【探究---1-溴丁烷的化学性质】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
波谱分析:红外光谱法、核磁共振氢谱
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物?
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应,完成下表,分析反应条件对化学反应的影响。
无醇则醇,有醇则烯(炔)
CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
(1)如图3-3所示,为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管?除了酸性高猛酸钾溶液,还可以用什么方法检验生成物?此时还有必要将气体先通入水中吗?
因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色,所以要先通过水除去乙醇,防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应,不会干扰乙烯的检验。
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
(2)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。
含氟聚合物制成的充气薄膜建材
例3.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,下列说法正确的是( )。
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
例4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )。A. B.C. D.
常温少数是气体多数是液体或气体,不溶于水,除一氯代物外密度比水大。
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