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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物教学ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物教学ppt课件，共52页。PPT课件主要包含了课前·新知导学，OR′，微思考，高级脂肪酸，简单甘油酯，混合甘油酯，皂化反应，课堂·重难探究，典例精练，③生产流程等内容，欢迎下载使用。
酯1．酯的含义与重要物理性质(1)酯的含义：酯是羧酸分子中羧基中的__________被__________取代后的产物，可简写成RCOOR′，其中R、R′可以相同也可以不同。(2)酯的重要物理性质。低级酯是具有_______气味的______体，密度一般______水，_____溶于水；许多酯本身也是优良的有机溶剂。
RCOOH＋R′OH
RCOONa＋R′OH
酯在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是可逆的吗？为什么？【答案】不是可逆的，因为水解生成的RCOOH被NaOH中和为RCOONa。
甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体，对二者物理性质的比较与原因分析中有错误的是( )A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能；乙酸与水分子之间能形成氢键B．乙酸沸点比甲酸甲酯高得多；乙酸分子间能形成氢键C．16.6 ℃时乙酸能形成晶体但甲酸甲酯不能；甲酸甲酯熔点较高D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味；二者结构不同【答案】C
油脂1．油脂的组成、结构与类型(1)组成：油脂是由______________与________形成的酯，官能团是_________，属于_______类化合物。
(3)分类——油与脂肪。油脂是油与脂肪的统称，其中常温下油呈____态，脂肪呈____态。
2．油脂的性质(1)油脂的重要物理性质：油脂的密度比水_______，______溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂，食用油脂有_______味。(2)化学性质。①油脂的水解。a．酸性条件下水解。
＋3C17H35COOH
b．碱性条件下水解。油脂在碱性条件下的水解又叫做_______________。
油脂与酯类物质是什么关系？如何巧学油脂性质？【答案】油脂是酯类物质的一部分，其物理性质、化学性质与酯相似。
判断正误。（正确的画“√”，错误的画“×”）(1)日常生活中食用的动物脂肪、植物油以及鸡蛋的蛋清均为油脂。( )(2)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的化合物，属于高分子。( )(3)油脂的水解反应均为皂化反应。( )(4)植物油可通过氢化反应制备人造脂肪。( )(5)可用NaOH溶液区别油脂与矿物油。( )(6)植物油在空气中长时间放置而产生一种难闻的“哈喇”味，是因油脂被水解了。( )【答案】(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)×
重难点一 酯[重难突破]
2．酯的命名：简单的酯命名方法可概括为酸名＋醇名（将醇字改为酯），如丙酸与乙醇形成的酯为丙酸乙酯；CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3名字为丁酸丙酯。
5．乙酸乙酯水解的实验探究(1)实验原理：
(2)实验内容：向同型号的A、B、C三支试管中分别加入2 mL乙酸乙酯，然后依次加入4 mL蒸馏水、4 mL稀硫酸、4 mL稀NaOH溶液，最后向各试管中分别加入3滴石蕊试液（便于观察界面），充分振荡后，竖直放在盛有热水的烧杯中。
(3)实验现象：5分钟后A中油层高度几乎没有变化，B中油层高度明显降低，C中油层几乎消失。(4)实验结论：NaOH、H2SO4均能加快酯的水解，且其他条件相同时，使用NaOH溶液的效果更好（NaOH中和了水解生成的酸，使得碱性条件下的水解是不可逆的）。
6．酯化反应与酯的水解反应的比较
(2020·全国卷Ⅰ改编)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键【答案】B
【解析】由该有机化合物结构简式知A正确；分子中含有碳碳双键，故能使酸性K2Cr2O7 溶液变色，B错误；分子中含有酯基，能水解，C正确；分子中含有—OH且与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，D正确。
烃X、Y反应可得到一种重要的有机化合物Z，下列说法错误的是( )A．Z分子不能发生水解反应B．X分子中一定共直线的原子最多有6个C．上述反应中，X、Y均发生了加成反应D．Y与甲苯互为同分异构体【答案】A
【解析】 Z分子中有酯基，能发生水解反应，A错误；处于苯环对角线上的4个原子共直线，另外碳碳三键上的4个原子共直线，这两条直线有2个“交点”(两条直线重合)，故共直线的原子有6个，B正确；由X、Y反应后碳碳不饱和键数目均减少知C正确；Y、甲苯的分子式均为C7H8，D正确。
重难点二 油脂[重难突破]1．油脂的组成、结构与一般性质油脂可视为甘油与高级脂肪酸形成的酯类物质，分子中含有三个酯基。因此油脂属于酯类物质，物理性质与乙酸乙酯相似，化学性质也与乙酸乙酯相似，只是在水解时1 ml油脂要消耗3 ml H2O或3 ml OH－。此外油脂水解均可得到一种相同的产物——甘油。几种重要的高级脂肪酸：
2．油脂的特定反应(1)油脂的氢化反应。是指含有较多碳碳不饱和键的物质，通过催化加氢转化为半固态脂肪的反应，此变化也称为油脂的硬化。通过此反应得到的油脂叫人造脂肪或硬化油。
(2)油脂的皂化反应。①皂化反应的含义：即油脂在碱性条件下的水解反应，因水解产物高级脂肪酸盐可用于生产肥皂而得此名。②皂化反应产物的分离：皂化反应结束时得到的是胶体，向胶体中加入细NaCl可使RCOONa集聚在一起并浮在液面上，分离出高级脂肪酸盐后，剩余NaCl、H2O、甘油溶液，再利用蒸馏法分离出甘油。
某学习小组的同学设计了一套方案，在实验室中制取肥皂(图1)及甘油。已知酒精的沸点为78.5 ℃、甘油的沸点为290 ℃，硬脂酸甘油酯的沸点为260 ℃。实验步骤如下：①在蒸发皿中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入5 mL NaOH溶液、10 mL酒精。②在不断搅拌的情况下对蒸发皿中的液体进行微热，直到混合物变稠。
③待水解完全后，将盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中进行冷却，稍待片刻后，向混合物中加入20 mL热蒸馏水，再放在冷水浴中冷却，然后加入25 mL饱和食盐水并充分搅拌。④用纱布滤出上层固态物质并将其挤干，最后进行成形处理得到肥皂。
回答下列问题：(1)写出皂化反应的方程式______________。(2)为何不用大火加热？_________________。如何确定油脂是否完全水解？____________________。(3)学习小组的同学设计了分离下层混合物提取甘油的装置(图2)，指出装置中的错误：_____________________。(4)首先得到的馏分是________________，最后得到的馏分是__________________，最终蒸馏烧瓶中剩余的物质是____________。
(2)大火加热会导致沸点不高的酒精大量气化 取几滴水解液滴到水中，观察水面是否形成油滴，若仍有油滴出现，则水解不完全，否则水解完全(3)温度计的水银球插入到液面下 (4)酒精 甘油 NaCl
【解析】(3)蒸馏时温度计应该置于蒸馏烧瓶支管口处而不应插入溶液中；水、酒精、甘油、NaCl这几种物质中，酒精的沸点最低，故先分离出酒精，甘油的沸点比水的高，故最后的馏分是甘油；蒸馏烧瓶中剩下的是NaCl。
某天然油脂的结构简式可表示为：1 ml该油脂要完全水解，需消耗NaOH的物质的量为__________ml；已知1 ml该油脂与氢气发生加成反应时需氢气8 g，则1 ml该油脂中平均含碳碳双键__________ml。【答案】3 4
1． (2023·广东广州第十六中学阶段)下列物质中，不能与水反应的是( )A．溴乙烷B．乙醇C．乙烯D．乙酸乙酯【答案】B【解析】溴乙烷在热的碱溶液条件下水解生成乙醇和溴化钠，A错误；乙醇含有羟基不能与水反应，B正确；乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，C错误；乙酸乙酯属于酯类，在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇，D错误。
2．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是( )A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯在酸性条件下都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂【答案】B【解析】油脂是混合物，且并不都是液态，A错误；油脂、乙酸乙酯均含有酯基，均能水解，B正确；含有碳碳不饱和键的油脂能与溴加成而使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯均易溶于有机溶剂，D错误。
3．下图是某有机化合物核磁共振氢谱图，则该物质可能是( )A．CH3COOCH2CH3B．CH3CH==CHCH3C．CH3CH2CH3D．CH3CHOHCH3【答案】A【解析】由图知核磁共振氢谱有3组峰，A项物质有3组峰，B、C项物质有2组峰，D项物质有4组峰。
4．下列有关酯的说法中错误的是( )A．密度一般比水的小B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基C．低级酯多有香味D．难溶于水【答案】B【解析】酯分子也可以存在多个酯基官能团，B错误。
5．(2023·山西吕梁二模)某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是( )
A．1 ml W最多能与3 ml NaOH反应B．相同物质的量的M和W，在一定条件下消耗等量的H2C．M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数相同D．能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种【答案】D
【解析】W中含有两个酯基，水解形成两个羧基、一个酚羟基和一个醇羟基，则1 ml W最多能与3 ml NaOH反应， A正确； H2不能还原酯基，则相同物质的量的M和W，在一定条件下消耗等量的H2, B正确； M和W加氢前后都只有一个手性碳原子，C正确；能与NaHCO3反应说明该同分异构体中含有羧基，该同分异构体可含有苯环，也可不含有苯环，种类大于13种，D错误。
A．环氧乙烷与乙二醇互为同分异构体B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有一种C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内D．碳酸亚乙酯在保存时应避免与碱接触【答案】D
(2)物质A是该脂肪酸同系物中相对分子质量最小的物质，则A的结构简式为____________________。(3)某反式脂肪水解时得到B、C、D三种有机化合物，若C的分子组成可直接确定下来，则C物质的名称是__________________。【答案】(1)碳碳双键、羧基 C18H34O2(2)CH2==CHCOOH (3)甘油
【解析】(1)反式脂肪酸中含有碳碳双键、羧基，分子中含有18个碳原子，由此易确定其分子式为C18H34O2。(2)A分子中应该含有一个—COOH、一个C==C，因相对分子质量最小，故结构简式为CH2==CHCOOH。(3)脂肪水解的共同产物是甘油，故C是甘油。
8．乙酸乙酯广泛用于制造药物，生产染料、香料等。中学化学实验常用a装置来制备乙酸乙酯。
完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是____________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________；浓硫酸用量又不能过多，原因是___________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是___________。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，__________、__________，然后分液。
酯1．酯的含义与重要物理性质(1)酯的含义：酯是羧酸分子中羧基中的__________被__________取代后的产物，可简写成RCOOR′，其中R、R′可以相同也可以不同。(2)酯的重要物理性质。低级酯是具有_______气味的______体，密度一般______水，_____溶于水；许多酯本身也是优良的有机溶剂。
RCOOH＋R′OH
RCOONa＋R′OH
酯在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下的水解是可逆的吗？为什么？【答案】不是可逆的，因为水解生成的RCOOH被NaOH中和为RCOONa。
甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体，对二者物理性质的比较与原因分析中有错误的是( )A．乙酸能溶于水而甲酸甲酯不能；乙酸与水分子之间能形成氢键B．乙酸沸点比甲酸甲酯高得多；乙酸分子间能形成氢键C．16.6 ℃时乙酸能形成晶体但甲酸甲酯不能；甲酸甲酯熔点较高D．乙酸有酸味，甲酸甲酯有香味；二者结构不同【答案】C
油脂1．油脂的组成、结构与类型(1)组成：油脂是由______________与________形成的酯，官能团是_________，属于_______类化合物。
(3)分类——油与脂肪。油脂是油与脂肪的统称，其中常温下油呈____态，脂肪呈____态。
2．油脂的性质(1)油脂的重要物理性质：油脂的密度比水_______，______溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂，食用油脂有_______味。(2)化学性质。①油脂的水解。a．酸性条件下水解。
＋3C17H35COOH
b．碱性条件下水解。油脂在碱性条件下的水解又叫做_______________。
油脂与酯类物质是什么关系？如何巧学油脂性质？【答案】油脂是酯类物质的一部分，其物理性质、化学性质与酯相似。
判断正误。（正确的画“√”，错误的画“×”）(1)日常生活中食用的动物脂肪、植物油以及鸡蛋的蛋清均为油脂。( )(2)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的化合物，属于高分子。( )(3)油脂的水解反应均为皂化反应。( )(4)植物油可通过氢化反应制备人造脂肪。( )(5)可用NaOH溶液区别油脂与矿物油。( )(6)植物油在空气中长时间放置而产生一种难闻的“哈喇”味，是因油脂被水解了。( )【答案】(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)×
重难点一 酯[重难突破]
2．酯的命名：简单的酯命名方法可概括为酸名＋醇名（将醇字改为酯），如丙酸与乙醇形成的酯为丙酸乙酯；CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3名字为丁酸丙酯。
5．乙酸乙酯水解的实验探究(1)实验原理：
(2)实验内容：向同型号的A、B、C三支试管中分别加入2 mL乙酸乙酯，然后依次加入4 mL蒸馏水、4 mL稀硫酸、4 mL稀NaOH溶液，最后向各试管中分别加入3滴石蕊试液（便于观察界面），充分振荡后，竖直放在盛有热水的烧杯中。
(3)实验现象：5分钟后A中油层高度几乎没有变化，B中油层高度明显降低，C中油层几乎消失。(4)实验结论：NaOH、H2SO4均能加快酯的水解，且其他条件相同时，使用NaOH溶液的效果更好（NaOH中和了水解生成的酸，使得碱性条件下的水解是不可逆的）。
6．酯化反应与酯的水解反应的比较
(2020·全国卷Ⅰ改编)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键【答案】B
【解析】由该有机化合物结构简式知A正确；分子中含有碳碳双键，故能使酸性K2Cr2O7 溶液变色，B错误；分子中含有酯基，能水解，C正确；分子中含有—OH且与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，D正确。
烃X、Y反应可得到一种重要的有机化合物Z，下列说法错误的是( )A．Z分子不能发生水解反应B．X分子中一定共直线的原子最多有6个C．上述反应中，X、Y均发生了加成反应D．Y与甲苯互为同分异构体【答案】A
【解析】 Z分子中有酯基，能发生水解反应，A错误；处于苯环对角线上的4个原子共直线，另外碳碳三键上的4个原子共直线，这两条直线有2个“交点”(两条直线重合)，故共直线的原子有6个，B正确；由X、Y反应后碳碳不饱和键数目均减少知C正确；Y、甲苯的分子式均为C7H8，D正确。
重难点二 油脂[重难突破]1．油脂的组成、结构与一般性质油脂可视为甘油与高级脂肪酸形成的酯类物质，分子中含有三个酯基。因此油脂属于酯类物质，物理性质与乙酸乙酯相似，化学性质也与乙酸乙酯相似，只是在水解时1 ml油脂要消耗3 ml H2O或3 ml OH－。此外油脂水解均可得到一种相同的产物——甘油。几种重要的高级脂肪酸：
2．油脂的特定反应(1)油脂的氢化反应。是指含有较多碳碳不饱和键的物质，通过催化加氢转化为半固态脂肪的反应，此变化也称为油脂的硬化。通过此反应得到的油脂叫人造脂肪或硬化油。
(2)油脂的皂化反应。①皂化反应的含义：即油脂在碱性条件下的水解反应，因水解产物高级脂肪酸盐可用于生产肥皂而得此名。②皂化反应产物的分离：皂化反应结束时得到的是胶体，向胶体中加入细NaCl可使RCOONa集聚在一起并浮在液面上，分离出高级脂肪酸盐后，剩余NaCl、H2O、甘油溶液，再利用蒸馏法分离出甘油。
某学习小组的同学设计了一套方案，在实验室中制取肥皂(图1)及甘油。已知酒精的沸点为78.5 ℃、甘油的沸点为290 ℃，硬脂酸甘油酯的沸点为260 ℃。实验步骤如下：①在蒸发皿中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入5 mL NaOH溶液、10 mL酒精。②在不断搅拌的情况下对蒸发皿中的液体进行微热，直到混合物变稠。
③待水解完全后，将盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中进行冷却，稍待片刻后，向混合物中加入20 mL热蒸馏水，再放在冷水浴中冷却，然后加入25 mL饱和食盐水并充分搅拌。④用纱布滤出上层固态物质并将其挤干，最后进行成形处理得到肥皂。
回答下列问题：(1)写出皂化反应的方程式______________。(2)为何不用大火加热？_________________。如何确定油脂是否完全水解？____________________。(3)学习小组的同学设计了分离下层混合物提取甘油的装置(图2)，指出装置中的错误：_____________________。(4)首先得到的馏分是________________，最后得到的馏分是__________________，最终蒸馏烧瓶中剩余的物质是____________。
(2)大火加热会导致沸点不高的酒精大量气化 取几滴水解液滴到水中，观察水面是否形成油滴，若仍有油滴出现，则水解不完全，否则水解完全(3)温度计的水银球插入到液面下 (4)酒精 甘油 NaCl
【解析】(3)蒸馏时温度计应该置于蒸馏烧瓶支管口处而不应插入溶液中；水、酒精、甘油、NaCl这几种物质中，酒精的沸点最低，故先分离出酒精，甘油的沸点比水的高，故最后的馏分是甘油；蒸馏烧瓶中剩下的是NaCl。
某天然油脂的结构简式可表示为：1 ml该油脂要完全水解，需消耗NaOH的物质的量为__________ml；已知1 ml该油脂与氢气发生加成反应时需氢气8 g，则1 ml该油脂中平均含碳碳双键__________ml。【答案】3 4
1． (2023·广东广州第十六中学阶段)下列物质中，不能与水反应的是( )A．溴乙烷B．乙醇C．乙烯D．乙酸乙酯【答案】B【解析】溴乙烷在热的碱溶液条件下水解生成乙醇和溴化钠，A错误；乙醇含有羟基不能与水反应，B正确；乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，C错误；乙酸乙酯属于酯类，在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇，D错误。
2．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较，正确的是( )A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯在酸性条件下都能水解生成羧酸和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂【答案】B【解析】油脂是混合物，且并不都是液态，A错误；油脂、乙酸乙酯均含有酯基，均能水解，B正确；含有碳碳不饱和键的油脂能与溴加成而使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯均易溶于有机溶剂，D错误。
3．下图是某有机化合物核磁共振氢谱图，则该物质可能是( )A．CH3COOCH2CH3B．CH3CH==CHCH3C．CH3CH2CH3D．CH3CHOHCH3【答案】A【解析】由图知核磁共振氢谱有3组峰，A项物质有3组峰，B、C项物质有2组峰，D项物质有4组峰。
4．下列有关酯的说法中错误的是( )A．密度一般比水的小B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基C．低级酯多有香味D．难溶于水【答案】B【解析】酯分子也可以存在多个酯基官能团，B错误。
5．(2023·山西吕梁二模)某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是( )
A．1 ml W最多能与3 ml NaOH反应B．相同物质的量的M和W，在一定条件下消耗等量的H2C．M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数相同D．能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种【答案】D
【解析】W中含有两个酯基，水解形成两个羧基、一个酚羟基和一个醇羟基，则1 ml W最多能与3 ml NaOH反应， A正确； H2不能还原酯基，则相同物质的量的M和W，在一定条件下消耗等量的H2, B正确； M和W加氢前后都只有一个手性碳原子，C正确；能与NaHCO3反应说明该同分异构体中含有羧基，该同分异构体可含有苯环，也可不含有苯环，种类大于13种，D错误。
A．环氧乙烷与乙二醇互为同分异构体B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有一种C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内D．碳酸亚乙酯在保存时应避免与碱接触【答案】D
(2)物质A是该脂肪酸同系物中相对分子质量最小的物质，则A的结构简式为____________________。(3)某反式脂肪水解时得到B、C、D三种有机化合物，若C的分子组成可直接确定下来，则C物质的名称是__________________。【答案】(1)碳碳双键、羧基 C18H34O2(2)CH2==CHCOOH (3)甘油
【解析】(1)反式脂肪酸中含有碳碳双键、羧基，分子中含有18个碳原子，由此易确定其分子式为C18H34O2。(2)A分子中应该含有一个—COOH、一个C==C，因相对分子质量最小，故结构简式为CH2==CHCOOH。(3)脂肪水解的共同产物是甘油，故C是甘油。
8．乙酸乙酯广泛用于制造药物，生产染料、香料等。中学化学实验常用a装置来制备乙酸乙酯。
完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是____________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________；浓硫酸用量又不能过多，原因是___________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是___________。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，__________、__________，然后分液。
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