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人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时导学案
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时导学案，共20页。
第2课时 羧酸衍生物
[核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：
。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(2)有酯类的性质也有醛类的性质( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×
1．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有 ________种，写出结构简式__________________________________。
(2)属于羧酸类的有________种，写出结构简式________________________________。
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种，写出结构简式___________________________。
答案 (1)4 HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
(2)2 CH3CH2CH2COOH、
(3)5 、、HOCH2CH2CH2CHO、、
2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母)，试解释其原因：_______________________________________。
a．乙酸 b．乙酸乙酯
c．苯 d．汽油
答案 b 乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失
解析 a项，乙酸中刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；c项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
二、油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式：。
②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
油脂
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．油脂的性质
(1)物理性质
①密度：比水的小。
②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2O3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2，
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
特别提醒 ①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．甲酸酯的结构与性质
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
(1)油脂属于酯类，均难溶于水( )
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
1．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是____________________________________。
答案 加成反应
解析 植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。
2．某物质的结构为，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与________ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到________的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。
答案 (1)1 mol (2)肥皂 (3)、
解析 硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。
(1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大，又称为皂化反应。
(2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。
三、酰胺
1．胺的结构
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
2．胺的性质
(1)物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
(2)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HClRNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。
3．酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)几种常见酰胺及其名称
N-甲基乙酰胺 N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 N-甲基苯甲酰胺
(3)酰胺的性质(水解反应)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
答案
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐
是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出
酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
NH和酸根阴离子
受热易分解、与碱反应产生氨气
铵盐在工业、农业以及日常生活上都有十分重要的用途，像硝酸铵和硫酸铵大量地用作肥料，硝酸铵还用来制作炸药，氯化铵可用作制干电池的原料，在焊接金属时，可用氯化铵除锈
1．下列有关酯的说法错误的是( )
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是( )
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
3．(2020·成都月考)我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B．反应过程中生成了EG和甲醇
C．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D．EG和甲醇不是同系物
答案 C
解析 由图可知，氢气转化为H原子，Cu纳米颗粒作催化剂，故A正确；DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中—OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH
C．C7H5COOH D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
6．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
(1)写出C的名称：__________。E中含有的官能团(写结构简式)：____________、____________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：______________________________________________；
该反应加热的目的是_____________________________________。
(3)A的结构简式为_______________________________________。
答案 (1)甲酸 —CHO —COOR 酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O 加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
(3)
解析 C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。
题组一 酯的组成及物理性质
1．下列说法中，正确的是( )
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
2．(2020·大连高二期末)难溶于水而且比水轻的含氧有机物是( )
①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯
A．①②③ B．④⑥⑦
C．①②④⑤ D．②④⑥⑦
答案 B
解析 甲苯和溴苯不含有氧元素，不符合题意——含氧有机物的要求，排除掉，硝基苯、溴苯密度比水大，不满足比水轻的要求，应该排除掉，剩余的有机物还有：④植物油、⑤蚁酸、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯，由于⑤蚁酸能够溶于水，不符合要求，所以难溶于水而且比水轻的含氧有机物是④植物油、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯。
题组二 酯的化学性质及应用
3．在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
答案 D
解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
4．(2020·化州市第一中学高二月考)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
答案 D
解析 根据有机物碳原子成键特点，其分子式为C19H12O6，A正确；因题干中说食用双香豆素血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B正确；因含有酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基；酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗NaOH 4 mol，D错误。
5．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
答案 B
解析 油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A错误；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D错误。
6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应 ②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是( )
A．有甲酸乙酯和甲酸
B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇
D．几种物质都有
答案 C
解析 能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。
7．(2020·南昌一中月考)分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是( )
A．HCOOCH2CH(CH3)2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH(CH3) 2
答案 B
解析 得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46 g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
8．在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有( )
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①② B．②③ C．③④⑤ D．①④
答案 D
解析
题组三 酯的同分异构体
9．分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有( )
A．8种 B．12种
C．16种 D．18种
答案 A
解析 有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，据此分析解答。根据上述分析，酯A水解生成含有4个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH。含有5个C原子的醇有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH；其中能氧化为羧酸的醇，即含有—CH2OH结构的醇有4种，所以有机物A的同分异构体数目是2×4＝8，故选A。
10．(2020·营口市第二高级中学高二期末)分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 B
解析 分子式为C3H8O的醇有两种，即1-丙醇和2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
11．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有( )
A．1种 B．2种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH、)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。
12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
答案 D
解析 分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、、、，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。
13．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO
③R—COOHR—COCl
④＋
回答下列问题：
(1)E的结构简式为__________，G的名称为__________。
(2)B中含有官能团的名称为_____________________________。
(3)C→D的反应类型为__________________________________。
(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案 (1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应(或还原反应)
(4)＋＋2HCl
(5)2 (或)
(6)
解析 A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO，B再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。
14．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示：
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_________________________________________。
(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有__________、__________两种物质。
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________。
(4)在实验过程中导管b________(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为____________
_______________________________________________________。
(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________。
(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是________________________________________________________________________。
答案 (1)HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O (2)饱和Na2CO3溶液 碎瓷片(或沸石) (3)防止倒吸 (4)不能 CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染 (5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出 (6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分
解析 (1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通，理由为CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染。(5)大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。
15．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________________________________。
(2)B―→C的反应类型是____________________________________。
(3)E的结构简式是_________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
答案 (1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
第2课时 羧酸衍生物
[核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理：
。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )
(2)有酯类的性质也有醛类的性质( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×
1．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有 ________种，写出结构简式__________________________________。
(2)属于羧酸类的有________种，写出结构简式________________________________。
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种，写出结构简式___________________________。
答案 (1)4 HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3
(2)2 CH3CH2CH2COOH、
(3)5 、、HOCH2CH2CH2CHO、、
2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母)，试解释其原因：_______________________________________。
a．乙酸 b．乙酸乙酯
c．苯 d．汽油
答案 b 乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失
解析 a项，乙酸中刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；c项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
二、油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式：。
②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
油脂
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
2．油脂的性质
(1)物理性质
①密度：比水的小。
②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3H2O3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H2，
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
特别提醒 ①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．甲酸酯的结构与性质
甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
(1)油脂属于酯类，均难溶于水( )
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应( )
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
1．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是____________________________________。
答案 加成反应
解析 植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。
2．某物质的结构为，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与________ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到________的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。
答案 (1)1 mol (2)肥皂 (3)、
解析 硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。
(1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大，又称为皂化反应。
(2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。
三、酰胺
1．胺的结构
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
2．胺的性质
(1)物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
(2)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－；
RNH2＋HClRNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。
3．酰胺
(1)酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)几种常见酰胺及其名称
N-甲基乙酰胺 N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 N-甲基苯甲酰胺
(3)酰胺的性质(水解反应)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
答案
组成
结构
性质
用途
氨
N、H
溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应
制冷剂、制造化肥和炸药
胺
C、N、H
R—NH2
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐
是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺
C、N、O、H
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出
酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐
N、H等
NH和酸根阴离子
受热易分解、与碱反应产生氨气
铵盐在工业、农业以及日常生活上都有十分重要的用途，像硝酸铵和硫酸铵大量地用作肥料，硝酸铵还用来制作炸药，氯化铵可用作制干电池的原料，在焊接金属时，可用氯化铵除锈
1．下列有关酯的说法错误的是( )
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是( )
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
3．(2020·成都月考)我国学者研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B．反应过程中生成了EG和甲醇
C．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
D．EG和甲醇不是同系物
答案 C
解析 由图可知，氢气转化为H原子，Cu纳米颗粒作催化剂，故A正确；DMO中C—O、C==O均断裂，则反应过程中生成了EG和甲醇，故B正确；DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C—O、C==O均断裂，故C错误；EG与甲醇中—OH数目不同，二者不是同系物，故D正确。
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH
C．C7H5COOH D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇的分子式为C27H46O，酯的分子式为C34H50O2，结合酯化反应可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为34－27＝7，氢原子为50＋2－46＝6，氧原子为2＋1－1＝2，则羧酸为C6H5COOH，故选D。
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
6．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
(1)写出C的名称：__________。E中含有的官能团(写结构简式)：____________、____________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：____________________。
(2)写出反应②的化学方程式：______________________________________________；
该反应加热的目的是_____________________________________。
(3)A的结构简式为_______________________________________。
答案 (1)甲酸 —CHO —COOR 酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可)
(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O 加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
(3)
解析 C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。
题组一 酯的组成及物理性质
1．下列说法中，正确的是( )
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案 C
2．(2020·大连高二期末)难溶于水而且比水轻的含氧有机物是( )
①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯
A．①②③ B．④⑥⑦
C．①②④⑤ D．②④⑥⑦
答案 B
解析 甲苯和溴苯不含有氧元素，不符合题意——含氧有机物的要求，排除掉，硝基苯、溴苯密度比水大，不满足比水轻的要求，应该排除掉，剩余的有机物还有：④植物油、⑤蚁酸、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯，由于⑤蚁酸能够溶于水，不符合要求，所以难溶于水而且比水轻的含氧有机物是④植物油、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯。
题组二 酯的化学性质及应用
3．在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑤
C．③④ D．②⑥
答案 D
解析 能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
4．(2020·化州市第一中学高二月考)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
答案 D
解析 根据有机物碳原子成键特点，其分子式为C19H12O6，A正确；因题干中说食用双香豆素血液不会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B正确；因含有酯基可以发生水解反应，因存在双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基；酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗NaOH 4 mol，D错误。
5．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( )
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点
答案 B
解析 油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A错误；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、沸点，D错误。
6．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①能发生银镜反应 ②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅
下列叙述正确的是( )
A．有甲酸乙酯和甲酸
B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇
D．几种物质都有
答案 C
解析 能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。
7．(2020·南昌一中月考)分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是( )
A．HCOOCH2CH(CH3)2
B．CH3CH2COOCH2CH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH(CH3) 2
答案 B
解析 得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46 g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
8．在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有( )
①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
A．①② B．②③ C．③④⑤ D．①④
答案 D
解析
题组三 酯的同分异构体
9．分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有( )
A．8种 B．12种
C．16种 D．18种
答案 A
解析 有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，据此分析解答。根据上述分析，酯A水解生成含有4个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH。含有5个C原子的醇有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH；其中能氧化为羧酸的醇，即含有—CH2OH结构的醇有4种，所以有机物A的同分异构体数目是2×4＝8，故选A。
10．(2020·营口市第二高级中学高二期末)分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 B
解析 分子式为C3H8O的醇有两种，即1-丙醇和2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
11．已知
则符合要求的C5H10O2的结构有( )
A．1种 B．2种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含—CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH、)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。
12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
答案 D
解析 分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、、、，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。
13．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：
已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO
③R—COOHR—COCl
④＋
回答下列问题：
(1)E的结构简式为__________，G的名称为__________。
(2)B中含有官能团的名称为_____________________________。
(3)C→D的反应类型为__________________________________。
(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：_______________________________________。
(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。
(6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案 (1) 硝基苯
(2)碳碳双键、醛基 (3)加成反应(或还原反应)
(4)＋＋2HCl
(5)2 (或)
(6)
解析 A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为55.2%，则含有氧原子数为≈2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，与CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH==CH—CH==CHCHO，B再和CH2==CH2发生加成反应后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生还原反应生成的H为苯胺。
14．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示：
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_________________________________________。
(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有__________、__________两种物质。
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________。
(4)在实验过程中导管b________(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为____________
_______________________________________________________。
(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________。
(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是________________________________________________________________________。
答案 (1)HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O (2)饱和Na2CO3溶液 碎瓷片(或沸石) (3)防止倒吸 (4)不能 CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染 (5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出 (6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分
解析 (1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通，理由为CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染。(5)大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。
15．酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________________________________。
(2)B―→C的反应类型是____________________________________。
(3)E的结构简式是_________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
答案 (1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O (5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
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