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人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物导学案
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物导学案，共13页。学案主要包含了羧酸，羧酸的性质，羧酸衍生物等内容，欢迎下载使用。
1.认识羧酸、酯。
2.了解乙酸乙酯的制备和性质。
3.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的应用。
一、羧酸
1.概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
2.官能团：羧基-COOH
3.通式：CnH2nO2(n>=1)
4.物理性质：水溶性、沸点
5.常见羧酸：甲酸、苯甲酸、乙二酸
二、羧酸的性质
1.酸性
2.羧酸被取代的反应
①酯化反应②乙酸乙酯的制备③羧酸与氨气反应生成酰胺
3.羧酸的还原反应
4.甲酸、甲酸盐、甲酸酯的特殊性
三、羧酸衍生物
1.羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
2.酯
（1）概念：酯是羧酸分子中的被取代后的产物。
（2）官能团：酯基
（3）物理性质
（4）化学性质：①酯的水解②酯的醇解
3.油脂的组成和结构
（1）概念：油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
（2）物理性质
（3）水解反应
4.酰胺
注意：
酯的水解反应一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热，这是由于酯的沸点一般较低，易挥发。
1.某有机物能发生水解反应，其结构简式为CH3—CO—R，则—R可能是( )
A.-OH B.-CH3 C.-H D.-O-CH3
【解析】A.当—R为—OH，有机物为乙酸，不能发生水解，故A不符合题意；B.当—R为一CH3，有机物为丙酮，不能发生水解，故B不符合题意；C.当—R为—H，有机物为乙醛，不能发生水解，故C不符合题意；D.当—R为—O—CH3，有机物为乙酸甲酯，可以发生水解，故D符合题意；故答案为：D。
2.下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟基（一OH）取代（均可称为水解反应），所得产物中能跟NaHCO3溶液反应生成CO2的是( )
【解析】A．水解生成，为酚类物质，不能与碳酸氢钠反应，故A不符合题意；B．水解生成，酚羟基比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应，故B不符合题意；C．水解生成，为醇类物质，不具有酸性，不能与碳酸氢钠反应，故C不符合题意；D.水解生成，酸性比碳酸强，可与碳酸氢钠反应，故D符合题意；故答案为：D。
3.2020年6月5日，新冠病毒蛋白结构模型资源库的面世可以帮助科学家更好地了解新冠病毒，促进新冠肺炎药物和疫苗的研发工作，但是新冠病毒个人预防措施不能松懈。下列说法错误的是( )
A.每天最好用肥皂洗手，肥皂是由高分子化合物油脂在碱性条件水解得到的
B.每天可以用84消毒液对环境消毒，但84消毒液不能与洁厕灵混用
C.出门要带口罩，口罩原料无纺布成分是聚对苯二甲酸乙二醇酯，属于合成纤维
D.可以用75%的酒精对手机、键盘和皮肤消毒，原理是酒精可以使蛋白质变性
【解析】A．油脂是高级脂肪酸酯，不属于高分子化合物，A符合题意；B．84消毒液的主要成分为NaClO，洁厕灵的主要成分为HCl，两者混合会发生氧化还原反应产生有毒气体Cl2，因此不能混合使用，B不符合题意；C．聚对苯二甲酸乙二醇酯又名聚酯纤维，是目前世界上产量最高的合成纤维，C不符合题意；D．75%的酒精可以使蛋白质变性，因此可以用75%的酒精对手机、键盘和皮肤消毒，D不符合题意；故答案为：A。
4.关于三种有机物叙述错误的是（−SH的性质类似于−OH）( )
甲：阿司匹林乙：青霉素氨基酸丙：麻黄碱
A.三种有机物能发生酯化反应B.都能与NaOH反应
C.甲的苯环上的一氯代物有4种D.丙的分子式为C10H15ON，苯环上的一氯代物有3种
【解析】A.三种有机物分别含有羧基、−SH、羟基，都可发生酯化反应，故A不符合题意；B.阿司匹林含有羧基和酯基，青霉素氨基酸含有羧基，它们都可与氢氧化钠反应，麻黄碱不含羧基，也不含酚羟基，它不能用与氢氧化钠反应，故B符合题意；C.，苯环上有4种等效氢，苯环上的一氯代物有4种，故C不符合题意；D.麻黄碱的分子式为C10H15ON，苯环上有3种等效氢，苯环上的一氯代物有3种，故D不符合题意；故答案为：B。
5.下列说法中正确的是()
A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子、醇脱去羟基生成酯和水
D.苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
【解析】A.HCOOH、葡萄糖中含有-CHO，都能发生银镜反应，但二者都不属于醛，A不符合题意；B.乙烯中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯中与苯直接相连的碳上有H，能被酸性KMnO4溶液氧化，因此乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，B符合题意；C.在酯化反应中，羧酸脱去羧基上的OH，醇脱去羟基上的H，生成酯和水，C不符合题意；D.苯酚的官能团为-OH，羧酸的官能团为-COOH，因此苯酚不属于羧酸，D不符合题意；故答案为：B
1.制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
2.可降解塑料能从根本上解决白色污染。PLA()是一种较成熟的可降解塑料。PLA可降解的原因是( )
A.分子量小 B.能溶解于水 C.能水解 D.能燃烧
3.一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示，下列说法错误的是( )
A.该高分子可通过加聚反应合成
B.使用该材料时应避免接触强酸或强碱
C.合成该高分子的两种单体含有相同的官能团
D.自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键
4.下列有关“化学与生活”的叙述错误的是( )
A.点燃爆竹后，硫燃烧生成SO3
B.中国古代利用明矾溶液的酸性清除铜镜表面的铜锈
C.服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
D.使用含钙离子浓度较大的地下水洗衣服，肥皂去污能力减弱
5.下列反应的方程式错误的是( )
A.氧化铝与强碱溶液反应：3H2O+Al2O3+2OH−=2Al(OH)4−
B.苯酚钠溶液中通入CO2气体：2C6H5ONa+H2O+CO2→2C6H5OH+Na2CO3
C.乙酸乙酯与H218O反应：CH3COOCH2CH3+H218O⇌CH3CO18OH+CH3CH2OH
D.用醋酸检验牙膏中摩擦剂碳酸钙：2CH3COOH+CaCO3=2CH3COO−+Ca2++CO2↑+H2O
6.乙酸乙酯又称醋酸乙酯，工业上制取的方法有很多，其中最常用的是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用催化剂有：浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等。下列说法正确的是( )
A.1ml羟基(-OH)所含电子数为7ml
B.苯甲醇()和乙醇的官能团相同，二者为同系物
C.乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件
D.1ml乙醇和1ml乙酸，在浓硫酸催化作用下可反应生成1ml乙酸乙酯
7.科研人员提出CeO2催化合成DMC需经历三步反应，示意图如图：
下列说法正确的是( )
A.DMC与过量NaOH溶液反应生成CO32-和甲醇
B.CeO2可有效提高反应物的平衡转化率
C.①、②、③中均有O—H的断裂
D.生成DMC总反应的原子利用率为100%
8.一定条件下，乙二酸和乙二醇发生反应，不可能生成的有机物是( )
A.CH2=CH2 B.HOOC-COOCH2-CH2OH
C. D.
9.下列实验装置或操作与实验目的不相符的是( )
10.丙烯酸(CH2=CH-COOH)是一种重要的化工原料，可通过下列反应制备。
2CH3CH=CH2+3O2催化剂，加热2CH2=CH-COOH+2H2O
下列关于丙烯酸的说法错误的是( )
A.与乙酸互为同系物 B.能与NaHCO3溶液反应
C.能与乙醇发生酯化反应 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.甲醇(CH3OH)是一种重要的化工原料，可由H2与CO或CO2反应制备，主要用于制备羧基甲酯等。
（1）水杨酸甲酯是无色透明油状液体，密度为1.54g·cm-3，常作为医药制剂的赋香剂。制备及提纯水杨酸甲酯的实验步骤如下：
步骤1.在三口烧瓶中加入3.5g(0.025ml)水杨酸、15mL(0.375ml)甲醇、1mL浓硫酸，几粒沸石，在85~95℃加热回流1.5h(装置如图所示)。
步骤2.向回收甲醇后剩余液中加入10mL水，振荡、静置，分液出有机相。
步骤3.有机相依次用水、10%Na2CO3溶液、水洗涤。
步骤4.干燥，蒸馏并收集221~224℃馏分。
①图中仪器W的名称是________。
②步骤3，第一次水洗的主要目的是________；第二次水洗的目的是________。
③合成水杨酸甲酯的化学方程式为________；实验中加入过量甲醇的目的是________。
（2）工业上制备甲醇的主要反应有：
(Ⅰ)CO2(g)+3H2(g)⇌CH3OH(g)+H2O(g)ΔH1平衡常数K1
(Ⅱ)CO(g)+2H2(g)⇌CH3OH(g)ΔH2平衡常数K2
(Ⅲ)CO2(g)+H2(g)⇌CO(g)+H2O(g)ΔH3平衡常数K3
维持n(H2)n(CO2)+n(CO)=75：25，CO、CO2以及n(CO2)：n(CO)=1：2，用不同催化剂时甲醇的产率随温度的变化如图所示：
①平衡常数K3=________(用K1、K2表示)；△H1________0(填“>"或“<”)。
②下列叙述正确的是________(填标号)。
A．催化剂Cu/ZnO不能催化反应(I)
B．催化剂Cu/ZnO在温度低于480K时活性很低
C．图中a点所示条件下，延长反应时间能提高甲醇的产率
D．图中b点所示条件下，若增加H2的浓度不能提高甲醇的产率
③400K时向某恒容密闭容器中充入CO和H2，使c(CO)=0.10ml·L-1，c(H2)=0.20ml·L-1，且只发生反应(II)；平衡时c(CH3OH)=0.08ml·L-1。该温度下反应(II)的平衡常数为________。
12.
（1）Ⅰ.乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合重要的有机化合物路线如下图所示。请回答下列问题。
A物质所含官能团的名称是________。
（2）反应③的化学方程式是________。
（3）下列物质中，不能通过乙烯加成反应得到的是________（填序号）。
a.CH3CH3 b.CH3CHCl2 c.CH3CH2Br
（4）Ⅱ.葡萄可用于酿酒。
检验葡萄汁含葡萄糖的方法是：向其中加碱调至碱性，再加入新制备的Cu（OH）2，加热，其现象是________。
（5）葡萄酒密封储存过程中生成了有香味的酯，酯也可以通过化学实验来制备。实验室用下图所示装置制备乙酸乙酯：
①试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式是________。
②实验开始时，试管b中的导管不伸入液面下的原因是________。
（6）有机物E由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取，纯净的E为无色粘稠液体，易溶于水．为研究E的组成与结构，进行了如下实验：
④写出E与NaHCO3溶液反应的化学方程式________。
答案解析部分
1.【答案】D
【解析】A.根据图示，苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯，故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程，为氧化过程，故B不符合题意；C.化合物3和4分子式相同，结构不同互为同分异构体，故C不符合题意；D.化合物1在氢化钠的作用下得到2，2作为催化剂进行一些列的反应最终得到苯甲酸甲酯，故D符合题意
故答案为：D
2.【答案】C
【解析】根据PLA的结构简式，其含有酯基，能发生水解反应生成2-羟基丙酸，
故答案为C。
3.【答案】D
【解析】A．该高分子化合物是加聚反应产物，所以该高分子化合物可以通过加聚反应得到，故A不符合题意；B．该高分子化合物中含有酯基，所以能和酸、碱反应，故B不符合题意；C．合成该高分子化合物的单体分别为CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，官能团相同，故C不符合题意；D．自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键，故D符合题意；故答案为：D。
4.【答案】A
【解析】A.硫燃烧生成SO2，SO2与O2需要在高温高压、催化剂条件下，才能反应生成SO2，A符合题意；B.明矾为KAl(SO4)2，溶液中的Al3＋水解使得溶液显酸性，因此明矾溶液能用于除去铜锈，B不符合题意；C.阿司匹林中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，因此服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCO3溶液解解毒，C不符合题意；D.Ca2＋能与肥皂反应产生浮渣，使得肥皂的去污能力减弱，D不符合题意；故答案为：A
5.【答案】B
【解析】A．氧化铝与强碱溶液反应生成四羟基合铝酸根离子，反应的离子方程式是3H2O+Al2O3+2OH−=2Al(OH)4−，故A不符合题意；B．苯酚钠溶液中通入CO2气体生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式是C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3，故B符合题意；C．酯水解时，酯基中C-O键断裂，乙酸乙酯与H218O反应生成乙酸和乙醇，反应的化学方程式是：CH3COOCH2CH3+H218O⇌CH3CO18OH+CH3CH2OH，故C不符合题意；D．醋酸和碳酸钙反应生成醋酸钙、二氧化碳、水，反应的离子方程式是：2CH3COOH+CaCO3=2CH3COO−+Ca2++CO2↑+H2O，故D不符合题意；故答案为：B。
6.【答案】C
【解析】A．1ml羟基(-OH)所含电子数为8+1=9ml，故A不符合题意；B．苯甲醇()和乙醇的官能团相同，苯甲醇含有苯环、乙醇不含苯环，不是同系物，故B不符合题意；C．乙酸乙酯在碱性条件下完全水解为醋酸钠和乙醇，乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件，故C符合题意；D．1ml乙醇和1ml乙酸在浓硫酸催化作用反应生成乙酸乙酯的物质的量小于1ml，故D不符合题意；故答案为：C。
7.【答案】A
【解析】A．DMC为CH3OCOOCH3，属于酯类，酯在碱性条件下可发生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH=2CH3OH+Na2CO3，A符合题意；B．CeO2为催化剂，催化剂只影响化学反应速率，不影响平衡；所以催化剂不能提高反应物的平衡转化率，B不符合题意；C．①中CH3OH生成CH3O-催化剂，CH3OH中的O-H键断裂；②中没有O-H键断裂；③CH3OH生成CH3OCOOCH3，CH3OH中的O-H键断裂，C不符合题意；D．总反应为：2CH3OH+CO2→CH3OCOOCH3+H2O，除了生成DMC外，还生成了水，因此原子利用率不是100%，D不符合题意；故合理选项是A。
8.【答案】A
【解析】A．由题中信息可知乙二酸和乙二醇都不能生成乙烯，故A不符合题意；B．反应方程式为HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH一定条件HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O，
故B选项符合题意；C．反应方程式为nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH一定条件+（2n-1）H2O，故C选项符合题意；D．反应方程式为HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH一定条件+2H2O，故D选项符合题意；故答案为：A。
9.【答案】B
【解析】A．氧化剂的氧化性比氧化产物的强，Cl2与NaBr反应生成Br2证明Cl2氧化性强于Br2，A操作与实验目的相符；B．乙醇与乙酸互溶，用分液漏斗不能分离，B装置与实验目的不相符；C．蒸馏是根据液体混合物中各组分的沸点不同而分离的方法，可除去易挥发、难挥发或不挥发的杂质，用海水制蒸馏水可用蒸馏法，C装置与实验目的相符；D．配制100mL0.100ml/LNaCl溶液使用100mL容量瓶，D装置与实验目的相符。
故答案为：B。
10.【答案】A
【解析】A、丙烯酸属于不饱和一元羧酸，乙酸属于饱和一元羧酸，通式不同、类别不同，不互为同系物，故A符合题意；B、丙烯酸含有羧基，酸性强于碳酸，能与NaHCO3溶液反应生成丙烯酸钠、二氧化碳和水，故B不符合题意；C、丙烯酸含有羧基，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，故C不符合题意；D、丙烯酸含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不符合题意；故答案为：A。
11.【答案】（1）球形冷凝管；除去大部分的水杨酸和硫酸；除去Na2CO3、水杨酸钠等盐；+CH3OH+H2O；提高水杨酸的(平衡)转化率
（2）K1K2；＜；BC；2.5×103
【解析】(1)①由装置的结构特点可知，W为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；②反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和未反应完的水杨酸，10%Na2CO3溶液既可以除去未洗净的硫酸，也可以降低酯的溶解度，但第二步洗涤后生成的酯中混有Na2CO3，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的Na2CO3、水杨酸钠等盐，
故答案为：除去大部分的水杨酸和硫酸；除去Na2CO3、水杨酸钠等盐；③水杨酸甲酯是由水杨酸和甲醇酯化反应得到，反应为：+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；实验中甲醇用量稍微过量可以提高水杨酸的(平衡)转化率，
故答案为：+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；提高水杨酸的(平衡)转化率；(2)①由盖斯定律可知(Ⅲ)=(I)-(II)，则K3=K1K2，由图像可得，随温度的升高，甲醇的产率逐渐减小，说明升温平衡逆向移动，逆向为吸热方向，则正向为放热反应，△H1<0，
故答案为：K1K2；<；②A.由图像可知加催化剂Cu/ZnO后随温度的升高反应(I)中甲醇的产率增大，因此催化剂Cu/ZnO能催化反应(I)，故A不正确；B.由图可知催化剂Cu/ZnO在温度低于480K时对甲醇的产率几乎没有影响，说明温度低时其活性很低，故B正确；C.图中a点所示条件下，反应未达到平衡状态，由图可知反应应向增大甲醇产率的方向进行，即反应向正向进行达到平衡状态，因此延长反应时间能提高甲醇的产率，故C正确；D.图中b点所示条件下，若增加H2的浓度会使平衡正向移动，可以提高甲醇的产率，故D不正确；故答案为：BC；③400K时向某恒容密闭容器中充入CO和H2，使c(CO)=0.10ml·L-1，c(H2)=0.20ml·L-1，平衡时c(CH3OH)=0.08ml·L-1列出三段式如下：
设CO的变化浓度为xml/L
CO(g)+2H2(g)⇌CH3OH(g)起始浓度转化浓度x2xx平衡浓度0.10-x0.20-2xx
由已知得：x=0.08ml·L-1，则平衡时c(CO)=0.02ml·L-1，c(H2)=0.04ml·L-1，该温度下反应(II)的平衡常数为K=0.08ml⋅L-10.02ml⋅L-1×(0.04ml⋅L-1)2=2.5×10，故答案为：2.5×103。
12.【答案】（1）羟基
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）b
（4）产生红色沉淀
（5）CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O；防止溶液倒吸
（6）90；0.3；HOOC-CH(OH)-CH3+NaHCO3=NaOOC-CH(OH)-CH3+H2O+CO2↑
【解析】Ⅰ.乙烯和水发生加成生成A为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成B为CH3CHO，乙醛进一步被氧化生成乙酸，D是高分子化合物，乙烯发生加聚反应生成D为，(1)乙烯和水发生加成反应CH2=CH2+H2O催化剂→CH3CH2OH生成A，则A是乙醇，含有官能团羟基；(2)在铜或银作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O2→△Cu2CH3CHO+2H2O；(3)乙烯和氢气加成生成乙烷，和溴化氢发生加成生成溴乙烷，CH3CHCl2无法通过加成反应制得，故答案为b；Ⅱ.(4)葡萄糖中含有醛基，能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，所以实验现象是产生砖红色沉淀氧化亚铜；(5)①在浓硫酸的作用下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOH+C2H5OH⇌△浓硫酸CH3COOC2H5+H2O；②由于乙醇和乙酸都是和水互溶的，如果直接插入水中吸收，容易引起倒吸，所以试管b中的导管不伸入液面下的原因是防止溶液倒吸；(6)①该有机物蒸汽密度是相同条件下H2的45倍，故有机物的相对分子质量为45×2=90；②碱石灰增重14.2g为生成的水与部分二氧化碳的质量，10.0g白色沉淀为生成的碳酸钙，产生4.48L无色无味气体(标准状况)为碱石灰吸收的二氧化碳的体积，故碱石灰吸收的二氧化碳的物质的量为，碳酸钙的物质的量为10g100g/ml=0.1ml，故生成的二氧化碳的总的物质的量为0.2ml+0.1ml=0.3ml，生成的水的质量为14.2g-0.2ml×44g/ml=5.4g，水的物质的量为5.4g18g/ml=0.3ml；③有机物E的物质的量为9g90g/ml=0.1ml，故分子中N(C)=、N(H)=0.3ml×20.1ml=5，则分子中N(O)=90−12×3−616=3，故有机物E的分子式为C3H6O3；经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基，则E的结构简式为：CH3CH(OH)COOH；E与足量Na的化学方程式：CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑ 。A．证明Cl2氧化性强于Br2
B．除去乙醇中的乙酸
C．用海水制取蒸馏水
D.配制100mL0.1ml/LNaCl溶液
①称取E4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．
①有机物E的相对分子量为：________．
②将此9.0gE在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，发现碱石灰增重14.2g，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有10.0g白色沉淀生成；向增重的碱石灰中加入足量盐酸后，产生4.48L无色无味气体（标准状况）．
②9.0g有机物E完全燃烧时，经计算：生成CO2共为________ml．
③经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基
1.认识羧酸、酯。
2.了解乙酸乙酯的制备和性质。
3.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的应用。
一、羧酸
1.概念：分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。
2.官能团：羧基-COOH
3.通式：CnH2nO2(n>=1)
4.物理性质：水溶性、沸点
5.常见羧酸：甲酸、苯甲酸、乙二酸
二、羧酸的性质
1.酸性
2.羧酸被取代的反应
①酯化反应②乙酸乙酯的制备③羧酸与氨气反应生成酰胺
3.羧酸的还原反应
4.甲酸、甲酸盐、甲酸酯的特殊性
三、羧酸衍生物
1.羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
2.酯
（1）概念：酯是羧酸分子中的被取代后的产物。
（2）官能团：酯基
（3）物理性质
（4）化学性质：①酯的水解②酯的醇解
3.油脂的组成和结构
（1）概念：油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
（2）物理性质
（3）水解反应
4.酰胺
注意：
酯的水解反应一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热，这是由于酯的沸点一般较低，易挥发。
1.某有机物能发生水解反应，其结构简式为CH3—CO—R，则—R可能是( )
A.-OH B.-CH3 C.-H D.-O-CH3
【解析】A.当—R为—OH，有机物为乙酸，不能发生水解，故A不符合题意；B.当—R为一CH3，有机物为丙酮，不能发生水解，故B不符合题意；C.当—R为—H，有机物为乙醛，不能发生水解，故C不符合题意；D.当—R为—O—CH3，有机物为乙酸甲酯，可以发生水解，故D符合题意；故答案为：D。
2.下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟基（一OH）取代（均可称为水解反应），所得产物中能跟NaHCO3溶液反应生成CO2的是( )
【解析】A．水解生成，为酚类物质，不能与碳酸氢钠反应，故A不符合题意；B．水解生成，酚羟基比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应，故B不符合题意；C．水解生成，为醇类物质，不具有酸性，不能与碳酸氢钠反应，故C不符合题意；D.水解生成，酸性比碳酸强，可与碳酸氢钠反应，故D符合题意；故答案为：D。
3.2020年6月5日，新冠病毒蛋白结构模型资源库的面世可以帮助科学家更好地了解新冠病毒，促进新冠肺炎药物和疫苗的研发工作，但是新冠病毒个人预防措施不能松懈。下列说法错误的是( )
A.每天最好用肥皂洗手，肥皂是由高分子化合物油脂在碱性条件水解得到的
B.每天可以用84消毒液对环境消毒，但84消毒液不能与洁厕灵混用
C.出门要带口罩，口罩原料无纺布成分是聚对苯二甲酸乙二醇酯，属于合成纤维
D.可以用75%的酒精对手机、键盘和皮肤消毒，原理是酒精可以使蛋白质变性
【解析】A．油脂是高级脂肪酸酯，不属于高分子化合物，A符合题意；B．84消毒液的主要成分为NaClO，洁厕灵的主要成分为HCl，两者混合会发生氧化还原反应产生有毒气体Cl2，因此不能混合使用，B不符合题意；C．聚对苯二甲酸乙二醇酯又名聚酯纤维，是目前世界上产量最高的合成纤维，C不符合题意；D．75%的酒精可以使蛋白质变性，因此可以用75%的酒精对手机、键盘和皮肤消毒，D不符合题意；故答案为：A。
4.关于三种有机物叙述错误的是（−SH的性质类似于−OH）( )
甲：阿司匹林乙：青霉素氨基酸丙：麻黄碱
A.三种有机物能发生酯化反应B.都能与NaOH反应
C.甲的苯环上的一氯代物有4种D.丙的分子式为C10H15ON，苯环上的一氯代物有3种
【解析】A.三种有机物分别含有羧基、−SH、羟基，都可发生酯化反应，故A不符合题意；B.阿司匹林含有羧基和酯基，青霉素氨基酸含有羧基，它们都可与氢氧化钠反应，麻黄碱不含羧基，也不含酚羟基，它不能用与氢氧化钠反应，故B符合题意；C.，苯环上有4种等效氢，苯环上的一氯代物有4种，故C不符合题意；D.麻黄碱的分子式为C10H15ON，苯环上有3种等效氢，苯环上的一氯代物有3种，故D不符合题意；故答案为：B。
5.下列说法中正确的是()
A.凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子、醇脱去羟基生成酯和水
D.苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
【解析】A.HCOOH、葡萄糖中含有-CHO，都能发生银镜反应，但二者都不属于醛，A不符合题意；B.乙烯中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯中与苯直接相连的碳上有H，能被酸性KMnO4溶液氧化，因此乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，B符合题意；C.在酯化反应中，羧酸脱去羧基上的OH，醇脱去羟基上的H，生成酯和水，C不符合题意；D.苯酚的官能团为-OH，羧酸的官能团为-COOH，因此苯酚不属于羧酸，D不符合题意；故答案为：B
1.制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
2.可降解塑料能从根本上解决白色污染。PLA()是一种较成熟的可降解塑料。PLA可降解的原因是( )
A.分子量小 B.能溶解于水 C.能水解 D.能燃烧
3.一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示，下列说法错误的是( )
A.该高分子可通过加聚反应合成
B.使用该材料时应避免接触强酸或强碱
C.合成该高分子的两种单体含有相同的官能团
D.自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键
4.下列有关“化学与生活”的叙述错误的是( )
A.点燃爆竹后，硫燃烧生成SO3
B.中国古代利用明矾溶液的酸性清除铜镜表面的铜锈
C.服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
D.使用含钙离子浓度较大的地下水洗衣服，肥皂去污能力减弱
5.下列反应的方程式错误的是( )
A.氧化铝与强碱溶液反应：3H2O+Al2O3+2OH−=2Al(OH)4−
B.苯酚钠溶液中通入CO2气体：2C6H5ONa+H2O+CO2→2C6H5OH+Na2CO3
C.乙酸乙酯与H218O反应：CH3COOCH2CH3+H218O⇌CH3CO18OH+CH3CH2OH
D.用醋酸检验牙膏中摩擦剂碳酸钙：2CH3COOH+CaCO3=2CH3COO−+Ca2++CO2↑+H2O
6.乙酸乙酯又称醋酸乙酯，工业上制取的方法有很多，其中最常用的是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用催化剂有：浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等。下列说法正确的是( )
A.1ml羟基(-OH)所含电子数为7ml
B.苯甲醇()和乙醇的官能团相同，二者为同系物
C.乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件
D.1ml乙醇和1ml乙酸，在浓硫酸催化作用下可反应生成1ml乙酸乙酯
7.科研人员提出CeO2催化合成DMC需经历三步反应，示意图如图：
下列说法正确的是( )
A.DMC与过量NaOH溶液反应生成CO32-和甲醇
B.CeO2可有效提高反应物的平衡转化率
C.①、②、③中均有O—H的断裂
D.生成DMC总反应的原子利用率为100%
8.一定条件下，乙二酸和乙二醇发生反应，不可能生成的有机物是( )
A.CH2=CH2 B.HOOC-COOCH2-CH2OH
C. D.
9.下列实验装置或操作与实验目的不相符的是( )
10.丙烯酸(CH2=CH-COOH)是一种重要的化工原料，可通过下列反应制备。
2CH3CH=CH2+3O2催化剂，加热2CH2=CH-COOH+2H2O
下列关于丙烯酸的说法错误的是( )
A.与乙酸互为同系物 B.能与NaHCO3溶液反应
C.能与乙醇发生酯化反应 D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.甲醇(CH3OH)是一种重要的化工原料，可由H2与CO或CO2反应制备，主要用于制备羧基甲酯等。
（1）水杨酸甲酯是无色透明油状液体，密度为1.54g·cm-3，常作为医药制剂的赋香剂。制备及提纯水杨酸甲酯的实验步骤如下：
步骤1.在三口烧瓶中加入3.5g(0.025ml)水杨酸、15mL(0.375ml)甲醇、1mL浓硫酸，几粒沸石，在85~95℃加热回流1.5h(装置如图所示)。
步骤2.向回收甲醇后剩余液中加入10mL水，振荡、静置，分液出有机相。
步骤3.有机相依次用水、10%Na2CO3溶液、水洗涤。
步骤4.干燥，蒸馏并收集221~224℃馏分。
①图中仪器W的名称是________。
②步骤3，第一次水洗的主要目的是________；第二次水洗的目的是________。
③合成水杨酸甲酯的化学方程式为________；实验中加入过量甲醇的目的是________。
（2）工业上制备甲醇的主要反应有：
(Ⅰ)CO2(g)+3H2(g)⇌CH3OH(g)+H2O(g)ΔH1平衡常数K1
(Ⅱ)CO(g)+2H2(g)⇌CH3OH(g)ΔH2平衡常数K2
(Ⅲ)CO2(g)+H2(g)⇌CO(g)+H2O(g)ΔH3平衡常数K3
维持n(H2)n(CO2)+n(CO)=75：25，CO、CO2以及n(CO2)：n(CO)=1：2，用不同催化剂时甲醇的产率随温度的变化如图所示：
①平衡常数K3=________(用K1、K2表示)；△H1________0(填“>"或“<”)。
②下列叙述正确的是________(填标号)。
A．催化剂Cu/ZnO不能催化反应(I)
B．催化剂Cu/ZnO在温度低于480K时活性很低
C．图中a点所示条件下，延长反应时间能提高甲醇的产率
D．图中b点所示条件下，若增加H2的浓度不能提高甲醇的产率
③400K时向某恒容密闭容器中充入CO和H2，使c(CO)=0.10ml·L-1，c(H2)=0.20ml·L-1，且只发生反应(II)；平衡时c(CH3OH)=0.08ml·L-1。该温度下反应(II)的平衡常数为________。
12.
（1）Ⅰ.乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合重要的有机化合物路线如下图所示。请回答下列问题。
A物质所含官能团的名称是________。
（2）反应③的化学方程式是________。
（3）下列物质中，不能通过乙烯加成反应得到的是________（填序号）。
a.CH3CH3 b.CH3CHCl2 c.CH3CH2Br
（4）Ⅱ.葡萄可用于酿酒。
检验葡萄汁含葡萄糖的方法是：向其中加碱调至碱性，再加入新制备的Cu（OH）2，加热，其现象是________。
（5）葡萄酒密封储存过程中生成了有香味的酯，酯也可以通过化学实验来制备。实验室用下图所示装置制备乙酸乙酯：
①试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式是________。
②实验开始时，试管b中的导管不伸入液面下的原因是________。
（6）有机物E由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取，纯净的E为无色粘稠液体，易溶于水．为研究E的组成与结构，进行了如下实验：
④写出E与NaHCO3溶液反应的化学方程式________。
答案解析部分
1.【答案】D
【解析】A.根据图示，苯甲醛在中间体2的催化作用下进行催化最终得到的是苯甲酸甲酯，故A不符合题意
B.图中的化合物4在过氧化氢的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮。该过程是失去氢原子的过程，为氧化过程，故B不符合题意；C.化合物3和4分子式相同，结构不同互为同分异构体，故C不符合题意；D.化合物1在氢化钠的作用下得到2，2作为催化剂进行一些列的反应最终得到苯甲酸甲酯，故D符合题意
故答案为：D
2.【答案】C
【解析】根据PLA的结构简式，其含有酯基，能发生水解反应生成2-羟基丙酸，
故答案为C。
3.【答案】D
【解析】A．该高分子化合物是加聚反应产物，所以该高分子化合物可以通过加聚反应得到，故A不符合题意；B．该高分子化合物中含有酯基，所以能和酸、碱反应，故B不符合题意；C．合成该高分子化合物的单体分别为CH2=C(CH3)COOCH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，官能团相同，故C不符合题意；D．自修复过程中“-COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键，故D符合题意；故答案为：D。
4.【答案】A
【解析】A.硫燃烧生成SO2，SO2与O2需要在高温高压、催化剂条件下，才能反应生成SO2，A符合题意；B.明矾为KAl(SO4)2，溶液中的Al3＋水解使得溶液显酸性，因此明矾溶液能用于除去铜锈，B不符合题意；C.阿司匹林中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，因此服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCO3溶液解解毒，C不符合题意；D.Ca2＋能与肥皂反应产生浮渣，使得肥皂的去污能力减弱，D不符合题意；故答案为：A
5.【答案】B
【解析】A．氧化铝与强碱溶液反应生成四羟基合铝酸根离子，反应的离子方程式是3H2O+Al2O3+2OH−=2Al(OH)4−，故A不符合题意；B．苯酚钠溶液中通入CO2气体生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式是C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3，故B符合题意；C．酯水解时，酯基中C-O键断裂，乙酸乙酯与H218O反应生成乙酸和乙醇，反应的化学方程式是：CH3COOCH2CH3+H218O⇌CH3CO18OH+CH3CH2OH，故C不符合题意；D．醋酸和碳酸钙反应生成醋酸钙、二氧化碳、水，反应的离子方程式是：2CH3COOH+CaCO3=2CH3COO−+Ca2++CO2↑+H2O，故D不符合题意；故答案为：B。
6.【答案】C
【解析】A．1ml羟基(-OH)所含电子数为8+1=9ml，故A不符合题意；B．苯甲醇()和乙醇的官能团相同，苯甲醇含有苯环、乙醇不含苯环，不是同系物，故B不符合题意；C．乙酸乙酯在碱性条件下完全水解为醋酸钠和乙醇，乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件，故C符合题意；D．1ml乙醇和1ml乙酸在浓硫酸催化作用反应生成乙酸乙酯的物质的量小于1ml，故D不符合题意；故答案为：C。
7.【答案】A
【解析】A．DMC为CH3OCOOCH3，属于酯类，酯在碱性条件下可发生水解：CH3OCOOCH3+2NaOH=2CH3OH+Na2CO3，A符合题意；B．CeO2为催化剂，催化剂只影响化学反应速率，不影响平衡；所以催化剂不能提高反应物的平衡转化率，B不符合题意；C．①中CH3OH生成CH3O-催化剂，CH3OH中的O-H键断裂；②中没有O-H键断裂；③CH3OH生成CH3OCOOCH3，CH3OH中的O-H键断裂，C不符合题意；D．总反应为：2CH3OH+CO2→CH3OCOOCH3+H2O，除了生成DMC外，还生成了水，因此原子利用率不是100%，D不符合题意；故合理选项是A。
8.【答案】A
【解析】A．由题中信息可知乙二酸和乙二醇都不能生成乙烯，故A不符合题意；B．反应方程式为HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH一定条件HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O，
故B选项符合题意；C．反应方程式为nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH一定条件+（2n-1）H2O，故C选项符合题意；D．反应方程式为HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH一定条件+2H2O，故D选项符合题意；故答案为：A。
9.【答案】B
【解析】A．氧化剂的氧化性比氧化产物的强，Cl2与NaBr反应生成Br2证明Cl2氧化性强于Br2，A操作与实验目的相符；B．乙醇与乙酸互溶，用分液漏斗不能分离，B装置与实验目的不相符；C．蒸馏是根据液体混合物中各组分的沸点不同而分离的方法，可除去易挥发、难挥发或不挥发的杂质，用海水制蒸馏水可用蒸馏法，C装置与实验目的相符；D．配制100mL0.100ml/LNaCl溶液使用100mL容量瓶，D装置与实验目的相符。
故答案为：B。
10.【答案】A
【解析】A、丙烯酸属于不饱和一元羧酸，乙酸属于饱和一元羧酸，通式不同、类别不同，不互为同系物，故A符合题意；B、丙烯酸含有羧基，酸性强于碳酸，能与NaHCO3溶液反应生成丙烯酸钠、二氧化碳和水，故B不符合题意；C、丙烯酸含有羧基，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，故C不符合题意；D、丙烯酸含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不符合题意；故答案为：A。
11.【答案】（1）球形冷凝管；除去大部分的水杨酸和硫酸；除去Na2CO3、水杨酸钠等盐；+CH3OH+H2O；提高水杨酸的(平衡)转化率
（2）K1K2；＜；BC；2.5×103
【解析】(1)①由装置的结构特点可知，W为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；②反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和未反应完的水杨酸，10%Na2CO3溶液既可以除去未洗净的硫酸，也可以降低酯的溶解度，但第二步洗涤后生成的酯中混有Na2CO3，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的Na2CO3、水杨酸钠等盐，
故答案为：除去大部分的水杨酸和硫酸；除去Na2CO3、水杨酸钠等盐；③水杨酸甲酯是由水杨酸和甲醇酯化反应得到，反应为：+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；实验中甲醇用量稍微过量可以提高水杨酸的(平衡)转化率，
故答案为：+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；提高水杨酸的(平衡)转化率；(2)①由盖斯定律可知(Ⅲ)=(I)-(II)，则K3=K1K2，由图像可得，随温度的升高，甲醇的产率逐渐减小，说明升温平衡逆向移动，逆向为吸热方向，则正向为放热反应，△H1<0，
故答案为：K1K2；<；②A.由图像可知加催化剂Cu/ZnO后随温度的升高反应(I)中甲醇的产率增大，因此催化剂Cu/ZnO能催化反应(I)，故A不正确；B.由图可知催化剂Cu/ZnO在温度低于480K时对甲醇的产率几乎没有影响，说明温度低时其活性很低，故B正确；C.图中a点所示条件下，反应未达到平衡状态，由图可知反应应向增大甲醇产率的方向进行，即反应向正向进行达到平衡状态，因此延长反应时间能提高甲醇的产率，故C正确；D.图中b点所示条件下，若增加H2的浓度会使平衡正向移动，可以提高甲醇的产率，故D不正确；故答案为：BC；③400K时向某恒容密闭容器中充入CO和H2，使c(CO)=0.10ml·L-1，c(H2)=0.20ml·L-1，平衡时c(CH3OH)=0.08ml·L-1列出三段式如下：
设CO的变化浓度为xml/L
CO(g)+2H2(g)⇌CH3OH(g)起始浓度转化浓度x2xx平衡浓度0.10-x0.20-2xx
由已知得：x=0.08ml·L-1，则平衡时c(CO)=0.02ml·L-1，c(H2)=0.04ml·L-1，该温度下反应(II)的平衡常数为K=0.08ml⋅L-10.02ml⋅L-1×(0.04ml⋅L-1)2=2.5×10，故答案为：2.5×103。
12.【答案】（1）羟基
（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
（3）b
（4）产生红色沉淀
（5）CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O；防止溶液倒吸
（6）90；0.3；HOOC-CH(OH)-CH3+NaHCO3=NaOOC-CH(OH)-CH3+H2O+CO2↑
【解析】Ⅰ.乙烯和水发生加成生成A为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成B为CH3CHO，乙醛进一步被氧化生成乙酸，D是高分子化合物，乙烯发生加聚反应生成D为，(1)乙烯和水发生加成反应CH2=CH2+H2O催化剂→CH3CH2OH生成A，则A是乙醇，含有官能团羟基；(2)在铜或银作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O2→△Cu2CH3CHO+2H2O；(3)乙烯和氢气加成生成乙烷，和溴化氢发生加成生成溴乙烷，CH3CHCl2无法通过加成反应制得，故答案为b；Ⅱ.(4)葡萄糖中含有醛基，能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，所以实验现象是产生砖红色沉淀氧化亚铜；(5)①在浓硫酸的作用下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOH+C2H5OH⇌△浓硫酸CH3COOC2H5+H2O；②由于乙醇和乙酸都是和水互溶的，如果直接插入水中吸收，容易引起倒吸，所以试管b中的导管不伸入液面下的原因是防止溶液倒吸；(6)①该有机物蒸汽密度是相同条件下H2的45倍，故有机物的相对分子质量为45×2=90；②碱石灰增重14.2g为生成的水与部分二氧化碳的质量，10.0g白色沉淀为生成的碳酸钙，产生4.48L无色无味气体(标准状况)为碱石灰吸收的二氧化碳的体积，故碱石灰吸收的二氧化碳的物质的量为，碳酸钙的物质的量为10g100g/ml=0.1ml，故生成的二氧化碳的总的物质的量为0.2ml+0.1ml=0.3ml，生成的水的质量为14.2g-0.2ml×44g/ml=5.4g，水的物质的量为5.4g18g/ml=0.3ml；③有机物E的物质的量为9g90g/ml=0.1ml，故分子中N(C)=、N(H)=0.3ml×20.1ml=5，则分子中N(O)=90−12×3−616=3，故有机物E的分子式为C3H6O3；经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基，则E的结构简式为：CH3CH(OH)COOH；E与足量Na的化学方程式：CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑ 。A．证明Cl2氧化性强于Br2
B．除去乙醇中的乙酸
C．用海水制取蒸馏水
D.配制100mL0.1ml/LNaCl溶液
①称取E4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．
①有机物E的相对分子量为：________．
②将此9.0gE在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，发现碱石灰增重14.2g，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有10.0g白色沉淀生成；向增重的碱石灰中加入足量盐酸后，产生4.48L无色无味气体（标准状况）．
②9.0g有机物E完全燃烧时，经计算：生成CO2共为________ml．
③经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基
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