2021学年第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时学案

第三章第四节　羧酸　羧酸衍生物第1课时　羧酸学案及课堂检测

核心素养发展目标

1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2. 能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

知识梳理

一、羧酸的结构与分类

1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2．羧酸的分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸

(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类

羧酸

3．常见的羧酸

4.羧酸的物理性质

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

总结归纳：羧酸的系统命名法

(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：

二、羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

1．酸性

由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH

RCOO－＋H＋。

写出下列反应的化学方程式：

(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。

(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－

―→＋H2O。

(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

2.酯化反应

(1)概念

羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。

(2)反应规律

羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为

3．“形形色色”的酯化反应

(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应

如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。

(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应

①形成环状酯

＋＋2H2O。

②形成高分子化合物——聚酯

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。

(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()

①两分子酯化：

＋＋2H2O。

②羟基酸分子内脱水生成酯

＋H2O。

③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯

＋(n－1)H2O。

归纳总结：醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>

>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

课堂检测

1．(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是(　　)

A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒

B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化

C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛

D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固

答案　B

解析　酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。

2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(　　)

A．2-甲基-3-乙基丁酸   B．2,3-二甲基戊酸

C．3,4-二甲基戊酸   D．3,4-二甲基丁酸

答案　B

解析　该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。

3．(2020·昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是(从难到易的顺序)(　　)

A．①②③   B．②③①

C．③①②   D．②①③

答案　C

4．已知在水溶液中存在平衡：

当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是(　　)

A．   B．

C．H—18OH   D．H2O

答案　A

解析　乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。

5．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　)

A．饱和食盐水   B．饱和碳酸钠溶液

C．饱和NaOH溶液   D．浓硫酸

答案　B

解析　乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。

6．(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。

(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有________(填序号，下同)。

(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有________。

(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有________。

(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有________。

(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有________。

答案　(1)②③或③　(2)①②　(3)⑤　(4)②　(5)④

解析　(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸，满足强酸制弱酸原理。

(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气形式存在，且具有酸性。

(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。

(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。

(5)在新制Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸反应生成了氧化亚铜，即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。