高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时导学案及答案

第2课时　羧酸衍生物——油脂与酰胺

一、油脂

1．油脂的形成、结构与分类

(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。

硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋

(2)结构

油脂的结构可表示为

其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。

(3)分类

(4)常见高级脂肪酸

2.油脂的化学性质

油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)

①酸性条件下水解方程式：

②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。

(2)油脂的氢化——油脂的加成反应

①油脂氢化的定义

不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。

②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。

③油酸甘油酯氢化反应方程式为

。

微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。

②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。

③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。

二、酰胺

1．胺

(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。

(2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。

(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。

苯胺与盐酸反应的化学方程式为。

(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。

2．酰胺

(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。

(2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。

(3)常见酰胺的结构简式：

乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺

(4)酰胺()的水解反应方程式

①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，

②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。

(5)应用

酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。  (　　)

(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。  (　　)

(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸，属于高分子化合物。  (　　)

(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。  (　　)

(5)酰胺与胺属于同类化合物，官能团均为—NH2。  (　　)

[答案]  (1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

2．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)

A．油脂属于酯类

B．油脂没有固定的熔点和沸点

C．油脂难溶于水

D．油脂都不能使溴水褪色

[答案]　D

3．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

(1)该化合物属于________(填字母，下同)。

A．烯烃　　　　　　 B．酯

C．油脂   D．高分子化合物

(2)该化合物的密度________。

A．比水大   B．比水小

(3)该化合物常温下的状态为________。

A．液态　　　 　　　B．固态　　　　C．气态

(4)能与该物质反应的物质有________。

A．NaOH(aq)　　　　B．碘水　　　　C．H2

[答案]  (1)BC　(2)B　(3)A　(4)ABC

1．从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？

[提示]　油分子中的烃基一般含不饱和键如，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又可以发生加成反应，易被酸性KMnO4溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。

2．肥皂的制取过程为

若用植物油(油酸甘油酯)和NaOH溶液混合共热，写出化学式方程式。

[提示]　

3．甘油是油吗？为什么？

[提示]　不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。

4．油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗？为什么？

[提示]　不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。

1．油脂的分类

2．油脂的官能团与化学性质

3.油脂、酯和矿物油的比较

1．下列说法正确的是(　　)

A．油脂水解产物之一是甘油

B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同

D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类

A　[油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确；天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说法错误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。]

2．(双选)亚油酸又称9,12­十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是    (　　)

A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物

B．常温下玉米油呈固态

C．亚油酸能使溴水褪色

D．玉米油具有高营养价值

CD　[玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A项错误；玉米油是不饱和脂肪酸甘油酯，其熔、沸点较低，常温下为液态，B项错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，故能使溴水褪色，C项正确；油脂营养价值的高低取决于不饱和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的含量，亚油酸不饱和度高，且是人体内不能合成的必需脂肪酸，故玉米油营养价值高，D项正确。]

3．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

D　[地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。]

1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？

[提示]　不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。

2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？

[提示]　二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。

氨、胺、酰胺和铵盐比较

微点拨：酰胺基的结构简式为，R、R′可以是H或烃基。

1．下列说法不正确的是(　　)

A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物

B．胺和酰胺都含有C、N、H元素

C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物

D．酰胺中一定含酰基

A　[胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。]

2．(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　)

A．胺和酰胺都可以发生水解

B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水

C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3

D．胺和酰胺都是重要的化工原料

CD　[胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。]

制取肥皂的实验有以下步骤：

①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL；

②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠；

③继续加热，直到皂化反应完成；

④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌；

⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。

(1)实验①加入乙醇的目的是什么？如何验证皂化反应完成？

(2)若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。

(3)实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么？利用了什么原理？

(4)从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？

[提示](1)植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。

(3)高级脂肪酸盐结晶析出即盐析；胶体的聚沉原理。

(4)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的—COONa(或—COO－)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基—R，易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中。通过外力，将油污拉入水中去污。

通过肥皂的制备实验，培养学生“实验探究与社会责任”的核心素养。

1．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　)

A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯

B．甲酸甲酯和乙酸

C．苯甲醇和邻甲基苯酚

D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯

D　[根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。 ]

2．(双选)下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是(　　)

A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体

B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇

C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色

D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂

BD　[大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分为油和脂肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使溴水褪色，C项错误。]

3．(素养题)下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　)

A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液

B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析

C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠

D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯

C　[油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。]

4．某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是(　　)

A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

C　[从结构看，相应羧酸的烷基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子，加H2后生成混合甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯，所以A、B项错。高级脂肪酸在碱性条件下的水解，称为皂化反应，可得肥皂，C项正确。D项，据题给要求，应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同分异构，故与互为同分异构体的油脂有 两种，D项错误。]

5．(1)油酸甘油酯硬化的化学方程式为

_______________________________________________________

_____________________________________________________，

反应类型为________________或________________。

(2)苯胺与盐酸反应的化学方程式为

_____________________________________________________

_____________________________________________________。

(3)甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

[答案]  (1)