高中人教版 (2019)第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时导学案

第2课时　羧酸衍生物

课程目标,

1．了解酯的结构特点及性质。

2．了解油脂的概念、组成和结构。

3．掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。

4．了解胺及酰胺的结构和性质。

图说考点,

基 础 知 识

[新知预习]

一、酯

1．组成和结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

(2)羧酸酯的官能团是

________________________________________________________________________。

(3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

________________________________________________________________________________________，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。

(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：

________________________________________________________________________；

HCOOCH2CH3：________。

2．物理性质

酯类的密度________水，并________溶于水，________溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的________体。

3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)

(1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为：

________________________________________________________________________。

(2)在NaOH存在下水解的化学方程式为：

________________________________________________________________________。

二、油脂

1．组成：油脂是________和________形成的酯，属于________类化合物。

2．结构：油脂的结构可表示为

3．分类

4．常见高级脂肪酸

5.物理性质

6．化学性质

(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)

①在酸性条件下水解反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

________________________________________________________________________。

注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为________反应，工业上常用来制取________，________是肥皂的有效成分。

(2)油脂的氢化

如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

注意：上述过程又称为油脂的________，也可称为油脂的________。这样制得的油脂叫________，通常又称为________。

三、酰胺

1．胺

(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________，

叫苯胺。

(2)化学性质

显________性，与HCl反应的化学方程式为：

________________________________________________________________________。

2．酰胺

(1)定义：羧酸分子中的羟基被________所替代得到的化合物。

(2)官能团：叫________。

(3)化学性质——水解反应：

R—CONH2＋H2O＋HCl________

R—CONH2＋NaOH________。

[即时性自测]

1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)

(1)油脂都是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，为高分子化合物。(　　)

(2)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。(　　)

(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。(　　)

(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。(　　)

(5)简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。(　　)

(6)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇。(　　)

(7)油脂中可以含有多种官能团。(　　)

(8)乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。(　　)

2．下列物质不能与NaOH反应的是(　　)

A．乙酸          B．乙酰胺

C．硬脂酸甘油酯  D．福尔马林

3．乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是(　　)

A．乙酸和甲醇  B．乙酸钾和乙醇

C．甲酸和甲醇  D．乙酸钾和甲醇

4．下列物质属于油脂的是(　　)

5．下列物质中：

(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________。

(2)属于混合甘油酯的是________。

(3)①发生皂化反应的化学方程式为

________________________________________________。

(4)③发生氢化反应的化学方程式为

________________________________________________。

技 能 素 养

提升点　酯、油脂、矿物油的比较

[例]　根据下列实验，确定物质A和B是矿物油还是动物油。

(1)实验：取少量油状液体放在洁净试管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水振荡。

(2)现象：盛有A的试管内出现肥皂的泡沫，盛有B的试管内无明显现象。

(3)结论：A是________，B是________。

(4)分析依据：

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

[提升]　(1)植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是(　　)

A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物

B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类

C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物

D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物

(2)动物油和植物油的不同之处是(　　)

A．前者给人体提供的热量多，后者给人体提供的热量少

B．前者是高分子化合物，后者不是

C．前者的烃基是较饱和的，后者的烃基是较不饱和的

D．前者能水解，后者不能水解

[关键能力]

1．酯、油脂和矿物油的对比辨析

(1)酯和油脂的比较

(2)油脂和矿物油的比较

状元随笔　(1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。

形成性自评

1．下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是(　　)

①溴乙烷　②乙酸乙酯　③花生油　④苯甲酰胺　⑤丙三醇

⑥石蜡油

A．全部  B．①②③④⑤

C．只有①②③  D．①②③④

①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　

④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

A．①⑤  B．①②③④

C．①④⑤⑥  D．全部

3．区别植物油和矿物油的正确方法是(　　)

A．加酸性KMnO4溶液，振荡

B．加NaOH溶液，煮沸

C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸

D．加溴水，振荡

4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是(　　)

A．生物柴油可由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动植物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

5．某一有机物A可发生下列变化：

已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的结构可能有(　　)

A．4种  B．3种

C．2种  D．1种

6．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　)

A．丁酸乙酯的结构简式为

B．它可由乙酸和丁醇发生酯化反应得到

C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底

D．它与乙酸乙酯是同系物

7．有机物具有下列性质：能发生银镜反应，滴入石蕊溶液不变色，加入少量碱液并滴入酚酞溶液，共煮后红色消失。原有机物是下列物质中的(　　)

A．甲酸乙酯  B．乙酸甲酯

C．乙醛      D．甲酸

8．22.5 g某油脂皂化时需要3 g NaOH，则该油脂的相对分子质量为(　　)

A．450  B．600

C．900  D．300

9．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：

(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)隔着石棉网给混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。

(4)图中长玻璃导管的作用为

________________________________________________________________________。

第2课时　羧酸衍生物

基础知识

新知预习

一、

1．(2)酯基或　(3)CnH2n＋1—COOCmH2m＋1

(4)乙酸乙酯　甲酸乙酯

2．小于　难　易　液

3．(1)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

(2)CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

二、

1．甘油　高级脂肪酸　酯　

4．C17H35COOH　C17H33COOH

5．难　小　混合物　没有

6．(1)①

②　

皂化　肥皂　高级脂肪酸钠

(2) 　

氢化　硬化　人造脂肪　硬化油

三、

1．(1)甲胺　(2)碱　

2．(1)氨基　(2)酰胺基　(3)RCOOH＋NH4Cl　RCOONa＋NH3↑

即时性自测

1．解析：(1)油脂不属于高分子化合物。(4)油脂硬化为加成反应。(5)混合甘油酯也是纯净物。(6)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。

答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×　(7)√　(8)×

2．答案：D

3．答案：D

4．答案：C

5．解析：油脂的分子结构中有区别的是烃基部分，若一个油脂分子中的三个烃基相同，则为简单甘油酯，若一个油脂分子中的烃基不完全相同，则形成的酯称为混合甘油酯。在①中存在三个酯基，所以一分子的该油脂可消耗3分子的NaOH。③分子的烃基部分有两个碳碳双键，与H2以1：2的比例发生加成反应。

答案：(1)①　(2)②③

(3)

(4)

技能素养

例　解析：矿物油属于烃类物质，根据烃的性质可知矿物油与NaOH溶液不反应；而动物油属于油脂，是酯类化合物，在NaOH溶液中可以发生皂化反应。

答案：(3)动物油　矿物油　(4)动物油属于油脂，在NaOH溶液中可以发生皂化反应，盛A的试管内出现肥皂泡沫，所以A中是动物油；矿物油的主要成分为烃类化合物，与NaOH溶液不反应，盛B的试管内无明显现象，故B为矿物油。

提升　答案：(1)B　(2)C

形成性自评

1．答案：D

2．解析：根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。

答案：D

3．解析：植物油分子中有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液、溴水反应，它的分子中不含—CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物，不含—CHO，也不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，有的矿物油中(如裂化汽油)含有碳碳双键，也能与酸性KMnO4溶液、溴水反应。故A、C、D不正确；植物油属于酯类，加NaOH溶液并煮沸发生水解反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，可分层，故B符合题意。

答案：B

4．答案：C

5．解析：A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。

答案：C

6．解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。

答案：B

7．解析：有机物能发生银镜反应，分子中含有醛基(—CHO)，排除B选项；滴入石蕊溶液不变色，说明不含有羧基(—COOH)，排除D选项；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，共煮后红色消失，说明能与NaOH溶液发生反应，排除C选项。因此正确的答案为A。

答案：A

8．解析：油脂水解消耗的NaOH的物质的量为＝0.075 mol。所以油脂的物质的量为0.025 mol，油脂的摩尔质量为＝900 g·mol－1。

答案：C

9．解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生皂化反应。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂，以提高原料的利用率；图中长玻璃导管的作用除导气外，还兼有冷凝回流的作用；实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为硬脂酸钠。

答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯　(2)胶体　(3)NaCl　上　盐析　(4)导气兼冷凝回流