2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第51讲 羧酸及其衍生物

这是一份2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第51讲 羧酸及其衍生物，共56页。PPT课件主要包含了考点二胺和酰胺，目录索引，学科素养•发展，必备知识•梳理，氢原子，COOH，烃氧基，2实验装置，防倒吸，催化剂和吸水剂等内容，欢迎下载使用。
考点一　羧酸、酯的结构与性质
1.羧酸(1)结构:由__________(或__________)与__________相连构成的有机化合物,其官能团为___________________。 饱和一元羧酸分子的通式为___________________。 写出分子式为C8H8O2,属于芳香族羧酸的结构简式并命名(任写两种)。__________________________、_________________________。 
CnH2nO2(n≥1)
(2)三种重要的羧酸
(3)化学性质①弱酸性羧酸是一类弱酸,在水中部分电离,电离方程式为_____________________,具有酸的共同性质。 ②酯化反应(取代反应)乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的__________与乙醇分子中羟基的__________结合生成__________,其余部分相互结合成酯,该反应可用化学方程式表示如下: 
2.酯(1)酯是一种羧酸衍生物,其分子由__________和__________(RO—)相连构成,可以简写为RCOOR',其中R和R'可以相同,也可以不同。饱和一元酯的分子通式为________________ 。 (2)物理性质低级酯是具有__________气味的液体,密度一般比水的__________,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。 (3)化学性质酯的重要化学性质之一是可以发生__________反应,生成相应的羧酸(盐)和醇。 
CnH2nO2(n≥2)
RCOOH+R'OH
RCOONa+R'OH
3.乙酸乙酯的实验室制取(1)制备原理
实验现象: __________________________________________。 
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成
(3)导管末端在液面以上,目的是____________________。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。(5)浓硫酸的作用: _____________________。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用:_____________________________________。不能用NaOH溶液。 
中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出
(2)化学性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)酸性条件下:
碱性条件下——皂化反应: ______________________________________②油脂的氢化烃基上含有__________,能与H2发生加成反应,其目的是提高油脂的__________程度,便于油脂的保存和运输。 
命题角度1　羧酸的结构与性质1.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　)
A.可形成分子间氢键B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1 ml Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 ml Br2
解析:有机物Z中含羟基和羧基,可形成分子间氢键,A项正确;分子中羟基与乙酸、羧基与乙醇均可发生酯化反应,B项正确;分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C项正确;分子中含2个碳碳双键,1 ml Z只消耗2 ml Br2,D项错误。
2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能与氨基酸的氨基发生反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析:柳珊瑚酸含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确;柳珊瑚酸含有羧基,能与氨基酸中的氨基发生反应,B正确;根据柳珊瑚酸分子的环系结构可知,其中3个五元环不可能共平面,C错误;柳珊瑚酸中饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,D正确。
命题角度2　酯的结构与性质3.(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　)
A.X存在2个手性碳原子B.X的脱水产物中官能团种类数大于2C.Y不存在顺反异构体D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
4.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)A.不能使溴水褪色B.能与乙酸发生酯化反应C.不能与NaOH溶液反应D.含有3个手性碳原子
命题角度3　乙酸乙酯的制备5.已知下列数据:
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。②按如图所示连接好装置(装置气密性良好)并加入混合溶液,用小火均匀加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为_________________________________________________________________________________________________; 反应中浓硫酸的作用是_____________________; 写出制取乙酸乙酯的化学方程式: ___________________________。 
将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,冷却后
加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)　
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是__________(填字母)。 A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收乙醇C.减少乙酸乙酯的溶解D.加速酯的生成,提高其产率(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是_______________________;步骤③所观察到的现象是___________________________________________________________________________________________________; 欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有__________;分离时,乙酸乙酯应从仪器__________(填“下口放出”或“上口倒出”)。 
大火加热会导致大量的原料汽化而损失
液体分层,上层为无色、有香味的液体,
下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:
表中数据x的范围是__________;实验①②⑤探究的是______________。
增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
解析:(1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓硫酸加入乙醇中,冷却后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由:①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸并溶解乙醇;②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状、有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯的产率的影响情况,分析①②⑤三组实验数据可知,增加乙醇或乙酸的用量,酯的生成量均会增加。
1.胺的结构与性质(1)胺的结构①__________取代氨分子中的__________而形成的化合物叫做胺,一般可写作R—NH2,其官能团为__________(—NH2)。 ②胺也可以看作是烃分子中的__________被__________所代替得到的化合物。 ③胺有三种结构:
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
命题角度1　胺的结构与性质1.(教材改编题)胺是指含有R'—NH2、R'—NHR或者R'—NR2(R'、R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是(　　)A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同B.胺类物质具有碱性,能与酸反应生成盐C.C4NH11的胺类同分异构体共有6种D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
解析:胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A错误;胺类物质中含有氮原子,可以接受H+,可以和酸性物质反应,故具有碱性,B正确;C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,C错误;胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR和—NR2中N原子的杂化方式都是sp3杂化,D错误。
解析:西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2,A正确;西达苯胺中含有碳碳双键,可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,B、C正确。
命题角度2　酰胺的结构与性质
解析:酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A正确;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基,D正确。
4.多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是(　　)
A.该分子车含有四个肽键B.—C17H35是亲水基团C.该分子车含酰胺基官能团D.该反应原子利用率可达100%
解析:肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键,而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到。由分析可知,该分子车不含肽键,A错误;—C17H35为烃基,烃基为疏水基团,B错误;该分子车含酰胺基官能团,C正确;该反应为取代反应,有水生成,原子利用率达不到100%, D错误。
题组1　前沿模拟演练1.(2026·安徽皖南八校大联考)《本草纲目》中记载,芹菜有凉血功效。科研团队从芹菜籽中提取的丁苯酞(NBP),具有抗脑缺血、抑制神经细胞凋亡等多种生物活性。由化合物X合成丁苯酞的流程如下:
下列说法错误的是(　　)A.X中含有2种含氧官能团B.X中所有碳原子共平面C.丁苯酞的分子式为C12H12O2D.丁苯酞中含有一个手性碳原子
解析:X的结构中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)两种含氧官能团,A正确;X中苯环为平面结构,和苯环连接的碳原子与苯环在同一个平面,故X中所有碳原子共平面,B正确;丁苯酞的分子式为C12H14O2,C错误;丁苯酞五元环中连接侧链的碳原子连有苯环、氢原子、环内氧原子和丁基四个不同基团,为手性碳原子,如图,D正确。
2.(双选)(2026·山东实验中学诊断)分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类不同B.反应物与产物在NaOH溶液中水解,均生成甲醇和二元羧酸C.该反应过程中还会存在含五元环且官能团与主产物相同的副产物
解析:反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键,生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键,官能团种数相同而种类不同,A正确;酯类物质在碱性条件下水解生成羧酸盐,B错误;反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物,C错误;在上述反应的条件下,
题组2　高考真题集训3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2杂化C.K、M均能与NaHCO3反应D.K、M共有四种含氧官能团
解析:有机物K中除甲基碳原子外其余碳原子均为sp2杂化,不含手性碳原子,A项错误;M中甲基碳原子为sp3杂化,B项错误;K不含羧基,不能与NaHCO3反应,M含羧基,可以与NaHCO3反应,C项错误;K中含羟基、醚键和酮羰基,M中含羟基、醚键和羧基,D项正确。
4.(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
解析:根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;有机化合物Y中含有亚氨基,其呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;有机化合物Z中含有苯环和碳碳双键,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应速率会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。
5.(2025·北京卷节选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
(1)B→D的化学方程式是_____________________。 
(2)下列说法正确的是__________(填字母)。 a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性c.F→G与K→L的反应均为还原反应
(3)以G和M为原料合成P分为三步反应。
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_________________。 ②Y的结构简式为_____________________。 
(4)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:①A→B引入保护基,D→E脱除保护基;②_______________________________________。 
E→F引入保护基,Y→P脱除保护基