2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第53讲 有机合成与综合推断

这是一份2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第53讲 有机合成与综合推断，共78页。PPT课件主要包含了考点二有机综合推断，目录索引，学科素养•发展，必备知识•梳理，碳骨架，官能团，3官能团的改变，关键能力•提升，还原反应，取代反应等内容，欢迎下载使用。
考点一　有机合成及合成路线的设计
1.有机合成有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建__________和引入__________,由此合成出具有特定__________和__________的目标分子。 2.有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和__________、__________等过程。 
(1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时,可通过引入含碳原子的__________等方式使碳链增长。 ①卤代烃与氰化钠(NaCN)反应
(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短,如__________ 、__________及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。 
3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过加成或氧化反应等消除醛基;④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如
③通过某种手段改变官能团的位置,如
4.有机合成中官能团的保护
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。(1)含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候,不必考虑碳碳双键的稳定性。(　　)(2)有机物被KMnO4氧化时,碳骨架不一定发生变化。(　　)(3)酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来。(　　)(4)在优选合成路线时,首先考虑原料是否价廉易得,不必考虑是否安全。(　　)
命题角度1　有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化1.(2025·山东济宁模拟)二缩三乙二醇可用于制备新型的手机电池离子导体材料,其高产率合成过程如图,下列说法错误的是(　　)
A.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为加成反应B.二缩三乙二醇中只有一种官能团C.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ原子利用率均为100%
2.(2024·浙江1月选考卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
命题角度2　类比原合成路线中转化关系设计合成路线3.(2025·安徽卷节选)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
已知:酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线(其他试剂任选)。
4.(2024·江苏卷节选)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
解析:A中羰基相连的甲基发生加成反应,得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应,得到物质B,B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下,引入一个—CH3,得到物质C;C受热发生消去反应,+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3,生成碳碳双键得到物质D,D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应,后再酸化引入两个羟基则得到物质E,两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
1.根据官能团的衍变推断反应类型
2.根据反应现象推断官能团或基团
3.由反应条件推断有机反应及其物质结构
4.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置(1)烃和卤素单质的取代反应:取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质(X2)。(2)碳碳双键的加成反应:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机化合物与Na反应时:2 ml —OH生成1 ml H2。(4)1 ml —CHO对应2 ml Ag;或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意:HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化:
(关系式中Mr代表第一种有机化合物的相对分子质量)
5.依据题目提供的新信息推断未知有机化合物的结构(1)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
命题角度1　侧重考查有机物的性质及转化关系1.(2025·安徽卷节选)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:(1)B→C的反应类型为__________。 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学方程式: _________________________________________________________。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_____________________________。 (4)下列说法错误的是__________(填字母)。 a.A能与乙酸反应生成酰胺b.B存在2种位置异构体c.D→E反应中,CCl4是反应试剂d.E→F反应涉及取代过程
HO—CH2—C≡C—C≡C—CH2—OH
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式: ______________________________。 
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是_____________________。 
F的电负性大于Cl的电负性,C—F键极性更大,易断裂,容易与H发生缩聚反应
(3)C中含有6个C,2个O,4个不饱和度,含—CH2OH,依据信息含有两种不同化学环境的氢原子,所以高度对称,应含有两个—CH2OH,还余4个C,又知此分子为脂肪烃的衍生物,所以存在两个碳碳三键,补上两个—CH2OH即HO—CH2—C≡C—C≡C—CH2—OH。(4)A中的—NH2与乙酸中的—COOH反应,a正确;B只有一种位置异构体,b错误;E中含有C—Cl,可知c正确;E到F先水解,后消去,水解属于取代反应,d正确。(5)缩聚过程中,有机物H断开O—H,有机物F断开C—F,脱下小分子HF形成高分子PESEK。(6)应从电负性大小角度进行分析。
命题角度2　侧重考查有机化合物的分子结构推断2.(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为__________;B→C的反应类型为__________。 (2)C+D→F的化学方程式为_____________________。 
(3)E中含氧官能团名称为__________;F中手性碳原子有__________个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为______________。 (5)C→E的合成路线设计如下:
试剂X为_________________(填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是_________________________________________________________。 
若试剂Y用KMnO4,—CH2OH会被氧化为—COOH
(4)D的分子式为C6H13NO2,符合不同化学环境氢原子个数比为6∶6∶1,则有2对2个—CH3连在同一个C上的情况,结合含硝基可写出同分异构体的结构简式。(5)对比C、G的分子式,可知C发生水解反应生成G,水解反应在NaOH水溶液中进行;KMnO4是强氧化剂,能将—CH2OH氧化为—COOH,所用试剂Y不能选用KMnO4。
题组1　前沿模拟演练1.(2026·福建龙岩期中)化合物G是合成某杀虫剂的一种中间体,其合成路线如下(部分试剂、反应条件略)。请回答以下问题:
(1)G中的含氧官能团名称为_____________________。 (2)反应B→C的化学方程式为_______________________________。 (3)D的结构简式为______________________。 (4)(CH3)3N具有碱性,反应D→E过程中(CH3)3N的作用是_____________________________________,由E生成F的反应类型为________________。
HCl,促进反应正向移动
2.(2025·山东实验中学诊断)维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质,其一种合成路线如图所示(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
回答下列问题:(1)A中的官能团名称为_______________。 (2)A与Br2发生加成反应生成B,B的名称为___________________。 (3)D的分子式为C19H18N2O5,则D的结构简式为___________________。 (4)B→C的化学方程式为____________________。 
2,3-二溴-1,4-丁二酸
(5)M比C的分子组成少2个氧原子,M的同分异构体中,同时满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构),写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式:__________。 
题组2　高考真题集训3.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
回答下列问题:(1)A的官能团名称是__________、__________。 (2)B的结构简式是__________。 (3)E生成F的反应类型是_____________。 (4)F所有的碳原子__________(填“可能”或“不可能”)共面。 (5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是__________、__________(考虑立体异构)。
(3)E→F属于“去氢”的反应,反应类型是氧化反应。(4)苯环是平面结构,酮羰基也是平面结构,五元杂环也是平面结构,则F中所有的碳原子可能共面。
4.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
回答下列问题:(1)A结构简式为__________;B中含氧官能团名称为__________。 (2)C→D反应类型为__________;D+E→H化学方程式为_____________。 
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为________________ (写出一种即可)。①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是__________ (填“a”或“b”)。 
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是__________(填字母)。 
解析:结合已知信息和合成路线,得具体流程如下。