2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第49讲 卤代烃

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考点一　卤代烃的结构与性质
考点二　卤代烃的获取方法
1.卤代烃的定义和官能团(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是__________。 2.卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃的沸点要__________ 。通常情况下,除__________、__________等少数卤代烃为气体外,其余为固体或者液体。 (2)溶解性: __________溶于水, __________溶于有机溶剂。 (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
4.卤代烃中卤素种类的检验
命题角度　卤代烃的结构与性质1.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(　　)
A.①③⑤B.③④⑤C.②④⑥D.①②⑥
解析:卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻位碳上含氢原子,能发生消去反应;卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。①③⑤不能发生消去反应,能水解得到醇;②④⑥既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇;故选C。
2.卤代烃在有机合成中有重要的应用,某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.A溶于水时发生电离,断裂化学键③B.A在KOH的水溶液中加热,断裂化学键③,生成RCHOHCH3C.A在KOH的乙醇溶液中加热,断裂化学键可能是①和③D.A在NaOH的乙醇溶液中加热,不一定得到烯烃RCH═CH2
解析:卤代烃A是非电解质,不溶于水,也不发生电离,A错误;A在KOH的水溶液中加热,极性最强的C—X断裂(化学键③),发生水解反应,生成RCHOHCH3,B正确;A在KOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应,可能断裂化学键①和③或化学键②和③,得到烯烃RCH═CH2,若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子,可能向左侧消去,C、D正确。
CH3CHBrCH2Br
CH3CH2Cl+HCl
C2H5Br+H2O
在一定条件下,乙烷和乙烯都可以通过化学反应生成氯乙烷。(1)用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是______________________________,该反应的类型是__________。 (2)用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是______________________________,该反应的类型是__________。 (3)你认为上述两种方法中较好的是哪一种?请说明原因。
第2种加成反应的方法更好,原因是副反应较少,原子利用率高。
命题角度1　卤代烃的制备与有机合成1.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.反应①、②、③分别为取代反应、取代反应、加成反应B.反应②的条件为NaOH的乙醇溶液并加热C.W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OHD.由X经三步反应可制备甘油
2.有机化合物甲经两步反应转化为丙,如图所示,下列叙述错误的是(　　)
A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3C.反应(2)的产物中可能含有未反应的甲,可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲D.反应(2)属于取代反应
命题角度2　卤代烃在有机合成中的应用3.由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是(　　)
解析:D项步骤少,副产物少,方案最好。
4.(2025·广东中山模拟)苯乙烯(A)是一种重要化工原料,以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品,如图所示。
请回答下列问题:(1)B→C的反应类型是__________。 (2)在浓硫酸作用下,E与足量CH3COOH反应的化学方程式为____________________________________________________________。 (3)下列说法正确的是__________。 A.A能发生加成反应B.C、D、E中均只有一种官能团C.F能使溴的四氯化碳溶液褪色(4)F的同分异构体中,含六元环的结构有_________种(不包括立体异构和F本身)。 A.1B.2C.3D.4
解析:A是苯乙烯,与氢气发生加成反应生成环烷烃F;A与溴发生加成反应生成卤代烃B,B发生苯环上的取代反应生成C,C与氢气发生加成反应生成D,D发生水解反应生成醇E。(1)B→C的反应是苯环上的H原子被Br原子取代,反应类型为取代反应。(2)在浓硫酸作用下,E与足量CH3COOH发生酯化反应,化学方程式为
(3)A分子中含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,A正确;C、D中的官能团为碳溴键,E中官能团为羟基,C、D、E均只有一种官能团,B正确;F为饱和环烷烃,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误。
(4)F的同分异构体中,含六元环的结构为两个甲基在六元环上的取代,有
解析:苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,则1 ml该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4 ml H2反应,A正确;该有机物中含碳碳双键,因此既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该有机物中存在碳碳双键,可发生加成反应,同时含—Cl可发生卤代烃的水解等取代反应,C正确;该有机物为非电解质,不能电离出Cl-,则与硝酸银溶液不反应,D错误。
2.(双选)(2025·山东临沂二模)利用(CH3)3COH和浓盐酸反应制备(CH3)3CCl,为提纯(CH3)3CCl粗品,设计如图路线。
已知:CaCl2能与醇形成结晶状化合物。下列说法正确的是(　　)A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ均相同B.不能用NaOH溶液代替NaHCO3溶液C.无水CaCl2的作用只是干燥除水D.可用红外光谱仪区分(CH3)3COH和(CH3)3CCl
解析:合成反应为(CH3)3COH+HCl→(CH3)3CCl+H2O,粗品中含(CH3)3CCl、(CH3)3COH和HCl。操作Ⅰ加水通过分液方法分离水相(含HCl)和有机相;操作Ⅱ加入碳酸氢钠溶液除去有机相中残留的HCl,然后通过分液去除水相;操作Ⅲ加水进一步除去残留的碳酸氢钠,再分液;操作Ⅳ加无水CaCl2除去有机相中的水以及(CH3)3COH,然后通过过滤得到有机相;最后通过蒸馏得到纯品。操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ为分液,操作Ⅳ为过滤,故A错误;NaOH可使(CH3)3CCl水解,不能用NaOH溶液代替NaHCO3溶液,故B正确;根据已知信息,无水CaCl2干燥除水,及除去残留的(CH3)3COH,故C错误;(CH3)3COH和(CH3)3CCl所含官能团不同,可用红外光谱仪分辨,故D正确。
题组2　高考真题集训3.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下: