备战2025届新高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第50讲羧酸及其衍生物课件
展开1.认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。掌握乙酸乙酯的实验制取原理、实验操作及注意事项等。
考点一 羧酸、酯的结构与性质
1.羧酸(1)概念:由________或________与________相连构成的有机化合物,其官能团为________ 。 饱和一元羧酸分子的通式为______________。 (2)分类
CnH2nO2(n≥1)
(3)三种重要的羧酸
(4)化学性质①弱酸性羧酸是一类弱酸,在水中部分电离,电离方程式为_____________________,具有酸的共同性质。 ②酯化反应(取代反应)证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的________与乙醇分子中羟基的________结合生成________,其余部分相互结合成酯,其反应可用化学方程式表示如下:
2.酯(1)概念:酯是羧酸分子_______中的_______被—OR'取代后的产物,可以简写为RCOOR',其中R和R'可以相同,也可以不同。饱和一元酯的分子通式为___________________。(2)物理性质低级酯是具有________气味的液体,密度一般比水的_______,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
CnH2nO2(n≥2)
(3)化学性质酯的重要化学性质之一是可以发生_______反应,生成相应的羧酸(盐)和醇。
RCOOH+R'OH
RCOONa+R'OH
3.乙酸乙酯的实验室制取
(2)化学性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)酸性条件下:
碱性条件下——皂化反应: ________________________________
②油脂的氢化烃基上含有________,能与H2发生加成反应,其目的是提高油脂的________程度,便于油脂的保存和运输。
考向1 羧酸的结构与性质例1(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析 本题考查有机化合物转化、有机化合物的命名及原子共面问题。反应①是酸与醇反应生成酯和水,属于酯化反应,也是取代反应,A正确;反应②能够生成酯,B正确;产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构,所有碳原子不能共平面,C错误;形成这种酯的羧酸为乙酸,醇为异丙醇,因此,该酯的名称为乙酸异丙酯,D正确。
[对点训练1] 化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体,下列有关化合物M的说法中正确的是( )A.分子中含有三种官能团B.可与乙醇、乙酸反应C.所有碳原子一定处于同一平面D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
解析 该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团,A错误;含有羟基可以和乙酸发生酯化反应,含有羧基可以和乙醇发生酯化反应,B正确;双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面,该物质含有多个双键结构,即有多个平面结构,各平面之间由单键相连,单键可以旋转,所以所有碳原子不一定处于同一平面,C错误;含有双键可以与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色,原理不同,D错误。
考向2 酯的结构与性质例2从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是( ) A.该有机物分子属于芳香烃B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D.1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
[对点训练2] (2024·宁夏银川一中模拟)酯Y可由X通过电解合成,并在一定条件下转化为Z,转化路线如下:
下列说法正确的是( )A.X、Z分子中均至少有9个碳原子共面B.X苯环上的一氯代物一定有9种C.X→Y的反应类型为还原反应D.X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应
考向3 乙酸乙酯的制备例3已知下列数据:
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为________________________________; 反应中浓硫酸的作用是________________________________;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:__________________________________________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。 A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收乙醇C.减少乙酸乙酯的溶解D.加速酯的生成,提高其产率
将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,冷却后加入乙酸
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是________________________;步骤③所观察到的现象是________________________________; 欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有________;分离时,乙酸乙酯应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出。
大火加热会导致大量的原料汽化而损失
液体分层,上层为无色、有香味的液体,下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:
表中数据x的范围是________;实验①②⑤探究的是________________。
增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
解析 (1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓硫酸加入乙醇中,冷却后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸并溶解乙醇;②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状、有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯的产率的影响情况,分析三组实验数据知,增加乙醇或乙酸的用量,酯的生成量均会增加。
2.酰胺的结构与性质(1)酰胺的结构
(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如RCONH2在稀盐酸中发生水解,化学方程式为_____________________________________; RCONH2在NaOH溶液中发生水解,化学方程式为_____________________。
考向1 胺的结构与性质例1(教材改编题)胺是指含有R1—NH2、R1—NHR或者R1—NR2(R1、R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法正确的是( )A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同B.胺类物质具有碱性,能与酸反应生成盐C.C4NH11的胺类同分异构体共有6种D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
解析 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,A错误;胺类物质中含有氮原子,可以接受H+,可以和酸性物质反应,故具有碱性,B正确;C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NR2,有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,C错误;胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR和—NR2中N原子的杂化方式都是sp3杂化,D错误。
解析 西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2,A正确;西达苯胺中含有碳碳双键,可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,B、C正确。
考向2 酰胺的结构与性质例2已知有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.存在官能团酰胺基B.分子中所有碳原子不可能共平面C.酸性条件下完全水解能得到3种物质D.该物质在碱性溶液中能稳定存在
解析 丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子杂化类型为sp3,则所有原子不可能在同一平面内,A正确;根据丙烯酰胺的结构简式,应是丙烯酸与氨气通过反应得到,即丙烯酰胺属于羧酸衍生物,B正确;丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨),C错误;丙烯酰胺中含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
归纳总结1.胺、酰胺的结构与性质
2.氨、胺、酰胺和铵盐的比较
进阶1 练易错·避陷阱1.(2023·广东江门一模)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是( )
A.乙的含氧官能团是酯基B.甲和乙都能发生氧化反应和取代反应C.乙分子中含有两个手性碳原子D.甲修饰成乙可降低对胃、肠道的刺激
解析 乙的含氧官能团为—COO—R,为酯基,A项正确;甲和乙苯环上的烷基均能被氧化,同时苯环、羧基、酯基、烷基等都能发生取代反应,B项正确;手性碳原子特点:连接四个不同原子或基团,乙分子中只有1个手性碳原子,C项错误;甲显酸性,对胃、肠道有刺激,而乙不显酸性,D项正确。
2.实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:
下列叙述不正确的是( )A.水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基B.乙酰水杨酸遇氯化铁溶液能发生显色反应C.属于芳香族化合物,能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体共有3种D.1 ml乙酰水杨酸最多可消耗3 ml NaOH
解析 水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基,A正确;乙酰水杨酸分子中没有酚羟基,遇到氯化铁溶液不会显紫色,B错误;属于芳香族化合物,能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体为甲酸形成的酯类,所以苯环上有甲酸酯基和羟基,有邻、间、对三种位置关系,C正确;乙酰水杨酸有羧基和酚酯基,都可以和氢氧化钠反应,所以1 ml乙酰水杨酸最多可消耗3 ml NaOH,D正确。
进阶2 练热点·提素能3.(2023·广东惠州第三次调研)维生素C的结构如图所示。下列有关维生素C的说法不正确的是( )A.维生素C的分子式为C6H8O6B.维生素C可以使高锰酸钾溶液褪色C.维生素C可发生加成反应、加聚反应与取代反应D.酸性条件下,维生素C水解可以得到2种产物
解析 根据维生素C的结构简式,分子式为C6H8O6,A正确;维生素C分子中含有碳碳双键和羟基,能使高锰酸钾溶液褪色,B正确;维生素C分子中含有碳碳双键和羟基,可发生加成反应、加聚反应与取代反应,C正确;维生素C分子含有酯基,呈环状,酸性条件下水解只能得到一种物质,D错误。
4.有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性,合成Ⅲ的反应如下,下列有关说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应B.该反应的原子利用率为100%C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
进阶3 研真题·明考向5.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析 该物质含有苯环、碳碳三键,能与H2发生加成反应,A正确;含有羧基和酰胺基,都能与NaOH溶液发生反应,则1 ml该物质消耗2 ml NaOH,B错误;含有碳碳三键,能与溴水发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,故能使两种溶液褪色,C正确;含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基发生反应,D正确。
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