2027届高三化学（鲁科版）一轮复习课件第50讲 醇、酚、醛和酮

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考点一　醇的结构与性质
考点二　酚的结构与性质
考点三　醛和酮的结构与性质
1.醇的定义及分类(1)定义:脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被__________取代后的有机化合物称为醇,饱和一元脂肪醇的通式为__________(n≥1)。 (2)分类
3.醇的化学性质(以乙醇为例)醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。(1)置换反应:与活泼金属钠反应生成氢气反应的化学方程式为______________________________________。 (2)取代反应①乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,化学方程式为_________________________________________________。 ②乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚,化学方程式为_____________________。 ③酯化反应:乙醇与乙酸可发生酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式为___________________________________________________。 
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(3)消去反应乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯,化学方程式为_____________________________________________。 (4)氧化反应①催化氧化反应乙醇在__________作催化剂等条件下,可以被空气中的O2氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,化学方程式为_________________________________________________。 ②被强氧化剂氧化:乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
(1) 某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,它可能发生的反应有:__________(填序号)。 ①与Na反应放出H2　②与NaOH发生中和反应　③一定条件下发生取代反应　④一定条件下发生加成反应　⑤一定条件下发生氧化反应
(2)针对如图所示的乙醇分子结构,下列说法不正确的是(　　)A.与乙酸、浓硫酸共热时,②键断裂B.与钠反应时,①键断裂C.与浓硫酸共热至170 ℃时,②、④键断裂D.在Ag催化下与O2反应时,①、③键断裂
(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如下图,下列说法错误的是(　　)A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面C.该物质可发生消去反应D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
命题角度1　醇的消去反应和催化氧化反应1.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,用下列该醇的同分异构体对应的字母进行填空。
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是__________; (2)可以发生催化氧化生成醛的是__________; (3)不能发生催化氧化反应的是__________; (4)能被催化氧化为酮的有__________种。 
命题角度2　其他陌生醇类化学性质的推测2.(双选)(2026·山东青岛五十八中期中)已知有机物M、N、P的转化关系如图,下列说法正确的是(　　)
A.M分子中有7个手性碳原子B.N分子在一定条件下能发生加聚和缩聚反应C.N的消去产物有四种
(2)取代反应:羟基对苯环的影响,使苯环更易发生取代反应。苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为______________________________________________________。 
(3)显色反应酚羟基易与Fe3+形成配合物使溶液变为______色,利用该反应可以检验Fe3+或苯酚。 反应原理:Fe3++6C6H5OH══[Fe(C6H5O)6]3―+6H+(4)缩聚反应苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式为________________________________________________________。 (5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显__________色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧。 
苯酚具有弱酸性的原因是(　　)A.羟基使苯环活化B.苯环使羟基中的O—H极性变强C.苯酚能与NaOH溶液反应D.苯酚能与溴水反应
判断正误:对的打“√”,错的打“×”。
(　　)(2)苯酚在高于65 ℃时,能与水混溶。(　　)(3)苯酚在空气中变为粉红色的原因是苯酚易被氧化。(　　)(4)苯酚的酸性比乙醇的强,体现了不同基团之间的影响作用不同。(　　)(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　)
命题角度1　有机化合物中基团之间的相互影响1.(2025·江苏南京模拟)有机物基团间相互作用对有机物性质有重要影响。下列有关说法不正确的是(　　)A.甲苯比苯易发生硝化反应,是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼B.苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能,是由于羟基对侧链产生影响C.CCl3COOH的酸性强于CH3COOH,是由于—CCl3使羧基更易电离出H+D.乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,是由于乙基使羟基中的氢氧键极性减弱
解析:甲基使苯环上的氢原子更活泼,导致甲苯比苯更容易发生硝化反应,A正确;苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能,是由于侧链对羟基产生影响,B错误;Cl的电负性大于H,—CCl3增大了羧基中羟基的极性,更易电离出H+,C正确;乙基使羟基中的氢氧键极性减弱,氢氧键相对不易断裂,所以乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,D正确。
2.将下列所给试剂分别加入①、②两支试管中,不能达到实验目的的是(　　)
解析:醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体,而苯酚不能使碳酸氢钠溶液产生气体,证明酸性:醋酸>碳酸>苯酚,A不符合题意;饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,B不符合题意;酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,而不是甲基对苯环的影响,C符合题意;水是弱电解质,乙醇是非电解质,羟基氢原子的活泼性不同,反应进行的剧烈程度不同,能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D不符合题意。
命题角度2　芳香醇和酚的性质及比较3.(2025·黑龙江绥化模拟)辽细辛是辽宁特产药材之一,具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A.1 ml雌三醇能与溴水中的5 ml Br2反应B.雌三醇分子含5个手性碳原子C.雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键D.雌三醇能发生加成、取代和消去反应
4.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应B.消去反应产物最多有2种C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析:阿魏萜宁中含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应,A正确;由阿魏萜宁分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机化合物发生消去反应时,产物最多有3种,B错误;阿魏萜宁在酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物,另一种水解产物含有羧基和酚羟基,也可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其所连碳原子的邻位碳原子上有H原子,可与饱和溴水发生取代反应,还含有碳碳双键,也能与Br2发生加成反应,D正确。
2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
(1)氧化反应(以乙醛为例,写出化学方程式)①银镜反应: _________________________________________________。 ②与新制Cu(OH)2反应: _______________________________________。 ③催化氧化反应: ___________________________________________。 
(2)还原反应(催化加氢)在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应: _____________________。 (3)加成反应—CHO具有较强的极性,能与HCN等极性试剂发生加成反应。如CH3CHO与HCN反应的化学方程式为___________________________________。 
(1)某有机化合物的结构简式为CH2═CHCH2—CHO,下列对其化学性质的判断不正确的是(　　)A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.1 ml该物质能与1 ml HBr发生加成反应D.1 ml该物质只能与1 ml H2发生加成反应(2)1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是(　　)A.CH3OCH2CH3B.CH3CH(OH)CH3C.CH3COCH3D.CH3CH2CHO
CnH2nO(n≥3)
命题角度1　醛的结构与性质1.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)A.含有4种官能团,8个手性碳原子B.1 ml X最多可以与3 ml H2发生加成反应C.只有1种消去产物D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
2.(2025·广东中山模拟)人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式变为反式,并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。
下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　)A.“视黄醛”属于烯烃B.“视黄醛”的分子式为C20H15OC.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D.在金属镍催化并加热下,1 ml“视黄醛”最多能与5 ml H2发生加成反应
解析:“视黄醛”中除C、H元素外,还有O元素,不属于烯烃,A错误;根据“视黄醛”的结构简式可知,其分子式为C20H28O,B错误;“视黄醛”中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,C正确;1个分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热下,1 ml“视黄醛”最多能与6 ml H2发生加成反应,D错误。
命题角度2　酮的结构与性质3.查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该反应为取代反应B.X中所有碳原子不可能共平面C.利用银氨溶液可以鉴别X与YD.Z存在顺反异构体
解析:X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水,A错误;X分子中与醛基相连的碳原子为饱和碳原子,该饱和碳原子与其相连的碳原子构成空间四面体结构,则X分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;X分子中含有醛基,能与银氨溶液共热发生银镜反应,Y分子中不含有醛基,不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C正确;Z分子中碳碳双键中的碳原子分别连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,D正确。
命题角度3　醛、酮在有机合成中的应用5.(2025·广东佛山模拟)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:
肉桂醛F(分子式为C9H8O)存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要按如下路线合成:
已知:反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应;反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答:(1)肉桂醛F的结构简式为_____________________; E中含氧官能团的名称为__________。 (2)写出下列转化的化学方程式:②__________________________________________; ③__________________________________________。 写出有关反应的类型:反应①__________,反应④__________。 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有__________种(苯环上有两个处于对位的取代基,其中有一个是甲基,且属于酯类)。 
题组1　前沿模拟演练1.(双选)(2026·山东日照模拟)有机物X的结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.含有4种含氧官能团B.与酸性KMnO4溶液反应时,产物中含有酮羰基C.能发生取代反应、加成反应和消去反应D.1 ml该分子与足量氢气反应,最多消耗5 ml H2
解析:根据物质结构简式可知,该有机物的含氧官能团有酯基、醛基、羟基,共3种,A错误;有机物X含有碳碳双键,碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化生成酮羰基,B正确;该物质分子中含有醇羟基,能够发生取代反应,含有苯环及醛基、碳碳双键,能够发生加成反应,不能发生消去反应,C错误;1 ml苯环加成消耗3 ml H2,1 ml碳碳双键和1 ml醛基都能够消耗1 ml H2,故1 ml该化合物与足量H2发生加成反应,最多消耗5 ml H2,D正确。
2.(2025·江苏苏州模拟)葡萄柚精油中含有柠檬烯和柠檬醛,结构如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.柠檬烯中含1个手性碳原子B.柠檬烯中所有碳原子在同一平面C.柠檬醛有4种顺反异构体D.1 ml柠檬醛最多可与3 ml Br2加成
3.(2025·辽宁辽阳二模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性,合成方法如图:
下列说法正确的是(　　)A.N最多与2 ml NaOH发生取代反应B.X分子中所有碳原子可能共平面C.M、N、X分子中均含有手性碳原子D.M、N、X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析:未指明N的物质的量,无法计算消耗的NaOH的物质的量,A错误;X分子中左上角的碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子及相邻碳原子构成四面体形,则X分子中的碳原子不可能共面,B错误;M、N分子中不含手性碳原子,X分子中含有手性碳原子,C错误;M含有醛基,N含有碳碳双键、酚羟基,X含有碳碳双键、酚羟基,则三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
题组2　高考真题集训4.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是(　　)A.Ⅰ的分子式是C7H12B.Ⅰ的稳定性较低C.Ⅱ有2个手性碳D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
解析:由图可知,Ⅰ分子中含有7个碳原子、10个氢原子,其分子式是C7H10, A项错误;Ⅰ中存在桥头双键,由于桥头双键具有较大的环张力,这种结构使得分子的能量较高,所以Ⅰ的稳定性较低,B项正确;手性碳原子是指与4个不同的原子或基团相连的碳原子,观察Ⅱ的结构可知,Ⅱ中有3个手性碳,C项错误;Ⅱ经浓硫酸催化脱水时,羟基所连碳原子的邻位碳原子有两种不同的情况,所以脱水反应的产物有两种,D项错误。
5.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)A.1 ml X最多能与4 ml H2发生加成反应B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
解析:X中双键均可与H2发生加成反应,1 ml X最多能与6 ml H2发生加成反应,A项错误;只形成单键的C原子为sp3杂化,形成碳碳双键的C原子为sp2杂化,所以sp3和sp2杂化的C原子数目比为2∶4,即1∶2,B项正确;Z分子中含有连4个单键的C原子,为四面体结构,且其中一个C原子连接了3个C原子,这4个C原子不可能共面,C项错误;Z中含有碳碳双键,可以使Br2的CCl4溶液褪色,D项错误。
6.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构