第十四章　第59讲　卤代烃　醇　酚-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义）

这是一份第十四章　第59讲　卤代烃　醇　酚-2027年高考化学一轮复习课件（含解析版讲义），共18页。PPT课件主要包含了卤代烃，乙醇和醇类，苯酚及酚类，练真题明考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
(一)卤代烃的概述1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是 。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要 。(2)溶解性： 于水， 于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水(　　)2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高(　　)3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大(　　)4.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响(　　)5.氟氯代烷具有化学性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等(　　)6.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应(　　)
3.卤代烃的命名写出下列有机物的名称。(1) ：　　　　 。 (2)ClCH==CCl2：　　　 　。 (3) ：　　　 　。 (4) ：　　　　　　 　。 
(二)卤代烃的化学性质
1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是A.CH3ClB.C.D.
2.写出2⁃甲基⁃2⁃溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热的化学方程式：　　 　 　　　　。 3.2⁃氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热，生成的有机物的结构简式是　　　　 。 
CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3
4.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确的操作顺序为___________，实验中步骤②的作用是______________________________________________________________。 
中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生棕褐色的Ag2O沉淀
(1)卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β⁃H；③苯环上的卤素原子不能消去。(2)卤代烃中卤素原子的检验流程
(三)卤代烃的获取及其在有机合成中的桥梁作用1.卤代烃的获取(完成下列反应的方程式)(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH==CH2+Br2―→ ；CH3—CH==CH2+HBr ；CH≡CH+HCl 。
CH3CHBrCH2Br
(2)取代反应CH3CH3+Cl2　　 ； +Br2　　　 ；C2H5OH+HBr 　　 。
CH3CH2Cl+HCl
2.完成下列转化过程的合成路线，注明反应试剂和条件。(1)改变官能团的位置： 　　　 　。 (2)改变官能团的数目：① ―→ 　　　 　。 ② 　　　 　 。 
(3)改变官能团的种类和数目： 　　。 
3.以下为某兴趣小组设计的有机物E的合成路线：
已知：回答下列问题：(1) 的化学名称为　　　 　。 
(2)A→B的反应类型为　　 　　。 (3)C的结构简式为　　　　　 。D中含氧官能团的名称为　　　。 
(4)写出D→E的第①步反应的化学方程式：______________________________________________________。 
+3NaCl+NaBr+H2O
(一)醇类的概述1.概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH (n≥1)。2.分类
3.醇类的物理性质变化规律
4.几种重要醇的物理性质和用途
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)CH3OH和　　 　都属于醇类，二者互为同系物(　　)(2)醇类都易溶于水(　　)(3)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(　　)(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　)(5)CH3OH、CH3CH2OH、　　 的沸点依次升高(　　)
(6)甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡(　　)(7)醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂(　　)(8)可用乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化的原理来检验酒驾(　　)
2.给下列有机物命名。(1) ：　　　　　　　 。 (2) ：　　　　　 　。 3.解答下列问题。(1)醇比同碳原子数的烃的沸点高的原因为　　　　　　　　　。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为________________________。
(二)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1⁃丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应： ， 。(2)催化氧化： ， 。
2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑
2CH3CH2CH2OH+O2　　2CH3CH2CHO+2H2O
(3)与HBr的取代： ， 。(4)消去反应： ， 。(5)与乙酸的酯化反应：___________________________________________________________________，____。
CH3COOCH2CH2CH3+H2O
(三)醇类的消去反应、氧化反应规律1.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH　② ③ ④⑤ ⑥ ⑦
①CH3CH2CH2OH　② ③ ④⑤ ⑥ ⑦请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是　　　 　(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是　　(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是　　 。 
醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH　②③　 ④分析其结构特点，回答下列问题(填序号)：(1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　 。 
①CH3CH2CH2CH2OH　②③　 ④(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　 　。 
①CH3CH2CH2CH2OH　②③　 ④(3)能被氧化成酮的是　　　。 
①CH3CH2CH2CH2OH　②③　 ④(4)能发生消去反应且生成两种产物(不考虑立体异构)的是　　　。 
醇类催化氧化产物的判断(1)R1CH2OH 　　　R1CHO。(2) 。(3) ―→不能被催化氧化。注　R1、R2、R3均为烃基。
(四)乙醇消去反应实验——乙烯的实验室制法(溯源教材人教选择性必修3 P61)实验室常用加热乙醇与浓硫酸混合液的方法制取乙烯并对其性质进行验证。
(1)生成乙烯的化学方程式为_________________________________________。 在制取时，需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是______________。 
CH2==CH2↑+H2O
(2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成　　　、　　　、水蒸气和炭黑。为了除去水蒸气外的杂质气体，常用装有下列试剂的洗气瓶进行洗气，则应选用的试剂是　 　(填字母)。 A.酸性KMnO4溶液B.浓硫酸C.NaOH溶液D.溴水
②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验　　　，常选用的药品为　　　 　。 
(3)制取时温度偏低，在140 ℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式：________________________________________。 
CH3CH2OCH2CH3+H2O
1.酚类及命名(1)酚是 与 直接相连而形成的化合物。(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
(1)下列物质属于酚类的是________(填序号)。 ①　 ②　 ③　 ④　⑤(2)对上述的酚类物质命名：________________________________________________________________。 
②2⁃甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，③2⁃萘酚，⑤1，4⁃苯二酚(或对苯二酚)
【思考】　苯酚浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如果苯酚溶液沾到皮肤上，应该如何处理？
答案　立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
(2)与溴水的取代反应向苯酚中滴入过量饱和溴水产生的现象为 。化学方程式：_______________________________。【思考】　苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，解释原因：____________________________________________________________________。
羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代
(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显 色。(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：____________________________________________。(5)氧化反应：易被空气氧化为 色。
(1)设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。
(2)如何除去苯中混有的少量苯酚？
答案　取适量该混合液于试管中，向试管中加入足量NaOH溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。
1. 与 互为同系物(　　)2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水(　　)3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　　)4.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染(　　)5.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(　　)
一、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质 1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
2.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是A.2 +2Na―→2 +H2↑B. +3Br2―→ +3HBrC.n +nHCHO +(n-1)H2OD. +NaOH―→
二、含酚羟基化合物的定量分析3.某工程塑料的单体A的结构简式如下：
回答下列问题：(1)写出有机物A的分子式：　　　 　，有机物A中含氧官能团的名称为　　　 。  (2)1 ml A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是______ml。  
(3)1 ml A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是______ml。  
(4)1 ml A与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是　　　 ml。
1.下列叙述正确的是A.将有机物M溶于乙醇，加入金属钠，探究M中是否含有羟基[2025·安徽，10D]B.空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色，方程　式为2CuO+C2H5OH===CH3CHO+Cu2O+H2O[2025·黑吉辽蒙，6A]C.向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由浑浊变澄清，则苯酚的酸　性比H2CO3强[2024·贵州，10C]D.苯酚不慎沾到手上，先用乙醇冲洗，再用水冲洗 [2024·湖南，3C]
2.(2025·甘肃，3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面C.该物质可发生消去反应D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.(2025·重庆，6)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如图所示，下列说法正确的是A.分子式为C15H24O2B.手性碳有3个C.　　　　　 为M的加成反应产物D. 为M的缩聚反应产物
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(1)CH2==CHCH2Br　(2)取代反应(3) +H2O　 　 +CH2==CHCH2OH(4)
(5)ⅰ. CH2==CHCOO-　　CH2==CHCOOHⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
1.下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇分子与　水分子间形成了氢键，且烃基体积小
2.下列说法正确的是A.卤代烃均不溶于水，且浮于水面上B.C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于　卤代烃D.在1⁃氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3+NaOH　　CH2==CHCH3↑+NaCl+H2O
3.(2025·黑龙江双鸭山模拟)由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性大、耐温性能优良等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是A.酸性：三氟乙酸>乙酸B.沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯C.六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构D.六氟乙烷能发生水解反应和消去反应
4.(2025·河北邢台模拟)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是A.仪器a上口进水，下口出水B.反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体C.生成溴乙烷的化学方程式：2C2H5OH+2NaBr+　H2SO4(浓)　　2C2H5Br+Na2SO4+2H2OD.升高温度，一定能加快反应速率和提高溴乙烷的产率
5.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解　后有乙烯生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以　被酸性KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入　AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃
6.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是A.B.C.D.
7.(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH==CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
8.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是A.有5个手性碳B.在120 ℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
9.焦性没食子酸(结构简式如图)是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是A.有酸性，是一种羧酸B.有酚羟基，能溶于NaOH水溶液C.可以与Fe3+反应，用于制备特种墨水D.可以与甲醛反应生成树脂
10.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是
11.(2025·江西多校联考高三期末)异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是A.山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质B.在制备1，4⁃脱水山梨醇时， 是山梨醇脱水可能生成的副产物C.山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子 间范德华力D.山梨醇、1，4⁃脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金 属钠的物质的量分别为6 ml、4 ml、2 ml
12.1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷(　　　 )存在如图转化关系，下列说法不正确的是X YA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含 结构的有12种(不考虑立体异构)
13.(2025·江西上饶模拟)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图，下列有关该化合物的叙述正确的是A.分子式为C24H23O2ClB.所有碳原子一定共平面C.1 ml该物质最多消耗9 ml H2D.能发生消去反应，不能发生氧化反应
14.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
已知：①R1Br　　R1MgBr　　R1—R2(THF为一种有机溶剂)；②C6H5—O—R　 　　　C6H5—OH。
回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为　　　　　　　　。 (2)A与B反应的反应类型为　　 　　。 
CH2==CHCH2Br
(3)由C→佳味醇的化学方程式为______________________________________________________________________。 (4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为　　　。 
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线：______________________________________________________________________________________________________________。 
CH2==CHCOOH
ⅱ.设置反应②的目的是_________________________________________________。 
保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被